全 文 ：金银花中裂环环烯醚萜苷类化学成分研究
毕跃峰, 田　野, 裴姗姗, 刘宏民3 Ξ
(郑州大学 新药研究开发中心, 河南 郑州　450001)
摘　要: 目的　系统研究金银花L onicera jap on ica 水提物中的化学成分。方法　利用D 101、Sephadex L H 220、硅胶等
各种柱色谱法进行分离纯化, 通过波谱分析手段 ( IR、UV、NM R 等)及化合物的理化性质进行结构鉴定。结果　从
金银花水提物中分离得到 7 个裂环环烯醚萜苷类化合物, 分别为: vogelo side (É )、72ep i2vogelo side (Ê )、seco logan ic
acid (Ë )、sw ero side (Ì )、secoxylogan in (Í )、seco logano side (Î )、(E ) 2aldo seco logan in (Ï )。结论　其中化合物Ë
和Î 为首次从忍冬属植物中分离得到, 化合物Ï 为迄今为止较为罕见的通过碳碳键相连的二聚体环烯醚萜苷。
关键词: 金银花; 裂环环烯醚萜苷; seco logan ic acid; seco logano side
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0018 04
Seco ir ido id glycosides from F los L on icerae
B I Yue2feng, T IAN Ye, PE I Shan2shan, L IU Hong2m in
(N ew D rug R esearch & D evelopm ent Cen tre, Zhengzhou U niversity, Zhengzhou 450001, Ch ina)
Abstract: Objective　To study the con st ituen ts in w ater2ex tracts from F los L on icerae1 M ethods　
Compounds w ere iso la ted and pu rif ied by u sing variou s co lum n ch rom atography such as D 101, Sephadex
L H 220, and silica gel, etc1 T heir st ructu res w ere iden t if ied on the basis of physica l and spectra l data1 Re-
sults　Seven seco irido id glyco sides w ere ob ta ined and iden t if ied as vogelo side (É ) , 72ep i2vogelo side (Ê ) ,
seco logan ic acid (Ë ) , sw ero side (Ì ) , secoxylogan in (Í ) , seco logano side (Î ) , (E ) 2aldo seco logan in
(Ï ) 1 Conclusion　Among them , compounds Ë and Î are first ly ob ta ined from the p lan ts in L on icera L 1
T he structu re of compound Ï is rare in natu re so far1
Key words: F los L on icerae; seco irido id glyco sides; seco logan ic acid; seco logano side
　　金银花, 又名二花, 为忍冬科忍冬属多年生常绿
缠绕灌木植物忍冬L on icera jap on ica T hunb1 的干
燥花蕾或带初开的花, 是我国常用的清热解毒传统
中药, 具有显著的抗病毒作用。由于从其醇提物中分
离到大量的绿原酸, 因此对金银花的质量控制和评
价多以绿原酸为指标成分[1 ]。但金银花传统用药多
用水煎剂, 为深入阐明其作用的物质基础, 对其水提
物的化学成分进行了系统研究, 发现金银花水煎剂
中含有大量的环烯醚萜苷类化合物。本实验报道从
中分离得到的 7 个裂环环烯醚萜苷类化合物: vo2
gelo side ( É )、72ep i2vogelo side ( Ê )、seco logan ic
acid (Ë )、sw ero side (Ì )、secoxylogan in (Í )、sec2
o logano side (Î )、(E ) 2aldo seco logan in (Ï )。其中化
合物Ë 和Î 为首次从忍冬属植物中分离得到。化合
