全 文 ：图 1 　化合物 Ⅴ的结构式
Fig11 　Structure of compound Ⅴ
为临床应用地稔提供科学依据。
参考文献 :
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红芪化学成分和抗肿瘤活性研究
李云志1 ,2 ,黄 　静2 3 ,郭弘川2 ,任 　波3
(11 安徽农业大学 茶叶生物化学与生物技术教育部重点实验室 ,安徽 合肥 　230036 ; 21 四川大学华西药学院 ,
四川 成都 　610041 ; 31 成都中医药大学药学院 ,四川 成都 　610075)
摘 　要 :目的 　研究红芪 Hedysarum pol ybot rys 的化学成分和生物活性。方法 　采用硅胶柱色谱 ,Sephadex L H2
20 分离化学成分 ,根据波谱数据和理化性质确定化学结构 ;M TT 法测定化合物对人肝癌细胞系 Hep G2 的体外抑
制作用 ,用半数抑制浓度 ( IC50 )评价其抗肿瘤活性。结果 　共分离鉴定了 11 个化合物 ,分别为正二十四烷酸 ( Ⅰ) 、
正二十六烷酸 ( Ⅱ) 、三油酸甘油酯 ( Ⅲ) 、单棕榈酸甘油酯 ( Ⅳ) 、32甲氧基242羟基2反式苯丙烯酸正十六醇酯 (阿魏酸
正十六醇酯 , Ⅴ) 、丁香脂素 ( Ⅵ) 、72羟基24′2甲氧基异黄酮 ( Ⅶ) 、异甘草素 ( Ⅷ) 、32羟基292甲氧基紫檀烷 ( Ⅸ) 、β2谷甾
醇 ( Ⅹ) 、胡萝卜苷 ( Ⅺ) 。化合物 Ⅸ对 Hep G2 的 IC50为 10169μmol/ L 。结论 　化合物 Ⅰ～ Ⅳ、Ⅵ为首次从该植物中
得到 ;首次研究化合物 Ⅸ的抗肿瘤活性 ,结果显示其对 Hep G2 具有一定的细胞毒活性。
关键词 :红芪 ;抗肿瘤活性 ; Hep G2
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821195204
Chemical constituents from Hedysa rum pol ybot r ys and their antitumor activities
L I Yun2zhi1 ,2 , HUAN G Jing2 , GUO Hong2chuan2 , REN Bo3
(11 Key Laboratory of Tea Biochemist ry and Biotechnology , Minist ry of Education , Anhui Agriculturual University ,
Hefei 230036 , China ; 21 West China School of Pharmacy , Sichuan University , Chengdu 610041 , China ; 31 School
of Pharmacy , Chengdu University of Traditional Chinese Medicine , Chengdu 610075 , China)
Abstract : Objective 　To investigate t he chemcial constit uent s in Hed ysarum pol ybot rys and t heir anti2
t umor activities1 Methods 　The chemical constit uent s were isolated by various column chromatograp hic
methods , and t heir st ruct ures were elucidated mainly by NMR and MS evidences ; Cytotoxicities of t he p u2
rified compounds against human cancer cell lines Hep G2 were evaluated by M T T met hod1 Results 　Eleven
compounds were isolated and identified as : n2tet racosanoic acid ( Ⅰ) , n2hexacosanic acid ( Ⅱ) , t rioleic
