全 文 ：H-1与 C-6。化合物糖链的13C-NMR数据与文
献报道的已知化合物 jujuboside A 和 pro to jujubo-
side A 一致[ 3] 。化合物的化学结构式见图 1。
图 1 化合物主要的 HMBC相关性
Fig 1 Key HMBC correlation of compound
化合物 的苷元部分, 1H-NM R谱显示一个酮
基达玛烷型四环三萜特征 [ H : 0 77, 1 07, 1 08,
1 08, 1 48, 1 48, 1 51( all s, 19, 29, 18, 28, 26, 27,
21-H 3 ) , 2 46, 2 78( 2H , ABq, J= 16 0 H z, H-15) ,
3 14( 1H , dd- like, H-3) , 6 07( 1H , d, J= 15 6 H z,
H-24) , 6 30 ( 1H , dt- like, H-23) ; C 220 1 ( s, C-
16) ] 。结合化合物 有 11 个不饱和度, 推断苷元部
分具有 4 个环系、一个烯键和一个羰基。与先前分
到化合物 jujubo side G 比较, 两者具有相同的苷元,
其苷元部分的碳谱数据基本一致[ 5] ; 同时与从
H ovenia dulci s中分离得到的一系列化合物 hodu-
lo sides 具有相同的苷元及一致的碳谱数据[ 6] 。进
一步的 H M BC 实验: C-16( C 220 1) 与 H-15 [ H
2 46, 2 78( 各 1H , ABq, J = 16 0 H z) ] , H-17 [ H
2 86( 1H , d, J = 11 4 H z) ] 有明显远程相关性。H-
24 与 C-25, C-27; H-22 与 C-20, C-23, C-24 亦呈明
显远程相关性。由此确定化合物 的结构为 3, 20
( S) , 25, 30- tetrahydroxydam mar- 23-en-16-on- 3- y-l
O--L-r hamnopyranosy-l ( 1 2)-O {-O--D-g luco-
pyr anosy-l ( 1 6)-O-[ -D-xylopyr anosy-l ( 1 2) ]-
-D-g lucopyranosy-l ( 1 3 ) }--L-arabinopyrano-
side, 命名为酸枣仁皂苷 H ( jujuboside H ) 。酸枣仁
皂苷 H 的氢、碳谱信号指定由 DEPT、H M QC、
H MBC 和 NOESY 实验明显远程相关性确定。
化合物 : 白色粉末, C64H 106 O32 , H R-ESI-MS
测定值1 409 652 0[ M + N a] + ; 计算值1 409 655 4
[ M + Na ] + 。1H-NMR、13C-NM R 数据与已知物
pro to jujubo side A 一致[ 3] 。
化合物: 黄色粉末, C28H 32O 15 , ESI-M S 631 2
[ M + Na] + 。1H-NMR、13C-NM R数据与文献值 [ 7]
比较, 确定为黄酮苷类化合物斯皮诺素( spino sin) ,
该化合物为一旋阻异构体。
化合物 : C28H 32O 15 , 白色针晶, m p 278~
280 , Lieberm ann-Burchar d 反应呈阳性, ESI-MS
457 2[ M + H ] + , 1H-N MR、13C-NM R数据与文献值
比较, 确定为白桦脂酸[ 8] 。
参考文献:
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大叶蒟叶的化学成分研究
解 静,靳 涛,何晶晶, 钱伏刚*
(上海医药工业研究院, 上海 200040)
摘 要: 目的 研究大叶蒟 Pip er laetisp icum 叶子的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱和大孔吸附树脂分离纯
化, 通过波谱方法鉴定化合物结构。结果 从大叶蒟的叶中分离得到 16个化合物, 分别鉴定为( 2E, 4E)-N- isobu-
1536 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 10 期 2009年 10 月
* 收稿日期: 2009-03-12 基金项目: 国家 重大新药创制科技重大专项资助( 20092Z09301-007)作者简介: 解 静( 1974 ) , 女, 山东烟台人, 助理研究员, 从事天然产物活性成分研究和药品注册。
Tel: ( 021) 62479808-428 Fax: ( 021) 62790148 E-mail: xiejing@ s ipi com cn
