全 文 ：4 62( 1H , d, J= 4 4 Hz, H7) , 4 22( 1H , m, H9) ,
4 18 ( 1H , m, H9 ) , 3 98 ( 1H , ddd, J = 8, 4 7,
2 5 Hz, H8) , 3 81( 1H , m, H9) , 3 81( 1H , m, H
9) , 3 66 ( 1H , dd, J= 12 2, 2 5 Hz, H9) , 3 47
( 1H , dd, J = 12 2, 4 7 Hz, H9) , 3 09( 1H , m , H
8) , 3 09( 1H , m, H8)。13CNMR : 147 1( C4) ,
146 6( C3) , 146 6 ( C3) , 146 0 ( C4) , 145 3 ( C
3) , 144 4( C4) , 135 7( C1) , 133 9( C1) , 129 6
( C1) , 120 4 ( C6) , 120 2 ( C6) , 118 8 ( C6 ) ,
117 9( C5) , 116 4( C5) , 116 3( C5) , 115 8( C
2) , 115 6( C2) , 114 5( C2) , 87 4( C7) , 87 1( C
7) , 80 0( C8) , 77 6( C7) , 72 7( C9) , 72 6( C
9) , 62 1( C9) , 55 3( C8) , 55 4( C8)。
化合物 5: 1HNMR : 5 36( 1H , m, H6) , 3 49
( 1H , m, H3) , 1 01 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 92 ( 3H , d,
CH 3 ) , 0 86( 3H , m, CH 3 ) , 0 83( 3H , d, CH 3 ) , 0 82
( 3H , d, CH 3 ) , 0 68 ( 3H , s, CH 3 )。13CNMR :
140 8( C5) , 121 7( C6) , 71 8( C3) , 56 8( C14) ,
56 1( C17) , 50 1 ( C9) , 45 9( C24) , 42 3 ( C4) ,
42 3( C13) , 39 8( C12) , 37 3( C1) , 36 5( C10) ,
36 1( C20) , 33 9 ( C22) , 31 9 ( C7) , 31 9 ( C8) ,
31 7( C2) , 29 2( C25) , 28 2( C16) , 26 1( C23) ,
24 3( C15) , 23 1( C28) , 21 1( C11) , 19 8( C26) ,
19 4( C19) , 19 0( C27) , 18 8( C21) , 11 9( C29) ,
11 8( C18)。
化合物 6: 1HNMR : 5 32( H6) , 4 44( H3) ,
4 21( H1)。13 CNMR : 140 5 ( C5) , 121 2 ( C
6) , 100 1( C1) , 76 9( C3) , 76 8( C3) , 76 7( C
5) , 73 5( C2) , 70 2( C4) , 61 1( C6) , 56 2( C
14) , 55 4( C17) , 49 6( C9) , 45 2( C24) , 41 8( C
13) , 41 8 ( C16) , 40 1( C4) , 38 3( C1) , 36 8 ( C
23) , 36 2( C20) , 35 5( C7) , 35 5( C22) , 31 4( C
8) , 28 8( C2) , 28 8 ( C25) , 27 8( C12) , 25 5 ( C
10) , 23 9( C15) , 22 6( C28) , 20 6( C11) , 19 7( C
27) , 19 1( C19) , 19 0( C21) , 18 9( C26) , 11 8( C
18) , 11 7( C29)。
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披针新月蕨根茎化学成分的研究
赵钟祥1, 2 ,阮金兰2 * , 金 晶3 ,蔡亚玲2 ,祝晨蔯1 ,于 洋1
收稿日期: 20100513
* 通讯作者 阮金兰 T el/ Fax: ( 027) 83692311 Em ail: jinlan8152@ 163 com
注:该文新化合物已在中草药杂志社 Chinese H er bal Medicines (中草药英文版, CHM)快报发表
( 1 广州中医药大学中药学院,广东 广州 510006; 2 华中科技大学同济药学院,湖北 武汉 430030;
3 中山大学药学院, 广东 广州 510006)
摘 要:目的 研究披针新月蕨 Abacop ter is p enang iana 根茎的化学成分。方法 采用硅胶、反相硅胶、Sephadex
LH20 等柱色谱法对披针新月蕨根茎中的化学成分进行分离纯化, 根据理化性质和波谱技术 ( 1HNMR、
13CNM R、DEPT、H SQC、HMBC、EIMS、IR)鉴定化合物的结构。结果 分离鉴定了 7 个化合物: ( 7Z)3O( 3,
4dihydro xy phenylethenyl)caffeic acid ( 1)、caff eicin B ( 2)、紫花杜鹃甲素( matteucinol, 3)、原儿茶酸( pr otocate