·5911·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009202217　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :李云志 ,男 ,安徽铜陵人 ,四川大学华西药学院博士 ,现在安徽农业大学茶叶生物化学与生物技术教育部重点实验室工作 ,主
要从事天然药物化学研究。　Tel :15155518613 　E2mail :yun126126 @ahau1edu1cn3 通讯作者　黄　静　Tel : (028) 85503045
glyceride ( Ⅲ) , glycerol monopalmitate ( Ⅳ) , cetyl ferulate ( Ⅴ) , ( + ) syringaresinol ( Ⅵ) , 72hydroxy24′2
methoxyisoflavane ( Ⅶ) , isoliquiritigenin ( Ⅷ) , 32hydroxy292met hoxypterocarpan ( Ⅸ) ,β2sito sterol ( Ⅹ) ,
and daucosterol ( Ⅺ) 1 Conclusion 　Compounds Ⅰ—Ⅳ and Ⅵ are isolated f rom t his plant for t he first
time1 Compound Ⅸ shows t he inhibitory activity on Hep G2 wit h IC50 values of 10169μmol/ L1
Key words : Hed ysarum pol y bot rys Hand12Mazz1 ; antit umor activities ; Hep G2
　　红芪 Hed ysarum pol ybot rys Hand1 2Mazz1 为
豆科岩黄芪属植物[1 ] ,《中国药典》2000 年版收载的
常用中药红芪为多序岩黄芪的根 ,因与黄芪药效相
近 ,所以在我国很多地区特别是西南、西北地区有以
红芪代黄芪入药的习俗。为明确红芪中的化学成分
和生物活性 ,本实验从石油醚萃取部分分离得到 11
个化合物 ,分别鉴定为正二十四烷酸 ( n2tet raco2
sanoic acid , Ⅰ) 、正二十六烷酸 ( n2hexacosanic acid ,
Ⅱ) 、三油酸甘油酯 ( t rioleic glyceride , Ⅲ) 、单棕榈
酸甘油酯 (glycerol monopalmitate , Ⅳ) 、32甲氧基242
羟基2反式苯丙烯酸正十六醇酯 (阿魏酸正十六醇
酯 ,cetyl ferulate , Ⅴ) 、丁香脂素 [ ( + ) syringares2
inol , Ⅵ]、72羟基24′2甲氧基异黄酮 ( 72hydroxy24′2
methoxyisoflavane , Ⅶ) 、异甘草素 ( isoliquiritige2
nin , Ⅷ) 、32羟基292甲氧基紫檀烷 (32hydroxy292me2
t hoxypterocarpan , Ⅸ) 、β2谷甾醇 (β2sito sterol , Ⅹ) 、
胡萝卜苷 ( daucosterol , Ⅺ) ,化合物 Ⅰ～ Ⅳ、Ⅵ为首
次从该植物中得到。化合物 Ⅸ为紫檀烷类化合物 ,
采用 M T T 法测定其对 Hep G2 的 IC50 为 10169
μmol/ L ,表明其对 Hep G2 具有一定的细胞毒活性。
1 　仪器和材料
Fisher —Johns 型显微熔点仪 (温度计未校正) ,
Bruker AC —E 200 和 VarianUNIT Y INOVA 400/ 54
核磁共振仪 ;A PI 3000 L C2MS/ MS (三级四极杆液
相色谱质谱联用仪) ;硅胶 G、色谱硅胶 H、硅胶
(100～200 目和 200～300 目 ,青岛海洋化工厂) 。
5500 酶标仪 (美国 BIO2rad 公司) ; ZW —A 定时微
量振荡器 (富华仪器有限公司) ; XD —101 倒置显微
镜 (南京江南光电有限公司) ;Bl —220A 生物显微镜
(麦克奥迪实业集团有限公司) ; Hep G2 细胞株购自
A TCC ;DM EM 与胎牛血清购自 Gibco ; M T T , Sig2
ma 产品。
多序岩黄芪于 2005 年 10 月购自成都市五块石
中药材市场 ,由四川彭州药品检验所张文锦副主任
药师鉴定为多序岩黄芪 H1 pol ybot rys ,标本保存于
