全 文 ：
: 218
1 ( C7) , 167
5 ( C11) , 157
4 ( C4
) , 152
7
( C3) , 131
4( C2
, 6
) , 130
3( C1
) , 116
7( C3
,
5
) , 111
4( C4) , 100
5( C1) , 95
2( C1) , 78
6( C
5) , 78
4( C3) , 75
0( C2) , 72
1( C4) , 66
1( C
6) , 63
4( C) , 45
6( C10) , 44
4( C8) , 43
4( C
6) , 35
5( C ) , 28
2( C5) , 14
2( C10) ,以上数据与
文献报道[ 8] 对照确定结构为丁香苦苷。
化合物 4: 淡黄色固体, mp 106
5~ 109
6 。
IR、1HNMR谱数据与文献报道[ 9] 中的橄榄苦苷完
全一致,故鉴定为橄榄苦苷。
化合物 5:淡黄色粉末, mp 96
1~ 99
5 。IR、
1HNMR谱数据与文献报道[ 10] 中( 8E)lig ustr oside
的数据基本一致,所以推定为( 8E)lig ustr oside。
化合物 6: 淡黄色晶体(石油醚醋酸乙酯 6 !
4) , mp 82
9~ 84
1 。IR、1HNMR谱数据与文献
报道 [ 6]中对羟基苯乙醇的数据对照基本一致, 故鉴
定为对羟基苯乙醇。
化合物 7: 淡黄色粉末。 IR、1HNMR ( 400
MHz, CD3OD)谱数据与文献报道[ 6] 比较确定化合
物 7为 3, 4二羟基苯乙醇。
化合物 8: 浅黄色无定的粉末。1HNMR ( 400
MHz, CDCl3 )
: 2
86( 2H , t, J= 7
2 Hz, H7) , 4
23
( 2H , t , J = 7
2 Hz, H8) , 6
77( 2H , d, J= 8
0 Hz,
H3, 5) , 7
08 ( 2H , d, J= 8
0 Hz, H2, 6) , 2
04
( 3H , s, OAc)。以上数据与 SDBS 数据库标准图谱
对照,确定为对羟基苯乙醇乙酸酯。
化合物 9:无定形粉末。IR、1HNMR谱数据与
文献报道[ 11] 中对羟基苯乙醇葡萄糖苷的数据对照
基本一致,故鉴定为对羟基苯乙醇葡萄糖苷。
化合 物 10: 白色棱 状晶体 ( M eOH ) , mp
173
1~ 175
0 。IR、1HNMR谱数据与文献报
道[ 1 2]中( + )丁香树脂酚的数据完全一致, 故确定
为( + )丁香树脂酚。
化合物 11: 白色无定形粉末。IR、1HNMR谱
数据与文献报道[ 13] 中( + )落叶松脂醇[ ( + )lar ici
resinol]的数据一致,故确定为( + )落叶松脂醇。
参考文献:
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志, 2000, 25( 9) : 541545

披针新月蕨细胞毒活性成分研究
方进波1 ,陈家春1 ,段宏泉2 * ∃
( 1
华中科技大学同济药学院 天然药物化学与资源评价湖北省重点实验室,湖北 武汉 ∀ 430030;
2
天津医科大学药学院 基础医学研究中心,天津 ∀ 300070)
摘 ∀ 要:目的 ∀ 研究民族药披针新月蕨 Abacop ter is p enangiana 化学成分并评价其细胞毒活性。方法 ∀ 以硅胶柱、
凝胶柱色谱分离,制备 H PLC 纯化, 采用 MS, 1、2 DNMR 等波谱方法进行结构鉴定, M TT 法测试各化合物的细胞
毒活性。结果 ∀ 从披针新月蕨中分离鉴定了 6 个化合物,分别为 4( S) , 5, 7三羟基4
甲氧基6, 8二甲基2( R)黄
烷5, 7O D二葡萄糖苷 [ 4( S ) , 5, 7t rihydr oxy4
met hoxy6, 8dimethyl2( R)flavan5, 7O Ddiglucopy rano
%1601%中草药∀ Chinese Traditional and Herbal Drugs∀ 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
∃收稿日期: 20100610∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀作者简介:方进波( 1977- ) ,男,博士,硕士生导师,从事中药生物活性成分研究。 ∀ Email: fangjbt j@ 163
