全 文 ：·1296· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月
贝甲素苷(hupeheninoside)。
参考文献：
C1]中国药典[s]．一部．2005．
C2]吴继洲．湖北贝母化学成分的研究(I)：生物碱的研究[J]．
中草药，1982，13(8)l339—342．
[3]吴继洲。澳全龙．期北贝母化学成分的研究(-)t期贝甲素
苷的分离与鉴定[J]．药学学报，1985，20(5)；372—376．
[4]吴继洲，濮全龙．湖北贝母化学成分的研究(Ⅳ)：湖贝乙素、
湖贝嗪的分离鉴定及它们与湖贝甲素的相互转化[J]．中草
药．1986，17(3)：101—104．
[5]吴继洲，王永耀，凌大奎．湖北贝母化学成分的研究(V)：湖
贝新的分离与鉴定CJ]．药学学报，1986，21(7)一546—550．
[6]
[7]
C8]
C9]
[10]
吴继洲．溃全龙．湖北贝母化学成分的研究(Ⅵ)口]．中草
药，1989，20(5)l194．199．
吴继洲，汤明，王锐．潮北贝母属植物化学成分的研究
口]．药学学报．1991，28(11)l829．835．
熊玮．湖--It贝母药理作用的初步研究[J]．中草药·1986，
17(3)t19—22．
姚丽娜，孙汉清，江湛，等．湖北贝母、鄂北贝母、紫花邵
北贝母生物总碱对呼吸系统的药理作用cJ]．同济医科大学
学报，1993，22(I)I47—49．
吴继洲，寇 冰，张玉娥．湖北贝母属植物化学成分的研究。
鄂贝新的结构解析[J]．同济医科大学学报，1991，20(2)·
89—91．
宽叶荨麻化学成分的研究
周 渊，冀保全，王 炜，闫兴国，史丽颖，王永奇，冯宝民。
(大连大学生物工程学院，辽宁大连116622)
摘 要：目的 研究宽叶荨麻地上部分的化学成分。方法 运用多种色谱法进行分离纯化，通过理化性质和波谱数
据以及和对照品对照进行结构鉴定。结果从宽叶荨麻地上部分分离并鉴定了13个化合物，分别为：313-羟基一5一烯-
欧洲桤木烷醇(I)、豆甾．4一烯一3一酮(I)、1，3一二肉豆蔻酸一2一山梨酸一甘油三酯(I)、a一香树脂醇(IV)、}香树脂醇
(V)、羽扇豆烷醇(Ⅵ)、4-羟基苯甲酸(Ⅶ)、正二十八烷醇(VII)、正二十八烷酸甲酯(Ⅸ)、十六烷酸(x)、十一烷酸
(Ⅺ)、胡萝卜苷(XI)、p谷甾醇(xI)。结论化合物I～xI均为首次从宽叶荨麻中分离得到，其中化合物I～Ⅺ
为首次从荨麻属植物中分离得到。
关键词：宽叶荨麻，荨麻属}结构鉴定
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)09—1296—03
宽叶荨麻UrticalaetevirensMaxim．为荨麻科
荨麻属植物，多年生草本，又名“哈拉海”。广布于西
北、东北、华北及西南各山区，全草人药。宽叶荨麻已
收入1995年《卫生部药品标准》(藏药)第一册，具有
祛风定惊，温肾消食之功。藏医常用来治疗。龙”病引
起的久热、消化不良。王梦月n1等对宽叶荨麻水煎液
的抗炎、镇痛作用进行了研究，结果发现在二甲苯致
小鼠耳廓肿胀的实验中，宽叶荨麻显示出明显的抗
炎活性。然而目前对于宽叶荨麻的化学成分和有效
成分的研究尚未见报道。因此，通过此项研究，为确
定其有效成分及进一步研究开发奠定基础，本实验
从宽叶荨麻的地上部分95％醇提物的石油醚萃取物
中分离得到13个化合物，通过理化性质和波谱数据
以及与对照品对照分别鉴定为：3p羟基一5一烯一欧洲
桤木烷醇(3]3-hydroxyglutin一5一ene，I)、豆甾一4一烯一3一酮(stigmast一4⋯en3one，I)、1，3一二肉豆蔻酸一2一
山梨酸一甘油三酯(glyceride一1，3-dimyristic一2一
sorbate，I)、a一香树脂醇(a—amyrin，lV)、p-香树脂
醇(pamyrin，V)、羽扇豆烷醇(1upeol，I／I)、4一羟基
苯甲酸(4一hydroxybenzoicacid，vI)、正二十八烷醇
(1-octacosanol，Ⅷ)、正二十八烷酸甲酯
(octacosanoicacidmethylester，IX)、十六烷酸