四川大学华西药学院天然药物化学教研室。
2 　提取和分离
取干燥的多序岩黄芪 115 kg 粉碎 ,95 %乙醇加
热回流提取 3 次 (每次 2 h) ,合并提取液 ,浓缩液挥去
乙醇后 ,加入一定量的水分散 ,依次用石油醚、醋酸乙
酯、正丁醇萃取。石油醚萃取液浓缩得浸膏 1215 g。
经反复硅胶柱色谱及 Sephadex L H220、薄层制备等方
法得到化合物Ⅰ(505 mg) 、Ⅱ(35 mg) 、Ⅲ(37 mg) 、Ⅳ(7
mg) 、Ⅴ(8 mg) 、Ⅵ(15 mg) 、Ⅶ(9 mg) 、Ⅷ(2 mg) 、Ⅸ
(29 mg) 、Ⅹ(22 mg) 、Ⅺ(39 mg) 。
3 　抗肿瘤活性测定
Hep G2 细胞使用 DM EM 培养基 ,10 %胎牛血
清 ,1 %抗生素 (10 000 U/ mL 青霉素 ,10 000U/ mL
链霉素)在含 5 %CO2 孵箱中于 37 ℃培养。细胞生
长至 80 %时传代 ,使细胞保持在对数生长期。取化
合物 Ⅸ单体用 DMSO 配制 10～100 mmol/ L 的溶
液作为储备液。M T T 用 PBS 溶液配成 5 mg/ mL
的母液 ,于 4 ℃避光保存。受试药物加入 96 孔板
(终浓度分别为 215、5、10、20、40μmol/ L ) ,放置于
上述同样条件 (饱和湿度 ,37 ℃,5 % CO2 )下的培养
箱中再培养 48 h。在 96 孔培养板的每一个孔中加
入 200μL 生长良好的 Hep G2 (约含有10 000个细
胞) ,培养过夜后加入不同浓度的供试样品 ,每组平
行设 4 个复孔 ,同时设空白对照 (加等体积 DM2
SO) ,在 37 ℃、5 % CO2 条件下继续培养 48 h。然
后 ,每孔加入 20μL 的 M T T 溶液 (5 mg/ mL ) 继续
培养 4 h。离心弃去培养液 ,染色的细胞用 DMSO
(150μL/ 孔)溶解 ,待结晶完全溶解后 ,用酶标仪于
570 nm 处测吸光度 ( A)值。
4 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色片状结晶 (石油醚2丙酮) , mp
83～ 85 ℃。ESI2MS m/ z : 367 , [ M - H ] - 。
1 H2NMR (CDCl3 ,400 M Hz)δ: 0188 (3 H ,t , J = 614
Hz ,2CH3 ) , 1125 ( brs , n ×CH2 ) , 1165 ( 2 H , m) ,
2134 (2 H ,t ,J = 712 Hz ,CH22COO H) ,由以上理化
性质和波谱数据鉴定为正二十四烷酸。
化合物 Ⅱ:白色片状结晶 (石油醚2丙酮) , mp
70～71 ℃。ESI2MS m/ z :395 , [ M - H ] - ;1 H2NMR
(CDCl3 , 400 M Hz ) δ: 0188 ( 3 H , t , J = 614 Hz ,2CH3 ) ,1125 ( brs , n ×CH2 ) , 1165 ( 2 H , m) , 2134
(2 H ,t ,J = 716 Hz ,CH22COO H) ,由以上理化性质
·6911· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
和波谱数据鉴定为正二十六烷酸。
化合物 Ⅲ: ESI2MS m/ z : 885 [ M + H ] + 。
1 H2NMR ( CDCl3 ,400 M Hz)δ: 5135 (6 H , m) ,5127
(1 H , m) , 4131 ( 2 H , dd , J = 414 , 1210 Hz) , 4113
(2 H , dd , J = 610 , 1116 Hz ) , 2131 ( 6 H , t , J =
718 Hz) ,2102 (12 H , m) ,1161 (6 H , m) ,1129 ( n H ,
m) ,0188 (9 H , t , J = 618 Hz) 。13 C2NMR ( CDCl3 ,
100 M Hz)δ: 13012 , 12919 , 12919 , 12916 , 12810 ,
12719 归属为 6 个烯碳 ,6818 归属为 C22 ,6211 为重
叠的两个碳信号 ,为 C21 ,3 ,其余为脂肪碳信号。上
述波谱数据与文献报道[2 ] 基本一致 ,故确定为三油