com
* 通讯作者 ∀ 段宏泉 ∀ T el: ( 022) 23542018 ∀ Email: duanhq@ t ijmu
edu
cn
side, eruberin B, 1] ; 5, 7二羟基4 ( S ) , 4
二甲氧基6, 8二甲基2 ( R )黄烷5, 7O D二葡萄糖苷 [ 5, 7di
hydroxy4( S) , 4
dimethoxy6, 8dimethyl2( R)f lavan5, 7O Ddig lucopyr ano side, eruber in C, 2] ; 5, 7二羟基4

甲氧基6羟甲基8甲基2 , 4( S)氧2( R)黄烷5O D葡萄糖苷[ 5, 7dihydroxy4
methoxy6hydroxymethy l8
met hy l2 , 4( S )ox ido2( R)flav an5O Dglucopy ranoside, 3] ; 5, 7二羟基4
甲氧基6, 8二甲基2 , 4( S )氧2
( R)黄烷5 D葡萄糖苷 [ 5, 7dihydro xy4
methoxy6, 8dimethyl2 , 4 ( S )oxido2( R)flav an5O Dglucopy
ranoside, eruberin A , 4] ; 高圣草素 [ 5, 7, 4
t rihydr oxy3
methoxy flav anone, homoer iodicty ol, 5] ; 对甲氧基桂皮醛
( pmethoxycinnamaldehyde, 6)。化合物 3、4 对 L929及 HeLa细胞的 IC50值分别约为 13
05、24
75 !g/ mL, 25
11、
18
32 !g/ mL。结论 ∀ 化合物 3为新的天然产物,化合物 2、5、6 首次从新月蕨属植物中分得, 化合物 3、4 对 L929
和 HeLa具有显著抑制活性。
关键词:披针新月蕨; 黄烷醇;细胞毒活性
中图分类号: R284
1 ∀ ∀ ∀ 文献标识码: A ∀ ∀ ∀ 文章编号: 02532670( 2010) 10160104
Constituents from Abacopteris p enangiana and their cytotoxic activity
FANG Jinbo1 , CHEN Jiachun1 , DU AN Hongquan2
( Hubei Key Labo rato ry of Natural Pr oducts Chemistr y and Resource Evaluation, Tong ji Schoo l o f Pharmacy,
H uazhong University o f Science and Techno lo gy , Wuhan 430030, China; 2
Resear ch Center o f Basic
Medical Sciences, Colleg e o f Pharmacy , T ianjin Medical Univ ersity , T ianjin 300070, China)
Abstract: Objective ∀ T o invest igate the const ituents f rom Abacop teri s p enangiana and their cy totoxic
act ivity
Methods ∀ T he const ituents w ere isolated w ith silica gel, g el permeation chromato graphy , and pu
r if ied by HPLC
Their st ructures w er e elucidated by spect roscopy
The ant itumor effects o f the isolated
compounds w ere studied by MT T method in vi tr o
Results ∀ Six compounds w ere isolated and elucidated as
fo llow ing s: [ 4 ( S ) , 5, 7t rihydro xy4
methoxy6, 8dimethy l2 ( R )f lavan5, 7O Ddiglucopyr anoside,
er uber in B] ( 1) , [ 5, 7dihydroxy4( S ) , 4
