全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·175·
美丽红豆杉种子化学成分的研究(m)
李作平，霍长虹，张嫂丽，史清文。
(河北医科大学药学院，河北石家庄050017)
摘 要：目的 研究美丽红豆杉Taxusmairei种子的化学成分。方法采用柱色谱、制备TLC、制备HPLC法和光谱
法分离鉴定化学成分。结果从美丽红豆杉种子中分离得到6个紫杉烷类化合物，鉴定为13a—aeetylbrevifoliol(I)、
taxayuntinE(I)、acetyltaxinineB(Ⅲ)、5-epi—canadensene(Ⅳ)、2a，9a，1013，13一tetraacetoxy一20一cinnamoyloxy—taxa一
4(5)，11(12)一diene(V)、taxachitrienesB(Ⅵ)。结论它们均为首次从该植物种子中获得。
关键词：美丽红豆杉；种子；紫杉烷；二萜
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0175一04
ChemicalconstituentsofseedsofTuxusmairei(Ⅲ)
LIZuo—ping，HUOChang—hong，ZHANGMan—li，SHIQing—wen
(CollegeofPhamarcy，HebeiMedicalUn versity，Shijiazhuang050017，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsintheseedsofTaxusmairei．MethodsCo-
lumnchromatographypreparativeTLC，preparativeHPLC，andspectroscopicanalyseswereusedtoiso—
lateandelucidatethechemicalconstituetsintheplant．ResultsSixtaxanediterpenoidswereisolated
fromtheseedsofT．maireianddentifiedas13a—acetylbrevif01iol(I)，taxayuntinE(Ⅱ)，acet ltaxinine
B(Ⅲ)，5一epi-canadensene(IV)，2a，9a，106，13一tetraacetoxy-20-cinnamoyloxy—taxa-4(5)，11(12)一diene
(V)，taxachitrienesB(VI)．ConclusionA1lthec mpoundsareobtainedfromtheseedsofthisplantfor
thefirsttime．
Keywords：死XUSmairei(LemeeetLevi．)S．Y．Hu；seed；taxane；diterpene
红豆杉属植物的化学成分特别是紫杉烷二萜及
其生物碱显示出较强的抗癌活性，多年来各国学者对
此属植物进行了广泛深入的研究[1]。美丽红豆杉
Taxusmairei(Lem&etvi．)S．Y．Hu广泛分
布于我国南方地区，所以又称南方红豆杉，我国和台
湾学者对美丽红豆杉的心材、细枝、茎皮、根、树皮等
部位的化学成分进行了研究，分离出多种紫杉烷二萜
类化合物，但对种子的研究并不多[2~4]。为了扩大药
源，作者对江西产美丽红豆杉种子的化学成分进行了
深入研究，文献报道E5,63从其石油醚和醋酸乙酯提取
物中分离鉴定了17个化合物，今又从其醋酸乙酯提
取物中分离得到6个化合物，经理化反应和波谱数据
鉴定为13a—acetylbrevif01iol(I)、taxayuntinE
(Ⅱ)、acetyltaxinineB(Ⅲ)、5-epi—canadensene
(Ⅳ)、2a，9a，106，13一tetraacetoxy一20一cinnamoyloxy—
taxa一4(5)，11(12)一diene(V)、taxachit“enesB
(VI)。它们均是首次从该植物种子中得到的。
1仪器和试药
1H—NMR用BrukerAvance一500型核磁共振仪
测定(CDCl。，500MHz，TMS为内标)；质谱用Vacu—
umGeneratorsZAB—HS型质谱仪测定；制备
HPLC用ODS一2MAG柱。柱色谱用硅胶(300～400
目)和薄层色谱用硅胶G均由青岛海洋化工厂生产，
二氯乙烷和乙腈为色谱纯，其他试剂均为分析纯。制
备HPLC分离条件为乙腈一水梯度(水从25％～
100％)洗脱，体积流量18mL／min；薄层显色剂为