ty-l 11- phenylundecadienamide ( ) 、( 2E, 4E )-N- isobuty-l 15- pheny lpent adecadienamide ( ) 、大 叶 蒟 素 ( lae-
tispicine, )、( 2E, 4E)-N- isobut y-l 7- ( 3, 4- methylene- dioxypheny l) heptadienamide ( )、短穗胡椒酰胺 A( brach-
ystamide A , ) 、dihydropiper cide( ) 、粗梗胡椒酰胺 A[ ( pipermacramide A, 2E, 4E)-N- isobut yleico sadienamide,
] 、( + )-匙叶桉油烯醇[ ( + )- spathuleno l, ] 、d-芝麻素( d- sesamin, )、胡椒醇( piperitol, )、牡荆苷 ( v itex in,
) 、vitexin- 2-O--D- gluco side( ) 、N-p- coumaroyltyr amine( )、-谷甾醇(- sito st erol, ) 、豆甾醇( stigmas-
tero l, )、正三十二醇( 1- do tr iacontano l, ) 。结论 化合物、为首次获得的天然产物, 化合物、 、为首
次从大叶蒟中分离得到, 化合物、和 为首次从胡椒属中分离得到。
关键词: 大叶蒟; 胡椒属; 酰胺类化合物; 黄酮
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2009) 10- 1536-04
Chemical constituents in leaves of Piper laetispicum
XIE Jing, JIN Tao, H E Jing- jing , Q IAN Fu-gang
( Shanghai Institute of Pha rmaceutica l Industry , Shanghai 200040, China)
Abstract: Objective T o study the chemical const ituents in the leaves of Pip er laeti sp icum Methods
Compounds were separated and purif ied by silica g el co lum n and macropo rous r esin Their st ructures
w ere identif ied on the basis of spect ral methods Results Six teen compounds w er e iso lated and ident ified
f rom the leaves of P laet isp icum: ( 2E, 4E )-N-isobuty-l 11-phenylundecadienam ide ( ) , ( 2E, 4E)-N-
isobuty-l 15-pheny lpentadecadienamide ( ) , laetispicine ( ) , ( 2E, 4E )-N-isobuty-l 7- ( 3, 4-methy lene-
dio xypheny l) heptadienamide ( ) , brachy stamide A ( ) , dihydropipercide ( ) , pipermacramide A
[ ( 2E, 4E)-N- isobutyleico sadienamide, ] , ( + )-spathulenol ( ) , d-sesam in ( ) , piperitol ( ) , v-i
tex in ( ) , vitexin-2-O--D-g lucoside ( ) , N-p-coum aroylty ram ine ( ) , -sitostero l ( ) , st ig-
masterol ( ) , and 1-do tr iacontanol ( ) Conclusion Compounds and are isolated for the f irst
t ime as natural substance, com pounds , , and ar e f ir st isolated f rom P laet isp icum, compounds
, , and are obtained from the plants o f Pip er L for the f irst t ime
Key words: Pip er laeti sp icum C DC ; Pip er L ; am ides; flavonoids
