全 文 ：波数/ cm- 1
图 8 改性粉体( A)和未改性粉体( B)的红外光谱图
Fig 8 FTIR spectram of modif ied powder ( A)
and non modif ied powder ( B)
OH键的叠加峰。此外原茯苓多糖中表征 吡喃糖
环的 889 cm- 1的吸收峰改性后消失。
2 7 改性粉的溶解性研究: 在 50 mL 蒸馏水中加
入 5 g 被测样品, 25 保温搅拌 1 h, 悬浮液离心
( 3 000 r/ m in) 20 m in, 上清液旋转蒸发浓缩、干燥
后得固形物,计算溶解度(上清液固形物质量/样品
总质量 100% ]。结果原粉和改性粉的溶解度分别
为 1 3%、88 5%。结果表明, 改性茯苓粉水溶性大
大提高,主要是接入了亲水性基团羧甲基的缘故, 水
溶性的提高改善了粉体在中药制剂中的加工特性,
因而可以得出改性粉体加工特性提高的结论。
3 讨论
采用乙醇溶液为反应介质,在单因素优化的工
艺条件下制备的最终改性产物取代度在 0 4 左右,
这比其他采用异丙醇溶液媒介法改性的文献资料所
报道的产物取代度略低, 究其原因可能是天然高分
子结构中结晶区和非结晶区共存, 结晶区的存在不
利于羧甲基化反应进行,因此必须破坏其结晶区,才
能使羧甲基在茯苓多糖中分布均匀, 从而获得高取
代度的改性产物, 这一点上异丙醇溶液的溶胀效果
可能优于乙醇溶液。取代度 0 4的改性茯苓粉水溶
性比原茯苓粉提高很大, 乙醇反应介质法得到的改
性粉生物活性也大幅增加,完全可以满足中医药的
应用要求,而异丙醇试剂价格高, 且存在安全毒性,
则限制了其在中医药中的应用。另外, 因茯苓中
90%为茯苓多糖, 改性中省略了先碱提多糖的工艺,
直接采用茯苓菌核全粉改性,减少了工艺流程和降
低了生产成本。综上所述,采用乙醇溶液媒介法改
性是可行的。
通过单因素试验确定了直接采用茯苓全粉进行
羧甲基化改性的条件: 反应介质为 85%乙醇溶液,
反应温度 50 ,先碱化 2 h后醚化 6 h,碱酸用量摩
尔比控制在 2 5!1~ 3! 1时,反应产物可得到最大
取代度,为扩大茯苓在中药制剂中的应用范围奠定
了基础。
参考文献:
[ 1] 王爱云,陈 群,李成付,等 茯苓多糖修饰物抗肿瘤作用及其
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[ J]高分子学报, 2000( 2) : 224
[ 3] 楼益明 羧甲基纤维素生产及应用[ M ] 上海:上海科学技术
出版社, 1991
[ 4] 严衍禄 现代仪器分析 [ M ] 第 2版 北京:中国农业大学出
版社, 1995
山茱萸饮片的高效毛细管电泳指纹图谱研究
李俊松1 ,宋建平2 ,刘训红1 * ,张月婵1 ,蔡宝昌1 ,尹 娣1
收稿日期: 20100618
基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30873438) ;江苏省中药炮制重点实验室开放课题( ZYPZ007)
作者简介:李俊松( 1964 ∀ ) ,男,江苏宜兴人,副研究员,硕士生导师,主要从事中药制剂、中药炮制研究。
T el : ( 025)86798281 Email: liju nsong1964@ 163 com
* 通讯作者 刘训红 T el: ( 025) 86798281 Email: liuxu nh1959@ sohu com
( 1 南京中医药大学 江苏省中药炮制重点实验室,江苏 南京 210029; 2 盐城卫生职业技术学院,江苏 盐城 224006)
摘 要:目的 建立山茱萸饮片高效毛细管电泳指纹图谱分析方法。方法 应用未涂渍标准熔融石英毛细管
( 64 5 cm 75 m, 有效长度 56 cm) ,以 50 mmol/ L 硼砂40 mmol/ L 十二烷基硫酸钠5%乙腈( pH 9 5)为缓冲液,
检测波长 240 nm,运行电压 10 kV, 柱温 18 ;以马钱苷为参照物( IS) , 测定指纹图谱, 并做聚类分析和相似度评
价。结果 初步建立了以 9 个共有峰为特征指纹信息的山茱萸饮片高效毛细管电泳指纹图谱, 且方法学考察符合
规定的标准。结论 该法准确简便,可作为控制山茱萸饮片内在质量的有效手段。
关键词:山茱萸; 马钱苷;高效毛细管电泳; 指纹图谱
中图分类号: R286 02 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1981 05
