免费文献传递   相关文献

Advances in studies on chemical components in plants of RumexL and their pharmacological activities

酸模属植物中化学成分及其药理活性研究进展



全 文 :·综述·
酸模属植物中化学成分及其药理活性研究进展
朱晶晶1, 2, 3, 王峥涛1, 2Ξ , 张朝凤1, 张 勉1, 王智民3
(11 中国药科大学 生药学研究室, 江苏 南京 210038; 21 上海中医药大学中药研究所中药标准化教育部
重点实验室, 上海 201203; 31 中国中医科学院中药研究所, 北京 100700)
摘 要: 蓼科酸模属的多种植物均为民间传统药用植物, 该属的羊蹄、钝叶酸模、酸模、巴天酸模、皱叶酸模等均作
为草药“土大黄”广泛使用, 具有清热解毒、行瘀止血、杀菌止痒等功效, 用于治疗疥癣和多种出血症。“土大黄”类药
材与大黄形态相似, 市场上常作为大黄的伪品处理, 然而“土大黄”中含有大量的萘醌、酚酸类成分, 具有很强的杀
菌止痒和止血收敛的功效, 因此从杀菌止痒、抗病毒的角度考虑, 土大黄类药材比大黄类药材更具开发价值。综述
酸模属植物化学成分和药理活性研究进展, 旨在更好开发利用该属植物。
关键词: 酸模属; 土大黄; 萘及萘醌类成分; 抗病毒活性
中图分类号: R 282171   文献标识码: A    文章编号: 0253- 2670 (2008) 03- 0450- 05
Advances in stud ies on chem ica l com ponen ts in plan ts of R um ex L 1
and the ir pharmacolog ica l activ it ies
ZHU J ing2jing1, 2, 3, W AN G Zheng2tao 1, 2, ZHAN G Chao2feng1, ZHAN G M ian1, W AN G Zh i2m in3
(11D epartm ent of Pharm acogno sy, Ch ina Pharm aceu tical U niversity, N an jing 210038, Ch ina; 21Key L abo rato ry
of Standardization of Ch inese M edicines, M in istry of Education, Inst itu te of Ch inese M ateria M edica,
ShanghaiU niversity of T radit ional Ch inese M edicine, Shanghai 201203, Ch ina; 31 Inst itu te of Ch inese
M ateria M edica, A cadem y of Ch inese M edical Science, Beijing 100700, Ch ina)
Key words: R um ex L 1; R ad ix R um icis N ep a lensis; naph thalene and naph thoqu inone; an t ivira l act ivity
  酸模属植物资源丰富, 全世界约有150 种, 我国产26 种、
2 变种 (表1) , 民间作为“土大黄”使用的有11 种。有关酸模属
植物化学成分的研究报道较少, 目前从该属植物中发现的化
合物 100 余种, 主要成分类型为蒽醌、酚酸、萘及萘醌类、色
原酮类、儿茶素类、花青素类、木质素类、蒽酮类、黄酮类、二
苯乙烯苷、鞣质、香豆素、有机酸等; 其他还包括生物碱、甾
体、脂肪酸、挥发油、皂苷、多糖等。蓼科的酸模属与大黄属植
物形态相似, 市场上常将羊蹄、巴天酸模的根作为大黄的伪
品或混淆品处理。羊蹄、巴天酸模等酸模属多种植物的根在
民间常作“土大黄”使用,“土大黄”类药材与正品大黄不论在
化学成分还是临床功效上都具有很大差别,“土大黄”中含有
大量的萘及萘醌、蒽醌、二苯乙烯苷、酚酸及鞣质类成分, 具
有很强的杀菌止痒和止血收敛的功效, 目前的化学成分研究
结果表明,“土大黄”中不含有番泻苷类成分, 因此其泻下作
用明显不如大黄。但从杀菌止痒、抗病毒的角度考虑,“土大
黄”类药材具有很大的开发价值, 有待进一步深入研究。
表 1 中国酸模属植物
Table 1 Plan ts of Rum ex L 1 distr ibuted in Ch ina
编号  中文名  拉丁学名 编号  中文名 拉丁学名
  1 小酸模 R 1 acetosella  15 羊蹄3 R 1 jap on ics
2 戟叶酸模3 R 1 hasta tus 16 狭叶酸模 R 1 stenop hy llus
3 酸模3 R 1 acetosa 17 钝叶酸模3 R 1 obtusif olius
4 直根酸模 R 1 thy rsif lorus 18 网果酸模3 R 1 cha lep ensis
5 永宁酸模 R 1 y ung n ing ensis 19a 尼泊尔酸模3 R 1 nep a lensis var1 nepalensis
6 长叶酸模 R 1 long if olius 19b 疏花酸模 R 1 nep a lensis var1 remo tiflo rus