大叶蒟 P ip er laeti sp icum C DC 为胡椒科胡
椒属植物, 分布于广西、广东、海南及沿海诸岛, 主要
用于治疗跌打损伤、瘀血肿痛 [ 1] 。本课题组对其根
和茎的化学成分进行了系统研究, 前面报道过 15 个
化合物[ 2~ 4] 。本实验对大叶蒟叶子的化学成分进行
了研究, 从乙醇提取物中分离鉴定了 16 个化合物,
分别是( 2E , 4E )-N-isobuty-l 11- pheny lundecadien-
amide ( ) 、( 2E, 4E )-N-isobuty-l 15-phenylpenta-
decadienam ide ( ) 、大叶蒟素 ( laetispicine, ) 、
( 2E, 4E )-N- isobuty-l 7- ( 3, 4-methy lene-dio xy-
phenyl ) heptadienam ide ( ) 、brachy stamide A
( ) 、dihydropipercide( ) 、粗梗胡椒酰胺 A[ ( 2E,
4E )-N- isobuty leicosadienam ide, ] 、( + )-匙叶桉
油烯醇 [ ( + )-spathulenol, ] 、d-芝麻素 ( d-sesa-
min, ) 、胡椒醇 ( piper itol, ) 、牡荆苷 ( vitex in,
) 、v itexin-2-O--D-g lucoside ( ) 、N-p-cou-
maroy ltyramine( ) 、-谷甾醇( -sitostero l, ) 、
豆甾醇 ( st igm astero l, ) 、正三十二醇 ( 1-dotria-
contano l, ) 。化合物 、为首次获得的天然产
物, 化合物、、为首次从大叶蒟中分离得到, 化
合物、和 为首次从胡椒属中分离得到。
1 仪器与材料
Reicher t 显微熔点仪; M AT 212 型质谱仪;
Var ian INOVA 400 型核磁共振仪。柱色谱用硅
胶为青岛海洋化工厂产品, 薄层色谱板为烟台市芝
罘黄务硅胶开发试验厂生产, 试剂为化学纯。样品
采自海南兴隆, 由复旦大学潘胜利教授鉴定。
2 提取与分离
大叶蒟叶子 5 kg, 用 8 倍量 95%乙醇回流提取
2次, 每次 2 h, 减压回收乙醇, 所得浸膏分别用石油
醚、醋酸乙酯、水饱和正丁醇萃取。醋酸乙酯浸膏
56 g, 经反复硅胶柱色谱, 采用不同比例的石油醚
( 60~ 90 )-丙酮和石油醚-醋酸乙酯洗脱, 得到化
合物 ~ 和 ~ 。正丁醇部分经大孔树脂
D-101, 乙醇梯度洗脱。30% 醇洗脱部分, 经反复硅
胶柱色谱, 不同比例氯仿-甲醇-水洗脱, 得化合物
和。
3 结构鉴定
化合物 : 白色半固体, C21H 31NO, mp 121~
123 , EI-M S m/ z : 313[ M ] + 。1H-NM R( CDCl3 )
1537中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 10 期 2009年 10 月
: 0 91( 6H , d, J = 6 8 H z, H-3) , 1 26~ 1 34( 4H ,
brs, H-8, 9) , 4 41( 2H , brs, H-7) , 1 60( 2H , brs, H-
10) , 1 79( 1H , m, H-2) , 2 12( 2H , m, H-6) , 2 59
( 2H , t, J= 7 6 H z, H-11 ) , 3 15 ( 2H , t , J=
6 4 H z, H-1) , 5 70( 1H , brs,-N H-) , 5 77( 1H , d,
J= 15 2 H z, H-2) , 6 03~ 6 10( 2H , m, H-4, 5) ,
7 15( 1H , m , H-3) , 7 14 ~ 7 27 ( 5H , m , Ar-H ) 。
13
C-NMR( CDCl3 ) : 166 5 ( C-1) , 142 7 ( C-1, 5) ,
141 0( C-3) , 128 3( C-4, 3, 5) , 128 2 ( C-2, 6) ,
125 5( C-4) , 122 0 ( C-2 ) , 47 0 ( C-1) , 35 9 ( C-
11) , 32 8 ( C-6) , 31 2( C-10) , 29 0( C-7) , 28 9 ( C-
9) , 28 7( C-8) , 28 6( C-2) , 20 1( C-3) 。英国学者
曾合成了该化合物[ 5] , 但未报道其波谱数据, 现根据
DEPT、H MQC、HMBC 谱, 对其 C、H 信号进行了归