chuin acid, 4)、对甲氧基苯甲酸( pmethoxybenzo ic acid, 5)、谷甾醇(sitoster ol, 6)、胡萝卜苷( 7)。结论 化合
!1936! 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
物 1 为新化合物,命名为新月蕨酸( abacopter ic acid) ,化合物 2~ 7 为首次从该植物中分离得到。
关键词:披针新月蕨; 新月蕨酸;紫花杜鹃甲素
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1936 04
Chemical constituents from rhizomes of Abacop teris penangiana
ZHAO Zhongx iang 1, 2 , RUAN Jinlan2 , JIN Jing3 , CAI Yaling 2 , ZHU Chenchen1 , YU Yang 1
( 1 School o f Chinese Mater ia Medica, Guangzhou Universit y of T raditional Chinese Medicine, Guangzhou 510006, China;
2 T ongji Colleg e of Pharmacy , H uazhong Universit y of Science and Techno log y, Wuhan 430030, China;
3 School of Pharmaceutical Sciences, Sun Yatsen Univ ersity , Guang zhou 510006, China)
Abstract: Objective T o investig ate the chem ical const ituents o f A bacop ter is p enangiana Methods
Compounds w ere separated and purif ied by column chr omatogr aphy w ith silica gel, RP C18 , and Sephadex
LH20 T he st ructures o f the obtained compounds w ere elucidated on the basis of physicochemical proper
t ies and spect roscopic methods Results Seven compounds w ere purified and their st ructures w ere ident i
f ied as: ( 7Z)3O( 3, 4dihydroxy pheny letheny l)caffeic acid ( 1) , cafeicin B ( 2) , mat teucinol ( 3) , pro
to catechuin acid ( 4) , pmethoxybenzoic acid ( 5) , sitostero l ( 6) , and daucoster ol ( 7) Conclusion
Compound 1 is a new compound named abacopteric acid, and compounds 2- 7 are isolated fr om the plant
fo r the first t ime
Key words: A bacop ter is p enangiana ( Hook ) Ching; abacopteric acid; mat teucinol
披针新月蕨 Abacop teri s p enangiana ( Hook )
Ching 是金星蕨科新月蕨属多年生蕨类植物, 又名
山金竹、散血莲、见血散、鸡血莲等,广泛分布在我国
南部省区, 自然资源十分丰富。披针新月蕨具有清
热解毒、凉血消斑、利咽止痛的功效,临床上广泛用
来治疗急、慢性咽炎, 痢疾及上呼吸道感染等疾
病[ 12]。为探讨该植物药效物质基础, 并为其深入开
发利用提供科学研究资料, 笔者对披针新月蕨的化
学成分进行了研究。前期工作从该植物根茎的甲醇
提取物中分离到 7 个黄烷4醇苷类化合物[ 34] , 现
又从其甲醇提取物中分离鉴定了 7个化合物: ( 7
Z )3O( 3, 4dihydroxy pheny lethenyl )caf feic
acid ( 1)、caffeicin B ( 2)、紫花杜鹃甲素( mat teucin
o l, 3)、原儿茶酸( pro to catechuin acid, 4)、对甲氧基
苯甲酸( pmethoxybenzo ic acid, 5)、谷甾醇( si
to ster ol, 6)、胡萝卜苷( 7) ,其中化合物1为新化合
物,命名为新月蕨酸( abacopteric acid) , 另外 6个化
合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试剂
X4 显微熔点测定仪 (北京泰克仪器有限公
司, ) , UV756MC 紫外可见分光光度计(上海第三
分析仪器厂) ; Perkin ∀ Elmer Spect rum One FTIR
红外光谱仪( PerkinElmer, U SA, KBr 压片) ; Mari
