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菊花提取物抗肿瘤作用的研究进展
孙向珏1, 沈汉明2, 朱心强1Ξ
(11 浙江大学营养学食品安全研究所, 浙江 杭州　310058;
21 新加坡国立大学社区、职业与家庭医学系, 新加坡　117597)
摘　要: 菊花提取物中含有多种抗肿瘤成分, 如木犀草素、芹菜素以及小白菊内酯等。其抗肿瘤的主要作用机制包
括抑制肿瘤细胞生长, 抑制恶性肿瘤细胞的侵袭、转移, 增强肿瘤细胞对化疗药物的敏感性, 以及抗氧化、抗诱变,
增强免疫功能等。菊花具有潜在的抗肿瘤价值, 可进行进一步的研究以拓展其应用, 为恶性肿瘤的临床治疗提供新
的思路。
关键词: 菊花; 提取物; 抗肿瘤活性
中图分类号: R 286191　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0148 04
Advances in stud ies on an titum or effect of Ch rysan them um m or if olium extract
SUN X iang2jue1, SH EN H an2m ing2, ZHU X in2qiang1
(11 Inst itu te of N utrit ion and Food Safety, Zhejiang U niversity, H angzhou 310058, Ch ina; 21M edical D epartm ent
of Comm unity, O ccupation, and Fam ily, Singapo re State2R un U niversity, 117597, Singapo re)
Key words: Ch ry san them um m orif olium R am at1; ex tract; an t itumo r act ivity
　　菊花Ch ry san them um m orif olium R am at1 为菊科菊属植
物, 多年生半木质化草本。其作为药用, 首见于《神农本草
经》。菊花品种较多, 按《中国药典》2005 年版记载, 药用菊花
主要有滁菊、毫菊、贡菊和杭菊4 个品种。菊花中的药用成分
主要包括黄酮类化合物、挥发油、绿原酸等, 而其所含的多种
黄酮类化合物以及挥发油中的萜类化合物具有抗肿瘤作用。
现就菊花提取物的抗肿瘤作用综述如下。
1　菊花提取物中的主要抗肿瘤成分
111　黄酮类化合物: 该类化合物通常分为 6 类, 即黄酮醇、
黄酮、异黄酮、黄烷酮、黄烷醇以及花色素。不同的黄酮类化
合物因其苯环上取代基的不同而具有不同的抗肿瘤活性。如
以不同数量的羟基在苯环的不同位置取代时, 其抗肿瘤、抗
增殖活性以及抑制蛋白激酶C (p ro tein k inase C, PKC) 等的
作用效果就会相差很大[1 ]。
11111　木犀草素 ( lu teo lin) : 3’, 4’, 5, 72四羟基黄酮, 属弱酸
性四羟基黄酮类化合物, 是一种具有代表性的天然黄酮。其分
子式为C15H 10O 6, 相对分子质量为286. 23, 微溶于水, 溶于碱溶
液, 正常条件下稳定, 纯品为黄色结晶状粉末。木犀草素日常饮
食量极为丰富, 分布较广, 主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛
夏枯草等药物以及百里香、芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜和
胡萝卜等蔬菜中, 主要以糖苷形式分布。木犀草素272O 2Β2D 2葡
萄糖苷在 4 类药用菊花中的量分别为毫菊0. 009 3% , 滁菊
01030 3% , 杭菌0. 040 7% , 贡菊0. 046 9% [2 ]。
11112　芹菜素 (ap igen in) : 4’, 5, 72三羟基黄酮, 是一种分布
广泛的黄酮类化合物。其分子式为C15H 10O 5, 相对分子质量
为 270. 25, 不溶于水, 易溶于醇、二甲基亚砜, 纯品呈浅黄或