酸甘油酯。
化合物 Ⅳ:白色粉末 (乙醇) , mp 70～ 72 ℃。
ESI2MS m/ z :376 [ M + 2Na ] + 。1 H2NMR ( CDCl3 ,
400 M Hz)δ: 4121 ( 1 H , dd , J = 1210 , 418 Hz , H2
1a) ,4115 ( 1 H , dd , J = 1116 , 610 Hz , H21b) , 3194
(1 H ,m , H22) ,3170 (1 H , dd , J = 1112 ,316 Hz , H2
3a) ,3160 ( 1 H , dd , J = 1112 , 610 Hz , H23b) , 2135
(2 H , m , H22′) , 1161 (2 H , m , H23′) , 1128 ( n H , H2
4′～15′) ,0188 (3 H ,t ,J = 618 Hz ,CH3 ) 。以上数据
与文献报道[ 3 ] 一致 ,故鉴定化合物 Ⅳ为单棕榈酸甘
油酯。
化合物 Ⅴ:白色针晶 (石油醚2丙酮) , mp 47～
49 ℃。ESI2MS m/ z : 417 [ M - H ] - ; 1 H2NMR
(CDCl3 ,400 M Hz)δ: 7102 (1 H , d , J = 210 Hz , H2
2) ,6191 (1 H , d , J = 814 Hz , H25) , 7104 ( 1 H , dd ,
J = 210 ,814 Hz , H26) ,7159 (1 H , d , J = 1610 Hz ,
H27) ,6129 (1 H , d , J = 1610 Hz , H28) , 3192 (3 H ,
s ,2OCH3 ) ,4117 (2 H , t , J = 618 Hz ,2OCH2 ) ,1123
(多 个 H , brs , 多 个 CH2 ) , 1167 ( 2 H , m ,
OCH2 CH2 ) ,0185 (3 H ,t ,J = 618 Hz ,CH3 ) ;以上数
据与文献的数据[4 ]基本一致 ,故鉴定该化合物为 32
甲氧基242羟基2反式苯丙烯酸正十六醇酯。
化合物 Ⅵ:白色结晶 (乙醇) ,mp 176～178 ℃。
体积分数 10 %硫酸2乙醇显蓝色。ESI2MS m/ z :419
[ M + H ] + 。1 H2NMR ( CDCl3 , 400 M Hz)δ: 3108
(2 H , m , H21 , 5 ) , 3188 ( 2 H , m , H24b , 8b ) , 4129
(2 H ,m , H24a ,8a) ,4172 (2 H , d , J = 410 Hz , H22 ,
6) ,5150 (2 H ,s ,O H) ,3191 (12 H ,s ,4 ×OMe) ,6158
(4 H , s , H21′, 6′, 1″, 6″) ; 13 C2NMR ( CDCl3 , 50
M Hz)δ:54129 (C21 ,5) ,56132 (4 ×OMe) ,71175 (C2
4 , 8 ) , 86102 ( C22 , 6 ) , 102163 ( C22′, 6′, 2″, 6″) ,
132104 ( C21′, 1″) , 134123 ( C24′, 4″) , 147109 ( C23′,
5′,3″,5″) 。1 H2NMR和13 C2NMR数据与文献报道[5 ]
的丁香脂素基本一致 ,故鉴定为丁香脂素。
化合物 Ⅶ:白色针晶 (丙酮) ,mp 245～247 ℃。
ESI2MS m/ z : 267 [ M - H ] - 。1 H2NMR ( DMSO2
d6 ,400 M Hz)δ: 7196 ( 1 H , d , J = 814 Hz , H25) ,
8133 (1 H , s , H22) ,6195 (2 H , dd , J = 618 ,210 Hz ,
H23′,5′) ,7150 (2 H ,dd , J = 618 ,210 Hz , H22′,6′) ,
6192 (1 H ,dd , J = 814 ,210 Hz , H26) ,6185 (1 H , d ,
J = 210 Hz , H28 ) , 10102 ( 72O H ) , 3184 ( 3 H , s ,
OCH3 ) 。以上数据与文献报道[6 ] 的数据基本一致 ,