dimethoxy6, 8dimethyl2( R)f lavan5, 7O Ddiglucopy r
anoside, er uber in C] ( 2) , [ 5, 7dihydroxy4
methoxy6hydroxymethy l8methyl2, 4( S )ox ido2( R )
flavan5 Dglucopy ranoside] ( 3) , [ 5, 7dihydro xy4
methoxy6, 8dimethyl2, 4( S )ox ido2( R)f la
van5 Dg lucopy rano side, er uber in A] ( 4) , [ 5, 7, 4
tr ihydroxy3
methoxy flavanone, homoeriodictyo l]
( 5) and pmethoxycinnamaldehyde ( 6)
Compounds 3 and 4 show ed signif icant inhibit ion against L929
( IC50 13
05 and 24
75 !g/ mL) and HeLa ( IC50 25
11 and 18
32 !g/ mL) cell lines, respect ively
Conclu
sion ∀ Compound 3 is a new natural product
Compounds 2, 5 and 6 are iso lated f rom this genus for the
first t ime
Compounds 3 and 4 show significant inhibitory ef fect against L929 and H eLa

Key words: A bacop ter is p enangiana ( Hook
) Ching; flavanol; cy totoxic act ivity
∀ ∀ 披针新月蕨为金星蕨科新月蕨属植物披针新月
蕨 A bacop teri s p enangiana ( Hook
) Ching 的干燥
根茎,又名活血莲、过山龙、鸡血莲等,为湖北恩施州
土家族常用药[ 1] ,其性凉,味苦、微甘; 能舒筋活血、
止血镇痛,用于治疗上呼吸道感染和痢疾等症;主产
于湖北、江西、河南、浙江等地。文献报道,从该植物
中分得多个黄烷苷类衍生物 [ 25]。本实验首次在细
胞毒活性指导下,研究其化学成分,从中分离并鉴定
6个化合物, 其中化合物 3为新的天然产物,化合物
2、5、6 为首次从该属植物中分得, 化合物 3、4 对
L929和 HeLa 细胞有显著抑制活性。
1 ∀ 材料
Bruker AVANCE 300 仪器; PU - 2089(泵) ,
RI- 2031 和 UV - 2075 (检测器) , 日本分光公司
( JASCO) ;制备色谱柱: Econospher e ( 250 mm & 20
mm, 7 !m ) ( Alltech ) , YMCPack SIL - 06
( 250 mm & 20 mm, 5 !m ) ( YMC ) , YMCPack
ODSA ( 250 mm & 20 mm, 5 !m) ( YMC) ; T oyope
arl HW- 40C ( T osoh) ; JEOL JMSSX102A ( EI、
ESIMS)质谱仪; 液质联用色谱仪: A lliance 2695,
Quatt ro Micro TM ESI( Waters)。薄层色谱和柱色
谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生产, 所用试剂均为
分析纯。美国 BIORAD 550酶标仪; 美国 REVCO
CO2 培养箱。胎牛血清为杭州四季青公司产品。
L929和 HeLa细胞株均由天津医药科学研究所提供。
披针新月蕨 2004年 11月采集于湖北省恩施州
建始县,经中南民族大学生命科学学院万定荣教授
鉴定为 A bacop teri s p enangiana ( Hook
) Ching, 标
%1602% 中草药∀ Chinese Traditional and Herbal Drugs∀ 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
本( D20050103)存放于天津医科大学药学院。
2 ∀ 提取与分离
披针新月蕨 5
4 kg, 粉碎,加 95%乙醇回流提