ner spect rometer ( A pplied Bio systems, U SA ) ,
Finnig an LCQ- DECA spect rometer 质谱仪( T her
mo Finnigan, USA) ; Bruker AV 400型核磁共振仪
( Bruker, Sw itzer land, T M S 为内标) ; PerkinE lmer
M odel 341旋光仪( PerkinElmer, USA) ; 柱色谱和
薄层用硅胶为青岛海洋化工厂产品; 反相硅胶和
Sephadex LH20 为 Fluka BioChemika 公司产品;
其余试剂均为分析纯, 购自上海化学试剂公司。披
针新月蕨根茎于 2004 年 10 月采自湖北五峰县,由
阮金兰教授鉴定为蕨类植物门金星蕨科新月蕨属植
物披针新月蕨 A bacop ter is p enangiana ( Hook )
Ching 的干燥根茎, 药材样品保存在天然药物化学
与资源评价湖北重点实验室。
2 提取与分离
披针新月蕨根茎( 5 0 kg )粉碎后, 甲醇( 50 L)
渗漉提取,渗漉提取液减压浓缩。将浓缩液混悬于
3 0 L 蒸馏水中, 依次用氯仿 ( 3 # 3 L)、醋酸乙酯
( 3 # 3 L)、正丁醇( 3 # 3 L)萃取,将所得各部分萃取
液减压浓缩得浸膏。将氯仿萃取部位浸膏 15 g 上
硅胶( 100~ 200 目)柱色谱, 石油醚丙酮( 50 ∃ 1 %
1∃ 4)梯度洗脱, 分离得到化合物 6( 100 mg )、3( 30
mg)、5( 20 mg )和 7( 30 mg)。将醋酸乙酯萃取部位
浸膏 50 g 上硅胶( 200~ 300 目)柱色谱,氯仿甲醇
( 50∃1 %1∃ 1)梯度洗脱,再反复运用硅胶、反相硅
胶、Sephadex LH20 等色谱方法分离纯化, 得到化
合物 1( 15 mg)、2( 39 mg )和 4( 28 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:灰白色针晶, mp 167~ 170 & 。EIMS
m/ z : 314[ M] + ( 9) , 270[ M - COO] + ( 68) , 191( 7) ,
!1937!中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
147( 38) , 136( 100) , 123 ( 6) , 89 ( 10) , 77( 8) , 结合
1HNMR和13CNMR谱数据(表 1)确定该化合物的
分子式为C17H 14O6。UV MeOHmax ( lg !) nm: 216( 4 56) ,
274( 4 60)。IR 光谱显示有羟基( 3 282 cm - 1 )、羰
基( 1 681 cm- 1 )和苯环( 1 601, 1 514, 1 438 cm- 1 )。
1HNMR( 400 MHz, acetoned6 )谱显示,有一对反
式双键质子信号: 7 62 ( d, J= 16 0 Hz) 和 6 42
( d, J = 16 0 Hz) , 一对顺式双键质子信号 5 59
( d, J= 6 7 Hz) , 6 55( d, J= 6 7 Hz) , 还有 6 个质
子信号分别属于两个 AMX 偶合系统: 6 78 ( d,
J= 7 0 Hz) , 7 00( dd, J= 7 0, 2 0 Hz)和 7 34( d,
J= 2 0 Hz) ; 7 03( d, J = 8 0 Hz) , 7 33( dd, J =
8 0, 2 0 Hz)和 7 47( d, J= 2 0 Hz)。上述氢谱数
据表明,该化合物结构中有 2个 1, 3, 4三取代的苯
环和 2 个双键。13CNMR谱数据( 100 MHz, ace
to ned6 )显示,除 1个位于 167 8的共轭羰基碳信
号外,其他 16个碳信号均位于 111~ 150, 其中有
10个次甲基碳信号, 剩下的 6 个均为季碳信号, 结
合氢谱数据推测 6个季碳应为苯环上接取代基的碳
原子。6个季碳信号中,有 4个集中于 144~ 151
区域内,另 2个分别位于 127 5 和 127 7, 据此推
测, 上述 2 个苯环可能是被邻二氧取代的苯环。
HSQ C和 HMBC 谱数据分析, 进一步证实了上述
推测。C1(127 5)分别与 H7( 7 62)和 H8(
6 42) HMBC 相关, C1( 127 7) 分别与 H7 (
5 59)和 H8( 6 55) HMBC 相关,表明 2 个双键
分别与 2个苯环相连;羰基碳信号(167 8)分别与
H7和 H8 HMBC相关,表明羧基与反式双键相
连: H8与 C3( 146 2) HMBC 相关提示, 顺式双
键连于另一个苯环 C3位的氧原子上(图 1)。根据
上述分析确定化合物 1的结构为( 7Z )3O( 3, 4
dihydroxy pheny letheny l)caffeic acid, 经检索为新
化合物,命名为新月蕨酸( abacopteric acid) , 结构式
见图 1。
图 1 化合物 1 HMBC谱中显示的重要相关
Fig 1 Key HMBC correlations for compound 1
化合物 2: 白色结晶, mp 233~ 236 & ; [∀] 25D -
66∋( c 0 19, M eOH) ; CD( c 0 003 2, M eOH) , ( #!)