物Ï 为迄今为止较为罕见的通过碳碳键相连的二聚 体环烯醚萜苷, 结构见图1。图 1　化合物Ï 的结构F ig11　Chem ica l structure of compound Ï1　仪器与材料D PX- 400 型超导核磁共振波谱仪 (瑞典B ruk2er 公司) ; Q P - 5000 质谱 (日本岛津公司) ; PE -
·81· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2007205230
作者简介: 毕跃峰 (1969- ) , 女, 河南郑州人, 博士, 副教授, 硕士生导师, 研究方向为天然药物化学及新药开发。　
T el: (0371) 61917506　Fax: (0371) 67767200　E2m ail: 2000byf@ sina1com
1710 型红外吸收光谱仪 (西德PE 公司) ;W C- 1 型
显微熔点测试仪 (四川大学科仪厂, 未校正) ; R -
200 型旋转蒸发仪 (德国海尔道夫仪器厂) ; ZF2型三
用紫外分析仪 (上海顾村电光仪器厂) ; D 101 大孔吸
附树脂 (西安蓝晓科技有限公司) ; OD S 反相柱 (德
国W aters 公司 P repara live C18 ) ; Sephadex L H 220
(上海医药工业研究院) ; 硅胶 100～ 200 目 (上海五
四化工厂) ; 薄层色谱硅胶 (青岛海洋化工厂) ; 实验
所用试剂均为分析纯 (天津化学试剂厂)。
金银花采于河南省封丘县, 由河南省中医学院
刘若庸教授鉴定为忍冬科忍冬L 1 jap on ica T hunb1
的干燥花蕾, 标本 (编号: 050701)存于郑州大学新药
研究开发中心。
2　提取与分离
取干燥金银花115 kg, 水煎煮法提取2 次, 合并
2 次水煎煮液, 浓缩, 得到水浸膏 600 g (得膏率
40% ) , 水稀释后用氯仿进行萃取, 得到氯仿相 (12
g)和水相 (489 g)两部分。取金银花水相浸膏170 g,
上大孔吸附树脂柱, 依次用水、10% M eOH、20%
M eOH、30% M eOH、40% M eOH、80% M eOH 和
纯M eOH 梯度洗脱。其中10% M eOH 洗脱部分经
Sephadex L H 220 柱色谱和硅胶柱色谱反复纯化后
得到化合物É (110 m g)、Ê (210 m g)、Ë (240 m g) ;
20% M eOH 洗脱部分经Sephadex L H 220 柱色谱和
硅胶柱色谱反复纯化后得到化合物Ì (256 m g) 和Î (34 m g) ; 30% M eOH 洗脱部分经Sephadex L H 2
20 柱色谱和硅胶柱色谱反复纯化后得到化合物Í
(21 m g) ; 40% M eOH 洗脱部分经Sephadex L H 220
柱色谱和硅胶柱色谱反复纯化后得到化合物Ï (68
m g)。
3　结构鉴定
化合物É : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 112～
114 ℃。[ Α]20 ℃D - 197 (c 0118, acetone)。易溶于水、
甲醇、丙酮, 不溶于氯仿、醋酸乙酯。其13C2NM R 见
表1。 IR、1H 2NM R和13C2NM R光谱数据与文献基本
一致[2 ] , 故鉴定化合物É 为vogelo side。
化合物Ê : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 111～
113 ℃。[ Α]20 ℃D - 128 (c 0118, acetone)。易溶于水、
甲醇、丙酮, 不溶于氯仿、醋酸乙酯。其13C2NM R 见
表1。 IR、1H 2NM R和13C2NM R光谱数据与文献基本
一致[2 ] , 故鉴定化合物Ê 为72ep i2vogelo side。
化合物Ë : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 200～
202 ℃。[Α]20 ℃D - 202 (c 0119, CH 3OH )。易溶于水、
甲醇, 微溶于丙酮, 不溶于氯仿、醋酸乙酯。HR ES I2
M S 给出分子式C 16H 22O 10 (计算值: 3971111 1, 实测
值: 3971110 9 [M + N a ]+ )。 IR ΜKB rm ax (cm - 1 ) : 3 379,
2 923, 1 686, 1 610, 1 276, 1 205, 1 111, 1 078,
1 043, 995。 1H 2NM R (400 M H z, D 2O ) ∆: 7157 (1H ,