取( 20 L & 3) ,减压浓缩得稠浸膏,加水混悬, 依次用
水饱和的石油醚( 60~ 90 )、醋酸乙酯和正丁醇萃
取,分别得到石油醚( 60~ 90 )萃取物 32
5 g, 醋
酸乙酯萃取物 139
5 g,正丁醇萃取物 371 g。
披针新月蕨石油醚提取物( 32
5 g ) , 以硅胶柱
色谱(硅胶 650 g, 100~ 200 目) , 用石油醚醋酸乙
酯( 10!1, 8!1, 6! 1, 5! 1, 4 !1, 3!1, 1!1, 1! 2,
1!3,醋酸乙酯, 醋酸乙酯~ 5% 甲醇, 醋酸乙酯~
10%甲醇, 醋酸乙酯~ 20%甲醇, 甲醇)梯度洗脱,
TLC合并类似流分, 再经过硅胶常压柱、快速柱色
谱、凝胶渗透色谱分离以及制备高效液相 HPLC 色
谱纯化, 得到化合物 1 ( 18
2 mg )、2 ( 5
2 mg )、3
( 61
6 mg)、4( 19
4 mg)、5( 58
5 mg )、6( 10
1 mg )。
3 ∀ 结构鉴定
化合物 1: ESIMS+ m/ z 641[ M + H ] + 推测分
子式为C30H 40O 15。1HNMR ( CD3OD)
: 5
26( 1H ,
br d, J= 11
4 Hz, H2) , 1
95 ( 1H , br t , J= 1
8,
11
4, 16
4 Hz, H3ax ) , 2
21 ( 1H , br d, J= 1
8,
16
4 Hz, H3eq) , 5
11 ( 1H , dd, J= 1
7, 4
7 Hz,
H4) , 2
14, 2
32(各 3H , s, 6, 8Me) , 7
37( 2H , dd,
J= 8
0, 2
0 Hz, H2
, 6
) , 6
94( 2H , dd, J= 8
0,
2
0 Hz, H3
, 5
) , 3
81( 3H , s, 4
OM e) , 4
67( 1H ,
d, J = 7
4 Hz, Glu1) , 4
60 ( 1H , d, J= 7
5 Hz,
Glu1 )。13 CNMR( CD3OD)数据见表 1。以上波谱
数据与文献报道[ 6] 的 4( S) , 5, 7t rihydroxy4
me
thoxy6, 8dimethy l2 ( R )flavan5, 7O Ddiglu
copyranoside 基本一致,因此化合物1鉴定为 4( S ) ,
5, 7三羟基4
甲氧基6, 8二甲基2( R )黄烷5, 7
O D二葡萄糖苷( er uberin B)。
化合物 2: ESIMS+ m/ z 655[ M + H ] + 推测分
子式为C31H 42O 15。1HNMR ( CD3OD)
: 5
22( 1H ,
br d, J= 11
4 Hz, H2) , 1
97 ( 1H , br t , J= 1
5,
11
4, 16
4 Hz, H3ax ) , 2
20 ( 1H , br d, J= 1
5,
16
4 Hz, H3eq) , 5
11 ( 1H , d, J = 1
7, 4
7 Hz,
H4) , 2
17, 2
35(各 3H , s, 6, 8Me) , 7
38( 2H , dd,
J= 7
9, 2
0 Hz, H2
, 6
) , 6
92( 2H , dd, J= 7
9,
2
0 Hz, H3
, 5
) , 3
81( 3H , s, 4
OM e) , 4
69( 1H ,
d, J = 7
5 Hz, Glu1) , 4
60 ( 1H , d, J= 7
5 Hz,
Glu1 )。13 CNMR( CD3OD)数据见表 1。以上波谱
数据与文献报道[ 6]的 5, 7dihydroxy4( S) , 4
dime
thoxy6, 8dimethyl2( R)flavan5, 7O Ddig lu
表 1∀ 化合物 1~ 4 的13CNMR(75 MHz)数据
( 1~ 3:CD3OD, 4:C5D5N)
Table 1 ∀ 13CNMR (75 MHz) Data of compounds 1- 4
(1- 3: CD3OD, 4: C5D5N)
碳位 1 2 3 4
2 73
8 73
8 74
5 74
4
3 38
1 34
7 37
8 38
1
4 59
8 68
8 66
6 66
6
10 112
9 112
9 104
7 105
1
4OMe 55
8
5 153
0 154
0 150
8 151
6
6 118
8 118
8 114
