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五指莲重楼的化学成分研究
黄贤校,高文远* ,赵志勇,满淑丽
收稿日期: 20100423
基金项目:国家自然科学基金项目( 30873378) ;天津市自然科学基金重点项目( 07JCZDC05400)
作者简介:黄贤校( 1981  ) ,男,浙江苍南人,在读博士,主要从事中药及天然产物化学方面的研究。

T el : ( 022)27408720
Email: hx x_19810918@ hotm ail
com
* 通讯作者
高文远
T el: ( 022) 87401895
Email: pharmgao@ tju
edu
cn
(天津大学药物科学与技术学院, 天津
300072)
摘
要:目的
研究五指莲重楼 Paris ax ialis 根茎中的化学成分。方法
采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡
聚糖凝胶 Sephadex LH20、反相制备色谱等手段进行分离纯化, 并通过1HNMR、13CNMR等波谱技术进行结构鉴
定。结果
从醋酸乙酯层和正丁醇层中分离得到 12个化合物, 分别鉴定为
谷甾醇( 1)、豆甾醇 ( 2)、薯蓣皂苷元
( 3)、薯蓣皂苷元3OL吡喃鼠李糖基( 1 2)
D吡喃葡萄糖苷( 4)、偏诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基( 1 2)

D吡喃葡萄糖苷( 5)、薯蓣皂苷元3OL呋喃阿拉伯糖基( 1 4)[L吡喃鼠李糖基( 1 2) ]
D吡喃葡萄糖
苷( 6)、偏诺皂苷元3O L吡喃鼠李糖基( 1 4)L吡喃鼠李糖基( 1 4)[L吡喃鼠李糖基( 1 2) ]
D吡喃
葡萄糖苷( 7)、木犀草素( 8)、木犀草苷( 9)、柚皮素( 10)、槲皮素( 11)和槲皮素3O
D半乳糖苷( 12)。结论
化合
物 1~ 3、7~ 12 为首次从该种植物中分离得到, 其中化合物 8~ 10 和 12 为首次从该属植物中分离得到。
关键词:五指莲重楼; 甾体皂苷;黄酮
中图分类号: R284
1


文献标识码: A


文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1963 04


五指莲重楼 Pari s ax ial is H
Li为延龄草科重
楼属植物的干燥根茎。多年来, 关于滇重楼和七叶
一枝花的研究受到人们的广泛关注,许多药理学研
究显示滇重楼中的甾体皂苷具有很好的生物活性,
但是目前由于滇重楼的乱采滥掘,导致了重楼药物
资源的匮乏。本实验所采用的原料药材五指莲重
楼,作为滇重楼的相近属种植物,在化学成分方面应
有很大的相似之处,以此为依据研究五指莲重楼与
滇重楼化学成分的相似与不同之处,以期找到合适
的重楼替代基源植物, 部分缓解重楼资源匮乏与药
用需求之间的矛盾。因此, 本实验对五指莲重楼化
学成分进行了较系统的研究。从醋酸乙酯层和正丁
醇层中分离得到 12个化合物, 分别鉴定为
谷甾醇
( 1)、豆甾醇( 2)、薯蓣皂苷元( 3)、薯蓣皂苷元3O
L吡喃鼠李糖基( 1 2)
D吡喃葡萄糖苷( 4)、偏
诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基 ( 1 2)
D吡喃
葡萄糖苷( 5)、薯蓣皂苷元3OL呋喃阿拉伯糖基
( 1 4)[L吡喃鼠李糖基( 1 2) ]
D吡喃葡萄
糖苷( 6)、偏诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基 ( 1
4)L吡喃鼠李糖基 ( 1 4)[L吡喃鼠李糖基
( 1 2) ]
D吡喃葡萄糖苷( 7)、木犀草素( 8)、木犀
草苷( 9)、柚皮素( 10)、槲皮素( 11)和槲皮素3O

D半乳糖苷( 12)。化合物 1~ 3、7~ 12为首次从该
种植物中分离得到,其中化合物 8~ 10和 12为首次
从该属植物中分离得到。
1
仪器、药材及试剂
柱色谱硅胶和薄层硅胶 (青岛海洋化工厂) ;
Sephadex LH20(美国 Amer sham Pharmacia Bio
tech公司) ; BS210S型电子天平(北京赛多利斯仪器
系统有限公司) ; 制备 HPLC(日本分光公司) , Pu
1580 intelligent HPLC Pump; RI1530 intellig ent
RI Detecto r) ; 核磁共振波谱仪 ( VARIAN INOVA
500 MHz) ; X4数字显微熔点测定仪 (北京泰克仪