s, H 23) , 5179 ( 1H , b rs, H 27) , 5151 ( 1H , s, H 21) ,
5145 (1H , m , H 28) , 5128 (1H , dd, J = 1010, 116 H z,
H 210a ) , 5125 ( 1H , dd, J = 1610, 115 H z, H 210b ) ,
4177 (1H , d, J = 810 H z, H 21′) , 3185 (1H , dd, J =
912, 1210 H z, H 26′a) , 3164 (1H , dd, J = 610 H z, H 2
6′b ) , 3144 ( 2H , m , H 23′, 5′) , 3131 ( 1H , t, J = 912
H z, H 24′) , 3121 (1H , m , H 22′) , 3100 (1H , m , H 25) ,
2171 (1H , m , H 29) , 2104 (1H , m , H 26a) , 1180 (1H ,
m , H 26b)。其13C2NM R见表 1。以上数据与文献对
照[3 ] , 确认化合物Ë 为 seco logan ic acid。
化合物Ë 的乙酰化产物Ë A : 白色无定形粉末
(丙酮) , mp 81～ 83 ℃。[ Α]20 ℃D - 117 (c 0118, ace2
tone)。易溶于水、甲醇、丙酮, 不溶于氯仿、醋酸乙
酯。 1H 2NM R (400 M H z, acetone2d6) ∆: 7155 (1H , d,
J = 214 H z, H 23) , 6147 (1H , dd, J = 1010, 310 H z,
H 27) , 5157 ( 1H , m , J = 1010, 214 H z, H 28) , 5143
(1H , s, H 21) , 5134 (2H , m , H 210) , 5119 (1H , H 23′) ,
5107 (1H , t, J = 917 H z, H 24′) , 4191 (1H , m , H 22′) ,
4134 (1H , dd, J = 1214, 414 H z, H 26′a) , 4118 (1H ,
dd, J = 1214, 213 H z, H 26′b) , 4111 (1H , m , H 25′) ,
2190 (1H ,m , H 25) , 2190 (1H ,m , H 29) , 2118 (1H , m ,
J = 319 H z, H 26a) , 2111, 2104, 2101, 1196, 1191 (各
3H , s, 2COCH 3) , 1160 (1H ,m , H 26b)。13C2NM R (100
M H z, acetone2d6 ) ∆: 17011, 17011, 16919, 16916,
16910 (2COCH 3 × 5) , 16313 (C211) , 15214 (C23) ,
13211 (C28) , 12114 (C210) , 10419 (C24) , 9716 (C2
7) , 9619 (C21′) , 9314 (C21) , 7218 (C25′) , 7216 (C2
3′) , 7114 (C22′) , 6819 (C24′) , 6213 (C26′) , 4214 (C2
9) , 2911 (C26) , 2416 (C25) , 3011, 2016, 2015, 2014,
2013 (2COCH 3×5)。
化合物Ì : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 106～
108 ℃。[ Α]20 ℃D - 199 (c 0115, acetone)。易溶于水、
甲醇、丙酮, 不溶于氯仿、醋酸乙酯。其13C2NM R 见
表1。 IR、1H 2NM R和13C2NM R光谱数据与文献基本
一致[4, 5 ] , 故鉴定化合物Ì 为獐牙菜苷 (sw ero side)。
化合物Í : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 140～
142 ℃。[ Α]20 ℃D - 117 (c 0118, acetone)。易溶于水、
甲醇, 微溶于丙酮。其13C2NM R见表1。IR、1H 2NM R
和13C2NM R光谱数据与文献基本一致[6 ] , 故鉴定化
合物Ì 为 secoxylogan in。
·91·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
表 1　化合物É～ Î 的13C-NM R光谱数据 (100 M Hz)