7 紫茎酸模 R 1 ang u la tus 20 齿果酸模3 R 1 d en ta tus
8 披针叶酸模 R 1 p sed ona trona tus 21 长刺酸模3 R 1 trisetif er
9 水生酸模 R 1 aqua ticus 22 刺酸模 R 1 m aritim us
10 中亚酸模 R 1 p op ov ii 23 乌克兰酸模 R 1 ucran icus
11 毛脉酸模3 R 1 gm elin ii 24 单瘤酸模 R 1 m arscha llianus var1 m arscha llianus
12 巴天酸模3 R 1 p a tien tia 24b 短齿单瘤酸模 R 1 m arscha llianus var1 brev id ens
13 天山酸模 R 1 tianschan icus 25 黑龙江酸模 R 1 am u rensis
14 皱叶酸模3 R 1 crisp us 26 小果酸模 R 1 m icrocarp us
  3 在民间作为土大黄使用
  3 used as R ad ix R um icis N ep a lensis in civil
·054· 中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
收稿日期: 2007207211
作者简介: 朱晶晶 (1977—) , 女, 浙江义乌人, 博士, 中国中医科学院中药研究所, 主要从事中药化学与质量标准研究。
E2m ail: zhu jj15@ 1631com T el: (010) 840141283 通讯作者 王峥涛 T el: (021) 51322507 E2m ail: w angzh t@ho tm ail1com
1 酸模属植物中的化学成分
111 蒽醌类成分: 蒽醌是酸模属乃至蓼科植物中最具特征性的一
类成分, 据统计迄今为止从该属植物中分离得到的蒽醌类化合物
有19 个(图1, 表2 中1~ 19) , 其中蒽醌苷元10 个(1~ 10) , 蒽醌苷
9 个(11~ 19)。归纳从酸模属植物中分离得到的蒽醌类化合物发
现这些化合物无一例外都属于最常见的羟基分布在两侧苯环上的
大黄素型蒽醌。大黄素、大黄素甲醚、大黄酚3 个蒽醌苷元在酸模
属植物中分布最广泛(表1)。在进行过系统化学成分研究的21 种
酸模属植物中, 从其中16 个种中都分到了大黄素、大黄酚, 13 个种
中分到了大黄素甲醚; 6 个种中分到了芦荟大黄素, 其他5 个蒽醌
苷元都只在少数几种植物中发现, 量较低。归纳该属中的9 个蒽醌
苷发现, 其通常以葡萄糖(O 2Β2D )、半乳糖(O 2Β2D )、鼠李糖(O 2Α2
L )为配糖体, 在大黄酚、大黄素、大黄素甲醚的1 位或8 位取代成
苷。另外, 2001 年Om ur 等[5 ]从巴天酸模中分离得到一个新的蒽
醌苷为大黄素262O 2Β2D 2葡萄糖苷。1997 年H asan 等[10 ]从网果酸
模中分离一个新的蒽醌苷32甲基21, 6, 82三羟基蒽醌212O 2Β2D 2吡
喃葡萄糖基2Α2L 2鼠李糖苷(1, 6, 82t rihydroxy232m ethyl2an th ra2
quione212O 2Β2D 2glucophyrano syl2 Α2L 2rham nophyrano side ) ,
是从本属植物中分离得到的首个在同一位点上连接两个六碳糖的
蒽醌苷, 但到目前还没有从本属植物中发现在不同位置连接两个
以上糖的蒽醌苷类型。
112 黄酮类成分: 黄酮在酸模植物中广泛存在, 与蒽醌不同,
植株地上部分黄酮的量明显高于地下部分。目前共计从该属
植物中分到的黄酮类化合物 33 个 (图1, 表2 中20~ 53) , 其中
黄酮苷元 11 个 (20~ 30) , 黄酮氧苷及碳苷共 15 个 (31~ 45) ,
儿茶素3 个 (46~ 48) , 花青素1 个 (50) , 色原酮3 个 (51~ 53)。
1999 年, Salam a 等[15 ]从R 1 p ictus Fo rssk1 中分到两个新的
黄酮苷, 槲皮素 32O 2{2Ê2乙基2Α2L 2阿拉伯糖基2(1→6) 2Β2D 2
半乳糖}、山柰酚232O 2{2Ê2O 2乙酸基2Α2L 2阿拉伯糖基2(1→
6) 2Β2D 2半乳糖}。Saleh 等[18 ]研究了蒽醌和黄酮类化合物在8
种埃及酸模属的A cetosa 和R um ex 亚属植物中的分布, 认为
黄酮类化合物和黄酮碳苷分别是R um ex 亚属、A cetosa 亚属
植物的特征性成分。
113 萘及萘醌类成分: 以酸模素 (m usizin) 为代表的萘及萘
醌类化合物是酸模属中活性较强的一类化合物, 也是特征性
成分, 本属大多数种中都检测到了萘及萘醌类化合物的存
在, 而亲缘关系邻近的大黄属植物中未见有报道。到目前为
止, 从该属 4 个种中分离得到的该类化合物, 共计 12 个 (图 1,
表 2 中 54~ 65) , 其中萘醌类 10 个 (54~ 63) , 萘类 2 个 (64~
65) , 都具有很强的药理活性, 因此还有待进一步的深入开发
此类成分。1977 年, 日本学者小谷功等[20 ]从羊蹄根中分得酸
模素, 该化合物具有较强的抗真菌和抗氧化作用。 1993 年,
N ish ina 等[7 ]在羊蹄根中发现两个具有抗菌活性的萘醌类物
