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葛花化学成分研究(Ⅱ)



全 文 :中车番Ch|neseTraditionalandHerb^lDrugs第38卷第9期2007年9月·1315·
5.58(1H,d,J=1.2I-h,rha一1一H),5.44(1H,d,J;
1.5Hz,rha7—1一H),4.52(1H,d,,一7.7Hz,glc一1-
H),1.30(3H,d,‘,一6.2Hz,rha—CH3),1.00(3H,d,
J=5.5Hz,rha-CHj);FAB—MSm/z:739(M—H,
100),593(M—H~146,16),540(14),431(M—H一
146—162,50),325(17),285(M—H~146—162—
146,37),183(21),152(9),91(12),73(48)。由
DEPT谱可知,化合物V分子中含有1个亚甲基,2
个甲基,21个次甲基和9个季碳。根据HMBC谱,
rha-1一H(a5.44)与glc-2一C(a81.3)有远程相关,
证实糖链a-L-rha(I---2)一pD-g|c的存在;glc—i—C(3
104.5)与8一H(d6.58)、6一H(d6.40)有远程相关,
说明glc一1一c与8~H、6一H存在w型碳氢远程偶合
关系,可以说明糖链d乞一rha(1--·2)-pD—glc与C-7
相连。以上数据与文献值一致£s.“,可确定化合物V
为山柰酚一3一O—a一工一鼠李糖一7一O-[*工一鼠李糖基(1—
2)一pD一葡萄糖]苷。
化合物Ⅵ:黄绿色固体,mp216.1~217.6℃。
用甲醇溶解,盐酸~镁粉反应显紫红色f喷洒1%A1一
a。乙醇溶液,烘干后呈鲜黄色斑点,置于紫外荧光
灯下可看到黄色荧光。说明其可能为黄酮类化合物。
1H—NMR、”C-NMR数据与文献值一致口],可确定化
台物Ⅵ为槲皮素一3—0一d一工一鼠李糖一7一O-[a—L-鼠李糖
基(1—2)-}D一葡萄糖]苷。
T
4讨论
本研究从荔枝叶的抗乙肝病毒活性部位无水乙
醇萃取物中分离得到2个木脂素苷和4个黄酮苷,
木脂素苷类及黄酮苷类成分都是生物活性物质,他
们可能是荔枝叶的主要活性成分。
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葛花化学成分研究(Ⅱ)
尹傻亭,仲英‘,刈鲁,王菊
(111东省医学科学院药物研究所,山东济南25006Z)
葛花为豆科植物野葛PueraHalobata(Willd.)
Ohwi的干燥花蕾,为我国民间用于解酒的传统中
药。现代药理研究进一步表明,葛花具有保肝养胃、
调节血糖血脂等功效。研究[11曾报道了从葛花提取
物中分离得到5个异黄酮化合物,本实验对葛花石
油醚、乙醚、丙酮和甲醇提取物作进一步分离,得到
7个化台物,分别鉴定为染料木苷(genistin,1)、印
度黄檀苷(sisaotrin,I)、鹰嘴豆索甲(bioehaninA,
Ⅲ)、尿囊素(allantoin.Ⅳ)、胡萝h苷(daucosterol,
V)、豆甾醇苷(stigmasterolglucoside,V1),卢谷甾
醇(}sitosterol,Ⅶ)。其中化合物I、Ⅳ~Ⅵ均为首
次从该植物花蕾中分得。
1材料与仪器
葛花采自陕西省大巴山区,药材由山东处中医
药研究院孙立立研究员鉴定。Stuartsmp3型熔点测
定仪(未校正);NICOLETAVA AR一330型红外光
删-k逋m讯S作M者,200忡7-02-荚10Tdl( 53】)829】9963Fax,(0531)82韶9232E—mamqju哪uJu@h。t皿丑il栅
万方数据
·1316· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
谱仪IBrukeradvanced600型核磁共振测定仪(内
标为TMs);PE2400元素分析仪}色谱用硅胶为青
岛海洋化工厂产品;所用试剂均为分析纯。
2提取与分离
取干燥的葛花9.0kg,依次用石油醚、乙醚、丙
酮和甲醇索氏提取器回流提取,浓缩成浸膏。石油醚、
乙醚、丙酮和甲醇部位的浸膏分别溶解拌料,经反复
硅胶柱色谱分离,石油醚、乙醚部位以石油醚一醋酸乙
酯梯度洗脱,丙酮和甲醇部位以氯仿一甲醇梯度洗脱,
所得组分经反复重结晶,得到化合物I~Ⅶ。
