全 文 ：·984· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
薜荔化学成分研究
范明松，叶冠，黄成钢。
(中国科学院上海药物研究所，上海201203)
薜荔是桑科榕属植物薜荔FicuspumilaL．的
茎、叶，又名木莲、爬墙虎、风不动等，全国大部分地
区均产。可祛风除湿，通血活络，解毒消肿，主治风湿
痹痛、坐骨神经痛、泻痢、水肿、闭经、产后瘀血腹痛、
咽喉肿痛、睾丸炎、漆疮、痈疮肿毒等[1]。药理研究显
示，薜荔有抗菌、增强免疫、抗肿瘤、抗诱导、抗炎镇
痛、驱蛔虫等活性瞳]。笔者对薜荔化学成分进行了研
究，分离得到16个化合物，其中5，7，47一三甲氧基黄
烷一3一醇等8个化合物为首次从该植物中分离得到。
1仪器和试剂
熔点用XT。A数字显示双目显微熔点仪；NMR
用BrukerAvance500FT—NMRtBrukerAvance
400FT—NMR测定；EI—MS用MAT一711和MAT
一95型质谱仪；ESI—MS用QUAYYRO型质谱仪。
TLC板(HSGF：。。)为中国烟台汇友硅胶开发有限公
司生产；柱色谱硅胶(200—300目)及硅胶H为青岛
海洋化工厂生产；柱色谱凝胶SephadexLH一20为
AmershamBiosciences公司产品；反向色谱板RP一
18(40～60肚m)为Merck产品。植物样品2003年7
月采于南京牛首山，由南京中医药大学中药鉴定教
研室王春根教授鉴定。
2提取与分离
薜荔地上除果部分，干燥后1．5kg，75％工业
乙醇提取3次，时间分别为3、2、2h，减压回收乙醇
至无醇味，将提取物分散于水，依次用石油醚、醋酸
乙酯、正丁醇萃取，分别浓缩得浸膏12、15、10g。醋
酸乙酯部位经硅胶、SephadexLH一20反复色谱分离
得I(35mg)、Ⅱ(25rag)、Ⅲ(30rag)、IV(30mg)、
V(10mg)、VI(6mg)、Ⅶ(12mg)、Ⅷ(10mg)、Ⅸ
(10mg)共9个化合物，正丁醇部分经硅胶、
SephadexLH一20、反向柱反复层析得X(8mg)、Ⅺ
(15mg)、XⅡ(10mg)、XⅢ(6mg)、XIV(11mg)、
XV(50rag)、XVI(80mg)共7个化合物。
3结构鉴定
化合物I：白色片状结晶，mp76～78℃，EI—
MS，m／z：424EM]+，EI谱图中有系列降14峰，提
示为长链脂肪烃类化合物。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)艿：0．85(3H，t，，一6．6Hz)，1．25(brs，CH2×
咒)，1．60(2H，m)，3．63(2H，t，t，一7．6Hz) 由以上
理化性质和波谱数据鉴定为正二十九醇(咒一nona—
cosan01)。该化合物为首次从薜荔中得到。
化合物Ⅱ：白色片状结晶，mp90～92℃；m／z：
424[M3+，410，396，⋯⋯，71，57；1H—NMR(CDCl3，
500MHz)d：0．85(3H，t，J一6．8Hz)，1 25(brs，
CH2×竹)，1．65(2H，m)，2．30(2H，t，c，一6．6Hz)；
13C—NMR(CDCl3，400MHz)艿：14．1，22．7，24．7，
31．9，33．7，29．4(CH2×72)，172．7，由以上理化性质
和波谱数据鉴定为正二十八酸(咒一octacosanoic
acid)。该化合物为首次从薜荔中得到。
化合物Ⅲ：白色片状结晶，mp85～87℃；EI—
MS，m／z：577EM一1]+，EI谱图中有系列降14峰，
提示为长链脂肪烃类化合物。1H—NMR(CDCl。，500
MHz)艿：0．85(3H，t，，一6．6Hz)，1．25(brs，CH2×
n)，3．65(2H，t，J一6．7Hz)。13C—NMR(CDCl3，400
MHz)艿：63．1，29．6，14．1，由以上理化性质和波谱
数据鉴定为正四十醇(咒一tetracosan01)。该化合物为
首次从薜荔中得到。
化合物IV：无色针状结晶，mp140～142℃，
10％硫酸乙醇溶液喷雾显紫红色，TLC检测与p谷
甾醇对照品Rf值相同，混合测定熔点温度不下降，
故鉴定为B一谷甾醇(psitoster01)。
化合物V：黄色针晶，mp134～135℃，Mg—HCl
反应阳性。EI—MS，m／z：316EM+]。1H—NMR(CD—
C13，400MHz)艿：7．45(2H，d，t，一8．5Hz，H一27，67)，
6．95(2H，d，J一8．7Hz，H一3’，57)，6．20(1H，d，，一
2．2Hz，H一8)，6．10(1H，d，J一2．2Hz，H一6)，5．0
(1H，S，H一2)，4．28(1H，brs，H一3)，3．83(3H，S，