#1981#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
High performance capillary electrophoresis fingerprint of Corni Fructus pieces
LI Junsong1 , SONG Jianping2 , L IU Xunhong1 , ZHANG Yuechan1 , CAI Baochang1 , YIN Di1
( 1. Jiangsu Key Labor ator y o f Chinese Medicine P rocessing, Nanjing Univ ersity of T r aditional Chinese Medicine,
Nanjing 210029, China; 2. Yancheng Health Vocational & Technica l Colleg e, Yancheng 224006, China)
Abstract: Objective To establish a micellar elect rokinet ic chromatog raphy method w ith high perfo r
mance capillary elect rophoresis ( HPCE ) fingerpr int of Corni Fr uctus pieces Methods Separat ion w as
performed on a fusedsilica capillar y co lumn ( 64 5 cm 75 m, ef fective leng th 56 cm ) w ith 50 mmo l/ L
bo rax solut ion 40 mmol/ L SDS 5% acetonit rile ( pH 9 5) as HPCE buf fer T he running voltage w as 10
kV, the detect ion w avelength w as 240 nm, and column temperature was 18 T aking log anin as r efer
ence, the data w ere analy sed by Fuzzy Cluster and Fingerprint Similarity Evaluat ion Sof tw are to compare
the similarity of samples Results H PCE Fingerprint w as established w ith nine common peaks Conclu
sion T he method is accur ate, simple, and suitable to the quality contro l o f Cor ni Fr uctus
Key words: Corni Fr uctus; log anin; high performance capillary elect rophor esis ( HPCE) ; fingerprint
山茱萸为山茱萸科植物山茱萸 Cor nus of f ici
nal i s Sieb et Zucc 的干燥成熟果肉, 临床上多用
酒制品。山萸肉长于敛汗固脱, 用于自汗或大汗不
止,阴虚盗汗,经酒蒸制后,补益肝肾作用增强,常用
于眩晕耳鸣, 阳痿遗精, 遗尿, 尿频, 月经过多或崩
漏,腰部酸痛等[ 1]。山茱萸具有免疫调节、强心、抗
休克、降血糖、抗氧化、抗衰老等作用,其主要活性成
分为环烯醚萜类成分、鞣质类、有机酸类与多糖类等
成分[ 26] 。本实验采用高效毛细管电泳法对采自陕
西、安徽、河南、山西、浙江等不同厂家加工的制山茱
萸饮片进行指纹图谱研究, 为山茱萸饮片质量控制
提供科学依据。
1 仪器与试药
Agilent G1600 AX高效毛细管电泳仪,包括惠
普化学工作站, DAD 检测器, 自动进样器; BU CHI
Rotavapo r R ∀ 3 旋转蒸发仪; AG 285 电子天平;
PHS ∀ 3C型 pH 计 (上海康仪仪器有限公司 ) ;
KQ ∀ 500E 型超声波清洗器(昆山市超声仪器有限
公司)。
莫诺苷对照品(江苏省药物研究所制备, 质量分
数 98% ) ;马钱苷对照品 (中国药品生物制品检定