Table 1　13C-NM R (100 M Hz) Data of compounds É - Î
碳位 É Ê Ë Ì Í Î
1 9710 (d) 9619 (d) 9817 (d) 9611 (d) 9710 (d) 9619 (d)
3 15217 (d) 15211 (d) 15411 (d) 15111 (d) 15215 (d) 15219 (d)
4 10416 (s) 10413 (s) 10414 (s) 10513 (s) 10914 (s) 10913 (s)
5 2414 (d) 2116 (d) 2817 (d) 2713 (d) 2717 (d) 2716 (d)
6 3018 (t) 2819 (t) 2412 (t) 2417 (t) 3418 (t) 3412 (t)
7 10412 (d) 10114 (d) 12113 (d) 6716 (t) 17214 (s) 17512 (s)
8 13213 (d) 13213 (d) 13116 (d) 13215 (d) 13315 (d) 13318 (d)
9 4215 (d) 4211 (d) 4210 (d) 4214 (d) 4411 (d) 4413 (d)
10 12018 (t) 12010 (t) 12113 (t) 11916 (t) 12016 (t) 12016 (t)
11 16519 (s) 16411 (s) 16913 (s) 16414 (s) 16810 (s) 16913 (s)
1′ 9819 (d) 9910 (d) 9911 (d) 9814 (d) 9910 (d) 9913 (d)
2′ 7317 (d) 7313 (d) 7310 (d) 7316 (d) 7316 (d) 7318 (d)
3′ 7617 (d) 7617 (d) 7519 (d) 7616 (d) 7617 (d) 7619 (d)
4′ 7015 (d) 7013 (d) 6710 (d) 7016 (d) 7014 (d) 7017 (d)
5′ 7714 (d) 7710 (d) 7617 (d) 7711 (d) 7713 (d) 7715 (d)
6′ 6118 (t) 6116 (t) 6111 (t) 6119 (t) 6117 (t) 6210 (t)2OCH 3 5615 (q) 5519 (q) 5114 (q)
　　化合物Î : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 128～
130 ℃。[Α]20 ℃D - 96 (c 0119, CH 3OH )。易溶于水、甲
醇, 微溶于丙酮。IR ΜKB rm ax (cm - 1) : 3 411, 2 962, 1 725,
1 631, 1 397, 1 279, 1 073, 972, 870。HR ES I2M S 给
出其分子式为C 16H 22O 11 (计算值: 3891108 4, 实测
值: 3891109 4[M - H ]- )。1H 2NM R (400 M H z, ace2
tone2d6 + D 2O ) ∆: 7140 ( 1H , d, J = 214 H z, H 23) ,
5154 (1H , m , H 28) , 5140 (1H , d, J = 316 H z, H 21) ,
5123 (1H , dd, J = 1513, 116 H z, H 210a) , 5117 (1H ,
dd, J = 1012, 116 H z, H 210b) , 4166 (1H , d, J = 810
H z, H 21′) , 3183 (1H , dd, J = 1210, 910 H z, H 26′a) ,
3162 (1H , dd, J = 1210, 610 H z, H 26′) , 3141 (1H , m ,
H 25′) , 3134 (1H , t, H 23′) , 3134 (1H , t, H 24′) , 3123
(2H ,m , H 26) , 3101 (1H , H 22′) , 2173 (1H , m , H 25) ,
2116 (1H ,m , H 29) ; 其13C2NM R见表 1。以上光谱数
据与文献基本一致[6 ] , 故鉴定化合物Î 为 sec2
o logano side。
化合物Ï : 白色无定形粉末 (丙酮) , mp 130～
132 ℃。[Α]20 ℃D - 115 (c 0119, CH 3OH )。易溶于水、
甲醇, 微溶于丙酮。茴香醛 (浓硫酸)反应显粉红色。
IR ΜKB rm ax ( cm - 1 ) : 3 417, 2 924, 1 693, 1 633, 1 298,