质, 以及一个新的环氧萘醌衍生物, 分别为62acetyl252hydrox2
y222m ethoxy272m ethyl21, 42naph thoqu ione、22acetyl21, 82di2
hydroxy232m ethyl262m ethoxynaphalene、 ( + ) 232acetyl222
m ethyl21, 52dihydroxy22, 32epoxynaph thoqu ino l。 2001 年O 2
m ur 等[21 ]从巴天酸模中分到两个新的氯代萘苷分别为: 22乙
基242氯21, 82二羟基232甲基2萘282O 2Β2D 2葡萄糖苷、2, 4 二氯2
1, 82二羟基232甲基2萘282O 2Β2D 2葡萄糖苷。 2001 年, Om ur
等[19 ]从巴天酸模中分到 3 个新的萘类化合物: 22乙酰基232甲
基262羧基21, 82二羟基2萘282O 2Β2D 2葡萄糖苷、4, 4″2二萘28,
8″2O 2O 2二2Β2D 2葡萄糖、22乙酰基232甲基21, 82二羟基萘282O 2Β2D 2葡萄糖基2Β2D 2葡萄糖苷。
图 1 酸模属植物中的化合物结核母核
F ig11 Stem -nucleus of compounds isola ted from plan ts of Rum ex L 1
·154·中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
表 2 酸模属植物中的化学成分
Table 2 Chem ica l componen ts isola ted from plan ts of Rum ex L 1
编号 名 称 类别 母核 取代基 植物来源 参考文献
1 大黄素 É A R 1= R 4= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= H a 1, 2
2 芦荟大黄素 É A R 1= R 5= OH; R 3= R 4= H; R 2= CH 2OH b 3
3 大黄素甲醚 É A R 1= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= OCH 3 b 3
4 大黄酚 É A R 1= R 5= OH; R 3= R 4= H; R 2= CH 3 b 3
5 大黄素21, 62二甲醚 É A R 1= R 4= OCH 3; R 2= CH 3; R 3= H; R 5= OH c 4, 5
6 Ξ2乙酰氧基芦荟大黄素 É A R 1= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= CH 3COO a 2
7 xan thoyl252m ethylether É A R 1= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= R 4= OCH 3 c 5
8 Ξ2羟基大黄素 É A R 1= R 4= R 5= OH; R 2= CH 2OH; R 3= H d 6
9 大黄酸 É A R 1= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= COOH d 6
10 大黄酚282O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= OH; R 2= CH 3; R 3= R 4= H; R 5= O Glc e 7
11 大黄素 82O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= R 4= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 5= O Glc c 4, 5
12 大黄素甲醚 82O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= OCH 3; R 5= O Glc e 7
13 大黄酚212O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= O Glc; R 2= CH 3; R 3= R 4= H; R 5= OH f 8
14 大黄素212O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= O Glc; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= R 5= OH f 8
15 大黄素262O 2Β2D 2葡萄糖苷 É A R 1= R 5= OH; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= O Glc c 4
16 82羟基232甲基蒽醌212O 2(42O 2Β2D 2半乳糖基) 2Α2L 2鼠李糖苷 É A R 1= O Gal4→1R ha; R 2= CH 3; R 3= R 4= H; R 5= OH g 9
17 大黄酚282O 2Β2D 2半乳糖苷 É A R 1= O Gal; R 2= CH 3; R 3= R 4= H; R 5= OH d 6