215( + 3 01) , 234( - 7 52) , 243( + 3 36) , 272( +
0 95) , 295( - 3 78) , 320( - 3 94) nm; U V MeOHmax ( lg
!) nm: 222 ( 4 28 ) , 235 ( 4 25) , 291 ( 4 29 ) , 318
( 4 24) ; ESIMS m/ z : 715 [ 2M - H ] - ; IR ∃KBrmax
( cm
- 1
) : 3 363, 3 072, 1 723, 1 703, 1 611, 1 583,
1 535, 1 507, 1 461, 1 396, 1 358, 1 338, 1 258,
1 112, 1 083, 1 049, 977, 866, 812, 628; 1HNMR
( 400 MHz, DM SOd6 )和13CNMR( 100 MHz, DM
SOd6 )见表 1。以上数据与文献报道对照 [ 56] ,鉴定
化合物 2 为 rel( 2R, 3R)6( 2carboxyetheny l)3
( 3, 4dihydr oxypheny l)2carboxy1, 4benzodio xin
( caffeicin B)。
化合物 3: 淡黄色针晶, mp 166~ 170 & ; [∀] 25D -
表 1 化合物 1 和 2的碳谱和氢谱核磁数据(DMSOd6 )
Table 1 13CNMR and 1HNMR Data of compounds 1 and 2 ( in DMSOd6)
位 置 化合物 1C H
化合物 2
C H
1 127 5 126 9
2 117 0 7 47 ( d, J= 2 0 Hz ) 114 6 677 ( s)
3 146 2 145 8
4 150 0 145 2
5 117 4 7 03 ( d, J= 8 0 Hz ) 115 5 668 ( br s)
6 125 6 7 33 ( dd, J= 8 0, 2 0 Hz ) 118 5 668 ( br s)
7 144 7 7 62 ( d, J= 16 0 Hz ) 75 0 528 ( d, J = 4 3 H z)
8 116 5 6 42 ( d, J= 16 0 Hz ) 75 0 507 ( d, J = 4 3 H z)
9 167 8 169 1
1 127 7 128 2
2 116 4 7 34 ( d, J= 2 0 Hz ) 116 4 730 ( d, J = 2 0 H z)
3 144 8 144 5
4 145 1 142 4
5 115 4 6 78 ( d, J= 7 0 Hz ) 117 6 693 ( d, J = 8 4 H z)
6 121 6 7 00 ( dd, J= 7 0, 2 0 Hz ) 122 4 720 ( dd, J = 8 4, 20 H z)
7 111 5 5 59 ( d, J= 6 7 Hz ) 143 7 748 ( d, J = 16 0 H z)
8 140 7 6 55 ( d, J= 6 7 Hz ) 117 5 638 ( d, J = 16 0 H z)
9 167 8
!1938! 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
20∋( c 0 30, MeOH ) ; UV M eOHmax ( lg !) nm: 226
( 4 70) , 297 ( 4 56) , 345 ( 3 90 ) ; IR ∃KBrmax ( cm- 1 ) :
3 357, 2 917, 1 633, 1 612, 1 516, 1 457, 1 369,
1 292, 1 251, 1 176, 1 115, 1 032, 946, 902, 833; EI
MS m/ z : 314 [ M ]
+
( 100) , 207 ( 10) , 180 ( 97) , 152
( 66) , 134( 35) , 121( 20) , 119( 11) , 91( 8) ; 1HNMR
( 400 MHz, DM SOd6 ) : 7 42( 2H , d, J= 8 0 Hz,
H2, 6) , 6 98( 2H , d, J = 8 0 Hz, H3, 5) , 5 47
( 1H , dd, J= 12 0, 3 0 Hz, H2) , 3 77 ( 3H , s,
OCH 34) , 3 19 ( 1H , dd, J= 17 0, 12 0 Hz,
H3a) , 2 78( 1H , dd, J = 17 0, 3 0 Hz, H3b) , 1 96