(hexadecanoicacid，x)、十一烷酸(hendecanoic
acid，X1)、胡萝卜苷(daucosterol，XI)、p谷甾醇(p
sitosterol，XII)。其中化合物I～xI为首次从宽叶
荨麻中分离得到，化合物I～Ⅺ为首次从荨麻属植
物中分离得到。
1材料与方法
XT4A显微熔点测定仪(未校正)；Bruker核磁
共振仪ARX一500型；LABOROTA4000旋转蒸发
仪；薄层色谱用硅胶(10～40t-tm)及柱色谱用硅胶
(200～300目)均为青岛海洋化工厂生产；Sephadex
摹拿砸阜：垦家自然科学基金项目(30572317)，辽宁宣教育厅科研项目(2004F11÷)．．
作者简介：周 渊(1983一)，男，硕士研究生，主要从事植物化学及天然活性物质的研究．
Tel：(0411)87402718E—mail：yuan2273@163．corn
-通讯作者冯宝民Tel：(0411)87402718E—mail：fbmdlu@163．com
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月·1297·
LH一20为PharmaciaBiotech公司产品；其余试剂均
为分析纯。
药材采于辽宁庄河市市郊，经辽宁师范大学陈
辰教授鉴定为宽叶荨麻UrticalaetevirensMaxim．，
标本现存于大连大学药物研究所(标本号：04050)。
2提取和分离
宽叶荨麻干燥地上部分4kg，粉碎，用95％工业
乙醇加热回流提取3次，每次3h，滤过，减压浓缩，
得醇提取物159g，将醇提物热水混悬，用等体积石
油醚萃取6次，浓缩得石油醚萃取物49g，萃余部分
另作处理。对石油醚萃取物进行硅胶柱色谱，用石油
醚一丙酮梯度洗脱，经过反复的硅胶柱色谱和
SephadexLH一20柱色谱以及制备薄层色谱等方法，
分离得到化合物I～xI。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，mp270～272℃
(CHCl3)。Liebermann—Burchard反应呈阳性。EI—
MS显示其分子离子峰m／z为426。IR雌(era叫)：
3614，3000，1595，1470，l380，1024，1014。
1H—NMR(CDCl3，500MHz)艿：5．63(IH，d，J=6．1
Hz，H一6)为烯氢信号，3．46(IH，dd，L厂=6．8，9．2
Hz，H一3)为连氧碳氢信号，0．85，0．95，0．99，1．01，
1．04，1．09，1．14，1．16(各为3H，s)为八个角甲基信
号。”C—NMR数据见表1。以上数据与文献对照鉴定
化合物I为3p羟基一5一烯一欧洲桤木烷醇[2]。
化合物I：白色针状结晶，mp174～175℃
(CHCl。)。El—MS显示其分子离子峰m厶为412，结
合1H—NMR、13C—NMR，推断出分子式为C。。H．。o。
1H—NMR艿：5．72(1H，s)，说明分子中含H—C=C结
构，”C—NMR3：199．7，171．8，123．8为a，B不饱和酮
的碳信号。1H—NMR(CDCl3，500MHz)d： ．71(3H，
S)，0．81(3H，d，J=6．7Hz)，0．83(3H，d，J=6．7
Hz)，0．84(3H，t，J=8．1Hz)，0．91(3H，d，J=6．5
Hz)，1．18(3H，S)，5．72(3H，s)为7个甲基信号。
”C—NMR数据见表1。以上数据与文献对照鉴定化
合物I为豆甾一4一烯一3一酮[3]。
化合物I：白色结晶，mp52～53℃(CHCl。)。
”C—NMR(125MHz，CDCl。)给出2个完全重叠的羰
基173．3(2×C=O)及166．2(1XC=O)，62．2(2×一
CH：O一)，68．9(1×一CHO)，说明有3个酯基存在。
1H—NMR(500MHz，CDCla)艿：4．23(4H，m)和5．33
(1H，m)共5个氢为甘油基上的质子信号。艿7．26
(1H，m)，6．18(2H，m)，5．75(1H，d，J=15．4Hz)为
四个烯氢信号，61．87(3H，d，t厂=6．8Hz)与双键相