6 111
1
7 155
6 155
9 156
9 156
9
8 117
5 117
6 109
8 109
3
9 152
5 153
2 154
9 152
7
6M e/ CH 2OH 12
1 12
6 58
2 11
0
8M e 10
1 10
5 8
2 10
0
1
135
2 135
2 134
1 134
4
2
128
5 128
5 128
3 128
8
3
114
9 114
9 114
7 114
8
4
160
9 160
9 160
4 160
4
5
114
9 114
9 114
7 114
8
6
128
5 128
5 128
3 128
8
4
OM e 55
8 55
8 55
7 55
8
5Glu1 106
0 106
5 101
9 102
8
2 76
1 76
1 78
8 80
1
3 78
2 78
5 75
3 76
6
4 71
8 71
8 71
3 72
1
5 78
2 77
9 76
1 77
2
6 62
5 62
5 62
7 63
3
7Glu1 104
6 105
6
2 75
8 75
8
3 77
5 78
2
4 71
5 71
7
5 77
9 77
8
6 61
8 62
4
copy rano side基本一致, 因此化合物 2 鉴定为 5, 7
二羟基4( S) , 4
二甲氧基6, 8二甲基2( R )黄烷
5, 7O D二葡萄糖苷( eruberin C)。
化合物 3: ESIMS+ m/ z [ M + H ] + 推测分子式
为C24H28O10。1HNMR( CD 3OD)
: 4
86( 1H , br d,
J= 11
6 Hz, H2) , 1
97( 1H , 3
0, 11
6, 16
5 H
3ax ) , 2
29( 1H , dd, J= 2
0, 16
5 Hz, H3eq) , 5
10
( 1H , dd, J= 1
7, 4
7 Hz, H4) , 2
06 ( 3H , s, 8
Me) , 7
40( 2H , dd, J= 8
4, 2
1 Hz, H2
, 6
) , 6
92
( 2H , dd, J= 8
4, 2
1 Hz, H3
, 5
) , 3
81( 3H , s, 4

OM e) , 5
10( 1H , d, J= 7
8 Hz, Glu1)。13CNMR
( CD3OD)数据见表 1。以上波谱数据与文献报道[ 7]
的 eruberin B 的橙皮苷酶解产物基本一致, 为一新
的天然产物, 化合物 3 命名为 5, 7二羟基4
甲氧
基6羟甲基8甲基2, 4( S )氧2( R )黄烷5O 
D葡萄糖苷。
∀ ∀ 化合物 4: ESIMS+ m/ z 461[ M + H ] + 推测分
%1603%中草药∀ Chinese Traditional and Herbal Drugs∀ 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
子式为C24H 28O9。1HNMR( C5D5N )
: 5
13( 1H , br
d, J= 11
0 H z, H2) , 2
15( 1H , ddd, J= 1
5, 11
0,
16
5 Hz, H3ax ) , 2
38( 1H , dd, J= 1
5, 16
5 Hz,
H3eq) , 5
36( 1H , d, J= 2
9 Hz, H4) , 2
62( 3H ,
s, 6Me) , 2
52 ( 3H , s, 8Me) , 7
34 ( 2H , dd, J =
6
8, 2
0 Hz, H2
, 6
) , 7
01 ( 2H , dd, J= 6
8,
2
0 Hz, H3
, 5
) , 3
70( 3H , s, 4
OM e) , 5
67( 1H ,
d, J = 8
3 Hz, Glu1) , 5
10 ( 1H , d, J= 7
8 Hz,
Glu1 )。13 CNMR( C5D5N)数据见表 1。以上波谱
数据与文献报道[ 6] 的 5, 7dihydr oxy4
methoxy6,
8dimethy l2, 4 ( S )ox ido2 ( R )flav an5 Dglu
copyranoside( eruberin A)基本一致, 因此化合物 4
鉴定为 5, 7二羟基4
甲氧基6, 8二甲基2, 4( S)
氧2( R)黄烷5 D葡萄糖苷。
化合物 5: ESIMS+ m/ z 303[ M + H ] + 推测分
