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利用生物转化法制备稀有人参皂苷的研究进展
崔玉娜 ,张怡轩 ,赵余庆 3
(沈阳药科大学 ,辽宁 沈阳 　110016)
摘 　要 :近些年来 ,稀有人参皂苷的各种生物活性越来越受到人们的重视。但是由于其天然含量低 ,使其在药物开
发方面受到了限制。而利用生物转化法对人参皂苷的糖链进行结构修饰 ,已成为获得稀有人参皂苷的重要途径。
对产稀有人参皂苷的微生物转化和稀有人参皂苷制备相关的研究进行综述 ,为稀有人参皂苷的获得、开发与利用
提供参考。
关键词 :稀有人参皂苷 ;生物转化 ;微生物细胞 ;酶 ;制备
中图分类号 :R28211 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 05 0676 05
Advances in studies on preparation of rare ginsenosides by biotransformation
CU I Yu2na , ZHAN G Yi2xuan , ZHAO Yu2qing
(Shenyang Pharmaceutical University , Shenyang 110016 , China)
Abstract : Recent years , bioactivities of rare gisenosides have been paid more and more at tention to ,
but t he low content or even no existance in nature makes them difficuilt to be utilized in p harmaceutical de2
velop ment1 Howerver , biot ransformaion that modifies t he st ruct ure of gisenosides sugar chains has became
an important way to abtain rare gisenosides1 St udies on production of rare ginsenosides by micro2biot ras2
formations and preparations of rare ginsensoides were reviewed in t his article which provides the references
for obtainment , exploitation , and utilization of rare gisenosides1
Key words : rare ginsenosides ; biot ransformation ; microorganic cells ; enzym ; preparation
　　人参皂苷按照苷元的结构不同分为 4 类 :二醇型 人参皂苷 (PPD) 、三醇型人参皂苷 (PPT) 、Octolillol 型
·676· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
3 收稿日期 :2008212209　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
基金项目 :辽宁省自然科学基金资助项目 (20062031 ,20062069) ;“省级工程中心建设”基金资助项目 (2002403004) ;沈阳市科技攻关资
助项目 (103204223201)
作者简介 :崔玉娜 (1981 —) ,女 ,辽宁省抚顺市人 ,博士研究生 ,研究方向为天然活性成分的发现与构效关系研究。3 通讯作者　赵余庆　Tel : (024) 23986522 　E2mail :zyq4485 @1261com
人参皂苷和齐墩果酸型人参皂苷。PPD 和 PPT 型人
参皂苷都属于达玛烷型四环三萜类化合物 ,在人参皂
苷中占大多数 ,目前认为其是人参的主要活性成分之
一 ,如人参皂苷 Rg3 、compound K、Rh2 、Rh3 等。它们
都属稀有人参皂苷 ,在人工栽培的人参中基本不存
在。最新药理学研究表明 ,有些稀有人参皂苷对于细
胞凋亡的保护[1 ] 、逆转白血病细胞耐药性[2 ] 、通过调
节蛋白激酶 C的活性[3 ] 及糖皮质激素样受体作用抑
制肿瘤细胞的增殖[4 ] 等都具有很好的功能。这些稀
有人参皂苷作为天然药物发挥药效的物质基础 ,往往
量很低 ,要获得进行药物开发必需的量几乎是不可能
的。而利用生物转化法可以有效改变人参皂苷的糖
链结构 ,提高稀有活性皂苷的产量 ,具有一定的经济
价值。本文对产稀有人参皂苷的微生物转化与人参
皂苷的制备相关的研究进行综述 ,为稀有人参皂苷的
获得、开发和利用提供参考。
1 　稀有人参皂苷的微生物转化
生物转化是指利用酶或有机体 (细胞、细胞器)作
为催化剂实现化学转化的过程 ,又称生物催化 ,是生
物体系 (包括细菌、真菌、植物组织、动物组织培养系
或生物体系的酶制剂)对外源性底物进行结构性修饰
所发生的化学反应[5 ] 。微生物由于培养简单、种类繁