器有限责任公司) ;旋转蒸发仪(上海申生科技有限
公司) ; 真空干燥箱(天津泰斯特仪器有限公司) ; 烘
箱(天津天宇试验仪器有限公司) ; KQ100 型超声
波清洗器(昆山市超声仪器有限公司) ; 五指莲重楼
Par is ax iali s H
Li于 2008 年 9 月采自重庆市南
川县金佛山,经天津大学药物科学与技术学院高文
远教授鉴定为正品, 取 其根茎部, 药材标本
( 20091001)存放于天津大学药物科学与技术学院天
然药物化学教研室。
!1963!中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
2
提取与分离
取五指莲重楼的根茎 ( 7
0 kg )粉碎, 分别用
95%和 60%乙醇加热回流提取 4次,每次 3 h,合并
滤液,减压回收乙醇得浸膏,加入适量水混悬后, 分
别用石油醚、醋酸乙酯和水饱和正丁醇进行萃取。
醋酸乙酯部分和正丁醇部分先过硅胶柱粗分, 用氯
仿甲醇系统梯度洗脱, T LC检测合并, 得到多个组
分, 再通过 Sephadex LH20、ODSHPLC、PTLC,
并用 MeOH 反复纯化,得到化合物 1~ 12。
3
结构鉴定
化合物 1: 无色针晶 ( CHCl3 )。mp 138~
140 ∀ , 与
谷甾醇对照品混合后测定其熔点不下
降。溶于氯仿、醋酸乙酯、乙醚,难溶于甲醇, 不溶于
水。在紫外灯下检查, 254 nm 和 365 nm 处无荧光
或暗斑, L iebermannBurchard 反应呈阳性。与

谷甾醇对照品共薄层色谱,用 3种不同展开剂展开,
Rf值及显色都相同(磷钼酸乙醇溶液显色为蓝色
斑点,硫酸乙醇溶液显紫红色斑点)。据此鉴定化
合物 1为
谷甾醇。
化合物 2: 无色针晶 ( MeOH ) , mp 168~
169 ∀ 。1HNMR( 500 MHz, CDCl3 ) : 5
35( 1H , br
d, J = 5
5 Hz, H6) , 5
15 ( 1H , dd, J= 8
5,
15
5 Hz, H22) , 5
01 ( 1H , dd, J= 8
5, 15
5 Hz,
H23) , 3
51 ( 1H , m, H3) , 0
93 ( 3H , d, J =
6
0 Hz, H21) , 0
86 ( 3H , t , J = 7
0 Hz, H29) ,
0
84( 3H , d, J= 7
5 Hz, H26) , 0
82( 3H , d, J =
7
5 Hz, H27) , 0
80( 3H , s, H19) , 0
67( 3H , s, H
18)。13CNMR ( 125 MHz, CDCl3 ) : 31
6 ( C1) ,
31
9( C2) , 71
8 ( C3) , 39
6 ( C4) , 140
7 ( C5) ,
121
7( C6) , 31
9 ( C7) , 31
9 ( C8) , 50
1 ( C9) ,
36
5( C10) , 21
0( C11) , 39
6( C12) , 42
2( C13) ,
55
9( C14) , 24
3( C15) , 28
9( C16) , 56
8( C17) ,
12
0( C18) , 19
4( C19) , 40
5( C20) , 21
1( C21) ,
138
3( C22) , 129
2 ( C23) , 51
2 ( C24) , 31
9 ( C
25) , 19
0( C26) , 21
1( C27) , 25
4( C28) , 12
2( C
29)。以上数据与文献报道的数据一致[ 1] ,故鉴定化
合物 2为豆甾醇。
化合物 3: 白色针晶, 分子式为 C27H 42O 3。
1HNMR( C5D5N, 500 MHz) : 0
68 ( 3H , d, J =
5
5 Hz, H27) , 0
85( 3H , s, H18) , 1
03( 3H , s, H
19) , 1
12( 3H , d, J= 6
5 Hz, H21) , 5
38( 1H , br
s, H6)。13 CNMR ( C5D5N , 125 MHz) : 38
1 ( C
1) , 32
7( C2) , 71
6( C3) , 43
8( C4) , 142
3( C5) ,
121
3( C6) , 32
9 ( C7) , 32
2 ( C8) , 50
8 ( C9) ,
37
4( C10) , 21
5( C11) , 40
3( C12) , 40
8( C13) ,
57
1( C14) , 32
6( C15) , 81
4( C16) , 63