OCH3—5)，3．80(3H，S，OCH3—47)，3．75(3H，S，
OCH。一7)，2．90(2H，m，H一4)。13C—NMR(CDCl3，400
收稿日期：2004—11—01
作者简介：黄成钢(1957一)，男，研究员，从事中药复方及天然产物化学研究。
*通讯作者黄成钢Tel：(021)5080671650 600—3205E—mail：ygsimm@sina．tom．an
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月·985·
MHz)艿：78．4(C一2)，66．4(C一3)，28．2(C一4)，155．4
(C一5)，92．2(C一6)，159．7(C一7)，93．4(C一8)，159．5
(C一9)，100．3(C一10)，130．4(C一17)，127．6(C一2’，
67)，114．5(C一37，57)，159．3(C一47)，55．5(OCH。一5)，
55．3(OCH。一7)，55．4(OCH。一47)。参照文献报道[3]，
鉴定化合物V为5，7，47一三甲氧基黄烷一3一醇(5，7，
47一trimethoxyflavane一3一01)。由于文献报道[3]未指
认各C、H归属，故笔者结合HMQC和HMQC对其
进行归属。该化合物为首次从薜荔中得到。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp89～91℃，ESI—MS：
827[M—H]+；1H—NMR(CDCl3，500MHz)艿：5．3
(1H，brs，H一6)，4．35(3H，m)，3．35～3．6(5H，m)，
1．25(brs，一CH2×，z)，0．67～1．0(3H×7)，同肛谷甾
醇1H—NMR比较可看出，该化合物为连接有脂肪酸
或烃、酯及1个单糖的p一谷甾醇衍生物，由于p谷甾
醇有6个甲基，故应为直链脂肪酸或烃、酯。
”C—NMR(CDCl3，400MHz)中，糖碳区3101．2，
73．5，76．2，70．4，73．8，63．5为葡萄糖信号。同胡萝
卜苷13C—NMR比较，该化合物多出长链脂肪酸的一
组信号，艿：14．1，22．7，25．0，29．2～29．7，34．3，
174．4，另外，糖6位碳由360．1位移至363．5，糖5
位碳由376．7位移至373．8，说明长链脂肪酸接在
糖6位氧上，可推测出该化合物为胡萝卜苷一6-长
链脂肪酸酯。将化合物Ⅵ用2％KOH甲醇水解，氯
仿萃取后浓缩，EI—MSm／z：242r-M-1+，⋯⋯，71，57，
43，说明该长链脂肪酸为十五烷酸。水层同胡萝卜苷
对照品点板，其Rf值、斑点颜色一致，说明该化合物
为糖6’位氧接十五烷酸的胡萝卜苷衍生物。同文献
报道[4]对照，鉴定化合物Ⅵ为p谷甾醇一3一。一pD一吡
喃葡萄糖苷一67一十五烷酸酯(t3-sitosterol一3一O—pD—
glucopyranoside一67一pentadecanoate)。该化合物为首
次从薜荔中分得。
化合物Ⅶ：白色粉末，mp284286oC。Liber—
mann—Burchard反应为阳性。El—MSm／z：456[M]+
(40)，438[M—H20]+，423，279，⋯⋯，107，69，55。
1H—NMR(CDCl3，500MHz)和13C—NMR(CDCl3，
400MHz)同文献报道[53对照基本一致。由以上理化
性质和波谱数据，鉴定化合物Ⅶ为白桦脂酸(be—
tulinica id)，该化合物为首次从薜荔中分得。
13C—NMR数据见表1。
化合物Ⅷ：白色粉末，mp210～212℃。Liber—
mann—Burchard反应为阳性。1H—NMR(CDCl3，500
MHz)和白桦脂酸相似，在高场多出一个甲基单峰
(艿0．79，3H，S，H一28)。”C—NMR(CDCl3，400Hz)
和白桦脂酸相比，3179．7(C一28)变为318．2，356．3
(C一17)变为343．4，16、22位碳化学位移值分别向低
场位移3．5、3．1，邻近碳亦有化学位移值的变化，可
推断出28位为甲基。由以上理化性质和波谱数据比
较 同文献报道[6]对照，可推断出化合物Ⅶ为羽扇豆
醇(1upe01)。”C—NMR数据见表I。
表1化合物Ⅶ和Ⅷ的”C—NMR数据
Table1 13C-NMRdataofcompoundsⅦandⅧ
碳 Ⅶ Ⅷ 碳 Ⅶ Ⅶ
1 38．8 38．7 16 32．2 35．7
2 27．4 27．4 17 56．3 43．4
3 79．0 78．9 18 46．9 48．2
4 38．9 38．9 19 49．3 48．5
5 55．4 55．3 20 150．4 150．9
6 18．3 18．3 21 29．7 29．8