子式为C16H 14O6。1HNMR( CD3OD)
: 2
85 ( 1H ,
dd, J= 3
7, 17
2 Hz, H3ax ) , 2
96 ( 1H , dd, J =
12
2, 17
2 Hz, H3eq) , 5
67 ( 1H , dd, J= 3
7,
12
2 Hz, H2) , 6
04 ( 1H , d, J= 2
3 Hz, H6) ,
6
09 ( 1H , d, J= 2
3 Hz, H8) , 3
81 ( 3H , s, 3

OM e) , 6
94( 1H , d, J = 2
7 H z, H2
) , 6
68( 1H ,
d, J = 8
7 Hz, H5
) , 6
63( 1H , d, J= 2
7, 8
7 Hz,
H6
)。13CNMR ( CD3OD)
: 76
1 ( C2) , 43
2 ( C
3) , 198
5( C4) , 104
1( C10) , 165
3( C5) , 95
9( C
6) , 169
6( C7) , 95
1( C8) , 165
0( C9) , 127
5( C
1
) , 114
1( C2
) , 151
5( C3
) , 148
1( C4
) , 116
9
( C5
) , 117
2( C6
) , 56
4( 3
OMe)。以上波谱数
据与文献报道[ 8] 基本一致, 因此化合物 5鉴定为高
圣草素( homoeriodicty ol)。
化合物 6: ESIMS+ m/ z 163[ M + H ] + 推测分
子式为C10H 10O2。1HNMR( CDCl3 )
: 9
65( 1H , d,
J= 7
7 Hz, H1) , 6
64( 1H , dd, J= 7
7, 15
8 Hz,
H2) , 7
40( 1H , dd, J= 7
7, 15
8 Hz, H3) , 7
52
( 2H , dd, J= 2
7, 8
7 Hz, H2
, 6
) , 6
94( 2H , dd,
J= 2
7, 8
7 Hz, H3
, 5
) , 3
86 ( 3H , s, 4
OM e)。
13
CNMR ( CDCl3 )
: 193
7 ( C1) , 126
6 ( C2 ) ,
152
7( C3) , 126
8( C1
) , 130
3( C2
, 6
) , 114
6
( C3
, 5
) , 162
3( C4
) , 55
5( 4
OM e)。以上波谱
数据与文献报道[ 9] 一致,故化合物 6鉴定为对甲氧
基桂皮醛。
4 ∀ 细胞毒活性
按文献报道方法[ 10] 测试化合物的细胞毒活性。
化合物 3、4对 L929及 HeLa 细胞的 IC50值分别约
为 13
05、24
75 !g / mL, 25
11、18
32 !g / mL。
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绒白乳菇子实体的化学成分研究
赵丽艳1 ,左 ∀ 伟2 , 付琪镔2 , 赵丽君3 ,朱文粮2 ,罗都强2 * ∃
( 1
石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司, 河北 石家庄 ∀ 052160; 2
河北大学 生命科学学院,
河北 保定 ∀ 071002; 3
河北大学药学院,河北 保定 ∀ 071002)
摘 ∀ 要: 目的 ∀ 研究绒白乳菇 L actar ius v eller eus 的化学成分。方法 ∀ 用 Sephadex LH20、LH60, 硅胶以及
%1604% 中草药∀ Chinese Traditional and Herbal Drugs∀ 第 41 卷第 10 期 2010 年 10月
∃收稿日期: 20100604∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀ ∀基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30671385)作者简介:赵丽艳( 1982 ∋ ) ,女,河北省石家庄市人,硕士,石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司。 ∀ Em ail: z haol iyanjch@ 163
com
* 通讯作者 ∀ 罗都强 ∀ Email: duqiangluo@ 163
com