故鉴定该化合物为 72羟基24′2甲氧基异黄酮。
化合物 Ⅷ: 橙黄色针晶 (石油醚2丙酮 ) , mp
200～ 201 ℃。1 H2NMR ( CDCl3 + DMSO2d6 , 400
M Hz)δ:6126 (1 H ,d , J = 210 Hz , H23′) ,6140 (1 H ,
dd , J = 818 , 214 Hz , H25′) , 8116 ( 1 H , d , J = 818
Hz , H26′) ,7171～7179 (6 H ,m , H22 ,6 和 3 ,5 ; H2α,
β) ,13146 (brs ,O H) ,9184 (brs ,2 ×O H) 。以上数据
与文献报道[7 ]的 4 ,2′,4′2三羟基查耳酮数据基本一
致 ,故鉴定该化合物为 4 ,2′,4′2三羟基查耳酮 ,即异
甘草素。
化合物 Ⅸ:无色针晶 (丙酮) ,mp 128～130 ℃。
1 H2NMR ( CDCl3 , 400 M Hz)δ: 7138 ( 1 H , d , J =
814 Hz , H21) , 6155 ( 1 H , dd , J = 814 , 214 Hz , H2
2) ,6142 (1 H ,d ,J = 214 Hz , H24) ,7113 (1 H ,d , J =
818 Hz , H27) , 6147 ( 1 H , dd , J = 818 , 214 Hz , H2
8) ,6145 (1 H , d , J = 214 Hz , H210) , 5148 ( 1 H , d ,
J = 614 Hz , H211a) , 4122 ( 1 H , dd , J = 414 , 1018
Hz , He26) ,3155 (1 H , t , J = 1018 Hz , Ha26) , 3150
(1 H , m , Ha26 ) , 3177 ( 3 H , s , OCH3 ) 。13 C2NMR
(CDCl3 ,50 M Hz)δ: 131119 ( C21) , 109172 ( C22) ,
156195 ( C23) , 104112 ( C24) , 156165 ( C24a) , 65152
(C26) ,39147 (C26a) ,119108 ( C26b) ,124172 ( C27) ,
96190 ( C28) , 161111 ( C29) , 106139 ( C210) , 160164
(C210a ) , 78150 ( C211a ) , 112166 ( C211b ) , 55149
(OCH3 ) 。以上数据与文献报道[8 ]的化合物 32羟基2
92甲氧基紫檀烷数据一致 ,故鉴定该化合物为 32羟
基292甲氧基紫檀烷。
化合物 Ⅹ:无色针晶 (氯仿) ,mp 138～140 ℃。
用 10 %乙醇硫酸加热显紫红色 ,与β2谷甾醇对照 ,
多种 TL C 展开 Rf 值一致 ,混合熔点不下降 ,证明两
者是同一种化合物 ,故确定该化合物为β2谷甾醇。
化合物 Ⅺ:白色粉末 ,用 10 %乙醇硫酸加热显
紫红色 ,与胡萝卜苷对照 ,多种 TL C 展开 Rf 值一
致 ,混合熔点不下降 ,证明两者是同一种化合物 ,故
确定该化合物为胡萝卜苷。
·7911·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
5 　化合物细胞毒活性测试结果
化合物 Ⅸ为紫檀烷类化合物 ,有文献报道其具
有抗菌作用[ 9 ] ,但是没有相关的抗肿瘤活性报道。
本实验采用 M T T 法首次研究其体外对肿瘤细胞
Hep G2 的抑制作用 ,结果显示该化合物的 IC50值为
10169μmol/ L ,表明其对 Hep G2 具有一定的细胞
毒活性。
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半边莲的化学成分研究
邓可众1 ,2 ,熊 　英2 ,高文远1 3
(11 天津大学药物科学与技术学院 ,天津 　300072 ; 21 江西中医学院 ,江西 南昌 　330006)
摘 　要 :目的 　研究半边莲的化学成分。方法 　利用硅胶柱、凝胶柱、制备 HPLC 等分离和纯化 ,通过化合物的波
谱数据和理化特性进行结构鉴定。结果 　从半边莲中分离鉴定了 12 个化合物 ,分别为环桉烯醇 (cycloeucalenol ,