2( C17) ,
16
8( C18) , 19
9( C19) , 42
3( C20) , 15
4( C21) ,
109
6( C22) , 32
1 ( C23) , 29
6 ( C24) , 30
9 ( C
25) , 67
2( C26) , 17
7( C27)。以上数据与文献报
道基本一致[ 2] ,故鉴定化合物 3为薯蓣皂苷元。
化合物 4: 无定形粉末, ESIMS m/ z : 723[ M +
H ] + , 分子式为C39H 62O 12。1HNMR ( C5D 5N, 500
MHz) : 0
68 ( 3H , d, J= 5
5 Hz, CH 327) , 0
83
( 3H , s, CH 318) , 1
04( 3H , s, CH 319) , 1
12( 3H ,
d, J= 7
0 Hz, CH 321) , 1
77 ( 3H , d, J= 8
0 Hz,
CH 3Rha) , 5
00( 1H , d, J = 7
5 Hz, Glc H1) , 5
27
( 1H , br s, H6) , 6
37( 1H , s, Rha1)。13CNMR数
据见表 1。经文献检索与文献报道薯蓣次苷 A 的数
据一致[ 3] ,故确定化合物 4为薯蓣皂苷元3OL
吡喃鼠李糖基( 1 2)
D吡喃葡萄糖苷。
化合物 5: 无定形粉末, ESIMS m/ z : 739[ M +
H ]
+
, 分子式为C39H 62O 13。1HNMR ( C5D 5N, 500
MHz) : 0
65 ( 3H , d, J= 5
5 Hz, CH 327) , 0
93
( 3H , s, CH 318) , 1
06( 3H , s, CH 319) , 1
20( 3H ,
d, J= 7
0 Hz, CH 321) , 5
25( 1H , br s, H6) , 1
70
( 3H , d, J= 7
5 Hz, CH 3Rha) , 4
98 ( 1H , d, J=
7
5 Hz, Glc H1) , 6
34( 1H , s, Rha1)。13CNMR
数据见表 1。经文献检索与文献中的 pennogenin
dig lycoside数据一致[ 3] , 确定化合物 5 为偏诺皂苷
元3OL吡喃鼠李糖基( 1 2)
D吡喃葡萄糖苷。
化合物 6: 白色针晶, ESIMS m/ z : 855[ M +
H ]
+
, 分子式为C44H 70O 16。1HNMR ( C5D 5N, 500
MHz) : 0
67( 3H , d, J = 5
5 Hz, H27) , 0
79( 3H ,
s, H18) , 1
01 ( 3H , s, H19) , 1
11 ( 3H , d, J=
7
5 Hz, H21) , 5
27( 1H , br s, H6) , 1
70( 3H , d,
J= 7
5 Hz, CH3Rha) , 4
89 ( 1H , d, J= 8
0 Hz,
Glc H1) , 5
86( 1H , s) , 6
21( 1H , s)。13CNMR数
据见表 1。以上数据与文献对照基本一致[ 4] , 确定化
合物 6为薯蓣皂苷元3OL呋喃阿拉伯糖基( 1
4)[L吡喃鼠李糖基( 1 2) ]
D吡喃葡萄糖苷。
化合物 7: 白色 针晶, ESIMS m/ z : 1 030
[ M + H ] + ,分子式为C51H 82O 21。1HNMR( C5D5N,
500 MHz) : 0
67( 3H , d, J= 6
0 Hz, H27) , 0
91
( 3H , s, H18) , 1
06( 3H , s, H19) , 1
22( 3H , d, J=
7
0 Hz, H21) , 5
28( 1H , br s, H6) , 1
75( 3H , d,
J= 6
0 Hz, CH3Rha) , 1
58 ( 3H , d, J= 6
0 Hz,
CH 3Rha) , 1
58 ( 3H , d, J= 6
0 Hz, CH 3Rha) ,
4
94( 1H , br d, J= 7
0 Hz) , 5
82( 1H , s) , 6
26
!1964! 中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
表 1
化合物 4~ 7 苷元的13CNMR数据( C5D5N, 125 MHz)
Table 1
13CNMR Data for compounds 4- 7
( C5D5N, 125 MHz)
位置 4 5 6 7
1 37
8 37
9 37
8 37
9
2 30
5 30