1 076。ES I2M S 测定其相对分子质量为 759 [M +
H ]+ 。 1H 2NM R (400 M H z, M eOH + D 2O ) ∆: 9120
(1H , s, H 27′) , 7155 ( 1H , s, H 23) , 7147 ( 1H , s, H 2
3′) , 6172 (1H , t, J = 712 H z, H 27) , 5177 (1H , m , H 2
8) , 5162 ( 1H , m , H 28′) , 5158 ( 1H , overlap , H 21) ,
5148 ( 1H , d, J = 313 H z, H 21′) , 5138 ( 1H , m , H 2
10a ) , 5131 (1H , m , H 210b ) , 5109 ( 2H , m , H 210′) ,
4170 (2H , d, J = 716 H z, H 21″, 1Ê) , 4104 (1H , m , H 2
5b) , 3190 (2H , m , H 26″a, 6Êa) , 3169 (2H , m , H 26″b,
6Êb ) , 3172 ( 3H , s, H 212 ) , 3163 ( 3H , s, H 212′) ,
3140～ 3119 (8H , H 2glu ) , 3108 (1H , m , H 25) , 3108
(1H ,m , H 26′a) , 2178 (1H ,m , H 29) , 2160 (1H , m , H 2
9′) , 2146 ( 2H , m , H 26′b ) ; 13C2NM R ( 100 M H z,
M eOH + D 2O ) ∆: 19714 (C27′) , 16913 (C211) , 16913
(C211′) , 15715 (C27) , 15413 (C23) , 15213 (C23′) ,
14311 (C26′) , 13513 (C28) , 13512 (C28′) , 12016 (C2
10 ) , 11916 (C210′) , 11015 (C24 ) , 10912 (C24′) ,
10011 (C21″) , 9919 (C21Ê) , 9718 (C21) , 9715 (C21′) ,
7812 (C25″) , 7811 (C25Ê) , 7718 (C23″) , 7718 (C23Ê) ,
7415 (C22Ê) , 7415 (C22″) , 7114 (C24″) , 7113 (C24Ê) ,
6216 (C26″) , 6215 (C26Ê) , 5212 (C212 ) , 5119 (C2
12′) , 4513 (C29) , 4613 (C29′) , 3316 (C25) , 3110 (C2
5′) , 2918 (C26)。以上光谱数据与文献基本一致[7 ] ,
故鉴定化合物Ï 为 (E ) 2aldo seco logan in。
4　讨论
411　金银花水煎液具有多种药理作用且药效显著,
本实验采用硅胶柱、大孔吸附树脂柱、Sephadex 柱、
OD S 反相柱等分离手段, 对金银花水提物中化学成
分进行了系统研究, 为其传统用药作用物质基础的
阐明、活性部位筛选、提取工艺优化、进一步开发利
用奠定了基础。
412　分离结果表明, 河南封丘金银花水提物中含有
丰富的裂环环烯醚萜苷类化合物, 提示其对金银花
水提物的整体药效作用是不容忽视的。
413　为进一步有利于化合物Ë 的结构研究, 实验进
行了化合物Ë 的全乙酰化制备, 方法为: 取化合物Ë
(7 m g)于反应器中, 滴加吡啶5～ 7 滴和醋酸酐3～ 5
滴, 密封, 油水浴并回流1 h 后, 放置24 h, 减压蒸干
溶剂即得全乙酰化物 (化合物ËA )。
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半枝莲化学成分的研究
仲　浩, 薛晓霞, 姚庆强3 Ξ
(山东省医学科学院药物研究所, 山东 济南　250062)
摘　要: 目的　研究半枝莲S cu tellaria barba ta 的化学成分。方法　采用硅胶柱色谱及制备高效液相色谱等手段分
离纯化, 通过理化常数测定结合光谱分析鉴定化合物的结构。结果　从半枝莲中分离得到20 个化合物, 已鉴定其中
17 个化合物, 其中 10 个为黄酮类化合物。分别鉴定为: Β2谷甾醇 (Β2sito stero l, É )、对羟基苯甲醛 (42hydroxyben2
zaldehyde, Ê )、苯甲酸 (benzo ic acid, Ë )、胡萝卜苷 (dauco stero, Ì )、肉桂酸 (cinnam ic acid, Í )、绿原酸 (ch lo ro2