18 32甲基21, 6, 82三羟基蒽醌212O 2Β2D 2葡萄糖基2Α2L 2鼠李糖苷 É A R 1= O Gal4←1R ha; R 2= CH 3; R 3= H; R 4= R 5= OH g 10
19 1, 82二羟基蒽醌 É A R 1= R 5= OH; R 2= R 3= R 4= H a 2
20 槲皮素 Ê B R 1= R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H g 10
21 山柰酚 Ê B R 1= R 4= OH; R 2= R 3= R 5= H i 11
22 异鼠李素 Ê B R 1= R 4= OH; R 2= OCH 3; R 3= R 5= H i 11
23 芹菜素 Ê B R 1= R 2= R 3= R 5= H; R 4= OH h 12
24 木犀草素 Ê B R 1= R 3= R 5= H; R 2= R 4= OH h 12
25 乙酰荭草素A Ê B R 1= R 3= H; R 2= R 4= OH; R 5= Glc2(2″2OA c) a 13
26 乙酰荭草素B Ê B R 1= R 3= H; R 2= R 4= OH; R 5= Glc2(2″2OA c) a 13
27 荭草素 Ê B R 1= R 3= H; R 2= R 4= OH; R 5= GL c a 13
28 异荭草素 Ê B R 1= R 5= H; R 2= R 4= OH; R 3= GL c a 13
29 牡荆素 Ê B R 1= R 2= R 5= H; R 3= Glc; R 4= OH a 13
30 异牡荆素 Ê B R 1= R 2= R 3= H; R 4= OH; R 5= Glc a 13
31 扁蓄苷 Ê B R 1= OA ra; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H a 13
32 金丝桃苷 Ê B R 1= O Gal; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H a 13
33 槲皮苷 Ê B R 1= OR ha; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H j 14
34 异槲皮苷 Ê B R 1= O Glc; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H d 6
35 芦丁 Ê B R 1= OR ha6←1R ha; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H d 6
36 山柰酚232O 2鼠李糖 (1→6)半乳糖苷 Ê B R 1= OR ha6←1R ha; R 2= R 3= R 5= H; R 4= OH g 10
37 槲皮素232O 2葡萄糖基半乳糖苷 Ê B R 1= O Gal4←1Glc; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H g 10
38 山柰酚232O 2Β2D 2葡萄糖苷 Ê B R 1= O Glc; R 4= OH; R 2= R 3= R 5= H j 14
39 木犀草素272O 2Β2D 2葡萄糖苷 Ê B R 1= R 3= R 5= H; R 2= OH; R 4= O Glc j 14
40 槲皮素232O 2{2Ê2乙酰基2Α2L 2阿拉伯糖基2(1→6) 2Β2D 2半乳糖
 苷}
Ê B R 1= O Gal6←1A ra2(2Ê2OA c) ; R 2= R 4= OH; R 3=
 R 5= H
k 15
41 山柰酚232O 2{2Ê2O 2乙酰基2Α2L 2阿拉伯糖基2(1→6) 2Β2D 2半乳
 糖苷}
Ê B R 1= O Gal6←1A ra2(2Ê2OA c) ; R 4= OH; R 2= R 3=
 R 5= H
k 15
42 山柰酚232O 2阿拉伯糖基半乳糖苷 Ê B R 1= O Gal6←1A ra; R 4= OH; R 2= R 3= R 5= H k 15
43 槲皮素232O 2阿拉伯糖基半乳糖苷 Ê B R 1= O Gal6←1A ra; R 2= R 4= OH; R 3= R 5= H k 15
44 槲皮素232O 2阿拉伯糖基半乳糖苷 Ê B R 1= OH; R 4= OR ha; R 2= R 3= R 5= H l 13
45 山柰酚272O 2鼠李糖苷 Ê B R 1= R 2= OH; R 4= OR ha; R 3= R 5= H l 13
46 62氯代儿茶素 Ê C R 1= H; R 2= OH; R 3= C l c 16
47 儿茶素 Ê C R 1= R 3= H; R 2= OH m 17
48 表儿茶素 Ê C R 1= OH; R 2= R 3= H d 6
50 花青素 Ê D d 6
51 72羟基22, 32二甲基2色原酮 Ê E R 1= R 2= CH 3; R 3= H d 6
52 52甲氧基272羟基21 (3H ) 2色原酮 Ê E R 1= R 2= H; R 3= OCH 3 c 16
53 5, 72二羟基21 (3H ) 2色原酮 Ê E R 1= R 2= H; R 3= OH c 16