属。故鉴定化合物为( 2E, 4E)-N- isobuty-l 11- pheny-
lundecadienamide, 为首次获得的天然产物。
化合物: 白色结晶( 石油醚60~ 90 - 丙酮) ,
C25H 39NO, mp 74~ 77 , EI-M S m/ z : 369[ M ] + ,
1
H-NMR( CDCl3 ) : 0 93( 6H , d, J= 6 8 H z, H-3,
4) , 1 27~ 1 31( 12H , br s, H-8~ 13) , 1 41( 2H , m,
H-7) , 1 61 ( 2H , m, H-14) , 1 80 ( 1H , m , H-2) ,
2 14( 2H , m, H-6) , 2 60( 2H , t , J = 7 6 H z, H-15) ,
3 16 ( 2H , t , J= 6 4 H z, H-1) , 5 48 ( 1H , brs,
-NH-) , 5 75 ( 1H , d, J = 15 2 H z, H-2 ) , 6 06 ~
6 12( 2H , m , H-4, 5) , 7 16 ( 1H , m , H-3) , 7 15~
7 28( 5H , m, Ar-H ) 。13 C-NM R ( CDCl3 ) : 166 4
( C-1) , 143 0 ( C-1) , 142 9 ( C-5 ) , 141 2 ( C-3) ,
128 4( C-4 ) , 128 3 ( C-3, 5) , 128 2 ( C-2, 6) ,
125 5( C-4) , 121 9 ( C-2 ) , 47 0 ( C-1) , 36 0 ( C-
15) , 32 9( C-6) , 31 4( C-14) , 28 7( C-2) , 20 1( C-
3) 。英国学者也曾经合成了该化合物[ 5] , 但未报道
其波谱数据, 现参照化合物 的波谱数据, 对其 C、
H 信号进行了归属。故鉴定化合物 为( 2E , 4E )-
N-isobuty-l 15-phenylpentadecadienamide, 为首次获得
的天然产物。
化合物: 白色结晶( 石油醚60~ 90 - 丙酮) ,
C26H 39NO 3 , mp 101~ 102 , EI-M S m/ z : 413
[ M ] + , 180, 152, 135, 81。1 H-NM R( CDCl3 ) : 0 92
( 6H , d, J= 6 8 H z, H-3) , 1 28 ( 12H , brs, H-8~
13) , 1 4( 2H , brs, H-7) , 1 56( 2H , brs, H-14) , 1 80
( 1H , m, H-2) , 2 13( 2H , m, H-6) , 2 51( 2H , t, J=
7 6 H z, H-15) , 3 16 ( 2H , t , J= 6 4 H z, H-1) ,
5 46( 1H , brs,-NH-) , 5 74( 1H , d, J= 15 2 H z, H-
2) , 5 89( 2H , s,-OCH 2 O-) , 6 03~ 6 15( 2H , m, H-
4, 5) , 6 60~ 6 71( 3H , m, Ar-H ) , 7 17( 1H , dd, J=
10 0, 15 2 H z, H-3) 。13 C-NMR ( CDCl3 ) : 166 5
( C-1) , 147 5 ( C-3) , 145 4 ( C-4) , 143 0 ( C-3 ) ,
141 2( C-5) , 136 9 ( C-1) , 128 3 ( C-4) , 121 9 ( C-
2) , 121 0( C-6) , 108 9( C-5) , 108 0( C-2) , 100 7
(-OCH 2O-) , 47 0( C-1) , 35 7 ( C-15) , 32 9( C-6) ,
31 7( C-14) , 28 9~ 29 5( C-7 ~ 13) , 28 7 ( C-2) ,
20 1( C-3) 。以上数据与文献一致[ 6] , 故鉴定化合物
为 brachystamide A, 为首次从该植物中分离得到。
化合物 : 白色结晶( 甲醇) , C22H 31NO 3 , EI-
MS m/ z : 357 [ M ] + , 285, 180, 152, 135。1 H-NM R
( CDCl3 ) : 0 94 ( 6H , d, J= 6 8 H z, H-3) , 1 81
( 1H , m , H-2) , 2 15( 2H , m, H-6) , 2 53( 2H , t , J =
7 6 H z, H-11 ) , 3 18 ( 2H , t , J = 6 4 H z, H-1) ,