黄色微绿。芹菜素主要存在于蔬菜水果中, 如芹菜、洋葱、朝
鲜蓟、苹果、桔子等。但是, 芹菜素主要是从匈牙利春黄菊 (母
菊)M atricaria cham om illa L 1 中提取[3 ]。芹菜素272O 2Β2D 2葡
萄糖苷在 4 类药用菊花中的量分别为毫菊 0. 018 3% , 滁菊
01027 3% , 杭菊 0. 058 8% , 贡菊 01018 7% [2 ]。
112　挥发油类物质
11211　小白菊内酯 (partheno lide, PTL o r PN ) : 一种倍半
萜烯内酯类化合物, 是天然草本菊花的重要活性成分。其分
子式为C15H 20O 3, 相对分子质量为248. 3。近来研究发现PTL
具有较强的抗肿瘤活性, 在体外可抑制多种肿瘤细胞株的
DNA 合成和生长增殖[4 ]; 也有研究表明其对多种恶性肿瘤
细胞的抗肿瘤效应与其细胞毒作用和细胞增殖抑制效应
·841· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2007204211
作者简介: 孙向珏 (1983—) , 女, 浙江萧山人, 在读硕士研究生, 研究方向为植物化学物质的抗肿瘤作用。E2m ail: luo jue2008@ 163. com　
T el: (0571) 882081453 通讯作者　朱心强　E2m ail: zhuxq@zju. edu. cn　T el: (0571) 88208143
有关[5 ]。
11212　羟基三萜类: 据文献报道[6 ] , 从菊花中分离出来的二
或三羟基三萜类 (di2 o r trihydroxy triterpenes) 能有效抑制
促癌剂佛波酯 (T PA )引起的皮肤炎症。在二甲基苯蒽 (DM 2
BA ) 和 T PA 致小鼠皮肤癌两阶段模型中, 能显著地抑制
T PA 的促癌作用。
113　其他
11311　微量元素: 杭白菊中含有较高的硒, 可能有助于其药
效。硒具有抵抗自由基产生和脂质过氧化反应, 拮抗和降低
某些毒元素和物质的毒性, 刺激免疫球蛋白及抗体的产生,
抗癌及抗心血管疾病等作用。
11312　绿原酸: (ch lo rogen ic acid) , 32O 2咖啡酰奎尼酸, 由
咖啡酸与奎尼酸组成缩酚酸, 是菊花中主要的有效抗菌成
分, 对多种致病菌和病毒有较强的抑制和杀灭作用, 如金黄
色葡萄球菌、艾滋病毒等。同时, 绿原酸具有较强的抑制突变
能力, 它可抑制黄曲霉素B I和亚硝化反应引发的突变, 并能
有效地降低Χ2射线引起的骨髓红细胞突变。
2　菊花提取物抗肿瘤的作用机制
菊花提取物主要通过细胞毒作用、阻滞细胞周期、抑制
肿瘤细胞生长及诱导肿瘤细胞凋亡而发挥抗肿瘤作用。细胞
凋亡是近年来生命科学中研究的热点之一, 诱导肿瘤细胞凋
亡有望成为治疗肿瘤的新靶点、新途径。
211　诱导细胞凋亡
21111　促进细胞周期停滞: G0 期细胞进入 S 期以及细胞由
G2 期过渡到M 期是细胞周期正常运行的 2 个关键步骤。在
细胞分裂后进入G1 期前存在一个相对静止期 (G0 期) , 此期
是决定细胞分裂或分化的关键阶段。芹菜素可通过增加 G1
期相关周期素依赖激酶抑制因子 (p 21öWA F1) 的表达及抑
制视网膜母细胞瘤 (RB ) 蛋白的磷酸化使细胞发生 G1 期阻
滞; 也可能通过在转录和释放水平上影响 G2 期相关蛋白的
合成, 并通过激活细胞周期依赖的蛋白激酶 1 (cyclin2depen2
den t k inase, CD K1) 影响CD K 的活性, 从而使细胞发生G2ö
M 期阻滞[7 ]。
21112　改变线粒体膜电位: 近来研究表明, 活性氧簇 (reac2
t ive oxygen species, RO S)通过诱导降低线粒体膜电位而参
与细胞凋亡[8 ], 一些抗肿瘤药物可通过RO S 降低线粒体膜
电位而发挥作用[9 ]。线粒体通路通过调节细胞内的氧化还原
状态, 对诱导细胞凋亡起重要作用 [10 ]。芹菜素在线粒体局部
聚集, 诱导细胞凋亡, 同时伴随线粒体跨膜电位的改变[11 ] ,
表明芹菜素可能通过这一机制诱导肿瘤细胞凋亡。小白菊内