所,批号 111640200503)。其他化学试剂均为分析
纯,实验用水为超纯水。
山茱萸饮片均经笔者鉴定,为山茱萸科植物山
茱萸 Cor nus of f i cinali s Sieb et Zucc 的干燥成熟
果肉,其中 S1~ S3 由浙江中医药大学中药饮片厂
按∃中国药典%2005年版加工制得, S4~ S5 由亳州
市中药饮片厂按∃中国药典%2005年版加工制得, 来
源见表 1。
2 方法与结果
表 1 山茱萸样品来源
Table 1 Sources of Corni Fructus samples
样 品 编 号 来 源 批 号
酒制品 S1 河南 080625
S2 浙江 080627
S3 陕西 080626
S4 安徽 081201
S5 山西 081201
S6 南京国医堂提供 ∀
S7 南京国医堂提供 ∀
S8 南京百草堂提供 ∀
S9 南京百草堂提供 ∀
S10 传统中医门诊部提供 ∀
生品 S11 陕西 Y080626
S12 河南 Y080625
2 1 电泳条件: 未涂渍标准熔融石英毛细管( 64 5
cm 75 m,有效长度 56 cm ) ( Agilent科技有限公
司) ;检测波长: 240 nm;压力进样: 5 000 Pa 8 s;分
离电压: 10 kV ;毛细管温度: 18 ; 运行缓冲液 50
mmol/ L 硼砂40 mmol/ L SDS5%乙腈 ( pH 9 5)。
毛细管使用前以 0 1 mmol/ L 氢氧化钠溶液、超纯
水和运行缓冲液依次通过压力冲洗 5、10、5 min。
2 2 供试品溶液的制备: 取山茱萸粉末 1 g (过 50
目筛) , 置 100 mL 具塞三角瓶中, 加 80% 甲醇 50
mL,精密称定, 浸渍 1 h后,超声提取 60 min, 放冷,
再精密称定,用 80% 甲醇补足其质量,摇匀, 滤过。
取滤液 30 mL, 水浴蒸干, 用 80%甲醇溶解并定容
至 5 mL,摇匀,以 0 45 m 微孔滤膜滤过,作为供试
品溶液。
2 3 方法学考察
2 3 1 精密度试验: 取同一供试品溶液( S1) ,连续
进样 5 次, 共有指纹峰的相对迁移时间 RSD <
0 95% ,共有峰相对峰面积 RSD< 2 10%。
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2 3 2 重现性试验:取同一样品( S1) , 平行制备供
试液 5份,在高效毛细管电泳仪上进样分析, 共有峰
相对迁移时间 RSD< 1 80%, 共有峰相对峰面积
RSD< 2 40%。
2 3 3 稳定性试验:取一新制备的供试品溶液( S1)于
0、2、4、8、12、24 h测定其峰面积,共有峰相对迁移时间
RSD< 315%,共有峰相对峰面积 RSD< 2 99%。
2 4 指纹图谱的建立:将供试品溶液( S1~ S10)分别
放入自动进样的样品管中,按选定的测试条件进行检
测。在上述实验条件下,测定所有供试品HPCE色谱
图。根据不同批次供试品测定结果所给出的峰数、峰
值(积分值)和峰位(相对迁移时间)等相关参数,进行
分析、比较,制定优化的指纹图谱(图 1)。
t / min
1莫诺苷 3马钱苷
1morroniside 3loganin
图 1 山茱萸饮片的 HPCE指纹图谱
Fig 1 HPCE Fingerprint spectra of Corni Fructus pieces
2 5 指纹图谱分析
2 5 1 共有指纹峰标定: 经对供试品 HPCE 色谱
图的分析、比较,共标定 9 个共有峰,作为指纹图谱
的特征峰, 1、3号峰与对照品对照分别鉴定为莫诺
苷、马钱苷。以 3号峰马钱苷为参照峰,分别求出各
共有峰与之相比的 值(调整迁移时间之比)和各共
有峰的相对峰面积(峰面积之比) , 结果见表 2。
表 2 山茱萸 HPCE指纹图谱中共有峰的相对迁移时间
值和相对峰面积
Table 2 Relative migration time ( ) and peak area
of sharing peak of processed products of Corni
Fructus in HPCE fingerprint
峰号 各地山茱萸的相对峰面积
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7 S8 S9 S10