多、酶系丰富 ,成为生物转化中最常用的有机体[5 ] 。
多年来 ,研究者们对人参皂苷的微生物转化途径及产
物进行了细致的研究 ,其中大多产生稀有人参皂苷
(表 1) ,为人参皂苷的制备提供了广泛的途径。
此外 ,有些学者将人参皂苷混合物作为底物进
行转化 ,如马吉胜等[11 ]利用从土壤中筛选出的 6 种
真菌扣囊复膜酶母、异常毕赤酵母、烟曲霉、卷枝毛
霉、禾谷镰刀菌、黄青霉转化 Rb1 的同时也对人参
二醇系皂苷进行了转化 ,认为它们的转化途径可能
为 : Rb1 (或 PDS) →Rd →F2 →C2K →PPD。You2
self [20 ]报道了畸雌腐霉 Py t hi um i rreg ul are 的胞外
糖苷酶对 20 ( S )2PPD 型人参皂苷的选择转化。当
拉曼被孢霉在经纯化 ( > 90 %)的人参皂苷混合物存
在的条件下培养时 ,几乎所有 20 ( S )2PPD 型皂苷
( Rb1 、Rb2 、Rc、Rd 和少量的 G2ⅩⅦ) 被代谢生成小
分子 F2 ,并认为拉曼被孢霉对 20 ( S )2PPD 型皂苷
的转化明显是通过水解 Rb1 、Rc、Rd 和 G2ⅩⅦ的 C23
和/ 或 C220 多糖末端的单糖单元来产生主要产物
F2 和小分子产物 (可能是 G2Ⅲ)来完成的。
2 　稀有人参皂苷的制备
基于对人参皂苷微生物转化大量的、细致的研
究 ,可见 ,作为生物转化技术重要组成部分的微生物
转化已成为获得稀有人参皂苷的有效途径。国内外
学者已开始对以制备某种稀有活性人参皂苷为目
的 ,筛选活性菌株或酶 ,寻找最好的转化工艺进行了
大量的研究 ,其中有些生物转化已达到了工业化生
产规模 ,创造了巨大的经济效益。
Ko 等[21 ]对各种糖苷水解酶水解 PP T 型皂苷
混合物进行了研究。利用来源于米曲霉 A s pergi l2
l us ory z ae 的β2半乳糖苷酶和青霉菌 Penici l l i um
sp1 的乳糖酶粗酶液水解大量 PP T 型皂苷混合物 ,
分别产生大量的小分子皂苷 Rg2 和 Rh1 ;来源于斜
卧青霉 Penici l l i um decumbens 的柚 (皮) 苷酶粗酶
液作用于 PP T 型皂苷混合物产生肠道菌代谢产物
F1 (主要产物) 和少量的 20 ( S)2PP T。这是首次利
用酶法转化 PP T 型皂苷混合物高效制备 Rg2 、Rh1
和 F1 的报道。后来又对各种糖苷水解酶转化 PPD
型皂苷混合物进行了研究。来源于米曲霉的乳糖
酶、β2半乳糖苷酶和来源于绿色木霉 T richoderm a
vi ri de 的纤维素酶粗酶液可分别转化产生 F2、C2K
和 Rd ;来源于可高产 Rh1 的青霉菌 Penici l l i um
sp1 的乳糖酶粗酶液可转化产生 Rd (主要产物) 、
Rg3 和 C2K;同时对 4 种糖苷水解酶粗酶液水解
Rb1 、Rb2 、Rc 生成 Rd、Rg3 、F2 和 C2K 的途径进行
了研究。这是利用 PPD 型皂苷混合物酶法大量制
备 F2 和小分子皂苷 Rg3 的首次报道[22 ] 。
Cheng 等[23 ,24 ] 从种植人参的土壤中分离出具
有产β2葡萄糖苷酶活性的菌株 Caulobacter lei d y i a
GP45 和新菌株 GS603。Caulobacter lei d y i a GP45
将 Rb1 转化生成活性产物的转化率提高到 91 % ,同
时鉴定了产物的结构 ,认为 Rb1 是被 202Cβ2(1 →6)2
葡萄糖苷、32Cβ2(1 →2)2葡萄糖苷和 32Cβ2葡萄糖苷
连续地水解转化成 Rd、F2 和 C2K; GS603 能将大分
子 Rb1 转化生成两种代谢产物 F2 和 G2ⅩⅦ。此后
又从生长人参的土壤中分离出一种微生物菌株
GS514 用于酶法制备 Rg3 。GS514 的 16SrRNA 基
因序列与 M icrobacteri um esterarom aticum 、M1 ar2
abi nogal act anol y t icum 和 M1 l act icum St rain
GS514 分别具有 9817 %、9814 %、9611 %的相似性 ,
这些菌株都具有很强的转化 Rb1 或 Rd 生成 Rg3 的
能力。此酶法生产 Rg3 是通过不断的水解人参皂
苷 Rb1 的 C220 碳位上的末端和内部的吡喃葡萄糖
基来实现的 ,转化途径为 :Rb1 →Rd →Rg3 [25 ] 。
金凤燮等[26 ] 对酶法制备稀有人参皂苷进行了
系统的研究 ,实现了稀有人参皂苷的工业化生产。
其中利用人参皂苷2β2葡萄糖苷酶将人参中量较高
·776·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
表 1 　人参皂苷单体的微生物转化[ 6～19]
Table 1 　Micro2biotransformations of ginsenoside monomer
底　物 转　化　菌　株 转化途径和产物
Rb1
　
优杆菌 Eubacterium sp . 、链球菌 S t reptococcus sp . 、双歧杆
菌 B i f i dobacterium sp .