5 30
4 30
5
3 78
1 78
1 78
0 78
1
4 39
3 39
3 39
3 39
3
5 141
2 141
1 141
1 141
1
6 122
1 122
1 122
1 122
2
7 32
6 32
8 32
6 32
8
8 32
0 30
8 32
0 30
8
9 50
6 50
5 50
6 50
6
10 37
5 37
5 37
4 37
5
11 21
4 21
3 21
4 21
3
12 40
2 32
4 40
2 32
4
13 40
8 45
5 40
8 45
5
14 57
0 53
3 57
0 53
4
15 32
5 32
7 32
5 32
7
16 81
4 90
3 81
4 90
3
17 63
2 90
5 63
2 90
5
18 16
7 17
5 16
7 17
5
19 19
7 19
8 19
7 19
8
20 42
3 45
1 42
3 45
1
21 15
4 10
1 15
4 10
2
22 109
6 110
1 109
6 110
2
23 32
2 32
1 32
1 32
2
24 29
6 29
1 29
6 29
1
25 30
9 30
8 30
9 30
5
26 67
2 67
0 67
2 67
0
27 17
7 17
7 17
7 17
7
Glc1 100
6 100
6 100
4 100
7
2 79
9 79
9 78
2 78
4
3 78
5 78
6 77
3 77
3
4 72
1 72
1 77
0 78
1
5 78
2 78
2 77
7 78
3
6 62
9 62
9 62
8 61
5
Ara1 109
9
2 83
0
3 78
4
4 86
9
5 61
7
Rha1 102
4 102
4 102
2 102
5
2 72
9 72
9 73
1 72
9
3 73
1 73
1 72
7 73
2
4 74
4 74
4 74
4 74
5
5 69
8 69
8 69
8 69
9
6 19
0 19
0 19
0 19
2
Rha1# 103
7
2# 73
7
3# 73
3
4# 80
8
5# 68
7
6# 18
8
Rha1∃ 102
5
2∃ 72
9
3∃ 73
2
4∃ 74
3
5∃ 70
8
6∃ 19
0
( 1H , s) , 6
38( 1H , s)。13CNMR数据见表 1, 通过
检索与文献数据基本一致[ 5] , 故确定化合物 7为偏
诺皂苷元3OL吡喃鼠李糖基( 1 4)L吡喃
鼠李糖基( 1 4)[L吡喃鼠李糖基( 1 2) ]
D
吡喃葡萄糖苷。


化合物 8: 黄色粉末。 1HNMR ( 500 MHz,
DM SOd6 ) : 12
97 ( 1H , s, 5OH ) , 7
40 ( 1H , dd,
J= 8
0, 2
5 Hz, H6#) , 7
38( 1H , d, J = 2
5 Hz,
H2#) , 6
86( 1H , d, J = 8
0 Hz, H5#) , 6
66( 1H , s,
H3) , 6
43( 1H , s, H8) , 6
17( 1H , s, H6)。以上
波谱数据与文献报道的木犀草素基本一致[ 6] ,故鉴
定化合物 8为木犀草素。
化合物 9: 黄色粉末。 1HNMR ( 500 MHz,
DM SOd6 ) : 12
98 ( 1H , s, 5OH ) , 7
45 ( 1H , dd,
J= 8
0, 2
5 Hz, H6#) , 7
41 ( 1H , d, J = 2
5 Hz,
H2#) , 6
90( 1H , d, J = 8
0 Hz, H5#) , 6
78( 1H , d,
J= 2
5 Hz, H3) , 6
74( 1H , s, H8) , 6
43( 1H , d,
J= 2
5 Hz, H6) , 5
08 ( 1H , d, J= 7
5 Hz,
Glc H1) , 3
71 ~ 3
16 ( Glc H 2H 6 )。 13CNMR
( 125 MHz, DM SOd6 ) : 182
6( C4) , 165
2( C2) ,
163
6( C7) , 161
8 ( C5) , 157
6 ( C9) , 150
6 ( C
4#) , 146
5( C3#) , 122
1( C1#) , 119
7( C6#) , 116
7
( C5#) , 114
3 ( C2#) , 106
0 ( C10) , 103
9 ( C3) ,
100
2( C6) , 95
4( C8) , 100
5( C1∃) , 77
9( C5∃) ,
77