( 3H , s, CH 36) , 1 94 ( 3H , s, CH 38 ) ; 13CNMR
( 100 MHz, DM SOd6 ) : 77 9 ( CH , C2 ) , 42 0
( CH 2 , C3) , 196 7( C, C4) , 157 2( C, C5) , 103 2
( C, C6) , 162 4( C, C7) , 102 5( C, C8) , 158 4( C,
C9) , 101 7 ( C, C10 ) , 8 2 ( CH 3 , CH 36 ) , 7 5
( CH 3 , CH 38) , 131 0 ( C, C1) , 127 8 ( CH , C2,
6) , 113 8 ( CH , C3, 5) , 159 2 ( C, C4) , 55 1
( CH 3 , 4OCH 3 )。以上数据与文献报道对照 [ 7] , 鉴
定化合物 3为紫花杜鹃甲素( mat teucinol)。
化合物 4: 无色柱状结晶; IR ∃KBrmax ( cm- 1 ) :
3 261, 2 621, 1 655, 1 601, 1 530, 1 421, 1 371,
1 299, 1 227, 1 198, 944, 880, 828, 766, 641;
1HNMR( 400 MHz, acetoned6 ): 7 54( 1H , d, J =
2 0 Hz, H2) , 7 49 ( 1H , dd, J= 8 2, 2 0 Hz,
H6) , 6 91( 1H , d, J = 8 2 Hz, H5) ; 13CNMR( 100
MHz, acetoned6 ): 122 6( C1) , 117 1( CH , C2) ,
145 2( C, C3) , 150 5( C, C4) , 115 3( CH , C5) ,
123 3( CH , C6) , 167 8( C, COOH)。以上数据与
文献报道对照[ 8] ,鉴定化合物 4为 3, 4二羟基苯甲
酸( 3, 4dihydr oxybenzoic acid) ,即原儿茶酸( proto
catechuin acid)。
化合物 5: 无色柱状结晶, mp 205~ 207 & ;
1HNMR( 400 MHz, acetoned6 ) : 797( 2H, dd, J=
8 6, 2 0 Hz, H2, 6) , 7 00( 2H, dd, J= 8 6, 2 0 Hz,
H3, 5) , 3 86( 3H , s, OCH34) ; 13CNMR( 100 MHz,
acetoned6 ): 123 6( C1) , 132 1( CH , C2, 6) , 114 4
( CH , C3, 5) , 164 0( C, C4) , 169 2( C, COOH)。以上
数据与文献报道对照[ 9] ,鉴定化合物 5为对甲氧基苯
甲酸( pmethoxybenzoic acid)。
化合物 6: 白色针晶, mp 152~ 154 & , 与 谷
甾醇对照品混合熔点不下降,薄层色谱 Rf值、IR与
谷甾醇一致,鉴定为谷甾醇。
化合物 7: 白色无定形粉末, mp 287~ 289 & ,
L iebermannBurchard反应阳性, 与 胡萝卜苷对
照品混合熔点不下降,薄层色谱 Rf值与胡萝卜苷
一致, IR图谱一致,鉴定为 胡萝卜苷。
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酸浆化学成分研究( ()
袁 野,许 枬* ,步显坤,战宏利,张萌萌
收稿日期: 20100323
基金项目:科技部基础平台项目( 2005DKA21004)
作者简介:袁 野( 1984- ) ,男,辽宁新民人,在读硕士研究生。 Email: yuanLLL1008@ 163. com
* 通讯作者 许 枬 Email: xudanbs@ 163. com
(辽宁中医药大学,辽宁 大连 116600)
摘 要:目的 研究酸浆 P hy salis alk ek engi var f r anchetii 宿萼内活性成分。方法 采用硅胶、凝胶、高效液相等
色谱技术分离,利用理化性质和核磁共振光谱、MS 等技术鉴定结构。结果 分离得到 4 个化合物, 分别为反式咖
啡酸乙酯( 1)、25, 27二脱氢酸浆苦素 L ( 2)、酸浆苦素 D( 3)、大血藤苷 E( cuneat aside E, 4)。结论 化合物 2 为新
!1939!中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月