酯可明显诱导线粒体功能降低和丢失, 这与其介导肿瘤细胞
增殖抑制和毒性效应有关 [12 ]。
21113 　影响PKC 的活性: PKC 是丝2苏氨酸蛋白激酶家族
的成员, 其广泛参与细胞信号传导, 参与调节包括细胞增殖、
分化、癌基因激活、蛋白质磷酸化和细胞对生长因子应答等
多种生理、生化及病理过程[13 ]。PKC 是细胞活化包括肿瘤细
胞转化的重要信号, 也是介导肿瘤细胞黏附、运动、侵袭及转
移的关键因素。木犀草素可明显抑制HL 260 细胞内的PKC
活性并呈剂量依赖性关系, 其 IC50为 2. 38 Λmo löL , 作用效果
强于槲皮素 ( IC50= 2. 54 Λmo löL ) [14 ]。但是, 也有研究表明,
PKC∆可作为白血病单核细胞凋亡的负性调节因子 [15 ] , 在芹
菜素诱导TH P21 细胞凋亡的实验中[16 ] , 可观察到经芹菜素
处理后的TH P21 细胞中, PKC∆的活性明显升高, 但用PKC∆
的抑制剂控制细胞中PKC∆的量后, 可明显抑制芹菜素所诱
导的凋亡。
21114　促进p 53 的表达: p 53 是迄今发现与人类肿瘤相关性
最高的抑制基因, 约 50% 以上的人类肿瘤与p 53 基因的变化
有关。p 53 包括野生型和突变型: 野生型p 53 对生长具有负调
节作用, 阻滞细胞周期、抑制细胞增殖和促进细胞凋亡; 突变
型p 53 可导致细胞转化、过度增殖、产生肿瘤。p 53 基因的缺
失或突变已被证实是许多肿瘤发生的原因之一, 不同类型肿
瘤的p 53 基因突变频率可达50%～ 60%。有学者报道芹菜素
可p 53 依赖性地上调人前列腺癌LN CaP 细胞的p 21öWA F1
表达, 诱导其发生凋亡[17 ]; 小白菊内酯对人肝癌BEL 27402
细胞的增殖具有抑制作用, 经其处理后的人肝癌BEL 27402
细胞p 53 表达不但没有减弱, 反而显著增强[18 ]。上述两种成
分对肿瘤细胞的增殖抑制作用机制, 可能与促进p 53 的表达
有关, 这表明促进p 53 的表达, 可能是芹菜素和小白菊内酯
抑制肿瘤细胞增殖的重要作用机制之一。
21115　影响bc122 基因家族的蛋白比值: bc122 基因家族是
细胞凋亡的重要调节者。目前发现bc122 蛋白家族成员, 至少
包括促调亡蛋白家族Bax、bc12xs、Bad、Bak 和抑凋亡蛋白家
族bc122、bc12xl、ced29、A 1、BHR F21、M c121 等。这些蛋白家
族成员之间可以形成异二聚体或同二聚体, 它们之间的比例
影响着细胞调控系统, 最终决定细胞是否发生凋亡。Gup ta
等[17 ]发现芹菜素对前列腺癌有预防和治疗作用, 将人激素易
感性前列腺癌LN CaP 细胞加入芹菜素共同培养后, 观察到
DNA 呈片断化, Baxöbc122 比值增加, 细胞发生凋亡。
21116　抑制N F2ϑB 的活性: N F2ϑB 是一类几乎存在于所有
细胞内, 能与多种基因的启动子或增强子发生特异性结合,
并启动基因转录的转录调节因子。静息状态下, N F2ϑB 和抑
制性蛋白 I2ϑB 结合滞留于细胞浆中, 在刺激物的作用下,
I2ϑB解离, N F2ϑB 释放进入细胞核激活靶基因, 从而发挥一
系列作用, 如炎症反应、免疫应答、调节细胞增殖和凋亡
等[19 ]。N F2ϑB 还可以通过上调与细胞生存、增殖相关的基因
表达或诱导凋亡抑制因子的过表达以及阻断凋亡途径中的
某个信号分子的表达而发挥抗凋亡作用 [20 ]。因此抑制N F2ϑB
的表达或活性, 能促进肿瘤细胞的凋亡, 从而干预肿瘤的发
生和演变。小白菊内酯可作为N F2ϑB 的特异性抑制剂, 即可
通过这一机制发挥抗肿瘤作用。
21117　激活 caspase 系统: caspase23 是细胞凋亡的执行因
子, 芹菜素可通过提高细胞内活性氧水平, 改变线粒体跨膜
电位而促使细胞色素C 释放到胞浆并激活 capase29, 引起细
胞内caspase23 蛋白酶活化, 从而引起细胞凋亡。另外也有研
究[21 ]表明, 经小白菊内酯作用, 可以明显增强多发性骨髓瘤
细胞内 caspase23 的活性, 从而诱导其凋亡。