裹1化合物I，I，IV～Ⅵ碳谱数据(CDCI，，125MHz)
Table1 1’C—NMRDataofcompoundsI，II，
andIV—Vl(CDCI，．125MHz)
连的CH3信号及13C—NMR3：166．2。，146．1，140．2，
129．7，118．1，18．7说明有山梨酰基的存在。另外
1H—NMR艿：2．31(4H，t，，=7．6Hz)，1 58(4H，m)，
1．25(40H，brs)，0．88(6H，t，J=6．8Hz)及
13C—NMR艿：34．1(2×C)，31．9(2×C)，29．5(16×
C)，24．9(2×C)，22．7(2×C)，14．1(2×C)证实两
个相同长链脂肪酰基的存在，结合EI—MS中m／z
211(C。．H：，O+)及m／．43，57等相差14个质量单位
的碎片峰推断该长链脂肪酸为正十四烷酸。以上数
据与文献对照鉴定化合物I为1，3一二肉豆蔻酸一2一
山梨酸一甘油三酯[‘]。
化合物Ⅳ和V：为混合物，白色针晶，mp187--
189℃(CHCl。)。EI—MS显示其分子离子峰m／z为
426。Liebermann—Burchard反应呈阳性。1H—NMR
(CDCI。，500MHz)谱呈典型的三萜化合物特征，
”C—NMR(CDCl3，125MHz)中3c145．2和3c121．8
为一对烯键碳，1H—NMR(CDCl3)艿：5．18(1H，t)，
0．79(3H，s)，o．83(3H，s)，0．97(3H，s)，0．96(3H，
万方数据
·1298· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第9期2008年9月
s)，0．94(3H，s)，0．87(3H，s)，0．83(3H，s)，1．14
(3H，S)显示p香树脂醇的特征。13C—NMR(CDCl，)
3c139．6和&124．4为另一对双键碳信号，1H—NMR
艿：5．13(1H，t)，0．79(3H，s)，0．80(3H，s)，0．95
(3H，S)，1．0(3H，S)，1．01(3H，s)，1．07(3H，s)，
0．86(3H，d，J=6．0Hz)， ．91(3H，d，J=6．0Hz)
显示出a一香树脂醇特征。艿3．2(dd，L厂=4．8，11．2
Hz，H一3)为a、p香树脂醇3位氢信号。nC—NMR数据
见表1。以上数据均和文献对照鉴定化合物Ⅳ和V分
别为a一香树脂醇和p香树脂醇[5’6]。
化合物Ⅵ：白色针晶，mp174～176℃
(Acetone)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)见表1。
1H—NMR和”C—NMR数据和文献对照鉴定化合物Yl
为羽扇豆烷醇[7]。
化合物Ⅶ：乳白色片状结晶，mp149～150℃
(CH。OH)。三氯化铁一铁氰化钾反应阳性，证明有酚
羟基存在；溴酚蓝显色反应阳性，证明有羧基存在。
1H—NMR和13C—NMR数据与文献对照鉴定化合物Ⅶ
为4一羟基苯甲酸[8]。
化合物Ⅷ：白色粉末，mp80～83℃(CHCl。)。
EI—MS、1H—NMR和13C—NMR数据和文献对照鉴定
化合物Ⅷ为正二十八烷醇[9。。
化合物IX：白色蜡状物，mp41—43℃。结合EI—
MS、1H—NMR和13C—NMR数据鉴定化合物Ⅸ为正二
十八烷酸甲酯。
化合物x：白色粉末，mp62～63℃(CHCl。)。
该化合物与正十六烷酸对照品共薄层，3种不同系
统下Rf值一致。与对照品混合后混熔点不下降。
1H—NMR和13C—NMR数据与文献对照鉴定化合物x
为十六烷酸[1州。
化合物Ⅺ：无色结晶，mp29～31℃(CHCl。)。
EI—MS显示其分子离子峰优屈：196。1H—NMR(400
MHz，CDCl3)占：2．34(2H，t，J=9．0Hz H一2)，1．63
(2H，rfl)，0．88(3H，t，J一7．2Hz 1一CH3)。”C—NMR
(100MHz，CDCl3)艿：179．8(一COoH)，34．0(C一2)，
31．8(C一8)，29．6(强峰，多个CH2，C一4～C一7)，24．6