gen ic, Î )、香草酸 (van illic acid, Ï )、汉黄芩素 (w ogonin, Ð )、槲皮素 (quercetin, Ñ )、芹菜素 (ap igen in, Ò )、黄芩素
(baicalein, Ó )、柚皮素 (naringen in, ÒÊ )、木犀草素 ( lu teo lin, ÒË )、野黄芩苷 ( scu tellarin, ÒÌ )、黄芩苷 (baicalin,ÒÍ )、木犀草素272O 2Β2D 2葡萄糖苷 ( lu teilin272O 2Β2D 2glucopyrano side, ÒÎ )、芹菜素272O 2Β2D 2葡萄糖苷 (ap igen in272
O 2Β2D 2glucopyrano side, ÒÏ )。结论　化合物Ë、Í～ Ï、Ñ、ÒÎ 均为首次从该植物中分离得到。
关键词: 半枝莲; 化学成分; 黄酮
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0021 03
　　半枝莲别名并头草、狭叶韩信草, 为唇形科黄芩
属植物半枝莲S cu tella ria ba rba ta D 1 Don 的干燥全
草。性辛、平, 具有清热解毒, 散瘀, 止血定痛等功效,
用于治疗癌症、肝炎、咽喉肿痛、痢疾、尿道炎等疾
病。其主要化学成分为黄酮、多糖、有机酸、甾醇等。
为进一步开发利用其资源, 笔者对该植物进行了系
统分离, 得到20 个化合物, 鉴定了其中17 个结构, 分
别为: Β2谷甾醇 (Β2sito stero l, É )、对羟基苯甲醛 (42
hydroxybenzaldehyde, Ê )、苯甲酸 (benzo ic acid,Ë )、胡萝卜苷 (dauco stero , Ì )、肉桂酸 (cinnam ic
acid, Í )、绿原酸 (ch lo rogen ic, Î )、香草酸 (van illic
acid, Ï )、汉 黄 芩 素 (w ogon in, Ð )、槲 皮 素
(quercet in , Ñ )、芹菜素 ( ap igen in, Ò )、黄芩素
(baica lein, Ó )、柚皮素 (naringen in, ÒÊ )、木犀草素
( lu teo lin, ÒË )、野黄芩苷 (scu tellarin, ÒÌ )、黄芩苷
( baica lin , ÒÍ )、木 犀 草 素272O 2Β2D 2葡 萄 糖 苷
( lu teilin272O 2Β2D 2glucopyrano side, ÒÎ )、芹菜素272
O 2Β2D 2葡 萄 糖 苷27 ( ap igen in2O 2Β2D 2glucopyra2
no side, ÒÏ )。
1　仪器与材料
X4 型显微熔点测定仪; N ico let 670 型红外光
谱仪, KB r 压片; A gilen t T rap VL 型质谱仪; B ruker
A vance 600 型核磁共振仪; A gilen t 1100 制备液相
色谱仪。柱层析用硅胶及薄层色谱硅胶均为青岛海
洋化工厂生产; 大孔树脂H PD 2100 为沧州宝恩化工
有限公司生产, 所用试剂均为分析纯。药材购自济南
药材站并鉴定为S 1 ba rba ta D 1 Don。
2　提取与分离
半枝莲全草20 kg 切碎, 用5 倍量95% 乙醇回流
提取 3 次, 减压回收溶剂, 浸膏以水混悬, 分别用石
油醚、三氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取, 得到极性不
同的4 个部位。经各种柱色谱反复分离纯化结合制
备液相, 由石油醚部位得3 个化合物 (É～ Ë ) , 氯仿
部位得4 个化合物 (Ì～ Ï ) , 醋酸乙酯部位得6 个化
合物 (Ð～ ÒË ) , 正丁醇部位得 4 个化合物 (ÒÌ～ÒÏ )。
3　结构鉴定
化合物 É : 白色针晶 (石油醚 ) , mp 140～
141 ℃, 相对分子质量 414。 IR ΜKB rm ax (cm - 1 ) : 3 423
(OH ) , 2 867, 1 465, 1 381。TL C 的R f 值均与Β2谷甾
醇对照品一致, 混合熔点不下降, 故化合物É 鉴定为Β2谷甾醇。
化合物Ê : 白色针晶 (氯仿2甲醇) , mp 115～
118 ℃; ES I2M S、IR、1H 2NM R和13C2NM R光谱数据
·12·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2007203216
作者简介: 仲　浩, 男, 硕士。　E2m ail: ZH 2613@ sina1com3 通讯作者　姚庆强　E2m ail: yqingqiang@yahoo1com