Rb1 →Rd →C2K
　
梭杆菌 Fusobacterium sp . K260 Rb1 →G2ⅩⅦ→C2K
扣囊复膜酵母 S accharom ycopsis f ibul i gera、异常毕赤酵母
Pichia anomala、烟曲霉 A s pergi l l us f umi gatus、卷枝毛
霉 M ucor ci rcinel loi des、禾谷镰刀菌 Fusarium graminea2
rum 、黄青霉 Penici l li um chrysogenum
Rb1 →Rd →F2 →C2K→PPD
　
　
　
双歧杆菌 B . sp . Int57、SJ32、黑曲霉 A s pergi l l us ni ger、于
佐美黑曲霉 A spergil us usamii
Rb1 →Rd、F2 →C2K
　
纤维二糖乳杆菌 L actobaci l l us delbrueckii 、戊糖片球菌
L euconostoc paramesenteroi des
Rb1 →Rd、F2 →Rh2
　
双歧杆菌 B i f i dobacterium sp . SH5 Rb1 →Rd →F2
匍枝根霉 Rhizopus stoloni f er
　
　
　
32O2[β2D2吡喃葡萄糖基2(1 ,2)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2202O2[β2D2吡喃
葡萄糖基 ]23β,12β,20 ( S)2三羟基达玛2242烯 ( A) 、32O2[β2D2吡喃葡
萄糖基2(1 ,2)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]23β,12β,20 ( S)2三羟基达玛2242
烯、32O2β2D2吡喃葡萄糖基23β,12β,20 ( S)2三羟基达玛2242烯
新月弯孢菌 Curv ularia lunata
　
A、32O2[β2D2吡喃葡萄糖基2(1 ,2)2β2D2吡喃葡萄糖基 ]2202O2[β2D2吡
喃葡萄糖基 ]23β,12β,20 ( S)2三羟基达玛2242醇
点枝顶孢霉 A cremonium st rictum
　
　
　
Rd、G2ⅩⅦ、S2Rg3 、R2Rg3 、F2、C2K、12β2羟基达玛232one220 ( S)2O2β2D2
吡喃葡萄糖苷、12β,252二羟基达玛2( E)220 (22)2烯232O2β2D2吡喃葡
萄糖基2(1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖苷、12β,20 ( R) ,252三羟基达玛232O2
β2D2吡喃葡萄糖基2(1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖苷
口普雷沃菌 Prevotel la oris C2K
Rb2 优杆菌、链球菌、双歧杆菌 Rb2 →Rd →C2K
梭杆菌 Fusobacterium K260 Rb2 →C2O →C2K
双歧杆菌 B . sp . Int57、SJ32 Rb2 →Rd、F2 →C2K
纤维二糖乳杆菌 Rb2 →Rh2
双歧杆菌 B . sp . SH5 Rb2 →F2
黑曲霉 Rb2 →C2O、C2Y→C2K
口普雷沃菌 C2Y
Rg3 拟杆菌 B acteroi des sp . 、优杆菌、双歧杆菌 Rg3 →Rh2 →PPD
梭杆菌 F. sp . Rg3 →Rh2
黑曲霉 (48 g) 、黑曲霉 (848 g) Rg3 →Rh2
Rc 双歧杆菌 B . K2103、优杆菌 E. sp . A244 Rc →Rd →C2K
拟杆菌 B. sp . HJ215、双歧杆菌 B. sp . K2506 Rc →Mb →C2K
双歧杆菌 B . sp . Int57、SJ32 Rc →Rd、F2 →C2K
纤维二维乳杆菌 Rc →Rh2