5 75( 1H , d, J= 14 8 H z, H-2) , 6 04~ 6 16( 2H ,
m, H-4, 5) , 6 61~ 6 74( 3H , m, Ar-H ) , 7 18( 1H ,
dd, J= 10 0, 15 2 H z, H-3) 。13 C-NMR( CDCl3 ) :
166 4( C-1) , 147 6( C-3) , 145 5( C-4) , 142 9( C-
3) , 141 2 ( C-5) , 136 7( C-1) , 128 4 ( C-4) , 121 9
( C-2) , 121 1 ( C-6) , 108 9 ( C-5) , 108 1 ( C-2) ,
100 7(-OCH 2O-) , 47 0 ( C-1) , 35 6 ( C-11) , 32 9
( C-6) , 31 5( C-10) , 28 7( C-2) , 20 1( C-3) 。曾有
文献用化学合成的方法验证了该化合物[ 7] , 但未报
道该化合物的波谱数据。结合化合物 的波谱数
据, 对化合物 的波谱数据进行了归属。故鉴定化
合物 为 dihydropipercide, 为首次从该植物中分离
得到。
化合物 : 无色油状物, C15H 24 O, [ A] 20D + 551 1
( c 11 7, CH Cl3 ) , EI-M S m/ z : 220[ M ]
+
, 205, 159,
93。1 H-NM R( CDCl3 ) D: 41 65( 2H , d, J= 111 6 H z,
H-14) 。13C-NMR ( CDCl3 ) D: 1531 4 ( C-10) , 1061 2
( C-14) , 801 8( C-4) , 541 3( C-5) , 531 4( C-1) , 411 7( C-
3) , 381 8( C-8) , 291 9( C-6) , 281 6( C-13) , 271 5( C-7) ,
261 6( C-2) , 261 0( C-15) , 241 8( C-9) , 201 2( C-11) ,
161 2( C-12) 。以上数据与文献一致[ 8, 9] , 故鉴定化合
物Ø 为( + )-spathulenol, 为首次从该植物中分离得
到。
化合物 Û : 黄色结晶 ( 甲醇) , C21H 20O 10 , m p
260~ 262 e , ESI-M S m/ z : 431 [ M - 1 ] + 。
1 H-NM R( DMSO- d6 ) D: 31 37~ 41 91( m, 糖上质子) ,
41 71( 1H , d, J= 91 6 H z, H-1d) , 61 28( 1H , s, H-6) ,
61 75( 1H , s, H-3) , 61 90( 2H , d, J= 81 8 H z, H-3c,
5c) , 81 01( 2H , d, J = 81 8 H z, H-2c, 6c) , 101 26( 1H ,
s, 4c-OH ) , 101 74( 1H , s, 7-OH ) , 131 14 ( 1H , s, 5-
#1538# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 10 期 2009年 10 月
OH ) 。13 C-NM R( DMSO- d6 ) D: 1641 1( C-2) , 1021 6
( C-3) , 1821 2( C-4) , 1601 5( C-5) , 981 3( C-6) , 1621 6
( C-7) , 1041 7 ( C-8) , 1561 1 ( C-9 ) , 1041 2 ( C-10) ,
1211 7 ( C-1c) , 1291 0 ( C-2c, 6c) , 1151 9 ( C-3c, 5c) ,
1611 2( C-4c) , 781 8( C-1d) , 731 5( C-2d) , 711 0( C-3d) ,
701 8( C-4d) , 811 9( C-5d) , 611 5( C-6d) 。以上数据与
文献一致[ 10] , 故鉴定化合物 Û 为牡荆苷( vitexin) ,
为首次从胡椒属中分离得到。
化合物 ÚÒ : 浅黄色结晶( 甲醇) , C27H 30O 15 , mp
204~ 206 e , ESI-M S m/ z : 595[ M + 1]
+
, 617[ M +
Na] + 。1H-NMR ( DM SO-d6 ) D: 31 95 ( 1H , d, J=
71 6 H z, H-1Ê) , 41 82 ( 1H , d, J= 91 6 H z, H-1d) ,
61 24( 1H , s, H-6) , 61 71( 1H , s, H-3) , 61 90( 2H , d,