54 trachysone Ë F R 1= CH 3CO; R 2= H; R 3= OCH 3; R 4= OH e 7
55 nepodin Ë F R 1= CH 3CO; R 2= R 3= H; R 4= O Glc c 19
56 62carboxy2nepodin Ë F R 1= CH 3CO; R 2= H; R 3= COOH; R 4= O Glc c 19
·254· 中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
  续表1
编号 名 称 类别 母核 取代基 植物来源 参考文献
57 2 2acetyl232m ethyl21, 82dihydroxynaph thalene282O 2Β2D 2gluco2
phyrano syl(1→3) 2Β2D 2glucopyrano side Ë F R 1= CH 3CO; R 2= R 3= H; R 4= O Glc3←1Glc c 19
58 酸模素 Ë F R 1= CH 3CO; R 2= R 3= H; R 4= OH a 1
59 to rach rysone282O 2Β2D 2glucopyrano side Ë F R 1= CH 3CO; R 2= H; R 3= OH; R 4= O Glc c 19
60 2 2acetyl242ch lo ro232m ethyl21, 82dihydroxynaph thalene282O 2Β2
D 2glucopyrano side Ë F R 1= CH 3CO; R 2= C l; R 3= H; R 4= OH c 19
61 2, 42dich lo ro232m ethyl21, 82dihydroxynaph thalene282O 2Β2D 2
glucopyrano side
Ë F R 1= R 2= C l; R 3= H; R 4= O Glc c 19
62 22m ethoxystypandrone Ë G R 1= H; R 2= OCH 3; R 4= CH 3CO e 7
63 22acetyl232m ethyl262m ethoxy282hydroxy21, 42naph thoqu inone Ë G R 1= CH 3CO; R 2= CH 3; R 3= OCH 3; R 4= H e 7
64 4, 4″2binaph thalene28, 8″2O 2O 2di2Β2D 2glucopyrano side Ë I c 11
65 ( + ) 232acetyl222m ethyl21, 52dihydroxy22, 32epoxynaph tho2
quino l
Ë H e 7
66 白藜芦醇 Ì J R 1= R 2= OH; f 8
67 白藜芦醇苷 Ì J R 1= O Glc; R 2= OH f 8
68 5, 4′2dihydroxy232m ethoxystilbene Ì J R 1= OCH 3; R 2= OH j 11
69 3, 52dihydroxy24′2m ethoxystilbene Ì J R 1= OH; R 2= OCH 3 j 11
70 ch rysophano l292an th rone Í K R = H a 22
71 emodin292an th rone Í K R = OCH 3 a 22
72 physcion292an th rone Í K R = OH a 22
73 牛蒡子苷 Î L R 1= H; R 2= Glc c 16
74 32羟基2牛蒡子苷 Î L R 1= OH; R 2= Glc c 16
75 32甲氧基牛蒡子242O 2Β2D 2木糖苷 Î L R 1= OCH 3; R 2= Xyl c 16
  É 2蒽醌类, Ê 2黄酮类, Ë 2萘及萘醌类, Ì 2二苯乙烯类, Í 2蒽酮类, Î 2木质素类É 2an th raqu inones, Ê 2flavono ids, Ë 2naph thalenes and naph thoqu inones, Ì 2diphenylethylenes, Í 2an th rones, Î 2lign ins
a2R 1 acetosa, b2R 1 scu ta tus, c2R 1 p a tien tia, d2R 1 crista tus, e2R 1 jap on icus, f2R 1 gm elin ii, g2R 1 cha lep ensis, h2R 1 vesicarius, i2R 1 m aritim us,
j2R 1 bucep ha lorus, k2R 1 p ictus, l2R 1 lim on iastrum , m 2R 1 ting itanus
114 二苯乙烯类化合物: 从酸模属两种植物中分到4 个二苯乙烯
类化合物(图1, 表2 中66~ 69) , 都具有较强的生物活性。2003 年,
Kere 等[11 ] 从R 1 bucep ha lop horus L 1 中分离得到 5, 4′2dihy2
droxy232m ethoxy2 st ilbene、3, 52dihydroxy24′2m ethoxy2 st il2
bene 两个新化合物。2005 年, 王振月等[8 ]从毛脉酸模的甲醇提取