双歧杆菌 B . sp . SH5 Rc →F2
黑曲霉 Rc →Mc →C2K
口普雷沃菌 Mc
Rd 口普雷沃菌 C2K
Rg1 黑曲霉 A . ni ger 3. 1858、蓝色犁头霉 A . coerulea 3. 3538 Rh1
蓝色犁头霉 A . coerulea AS 3. 3389
　
　
Rh4 、S2Rh1 、R2Rh1 、3β,2β,252三羟基达玛2( E)220 (22)2烯262O2β2D2吡
喃葡萄糖苷 (B) 、252羟基220 ( S)2Rh1 及其 C220 ( R) 异构物的混合物
(C)
Re
　
　
　
　
蓝色犁头霉 A . coerulea AS 3. 3389
　
　
　
　
Rh4 、S2Rh1 、R2Rh1 、S2Rg2 、R2Rg2 、B、C、3β,12β,252三羟基达玛2( E)2
20 (22)2烯262O2α2L2吡喃鼠李糖基2(1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖苷、3β,
12β2二羟基达玛2( E)220 (22) ,242二烯262O2α2L2吡喃鼠李糖基2(1 →
2)2β2D2吡喃葡萄糖苷、3β,12β,20 ,252四羟基达玛262O2α2L2吡喃鼠李
糖基2(1 →2)2β2D2吡喃葡萄糖苷
双歧杆菌 B . sp . Int57、SJ32 Re →Rg2 →Rh1
黑曲霉 Re →Rg1 →Rh1
于佐美黑曲霉 Re →Rg2
拟杆菌 B. sp . J Y26 Re →Rg1 →Rh1 、F1
·876· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
的皂苷 Rb1 、Rc 和 Rd 等 PPD 型皂苷进行转化 ,得
到具有高抗癌活性的 Rh2 ,其收率为 015 %(人参) ,
比红参中提高 500 倍。赵立亚等[27 ] 通过微生物来
源的酶改变人参二醇皂苷糖基 ,生产稀有人参皂苷 ,
并分离提纯了酶反应产物 ,发现酶反应产物中主要
成分为 Rh2 ,副产物为 Rg3 、Rg5 、Rh1 、Rh3 和 PPD
型皂苷。吕迪等[28 ] 利用植物来源的人参皂苷酶转
化 PPD 型皂苷 ,得到以 Rh2 和 Rh3 为主的混合物。
经常压硅胶柱分离 ,得到纯 Rh2 和 Rh3 粗品 ; Rh3
粗品经高压硅胶柱分离 ,成功地得到了 Rh3 单体 ,
其质量分数达到 95 %以上。薛丽莉等[29 ] 以制备
Rg3 为目地 ,采用酶法转化人参二醇类皂苷 Rb1 、
Rb2 、Rc、Rd 的混合物 ,从 43 g 反应产物中分离得到
Rh2 组分 1912 g、Rh3 组分 2142 g、Rg3 组分 4 g ,并
用沉淀方法提纯 Rg3 。通过 HPL C 检测 , Rg3 由
54 %的 R 型和 46 %的 S 型组成。邵巍等[30 ] 为提高
A rt hrobacter chlorop henol icus GS0202 菌所产生人
参皂苷2β2葡萄糖苷酶水解 Rb1 生成 Rg3 的能力 ,采
用单因素研究方法 ,得到了菌体发酵的最适条件及
其所产酶的最适反应条件。
赵余庆等[31 ]为了探索 C2K 的有效生物转化方
法 ,进行了大量的研究。首先 ,利用 4 种工业酶制剂
(β2葡聚糖酶、纤维二糖酶、糖化酶、纤维酶) 对三七
茎叶总皂苷进行转化 ,发现β2葡聚糖酶的转化作用
最强 ,并通过研究获得了最佳的转化工艺。转化产
物和 C2K对艾氏腹水癌的抑瘤率分别为 4118 %和
4417 % ;延长艾氏腹水癌小鼠存活期分别为 319 d
和 416 d。可见 ,三七茎叶总皂苷酶转化产物和 C2K
具有较强的抗肿瘤活性[32 ] 。此后 ,利用工业酶β2葡
聚糖酶转化三七皂苷 Fe ,转化产物为 Mc 和 C2K ,24
h 转化率达到 95 % ,转化途径为三七皂苷 Fe →人参