(C一3)，22．6(C—lO)，14．0(C一11)，结合以上数据鉴
定化合物Ⅺ为十一烷酸。
化合物xI：白色粉末，mp>300℃(CHsOH／
H20)，Liebermann—Burchard反应及Molish反应均
显阳性，经与胡萝卜苷对照品共薄层，在三种溶剂系
统下Rf值一致。与对照品混合后混熔点不下降，
H—NMR数据与文献对照鉴定化合物xI为胡萝卜
苷n¨。
化合物xⅢ：白色针晶，nap146--一147℃
(CHCl3)，Lieberman—Burchard反应显阳性。经与已
知对照品p谷甾醇共薄层，在3种溶剂系统下Rf值
一致。与对照品混合后混熔点不下降。1H—NMR和
13C—NMR数据与文献数据对照鉴定化合物xI为p
谷甾醇[1引。
参考文献：
[13王梦月，卫莹芳，史炎．等．三种活麻水煎液药理作用探
索FJ]．时珍国医国药．2001，12(8)：676—677．
[23AntonioGG，EstebanAF，AngelGR．Triterpenesfrom
Maytenushorrida[J]．Yhytochemistry，1987，26(10)：2785—
2788．
[3]ElviraMMG，HiguinaldoJCDN．Stcroidalconstituent
frommaturewheats raw口]．Phytochemistry，1993，34(2)l
523—527．
[4]苑辉卿，左春旭．地梢瓜化学成分的研究[J]．药学学报，
1992，27(8)：589—594．
[5]KnightSA．Carbon一13NMRspectraofsometetra—and
pentacyclictriterpenoids[J]．OrgMagnResonance，1974-
6：603—611．
[6]杨书慧．田瑁．秀雅杜鹃化学成分的研究[J]．西北植物学
报，2007，27(2)：364—370．
[73HiroyukiK，AkiraT，1waoS，eta1．Lupeolactone，anewp
lactonefromAntidesmapentandrumMerr．口]．ChemLett，
1983，136(4)l03—606．
[8]XuSH，ZengLM．Studyonthechemicalconstituentsof
marinespongePolymastiasobustia口]．ChinJOrgChem，
2001．21(1)：45—48．
[93周剑侠。康露，沈征武．黑紫藜芦化学成分研究[J]．中国
药物化学杂志，2006，16(5)：303—305．
[10]杨念云，钱士辉，段金廒，等．野马追地上部分的化学成分
研究(I)[J]．中国药科大学学报，2003，34(3)：220—221．
[11]WangQz，LiangJY．Studiesonthechemicalconstituents
ofEvodia，vf口mr声口(Juss．)Benth．[J]．ActsPharma·
ceuticaSin，2004，39(8)：605—608．
[12]康文艺，张百让，许启泰，等．帽蕊木化学成分研究CJ]．中
药材，200 ，29(6)l557—560．
万方数据
宽叶荨麻化学成分的研究
作者： 周渊， 冀保全， 王炜， 闫兴国， 史丽颖， 王永奇， 冯宝民
作者单位： 大连大学生物工程学院,辽宁,大连,116622
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(9)
被引用次数： 4次

参考文献(12条)
1.王梦月;卫莹芳;史炎 三种活麻水煎液药理作用探索[期刊论文]-时珍国医国药 2001(08)
2.Antonio G G;Esteban A F;Angel G R Triterpenes from Maytenus horrida[外文期刊] 1987(10)
3.Elvira M M G;Higuinaldo J C D N Stcroidal constituent from mature wheat straw[外文期刊] 1993(02)
4.苑辉卿;左春旭 地梢瓜化学成分的研究 1992(08)