1( C3∃) , 73
8( C2∃) , 70
2( C4∃) , 61
3( C6∃)。
以上波谱数据与文献报道的木犀草苷基本一致[ 7] ,
故鉴定化合物 9为木犀草苷。
化合物 10:淡黄色粉末, mp 176~ 178 ∀ 。盐酸
镁粉反应呈阳性, Mo lish 反应呈阳性。1HNMR
( 500 MHz, DM SOd6 ) : 5
40 ( 1H , dd, J= 3
0,
13
0 Hz, H2) , 3
22 ( 1H , dd, J= 8
0, 17
5 Hz,
H3a) , 2
64( 1H , dd, J= 3
0, 17
5 Hz, H3b) , 5
86
( 2H , s, H6, 8#) , 7
31 ( 2H , dd, J = 2
0, 9
0 Hz,
H2#, 6#) , 6
79( 2H , dd, J = 2
0, 9
0 Hz, H3#, 5#)。
13
CNMR ( 125 MHz, DM SOd6 ) : 197
1 ( C4) ,
167
3( C7) , 164
2 ( C5) , 163
6 ( C9) , 158
4 ( C
4#) , 129
5( C1#) , 129
0( C2#, 6#) , 115
9( C3#, 5#) ,
102
5( C10) , 96
5( C6) , 95
7( C8) , 79
1( C2) ,
42
7( C3)。以上波谱数据与文献报道的柚皮素数
据基本一致[ 8] ,故鉴定化合物 10为柚皮素。
化合物 11: 黄色粉末。1HNMR ( 500 MHz,
DM SOd6 ) : 12
50( 1H , br s, 5OH ) , 7
69( 1H , d,
J= 2
0 Hz, H2#) , 7
55( 1H , dd, J = 2
5, 8
5 Hz,
H6#) , 6
89( 1H , d, J = 8
5 Hz, H5#) , 6
41( 1H , d,
!1965!中草药
Chinese Traditional and Herbal Drugs
第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
J= 2
0 H z, H8) , 6
19 ( 1H , d, J= 2
0 Hz, H6)。
1 3CNMR ( 125 MH z, DMSOd6 ) : 147
2 ( C2 ) ,
136
2( C3) , 176
3( C4) , 156
6( C5) , 98
6( C6) ,
164
3( C7) , 93
8( C8) , 161
2( C9) , 103
5( C10) ,
122
4( C1#) , 115
5( C2#) , 145
5( C3#) , 148
1( C
4#) , 116
1( C5#) , 120
4( C6#)。以上波谱数据与文
献报道的槲皮素基本一致[ 9] , 故鉴定化合物 11为槲
皮素。
化合物 12: 黄色粉末。 1HNMR ( 500 MHz,
DM SOd6 ) : 12
62 ( 1H , br s, 5OH ) , 7
67 ( 1H ,
dd, J = 2
0, 8
5 H z, H2#) , 7
53 ( 1H , d, J =
2
0 Hz, H6#) , 6
80 ( 1H , d, J= 8
5 Hz, H5#) ,
6
39 ( 1H , d, J= 2
0 Hz, H8) , 6
19 ( 1H , d, J =
2
0 Hz, H6) , 5
38 ( 1H , d, J= 8
0 Hz, H1#) ,
3
26~ 3
65 ( m, 糖质子信号 )。 13CNMR ( 125
MHz, DM SOd6 ) : 178
2( C4) , 164
8( C7) , 161
9
( C5) , 157
0 ( C9) , 156
9 ( C2 ) , 149
1 ( C4#) ,
145
5( C3#) , 134
2( C3) , 122
7( C1#) , 121
8( C
6#) , 116
6( C5#) , 115
8( C2#) , 104
6( C10) , 102
5
( C1∃) , 99
3 ( C6) , 94
2 ( C8) , 76
5 ( C5∃) , 73
9
( C3∃) , 71
9( C2∃) , 68
6( C4∃) , 60
8( C6∃)。以上
波谱数据与文献报道的槲皮素3O
D半乳糖苷
基本一致 [ 10] , 故鉴定化合物 12为槲皮素3O
D
半乳糖苷。
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