·941·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
212　抑制恶性肿瘤细胞的侵袭、转移: 肿瘤转移是许多恶性
肿瘤患者恶化及术后复发和致死的主要原因之一。肿瘤侵
袭、转移是多因素、多步骤的生物学过程。寻找特异性抑制肿
瘤细胞转移的靶向药物成为近几年抗肿瘤药物开发的热点。
信号转导系统中的多种激酶在肿瘤细胞的转移过程中
具有重要作用。促分裂原活化蛋白激酶等作为中枢分子通过
作用于下游效应分子, 对肿瘤细胞的侵袭转移行为进行调
控。细胞外调节蛋白激酶 (ex tracellu lar2signal regu lated k i2
nase, ER K)包括ER K1 和ER K2, 是该信号转导通路中相当
重要的一个环节。
研究表明[22 ] , ER K2 的激活能增强乳腺癌细胞M CF27
的运动能力和侵袭细胞外基质的能力。特异性抑制 ER K 的
激活, 可降低头颈腺癌的体内侵袭能力, 并且抑制基质金属
蛋白酶 (m atrix m etallop ro teinases, MM P s) 中MM P29 的表
达, 说明ER K 在肿瘤侵袭、运动过程中发挥重要作用。肖大
凯等[23 ]的实验结果表明木犀草素能够明显地抑制 ER K2 的
表达, 由此可知, 木犀草素可能通过抑制 ER K, 下调MM P29
的分泌, 抑制卵巢癌细胞的侵袭, 或抑制卵巢癌细胞的运动,
从而抑制整个转移过程。
无论原发性肿瘤还是继发性肿瘤在生长扩散过程中都
依赖病理性的血管生成, 肿瘤的生长和扩散转移与血管生成
密切相关。因此抑制肿瘤血管形成不仅可以直接抑制肿瘤的
生长, 同时也减少了肿瘤远处转移的机会。芹菜素可抑制肿
瘤血管内皮细胞R b 蛋白去磷酸化, 使过磷酸化的R b 蛋白局
部积聚, 从而使细胞周期阻滞在G2öM 期, 抑制肿瘤新生血
管的形成[24 ]。
213　增加肿瘤细胞对化疗药物的敏感性: 随着各类化疗药
物的广泛使用, 肿瘤细胞表现出来的耐药性也逐渐增强, 影
响了肿瘤对化疗药物的敏感性, 使化疗的临床应用受到影
响, 无法达到预期的疗效。如何增加肿瘤细胞对化疗药物的
敏感性, 是目前亟待解决的问题。目前的研究发现, 菊花提取
物中的芹菜素和小白菊内酯可分别通过以下两种机制增敏
化疗。
21311　调节多药耐药相关蛋白 1 (m ult idrug resistance
p ro te2in, M R P1öABCC1) 转运和A T P 酶的活性: 芹菜素通
过抑制A T P 酶活性减少A T P 生成, 使M PP1 将化疗药物转
运出细胞的能量供应减少, 抑制了肿瘤细胞的化疗药物胞外
排出作用, 增加细胞内化疗药物的浓度, 从而纠正肿瘤细胞
的多药耐药性[25 ]。
21312　抑制转录因子N F2ϑB: 转录因子N F2ϑB 是调控肿瘤
侵袭、转移、药物抗性的重要基因[26 ] , 抑制N F2ϑB 的激活有
可能提高肿瘤对于抑瘤剂所引起的细胞凋亡的敏感性。小白
菊内酯已被证明能阻止癌细胞中N F2ϑB 与DNA 的结合, 下
调受N F2ϑB 控制的抗凋亡基因TRA F1 和TRA F2 的表达, 进
而发挥抗肿瘤作用[27 ]。
214　其他
21411　抗氧化、抗诱变作用: 许多研究表明氧化损伤在肿瘤
的发生过程中起到了重要的作用。氧化反应的产物活性氧和
自由基积蓄在机体组织内, 可以导致蛋白质、DNA、脂类和
碳水化合物的氧化损伤, 引起人体代谢异常, 在一定条件下
促进肿瘤的生成。DNA 损伤未修复或错误修复引起细胞分
裂从而引起突变的发生, 如果突变发生在某些重要的基因
(原癌或抑癌基因)上时则会引起肿瘤的发生。羟自由基是毒
性最大的活性氧, 对细胞内DNA 破坏作用最大。
木犀草素具有供氢能力, H + 与自由基结合, 使之还原为
惰性化合物或稳定自由基, 从而清除机体内过多有害自由
基。研究表明, 芹菜素具有抗氧化和自由基清除作用, 其直接
清除自由基功能可能与其结构中酚环上的羟基有关。芹菜素
所含有的高反应活性的羟基团能使自由基灭活, 从而减轻自
由基对DNA 和生物膜的损伤, 从而具有抗肿瘤作用 [28 ]。