物中分到白藜芦醇和白藜芦醇232O 2Β2D 2葡萄糖苷。
115 蒽酮类化合物: 1982 年, T am ano 等[22 ]从酸模属中分到
3 个蒽酮类化合物 (图 1, 表 2 中 70~ 72) , 分别为大黄酚蒽酮、
大黄素蒽酮、大黄素甲醚蒽酮。
116 木质素类化合物: 2000 年, 高黎明等[16 ]从巴天酸模中分
到 3 个木质素类化合物 (图 1, 表 2 中 73~ 75) : 牛蒡子苷、32羟
基牛蒡子苷、32甲氧基牛蒡子242O 2Β2D 2木糖苷, 其中32甲氧基
牛蒡子242O 2Β2D 木糖苷为新化合物。
117 其他类成分: 除以上类型的化合物外, 1996 年, Salam a
等[15 ]从R 1 p ictus 地上部分分到两个二萜类生物碱。命名为
o rien tin ine (7, 11, 142t rihydro22, 132dioxohetisane)和aco ri2en2
t ine (6, 13, 152t rihydrohetisane)。还从该属植物中分到酚酸类
化合物: 对羟基桂皮酸、没食子酸; 甾体类化合物: 羽扇醇、Β2
谷甾醇、胡萝卜苷; 豆甾醇十九烷酸22, 32二羟丙酯; Α2细辛
醚、蔗糖、精氨酸和丙二酸、丙二酰2甲基2吡喃糖苷、抗坏血
酸、苔黑素 (o rcino l)等。
2 酸模属植物药理作用
酸模属药用植物的传统功效为止血, 治疗疥癣等疾病。
现代药理作用表明其具有抗真菌、抗肿瘤、抗病毒和抗氧化
等作用。
211 抑菌活性: 从酸模属植物中分到的大黄素、大黄酚有抗菌
作用, 从羊蹄根中分得的酸模素在质量浓度为50 ΛgömL 时对红
色发癣菌及指型发癣菌即有抑制作用[23 ]。 1993 年, N ish ina
等[24 ] 在羊蹄根中发现两个具抗菌活性的物质 62acetyl252hy2
droxy222m ethoxy272m ethyl21, 42naph thoqu ione、22acetyl21, 82
dihydroxy232m ethyl262m ethoxynaphalene, 对葡萄球菌、大肠
杆菌、酵母都有抑制作用, 是一种较好的食品杀菌剂。
212 抗氧化活性: 1991 年, N ish ina 等[23 ]发现从羊蹄根的环己
烷提取液中分到的酸模素具抗氧化活性。比较酸模素及其类似
物, 4 种结构中只有两种具有抗氧化活性, 可能与分子间氢键的
形成有关。白藜芦醇及其苷具很强的抗氧化和抗血小板凝聚作
用, 可以防治心血管类疾病; 由于其对脂质具有强抗氧化作用,
可以减少类脂过氧化物在肝脏的堆积, 起到保护肝脏的作用 [25 ]。
Cetinkaya 等[18 ]通过研究巴天酸模对小鼠肝脏红血球抗氧化酶
系统的影响, 发现巴天酸模提取物可以提高GSH 2Px 和SOD 酶
的活性, 而过氧化氢酶的活性和M DA 的量没有显著的改变[26 ]。
从巴天酸模中分到的 62氯儿茶酚 (62ch lo rocatech in )、儿茶素
(catech in)有快速清除D PPH 的活性[5 ]。
213 抗肿瘤活性: 羊蹄提取物对急性淋巴细胞型、急性单核
细胞型及急性粒细胞型白血病有抑制作用, 并可用于化疗、
放疗引起的血小板减少或出血等症 [27 ]。K im 等[18 ]的药理实验
表明, 从羊蹄根中分到的酸模素和大黄素均具细胞毒活性,
三者对A 2549、SK2OV 23、SK2M EL 22、XF198、HCT 15 等肿瘤
细胞系都有较强的抑制作用。酸模根热水提取得到高分子多
糖部位 (RA P) , 此部位p o 或 ip 给药, 对小鼠移植性实体瘤S180
·354·中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
有显著的抗肿瘤活性, 特别是 p o 给药, 肿瘤移植后第 5 周的
抑制率达9214%。给小鼠大腿肌肉接种肉瘤237 后6 d, sc 皱叶
酸模根的醇提取物 1 次, 6~ 48 h 后取肿瘤检查, 可见到药物
对肿瘤的杀伤作用, 其酸性提取物效力更强 [7 ]。
214 止血活性: 羊蹄及巴天酸模根中含有的大黄酚能明显
缩短兔的凝血时间, 其鞣质亦有收敛止血作用。药理实验研
究表明, 土大黄注射液能缩短家兔出、凝血时间, 延长家兔血
浆复钙时间[5 ]。
3 结语
酸模属植物中的酚类成分种类多样, 从该属植物中分离
得到以酸模素为代表的萘及萘醌类化合物具有很高的抑菌
活性, 是本属最具特色的一类活性物质。在日本从羊蹄中分
离得到的多个萘类化合物已申请专利保护, 并进一步开发为
治疗皮肤病产品。因此, 有必要对该属植物化学成分进行深
入系统的研究, 促进本属资源的进一步开发利用。另外, 酸模
属植物为常用民间药, 缺乏必要的现代药理学研究基础。我
国酸模属植物资源丰富, 是各地民间广泛应用的药用植物,
应该在民间用药的基础上进行系统的活性成分和生物活性
研究, 加强与化学成分相配合的药理筛选, 为进一步开发奠
定基础。
参考文献:
[ 1 ] V arm a P N , L ohar D R Satsangi, A K1 Phytochem ical study
of R um ex acetosa L inn1 [J ]1 J Ind ian Chem S oc, 1984, 61
(2) : 17121731