J= 81 8 H z, H-3c, 5c) , 71 99( 2H , d, J= 81 8 H z, H-
2c, 6c) , 101 26( 1H , s, 4c-OH ) , 101 72( 1H , s, 7-OH ) ,
131 12 ( 1H , s, 5-OH ) 。13 C-NM R ( DM SO-d6 ) D:
1631 9( C-2) , 1021 8( C-3) , 1821 1( C-4) , 1601 7( C-5) ,
981 3( C-6) , 1621 6( C-7) , 1031 8( C-8) , 1561 3( C-9) ,
1041 4( C-10) , 1211 9( C-1c) , 1281 9( C-2c, 6c) , 1161 0
( C-3c, 5c) , 1611 1( C-4c) , 711 7( C-1d) , 811 2( C-2d) ,
781 6( C-3d) , 701 3( C-4d) , 811 9( C-5d) , 611 2( C-6d) ,
1051 2( C-1Ê) , 741 5 ( C-2Ê) , 761 4 ( C-3Ê) , 691 8 ( C-
4Ê) , 761 0( C-5Ê) , 601 7( C-6Ê) 。以上数据与文献一
致[ 11] , 故鉴定为 vitex in-2d-O-B-D-gluco side, 为首次
从胡椒属中分离得到。
化合物 ÚÓ : 白色结晶( 石油醚60~ 90 e- 醋酸
乙酯) , C17 H17 NO3 , m p 244~ 246 e , EI-MS m/ z :
283[ M ] + 。1H-NMR ( C5D5 N) D: tyr am ine m oiety,
21 88( 2H , t , J= 61 8 H z, H-2 ) , 31 73 ( 2H , t, J=
61 4 H z, H-1 ) , 81 35 ( 1H , brs,-NH-) ; coumaroy l
m oiety, 61 69( 1H , d, J= 16 H z, H-2) , 71 96( 1H , d,
J= 16 H z, H-3 ) , 61 97 ~ 71 41 ( 8H , Ar-H ) 。
13
C-NMR( C5D 5N ) : tyram ine moiety, 421 1 ( C-1) ,
351 8( C-2) , 1301 7( C-1c) , 1571 6( C-4c) , 1161 5( C-3c,
5c) , 1301 5 ( C-2c, 6c) ; coum ar oyl m oiety, 1661 9( C-
1) , 1191 8( C-2) , 1401 2 ( C-3) , 1271 3( C-1c) , 1601 6
( C-4c) , 1301 1( C-2c, 6c) , 1161 5 ( C-3c, 5c) 。以上数
据与文献一致 [ 12] , 故鉴定化合物 ÚÓ 为 N-p-cou-
maroy ltyramine。
化合物 ÚÖ : 白色结晶 ( 甲醇 ) , C32H 66 O, mp
87~ 89 e , EI-M S m/ z : 125, 111, 97, 85, 70, 57。
1H-NMR ( CDCl3 ) D: 01 88 ( 3H , t , J = 61 4 H z, H-
32) , 31 63( 2H , t, J= 61 4 H z, H-1) , 11 55( 2H , q, H-
2) 。以上数据与文献一致[ 13] , 故鉴定化合物 ÚÖ 为
正三十二醇( 1-dotriacontano l) , 为首次从胡椒属中
分离得到。
经与文献报道的 NM R 谱学数据比较, 鉴定化
合物Ó 、Ô 、×、Ù 、Ú 、ÚÔ 和 ÚÕ 混合物分别为大叶
蒟素 ( laet ispicine) [ 2] 、( 2E, 4E )-N-isobuty-l 7- ( 3c,
4c-methy lene-dioxypheny l) heptadienam ide[ 4] 、粗梗
胡椒 酰 胺 A [ ( 2E , 4E )-N- isobuty leico sadien-
amide] [ 3] 、d-芝麻素( d-sesamin) [ 3] 、胡椒醇( piper-i
to l) [ 4] 、豆甾醇 ( st igmasterol ) 和 B-谷甾醇( B-sito s-
terol)
[ 14, 15] 。
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#1539#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 10 期 2009年 10 月