3结构鉴定
化台物I:无色针晶(含水乙醇),mp255~256
℃,FeCl。反应阳性,HCI—Mg粉反应阴性,表明为黄
酮类化合物。IR、1H—NMR、”C—NMR光谱数据与文
献报道o]一致,故鉴定该化合物为染料木苷。
化合物I:白色粉末(含水乙醇),mp198~199
℃,浓硫酸反应呈黄色,HCI—Mg粉反应呈阴性。
13C—NMR(DMSO—d。。150MHz)占:180.7(C一4),
163.3(C一7),161.9(C一5),159.5(C一4’),157.5(C一
9)。155.2(C一2),130.4(C一27,67),122.9(C一3),
122.5(C一1’),114.0(C一3’,5’),106.3(C—10),99.9
(C一6),94.8(C一8),55.4(4’一oCH,),100.1(Glc一1),
77.4(GIc一3),76.7(Glc一5),73.3(Glc一2),69.8(GIc一
4),60.9(GIc一6)。光谱数据与文献报道“1基本一致,
故鉴定该化合物为印度黄檀苷。
化合物■:淡黄绿色粉末(醋酸乙酯),mp
198~199℃,FeCl。反应呈阳性,HCI—Mg粉反应呈
阴性。IR埋(cm_1):3386,2983,1652,1614,
1567,1515,1503,1438,1359,1249,1183。
”C—NMR(DMSO—d。,150MHz)8:180.3(C一4),
164.5(C一7),162.1(C一5),159.3(C一47),157.7(C-
9),154.5(C一2),130.3(C一2’,6’),123.1(C一3),
122.1(C一1’),113.8(C一3’,5’),104.6(C一10),99.2
(C一6),93.9(C一8),55.3(4,-oCH。)。光谱数据与文
献报道01基本一致,故鉴定该化合物为鹰嘴豆素甲。
化舍物Ⅳ;无色针晶(含水乙醇),mp237~239
℃,IR艘(cm_1):3438,345,3190,3060,2762,
l781,l709,1659,1603,1530,184。元素分析I
c:31.90fH:3.82}N:35.65。确定分子式为
C4H6N103。”C—NMR(DMSO—dB,150MHz)a:173.8
(C=O,环外羰基),157.5,156.9(c—O,环外羰
基),62.6(一NH—CH—NH一)。1H—NMR(DMSO—d。,
600MHz)d:10.55(1H,s,一NH一),8.07(1H,8,一
NH一),6.89(1H,d,t,一8.22Hz,一NH一),5.81(2H,
s,一NH2),5.25(1H,s,J=8.22Hz,一CH一)。DEPT
谱:62.6(一CH一)。光谱数据与尿囊素“3报道基本一
致,故鉴定该化合物为尿囊素。
化合物V:白色粉末(含水乙醇),mp290~292
℃,”C-NMR光谱数据与文献报道01基本一致,样品
与对照品胡萝h苷薄层色谱Rf值一致,且混合熔点
不下降,故鉴定该化合物为胡萝}苷。
化合物Ⅵ{白色粉末(含水乙醇),mp268~270
℃。”C—NMR光谱数据与文献报道o]基本一致,样品
与对照品豆甾醇苷薄层色谱Rf值一致,且混合熔点
不下降,故鉴定该化合物为豆甾醇苷。
化合物Ⅶ:无色针晶(石油醚)。mp135~137
℃,IR雌(cm-1):3423,2955,1620,1485,1380,
1054。与p谷甾醇的文献报道[73的数据基本一致,
样品与对照品p谷甾醇薄层色谱Rf值一致,且混合
熔点不下降,故鉴定该化合物为}谷甾醇。
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更正:奉刊2007年第6期第815页刊登的“白桂木化学成分研究”一文的作者更正为:陈莽明,刘庆华。,
奈世平,默阳胜,昊怀玲,谢平I*通讯作者、刘庆华。
万方数据
葛花化学成分研究(Ⅱ)
作者: 尹俊亭, 仲英, 刘鲁, 王菊
作者单位: 山东省医学科学院药物研究所,山东,济南,250062
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(9)
被引用次数: 1次

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