[ 2 ] T am ano M , Koketsu J1 Iso lation of hydroxyan th rones from
the roo ts of R um ex acetosa L inn1 [J ]1 A g ric B iol Chem ,
1992, 46 (7) : 1913219141
[ 3 ] D em irezer O L , Kuruuzum A 1 Rap id and simp le b io logical ac2
t ivity screen ing of som e R um ex species: Evaluation of b iogu id2
ed fractions of R 1 scu ta tus and pure compounds [J ]1 Z N a tu r2
f orsch C , 1997, 52 (9) : 66526691
[ 4 ] 苏跃增, 高黎明, 郑旭东, 等1 巴天酸模中的黄酮化合物 [J ]1
西北师范大学学报, 2000, 36 (3) : 471
[ 5 ] D em irezer O L , A yse K, Isabelle B, et a l1 T he structu res of
an tiox idan t and cyto tox ic agen ts from natu ral source: an th ra2
qu inones and tann ins from roo ts of R um ex p a tien tia [J ]1 P hy 2
tochem istry , 2001, 58 (8) : 1213212171
[ 6 ] E rtu rk S, O zbas M , Im re S1 A nth raqu inone p igm ents from
R um ex crista tus [J ]1 A cta P harm T u rcica, 2001, 43 (1) : 212
221
[ 7 ] N ish ina A , Suzuk i H 1 N aph thoqu inone derivative of R um ex
jap on icus and R heum as m icrob icide fo r foods [J ]1 J p n K oka i
T okky o K oho, 1993, 4: 171
[ 8 ] 王振月, 左可明, 康毅华, 等1 毛脉酸模化学成分的研究 (Ê )
[J ]1 中草药, 2005, 36 (11) : 1626216271
[ 9 ] A urangzeb H , Ift ikhar A 1 F lavono id glyco sides and an an2
th raqu inone from R um ex cha lep ensis [J ]1 P hy tochem isitry ,
1995, 39 (5) : 1211212131
[ 10 ] H asan A , A hm ed I, Khan M A 1 A new anth raqu inone glyco2
side from R um ex cha lep ensis [J ]1 F itoterap ia , 1997, 68 (2) :
14021421
[ 11 ] Kerem Z, Regev S G, F laishm an M A , et a l1 Chem ical con2
stituen ts from R um ex bucep ha lorus [J ]1 J N a t P rod , 2003,
66 (9) : 1270212711
[ 12 ] V arm a P N , L ohar D R , Satsangi A K1 Phytochem ical study
of R um ex acetosa L inn1 [J ]1 J Ind ian Chem S oc, 1984, 61
(2) : 17121721
[ 13 ] E l2D ahm y S, H ubaish i A 1 Phytochem ical investigation of
R um ex lum in iastrum [J ]1 A cta P harm H ung , 1994, 64 (3) :
832851
[ 14 ] EL 2Fatlah 1 Pheno lic compounds from R um ex bucep ha lorus
[J ]1 S ci P harm , 1995, 63 (1) : 571
[ 15 ] Salam a H M H 1 Two crystalline compounds from R um ex p ic2
tus Fo rssk [J ]1 E gyp t J B ot, 1996, 36 (2) : 23522441
[ 16 ] 高黎明, 魏小梅, 郑尚珍, 等 1 巴天酸模中化学成分的研究
[J ]1 中草药, 2002, 33 (3) : 2072209 1
[ 17 ] Zagh lou l M G, E12Fattah H A 1 A nth raqu inones and flavo2
no ids from R um ex ting itanus grow ing in L ibya Zagazig [J ]1 J
P harm S ci, 1999, 8 (2) : 542581