1 0 87 1 32 120 0 97 0 82 1 36 1 80 1 87 0 76 0 80 1 62
2 0 93 0 07 009 0 37 0 17 0 24 0 25 0 23 0 16 0 17 0 29
3 1 00 1 00 100 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00 1 00
4 1 06 0 21 061 0 74 0 26 0 38 0 54 0 48 0 37 0 36 0 33
5 1 10 0 39 027 0 26 0 50 0 19 0 22 0 18 0 26 0 20 0 25
6 1 19 0 16 031 0 22 0 41 0 22 0 20 0 22 0 16 0 14 0 22
7 1 24 0 34 043 0 47 0 44 0 40 0 33 0 40 0 29 0 19 0 35
8 1 28 0 18 018 0 28 0 28 0 28 0 23 0 40 0 17 0 18 0 20
9 1 84 0 40 041 0 44 0 12 1 21 0 26 0 26 0 30 0 22 0 18
2 5 2 指纹图谱的聚类分析: 选择山茱萸 HPCE
指纹图谱中 9个比较明显的共有峰, 根据表 1中的
数据, 用 SPSS 软件中 hierarchical cluster analysis
对 10个山茱萸样品进行聚类分析,所用聚类方法为
average linkage ( betw een gr oups ) , 距离公式为
square Euclidean distance, 得不同样品山茱萸的聚
类分析图(图 2)。
图 2 山茱萸饮片 HPCE指纹图谱的聚类分析图
Fig 2 Hierarchical cluster analysis of HPCE
f ingerprints of Corni Fruct us
结果显示,当距离标尺在 1时,样品 S8、S9, S6、
S7分别归为一类, 当距离标尺在 3 时, 样品 S6、S7
与 S10归为一类, 当距离标尺在 4时,样品S2、S3归
为一类,当距离标尺在 5 时, 样品 S8、S9与 S4 归为
一类,当距离标尺在 9时,样品 S8、S9、S4与 S2、S3,
样品 S6、S7、S10与 S1各归为一类, 当距离标尺在
18时, S8、S9、S4、S2、S3与 S6、S7、S10、S1 归为一
类,当距离标尺在 25时,所有样品才归为一类。
2 5 3 色谱峰的重叠率:以山茱萸标准谱图( R)为
基准,计算样品色谱峰的重叠率[样品色谱峰的重叠
率= 待测样品与标准样品共有的峰数 2/ (待测样
品峰数+ 标准样品峰数) 100%] , 1~ 10号样品色
谱峰的重叠率依次为 81 82%、75%、78 26%、
72%、78 26%、81 82%、81 82%、75%、78 26%、
75%。
2 5 4 相似度评价:将测试数据导入国家药典委员
会&中药指纹图谱相似度评价系统( 2004A )∋软件,
经校正选峰,设定匹配模式, 将色谱峰自动匹配, 生
成对照图谱(图 3) , 进行色谱峰差异性评价和整体
相似性评价。S1~ S10 相似度值分别为 0 922、
0 873、0 799、0 646、0 932、0 807、0 817、0 911、
0 912、0 918。
2 5 5 山茱萸炮制前后 HPCE 谱比较: 对河南产
山茱萸酒制品( S1)与相对应的生品( S12)的 HPCE
谱进行比较,发现山茱萸炮制前后均具有上述 9个
共有峰,但共有峰的相对峰面积具有一定差异, 山茱
萸(河南产)酒制品与生品的相似度为 0 874(图 4)。
结果表明, 不同产地加工或商品山茱萸酒制品的
#1983#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
t / min
图 3 山茱萸饮片 HPCE指纹图谱共有模式
Fig 3 HPCE Fingerprint common pattern
of Corni Fructus
t / min
图 4 山茱萸炮制前后 HPCE谱比较
Fig 4 Comparison of HPCE fingerprints between crude
product and processed produet
HPCE指纹谱具有一定差异, 河南、山西、南京百草
堂、传统中医门诊部山茱萸饮片指纹谱相似度较好