7 34．4 34．3 22 37．1 40．2
8 40．7 40．8 23 28．0 28．5
9 50．6 50．5 24 15．4 15．4
10 37．3 37．2 25 16．1 16．2
11 20．9 20．9 26 16．1 16．1
12 25．5 25．3 27 14．7 14．6
13 38．4 38．3 28 179．7 18．2
14 42．5 43．1 29 109．7 109．4
15 30．6 28．3 30 19．4 19．4
化合物Ⅸ：白色粉末，mp256～259℃，10％硫
酸乙醇溶液喷雾显紫红色，Liebermann—Burchard
反应和Molish反应均为阳性。EI—MS、1H—NMR、
”C—NMR同文献报道[71对照基本一致，化合物Ⅸ同
胡萝卜苷对照品点板，其Rf值一致，混合熔点不下
降，鉴定为胡萝b苷(daucoster01)。
化合物x：白色粉末，mp140～142℃。
1H—NMR(CD。OD，500MHz)艿：4．5(1H，d，J一8．0
Hz)为糖端基质子信号，此糖为B构型。艿4．05(1H，
m)，3．95(1H，dd，J一12．2，1．8Hz)，3 75(2H，m)，
3．50(2H，m)，3．43(1H，t，J一9．4Hz)，3．30(1H，t，
L厂一9．3Hz)，为糖上6个H和连糖乙基2个H。
1．25(3H，t，，一7．1Hz)为和亚甲基相连的甲基信
号。13C—NMR(CD30D，500MHz)艿：1 4．2(Glc—C一
1)，78．3(Gtc—C一5)，78．2(Glc—C一3)，75．5(Glc—C一
4)，72．0(Glc—C一2)，68．5(一CHzCH。)，63．2(Glc—C一
6)，16．6(-CH：CH。)。由以上理化性质和波谱数据可
鉴定化合物x为p—D一葡萄糖乙醇苷(ethyl—p—D—glu—
copyranoside)，该化合物为首次从薜荔中分得。
化合物Ⅺ：黄色粉末，mp344346℃，Mg—HCl
反应阳性。13C—NMR见表2。1H—NMR、13C—NMR同文
献报道[81比较 鉴定化合物Ⅺ为芹菜素(apigenin)。
化合物xⅡ：黄色粉末，mp314～316℃，Mg—
万方数据
·986· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第7期2005年7月
HCl反应阳性。13C—NMR见表2。1H～NMR、
13C—NMR与文献报道[9]比较，鉴定化合物XII为槲
皮素(quercetin)。
化合物xⅢ：黄色粉末，mp248～249℃，Mg—
HCl反应阳性。13C—NMR见表2。1H～NMR、
13C—NMR和文献报道[10]比较，鉴定化合物xⅢ为柚
皮素(naringenin)。
化合物xⅣ：黄色粉末，mp174～176℃，Mg—
HCl反应阳性。13C—NMR(DMSO—d6，125MHz)见
表2。1H—NMR、13C—NMR同文献报道raa]基本一致，
鉴定化合物XN为山柰素一3一O一葡萄糖苷(kaempfer—
ol一3一O—glucopyranoside)。
表2化合物Ⅺ～XVI的”C—NMR数据
Table2 13C-NMRdataofcompoundsⅪ一XⅥ
化合物xV：白色粉末，nap172～174℃；硫酸香
草醛显色呈红色，13C—NMR(CD。OH，400M z)数
据见表2。1H—NMR13C—NMR和文献报道mlJL茶素
基本一致，化合物xV鉴定为儿茶素(catechin)。
化合物XVI：白色粉末，mp239～241℃；硫酸香
草醛显色红色；13C—NMR(CD。oH，400M z)见表
2。1H—NMR、”C—NMR和文献报道F13]基本一致，化
合物XVI鉴定为表儿茶素(epicatechin)。
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张志斐1’2，杨兆勇3
(1．河北医科大学药学院药物分析教研室，河北石家庄050017；2．华北煤炭医学院药学系，河北唐山063000；
3．中国医学科学院医药生物技术研究所国家新药筛选中心，北京 100050)
多肽类化合物广泛存在于自然界中，应用这些 活性肽可作为药物、疫苗、导向药物、诊断试剂、酶抑
收稿日期：2004—11-22
万方数据
薜荔化学成分研究
作者： 范明松， 叶冠， 黄成钢
作者单位： 中国科学院上海药物研究所,上海,201203
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(7)
被引用次数： 7次

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