[ 18 ] Kim D K, Cho i S U , Ryu S Y, et a l1 Cyto tox ic constituen ts
of R 1 jap on icus [J ]1 Y akhak H oech i, 1998, 42 (3) : 23322371
[ 19 ] Kuruuzum A , D em irezer L O , Bergere I, et a l1 Two new
ch lo rinated naph thalene glyco sides from R um ex p a tien tia [J ]1
J N a t P rod , 2001, 64 (5) : 68826901
[ 20 ] A tsuyo sh i N , Koh jl K, H irom u K, et a l1 A ntiox idizing com 2
ponen t, m usizin, in R um ex jap on icus Houtt [J ]1 J A m O il
Chem S oc, 1991, 68 (10) : 73527391
[ 21 ] D em irezer O L , A yse K U , Isabelle H J , et a l1 F ive naph2tha2
lene glyco sides from the roo ts of R um ex p a tien tia [J ]1 P hy to2
chem istry , 2001, 56: 39924021
[ 22 ] M ich iko T , Jugo K1 Iso lation of hydroxyan th rones from the
roo ts of R um ex acetosa L inn1 [J ]1 A g ric B iol Chem , 1982, 46
(7) : 1913219141
[ 23 ] M ich iko T , Jugo K1 N aph thoqu inone derivative of R um ex
jap on icus as m icrob icide fo r foods [J ]1 A g ric B iol Chem ,
1977, 31 (2) : 15121521
[ 24 ] A tsuyo sh i N , Koh ji K, To sh in iko O 1 A ntim icrob ial compo2
nen ts, trach rysone and 22m ethoxystypandrone, in R um ex
jap on icus Houtt [J ]1 J A g ric F ood Chem , 1993, 41 ( 10) :
1772217751
[ 25 ] 闫 静, 王振月1 白藜芦醇及其苷的生物活性研究进展 [J ]1
中医药学报, 2000, 28 (2) : 391
[ 26 ] Cetinkaya O , Silig Y, Cetinkaya S, et a l1 T he effects of R 1
p a tien tia ex tract on rat liver and eryth rocyte an tiox idan t en2
zym e system [J ]1 P harm az ie, 2002, 57 (7) : 4871
[ 27 ] A lzo reky N , N akahara K1 A ntiox idan t activity of som e edib le
Yem eni p lan ts evaluated by ferrylm yoglob inöABT S assays
[J ]1 F ood S ci T echnol R es, 2001, 7 (2) : 14121441
虫草属真菌多糖制备及化学结构的研究现状与思考
肖建辉1, 2Ξ
(11 遵义医学院附属医院 贵州省细胞工程重点实验室, 贵州 遵义 563003; 21 华东理工大学
生物反应器工程国家重点实验室, 上海 200237)
摘 要: 虫草是一类化学成分和药理作用多样, 在生物医药领域有广阔应用前景的复型真菌。多糖是虫草的主要活
性成分之一, 具有免疫调节、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、降血糖等广泛的生物活性。促进虫草属真菌多糖的研究开发, 对
·454· 中草药 Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs 第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
Ξ 收稿日期: 2007208210
基金项目: 贵州省科学技术基金 (黔科合J 字[ 2007 ]2149 号) ; 贵州省优秀青年人才培养计划 (黔科合人字[ 2007 ]10 号)
作者简介: 肖建辉 (1971—) , 男, 江西万安人, 硕士, 副教授, 在职博士研究生。主要从事虫草属真菌资源的研究开发工作, 在国内外发表
论文20 余篇, 其中SC I论文5 篇, 获省部级奖2 项。 T el: (0852) 8608603 Fax: (0852) 8638630 E2m ail: jhx iao@yahoo1cn