(> 0 911) ,其他来源的山茱萸饮片除陕西、安徽外,
相似度均在 0 8以上;山茱萸炮制前后共有峰相同,
但相对峰面积有异, 山茱萸(河南产)酒制品与生品
的相似度为 0 874, 其炮制过程中共有峰相对峰面
积变化规律有待进一步探讨。
3 讨论
3 1 电泳条件优化:毛细管电泳的分离选择性的分
离效率主要取决于缓冲液的类型、酸度及浓度,缓冲
液添加剂、电压、温度等也有一定影响。实验对山茱
萸饮片中獐牙菜苷、马钱苷进行了分离研究, 重点考
察了缓冲溶液浓度、表面活性剂浓度、有机溶剂、缓
冲溶液 pH、运行电压、运行温度等实验条件对分离
的影响。
3 1 1 缓冲液体系选择:本实验考察了硼砂、乙酸
铵、硼砂SDS及硼砂SDS乙腈 4个体系的缓冲溶
液,发现选用硼砂缓冲液或乙酸铵缓冲液时, 獐牙菜
苷和马钱苷分离度很差, 基本不能分开,但当在硼砂
缓冲液中加入 SDS, 分离有所改善,但獐牙菜苷和马
钱苷的分离度达不到 Rf (1 5的要求, 故需要加入
有机溶剂以增加样品溶液中非水物质的溶解度, 同
时也会影响胶束相和流动相的性质, 进而改变溶质
在水相和胶束相的分配比例,有利于提高分离效率,
当加入乙腈后分离度变好, Rf (1 5, 故选择硼砂
SDS乙腈缓冲体系。
3 1 2 硼砂浓度的影响 :缓冲液浓度是影响被测
物迁移时间和分离度的一个重要因素, 这是因为缓
冲液的浓度决定了溶液的黏度系数、溶质的扩散系
数以及毛细管内壁的 !电位。实验考察了 8 ~ 50
mmol/ L 硼砂缓冲溶液, 结果发现迁移时间和分离
度随着缓冲液浓度的升高而增大; 当缓冲液浓度到
50 mmol/ L 时对照品的峰形和分离度最佳。
3 1 3 SDS浓度的影响:考察了 10、15、20、25、30、
35、40 mmo l/ L 7 个 SDS 浓度下的分离情况, 当
SDS 浓度为 40 mmo l/ L 时,山茱萸中成分的分离情
况较理想,且被测物的峰形及迁移时间较好。
3 1 4 乙腈浓度的影响: 在胶束电泳( MECC)中,
乙腈作为有机添加剂, 有利于提高憎水溶质在水相
中的溶解性,并且会影响胶束相和流动相的性质,进
而改变了溶质在水相和胶束相的分配比例,有利于
提高分离效率。实验考察了体积分数 5%、10%、
15%、20%乙腈对山茱萸中成分分离的影响,发现乙
腈体积分数在 5%时,峰形较好, 且各组分的分离也
达到 Rf> 1 5。
3 1 5 缓冲溶液 pH 值的影响:缓冲液的 pH 直接
影响毛细管表面的 !电势, 从而影响电渗流的方向
和速度,同时溶液的 pH 值也决定样品中各组分分
子的表面电荷数, 从而影响组分的迁移时间和分离
度,故本实验对缓冲液的 pH 值进行了优化选择以
获得较好的分离条件。考察了 pH 8 8~ 9 5 的缓
冲液,发现随着 pH 值的增大,各组分的分离度增加
而迁移时间延长, 峰高亦增高,当 pH 值为 9 5 时被
测物可达到基线基本分离。
3 1 6 运行电压的影响: 实验考察了分离电压在
10~ 22 kV的条件下对各组分迁移时间的影响, 结
果表明分离电压增高, 组分迁移时间缩短,分离效果
较差, 当分离电压为 10 kV 时, 山茱萸中成分分离
效果较好。
3 1 7 运行温度的影响: 毛细管电泳中, 运行温度
也影响电场的强度, 从而影响电渗流速度和带电物
质的迁移速率, 影响分析物的迁移时间。实验考察
了运行温度 15~ 30 的条件下对各组分迁移时间
的影响,实验结果表明运行温度越高,组分的迁移时
间越短,当运行温为18 时样品的各组分分离效果
好,且分析时间缩短。
#1984# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
3 1 8 检测波长的选择:采用二极管阵列检测器对
检测波长进行考察, 记录并比较不同波长的色谱图,
根据分析物的紫外吸收特征, 发现在 240 nm 波长
处,被测物质均有较好的吸收, 故选择 240 nm 为检
测波长。
3 2 共有峰面积与总峰面积比值的计算:对各样品
的峰面积进行统计, 计算各样品指纹图谱中的 9 个
共有峰的总面积各占总峰面积的比值。结果显示所
有样品的共有峰总面积占总峰面积的比值均大于
90% ,满足指纹图谱的技术要求。
参考文献:
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制备高效液相色谱从竹根中制备苜蓿素的研究