皂苷 Mc →C2K[33 ] 。Han 等[ 34 ]对微生物转化法制备
C2K进行了研究 ,首次证明了从土培人参中获得的
一种丝状真菌甘蔗镰孢 Fusari um sacchari 能有效
地转化三七叶皂苷生成 3 种主要产物 C2K、C2Mx
和 G2Mc ,并通过研究获得了最佳的转化条件。在 3
种产物中 ,C2K表现出最强的抗肿瘤活性 ,甘蔗镰孢
转化产物的体内抗肿瘤活性强于 Rg3 和紫杉醇。
崔宇等[35 ]利用从种植人参的土壤中筛选、分离的 4
种微生物对人参果总皂苷 (SFP G)进行生物转化 ,筛
选出最佳活性菌株 ,制备 C2K ,并确定了最佳的转化
条件 ,为 C2K 的工业化生产提供了一条新的途
径[35 ] 。
吴秀丽等[ 36 ] 采用固体与液体发酵培养法 ,从
325 株真菌中筛选得到可对 Rg1 进行生物转化的菌
株 ,发现真菌 ESI2Ⅰ与 EST2Ⅱ可将 Rg1 定向转化
为 F1 ,说明这两种菌株能产生特异性水解 C26 位葡
萄糖的β2葡萄糖苷酶。该方法是一种制备稀有人参
皂苷 F1 的新方法。
3 　结语
基于大量的产稀有人参皂苷的微生物转化途径
的理论研究 ,筛选可以专一性转化的高产菌株或生
物活性酶 ,寻找合适的工业生产条件 ,对大规模工业
化生产稀有人参皂苷具有重要的意义。
生物转化是创新药物研制开发并实现产业化的
有效“绿色”途径。随着分子生物学、遗传学等尖端
科学领域的发展 ,对于具有某种活性的菌株的分子
生物学的研究必将为寻找具有特定转化功能的菌株
筛选、特性研究提供有利条件 ,为具有某种转化功能
的活性酶的人工合成提供有效的途径。
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“世界制药原料中国展”市场需求连年递增“天然提取物专区”阵容强大
　　由欧洲博闻展览咨询有限公司 ( UBM International Media) 和中国医药保健品进出口商会 ( CCCM H2
PIE)主办 ,上海博华国际展览有限公司 ( CMPSinoexpo) 协办的第九届世界制药原料中国展 ( CPhI China
2009)将于 2009 年 6 月 23 —25 日在上海新国际博览中心隆重举行。
作为本次展会的一大亮点 ———“天然提取物专区”更是值得期待。上届展会首次推出该专区以来取得了
提取物生产商的热烈反响 ,专业买家更是好评不断。本届展会主办方将一如既往推出本专区 ,以展品细分、
集中展示、行业推进、快速发展为目标 ,以满足更多展商和买家的高端需求。
四大主要展品“植物提取物”、“动物提取物”、“药草茶”、“药用植物”夺入眼球。莱茵生物、重庆华立、成
都华高、天津尖峰、宁波绿之健、无锡太阳绿宝、陕西嘉禾、上海诺德等企业“领衔出演”,现有近 200 家企业入
驻专区 ,不仅为展会的成长推波助澜 ,同时也将为国内该行业的发展注入新的活力。
除此之外 ,中国植物提取物与保健品发展论坛将同期举办。该论坛将围绕行业热门话题 ,如市场导向、
行业发展、新品信息等展开。力邀知名企业老总、行业权威人士、政府机关专员到场演讲 ,积极探讨 ,互动交
流 ,共商行业发展。
展览会现场“天然提取物专区”将会延用上届的成功模式 ,依托世界制药原料中国展这一强大的贸易平
台 ,在新国际博览中心 E4 馆特辟中心展示区域 ,增加专区的展出面积 ,展会现场醒目标示 ,统一规划的精装
展台 ,配套的高端会议等 ,积极推动中国天然提取物行业的快速发展 ,为业内专业观众提供无限商机 !
“安全的药品”、“天然保健品”、“无毒美容品”、“绿色的食品”等 ,在这一股全球性的健康风潮推动下 ,中
国作为世界上最大的动植物提取物生产国与出口国 ,必将在这一领域迎来新一轮发展高潮。而世界制药原
料中国展 ———天然提取物专区这一绝佳平台定能助企业洞悉商机 ,把握市场。 (本刊讯)
·086· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月