5.Knight S A Carbon-13 NMR spectra of some tetra-and pentacyclie triterpenoids[外文期刊] 1974
6.杨书慧;田瑄 秀雅杜鹃化学成分的研究[期刊论文]-西北植物学报 2007(02)
7.Hiroyuki K;Akira T;Iwao S Lupeolactone,a new β-lactone from Antidesma pentandrum Merr 1983(04)
8.Xu S H;Zeng L M Study on the chemical constituents of marine sponge Polymastia sobustia[期刊论文]-
Chinese Journal of Organic Chemistry 2001(01)
9.周剑侠;康露;沈征武 黑紫藜芦化学成分研究[期刊论文]-中国药物化学杂志 2006(05)
10.杨念云;钱士辉;段金廒 野马追地上部分的化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-中国药科大学学报 2003(03)
11.Wang Q Z;Liang J Y Studies on the chemical constituents of Evodia rutaecarpa(Juss.)Benth[期刊论文
]-Acta Pharmaceutica Sinica 2004(08)
12.康文艺;张百让;许启泰 帽蕊木化学成分研究[期刊论文]-中药材 2006(06)

本文读者也读过(10条)
1. 闵勇.姚立华.张薇.刘卫.刘菲 荨麻属植物的研究进展[期刊论文]-时珍国医国药2010,21(9)
2. 李帆.周本宏.闫兴国.段礼新.冯宝民.王永奇.LI Fan.ZHOU Ben-hong.YAN Xing-guo.DUAN Li-xin.FENG Bao-
min.WANG Yong-qi 狭叶荨麻地上部分化学成分的研究[期刊论文]-中国医院药学杂志2008,28(11)
3. 秦元满.魏恩科 狭叶荨麻抗凝血有效部位的探讨[期刊论文]-中国中医药科技2006,13(2)
4. 李晓红.李兵兰.赵永娜.张荣平 荨麻属植物的化学成分及药理作用研究进展[期刊论文]-中国民族民间医药杂志
2007(4)
5. 史丽颖.阎兴国.周渊.唐玲.冯宝民.王永奇.SHI Li-ying.YAN Xing-guo.ZHOU Yuan.TANG Ling.FENG Bao-min.
WANG Yong-qi 荨麻属植物对骨形成影响的研究[期刊论文]-时珍国医国药2008,19(10)
6. 那日苏.张晓庆 荨麻属植物的生理活性及饲用价值[期刊论文]-饲料研究2006(12)
7. 冯宝民.史丽颖.唐玲.王永奇 五种荨麻属植物提取物抑制前列腺增生作用的研究[会议论文]-2008
8. 李宁.张庆林.LI Ning.ZHANG Qing-lin 荨麻属植物的化学成分和药理作用研究进展[期刊论文]-中国新药杂志
2007,16(21)
9. 王梦月.刘瑛.卫莹芳.邢芳.史焱 川产荨麻药理作用的初步研究[期刊论文]-中国民族民间医药杂志2001(4)
10. 郑涛.关枫.鞠志赫 国内荨麻属植物研究概况[期刊论文]-时珍国医国药2007,18(5)

引证文献(4条)
1.彭倩.于大永.史丽颖.冯宝民.唐玲.王永奇 宽叶荨麻中化学成分对MH7A细胞增殖和凋亡的影响[期刊论文]-中国
实验方剂学杂志 2013(3)
2.胡泽华.周静.田力.张鹏.吴继洲 马棘石油醚部分化学成分研究[期刊论文]-时珍国医国药 2011(9)
3.闵勇.姚立华.张薇.刘卫.刘菲 荨麻属植物的研究进展[期刊论文]-时珍国医国药 2010(9)
4.但小梅.邓赟.李秀茹.李鸿翔.胡佳 伏康树树皮化学成分研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志 2013(23)


本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200809006.aspx