张 锐1 ,刘建群1 ,刘丽艳2 ,徐 彭1 *
收稿日期: 20100319
基金项目:国家自然科学基金资助项目( 30660220)
作者简介:张 锐( 1976 ∀ ) ,男,江西进贤人,副研究员,硕士,研究方向为中药化学成分及质量评价。
T el : ( 0791) 7118657 Email : w ork037@ sohu. com
* 通讯作者 徐 彭 T el: ( 0791) 6811604 Em ail: xp0420@ 163. com
( 1 江西中医学院,江西 南昌 330004; 2 江西省肿瘤医院,江西 南昌 330000)
摘 要:目的 研究从竹根中制备苜蓿素对照品的方法。方法 结合硅胶柱色谱、制备 H PLC 法对竹根醋酸乙酯
部位进行分离纯化,通过熔点及 UV、IR波谱学方法对其分离产物进行结构鉴定。结果 所得苜蓿素用归一化法
定量,质量分数大于 98%。结论 本法简便, 制备成本低, 所得苜蓿素可作为中药定性、定量分析使用的对照品。
关键词:竹根; 苜蓿素;对照品; 制备
中图分类号: R284 2; R286 02 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1985 03
Preparation of tricin from Bambusa textilis by preparative HPLC
ZHANG Rui1 , L IU Jianqun1 , L IU Liyan2 , XUE Peng1
( 1. Jiangx i Univer sity of T r aditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China; 2. Jiangx i Tumo r H ospital,
Nanchang 330000, China)
Abstract: Objective T o establish a separ at ion method of tricin reference substance f rom Bambusa tex
ti li s Methods After ex tr acted w ith ethyl acetate, the ext ract of B tex ti l is was isolated and purified by
silica gel column chromatog raphy and preparat iv e HPLC Tricins w ere identif ied by melt ing point , UV,
and IR spect roscopy Results T he content of t ricin w as over 98% by normalization method of H PLC
Conclusion The developed method is simple w ith low er cost , by w hich t ricin can be used as reference sub
stances for the qualitat ive and quant itat ive analy ses of Chinese herbal medicine
Key words: Bambusa tex t il is Mc Clure; t ricin; reference substance; preparation
苜蓿素属黄酮类化合物, 广泛存在于禾本科植
物中, 其中在竹根中的量较高。本研究所用制备苜
蓿素的原料为禾本科竹亚科箣竹属植物青皮竹
Bambusa tex ti li s Mc Clur e的干燥根。本研究前期
的药理实验表明,青皮竹的竹根具有显著的抗过敏
作用,并从抗过敏有效部位中分离鉴定了 15个化合
物[ 12] ,通过致敏豚鼠的离体肠平滑肌过敏性收缩实
验,发现苜蓿素具有显著的抗过敏活性。此外苜蓿
素还具有显著的抗癌活性[ 3]。目前市场上无苜蓿素
对照品出售,限制了对苜蓿素进一步的开发与研究。
本实验结合硅胶柱色谱分离和制备 HPLC 法对竹
根醋酸乙酯部位进行分离纯化, 制备苜蓿素对照品,
对进一步揭示竹根药效的物质基础、控制药材质量
和开发新的天然药物具有十分重要的意义。
#1985#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月