Ⅰ) 、242亚甲基环木波罗醇 (242methylenecycloartanol , Ⅱ) 、植物醇 (phytol , Ⅲ) 、植物烯醛 (phytenal , Ⅳ) 、β2香树脂醇
( Ⅴ) 、腺苷 ( Ⅵ) 、正丁基2β2D2呋喃果糖苷 ( Ⅶ) 、正丁基2α2D2呋喃果糖苷 ( Ⅷ) 、正丁基2β2D2吡喃果糖苷 ( Ⅸ) 、正丁基2
α2D2吡喃果糖苷 ( Ⅹ) 、水杨苷 ( Ⅺ) 、52羟甲基糠醛 ( ⅩⅡ) 。结论 　其中化合物 Ⅰ～ Ⅳ及 Ⅵ～ ⅩⅡ为首次从半边莲属
植物中分离得到 ,化合物 Ⅴ为首次从该植物中分离得到。
关键词 :半边莲 ;萜类 ;苷类
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0821198204
Chemical constituents of L obelia chinensis
D EN G Ke2zhong1 ,2 , XION G Ying2 , GAO Wen2yuan1
(11 School of Pharmaceutical Science and Technology , Tianjin University , Tianjin 300072 , China ;
21 Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine , Nanchang 330006 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he chemical constit uent s in L obel i a chi nensis1 Methods 　Isolation and
p urification were carried out by silica gel , Sep hadex L H220 , and preparative H PL C1 Their st ructures were
elucidated by spect roscopy and p hysicochemical p roperties1 Results 　Twelve compounds were obtained and
identified as : cycloeucalenol ( Ⅰ) , 242met hylenecycloartanol ( Ⅱ) , p hytol ( Ⅲ) , p hytenal ( Ⅳ) ,β2amyrin
( Ⅴ) , adeno sine ( Ⅵ) , n2butyl2β2D2f ructof uranoside ( Ⅶ) , n2butyl2α2D2f ructof uranoside ( Ⅷ) , n2butyl2β2
D2f ructopyranoside ( Ⅸ) , n2butyl2α2D2f ructopyranoside ( Ⅹ) , salicin ( Ⅺ) , and 52hydroxymet hyl f uralde2
hyde ( ⅩⅡ)1 Conclusion 　Compounds Ⅰ—Ⅳand Ⅵ—ⅩⅡare obtained f rom t he plant s of L obel i a L1 for
the first time and compound Ⅴis obtained f rom this plant for t he first time1
Key words : L obel i a chi nensis Lour1 ; terpenoids ; glycosides
　　半边莲是半边莲属植物半边莲 L obel i a chi nen2
sis Lour1 的干燥全草 ,性辛、平 ,归心、小肠、肺经 ,
有利尿消肿、清热解毒的功效 ,主要用于大腹水肿 ,
面足浮肿 ,痈肿疔疮 ,蛇虫咬伤 ,晚期血吸虫病腹
水[1 ] 。文献报道半边莲含有生物碱 ,而对非生物碱
类成分报道较少。本实验从半边莲中分离鉴定了
·8911· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009201228　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3 通讯作者　高文远　Tel/ Fax : (022) 87401895 　E2mail :pharmgao @tju1 edu1cn