21412　增强免疫功能: 细胞因子是一类多肽或糖蛋白分子,
其产生和分泌对机体的免疫功能和细胞生长有着重要作用。
肿瘤细胞能迅速生长和远处转移, 不被机体清除是因为肿瘤
细胞免疫源性低, 能逃逸机体的免疫监视功能。许多黄酮类
化合物可通过提高机体免疫功能, 诱生TN F、IFN 和 IL 22 等
细胞因子, 促进肿瘤细胞凋亡。
3　结语及展望
菊花中的主要抗肿瘤成分, 如木犀草素、芹菜素以及小
白菊内酯主要通过细胞毒作用, 阻滞细胞周期进展, 抑制肿
瘤细胞生长及促进肿瘤细胞凋亡; 抑制恶性肿瘤细胞的侵
袭、转移作用; 增加肿瘤细胞对化疗药物的敏感性, 以及抗氧
化、抗诱变, 增强免疫功能等而发挥直接或间接的抗肿瘤作
用。研究表明, 菊花提取物具有潜在的抗肿瘤价值, 在自然界
广泛存在, 取材方便, 具有广阔的市场开发前景。但是, 目前
对于菊花提取物抗肿瘤作用的研究, 还主要集中在体外实
验。今后还需要积累更多的体内实验资料和临床试验资料,
以明确它们的抗肿瘤功效。同时, 对于各成分的作用机制, 目
前的研究还不够深入, 尚有部分机制存在争论, 需要进一步
确证。此外, 对于目前普遍存在的多药耐药形势, 还可研究上
述成分与其他化疗药物联用的协同效应, 以及与手术和放疗
等相结合的疗效, 为各类恶性肿瘤的临床治疗提供新的更有
效的途径, 也为菊花的进一步市场开发提供更完善的依据。
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见血封喉化学成分与药理活性研究进展
梅文莉, 干玉娟, 戴好富Ξ
(中国热带农业科学院 热带生物技术研究所, 海南 海口　571101)
摘　要: 见血封喉为桑科见血封喉属植物, 别名有加布、剪刀树、箭毒木。见血封喉属植物全世界有4 个种3 个变种,
分布于东南亚。我国仅产 1 种, 即见血封喉, 分布于海南、云南、广东和广西等地。国外研究报道见血封喉中主要含
有强心苷和黄酮等化学成分, 国内尚未见有关见血封喉化学成分的研究报道。对见血封喉的化学成分及其结构特
征, 以及强心苷的强心作用和毒性等研究进展进行了综述, 并探讨了今后研究的主要方向。
关键词: 见血封喉; 强心苷; 黄酮
中图分类号: R 282171　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2008) 01 0151 04
Advances in stud ies on chem ica l con stituen ts of A n tia r is tox ica r ia
and the ir pharmacolog ica l activ it ies
M E IW en2li, GAN Yu2juan, DA I H ao2fu
( Inst itu te of T rop ical B io science and B io techno logy, Ch inese A cadem y of T rop ical A gricu ltu ral Sciences,
H aikou 571101, Ch ina)
Key words: A n tia ris tox ica ria (Pers1) L esch1; card iac glyco sides; f lavono ids
·151·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 1 期 2008 年 1 月
收稿日期: 2007206205
基金项目: 海南省自然科学基金资助项目 (30608) ; 海南省自然科学基金指导性项目 (80671)
作者简介: 梅文莉 (1974—) , 女, 湖北省黄石市人, 博士, 副研, 硕士生导师, 从事天然产物化学研究工作。　T el: (0898) 66988061
Fax: (0898) 66960599　E2m ail: m eiw en li@yahoo. com. cn3 通讯作者　戴好富　T el: (0898) 66988061　E2m ail: hfdai2001@yahoo. com. cn