10％H。S0。乙醇液，喷雾后加热观察斑点位置。美丽
红豆杉的种子采自江西省井冈山，经河北医科大学王
建华教授鉴定。
2提取和分离
干燥的美丽红豆杉的种子1．4kg，粉碎后用石
油醚室温浸泡4次，石油醚提取液回收溶剂得油状
收稿日期：2005—04—13
基金项目：国家高科技研究发展计划(863计划)博士基金项目(2003AA223527)
作者简介：李作平(1949一)，女，河北蔚县人，教授，硕士生导师，长期从事天然药物化学成分的研究。
*通讯作者史清文Tel：(0311)6265634E—mail：qing—wen@hotmail．corn
万方数据
·176· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
物。石油醚浸泡后的药渣用甲醇室温浸泡5次，甲醇
提取液减压浓缩加水，水液用醋酸乙酯萃取数次，醋
酸乙酯萃取液分别用5％HCI和5％Na：CO。水溶
液萃取，分别得到碱性、酸性和中性的提取物部分。醋
酸乙酯中性提取物(25g)通过硅胶柱色谱分离，依次
用石油醚、石油醚一醋酸乙酯、石油醚一丙酮不同比例
的溶剂进行洗脱、石油醚一丙酮(1：1)洗脱部分共得
到6个组分，第3组分(6～7份1．4g)再经硅胶柱色
谱和制备HPLC分离，流份9(圾=33．93min)回收
溶剂后得化合物I。第5组分(10～12份1g)经硅胶
柱色谱分离(己烷一醋酸乙酯1：3～1：5洗脱)共得
到18个部分，第8部分再经制备HPLC分离，流份
14(tR一30．15rain)又通过制备TLC分离，用
CH。CI—CH。CN(i00：20)展开，UV下观察色带，收
集Rf=0．36的色带，用丙酮洗脱，得到化合物Ⅱ。第
12部分经制备HPLC分离，流份5(缘=22．75min)
和流份6(￡R=29．57rain)回收溶剂后得化合物Ⅲ和
Ⅳ。第6组分(14～24份1．4g)经硅胶柱色谱分离共
得到14个部分，第3部分经制备HPLC分离，流份
22(fR一49．97min)得化合物V。第8部分经制备
HPLC分离，流份10(￡R=22．05min)回收溶剂后得
化合物Ⅵ。化合物I～Ⅵ的化学结构式见图1。
图1化合物I～Ⅵ的化学结构式
Fig·1StructuresofcompoundsI一Ⅵ
3结构鉴定
化合物I：白色结晶(丙酮)，[a]才+8。(MeOH，c
1．01)。FAB—MSm／z(％)：621[M+Na]+。
1H—NMR、13C—NMR、HMBC和NOESY数据见表
1，以上波谱数据与文献报道的13a-acetylbrevifoliol
一致‘7-引。
化合物Ⅱ：片状结晶(MeoH)，mp185～186
℃，[a]智+8．7(MeOH，C0．07)。FAB—MSm／z：669
EM+K3+。1H—NMR(CDCl3，500MHz)：6．18(1H，
d，J=7．6Hz，H一2)，3．13(1H，d，，一7．6Hz，H一3)，
4．89(1H，brd，J一8．4Hz，H一5)，5．43(1H，brt，
J一8．7Hz，H一7)，5．87(1H，d，J一10．2Hz，H一9)，
4．65(1H，d，J一10．2Hz，H一10)，4．51(1H，t，J一
7．0Hz，H一13)，1．85(1H，m，H一14b)，2．17(1H，m，
H一14a)，4．30(1H，d，J=7．5Hz，H一20b)，4．51(1H，
d，J=7．5Hz，H一20a)，1．87(3H，s，CH3—18)，1．06，
1．59，0．97(各3H，s，CH3×3)，2．05，2．09，2．15(各
3H，s，OCOCH3×3)，8．0(2H，d，J一7．5Hz Ph—o)，
7．48(2H，m，Ph—m)，7．58(1H，m，Ph—P)。13C—NMR
(CDCl3，125MHz)：68．4(s，C一1)，70．1(d，C一2)，
46．3(d，C一3)，80．1(s，C一4)，86．3(d，C一5)，35．8(t，
C一6)，72．9(d，C一7)，44．5(s，C一8)，80．9(d，C一9)，
67．7(d，C一10)，138．1(s，C一11)，148．0(s，C一12)，
77．5(d，C一13)，40．2(t，C一14)，76．5(s，C一15)，25．6
(q，C一16)，28．3(q，C-17)，11．4(q，C-18)，13．0(q，
ⅥoH oAc
C一19)，75．6(t，C一20)，21．4，21．8，22．3(q，
OCOCH3×3)，172．7，172．1，171．8(s，OCOCH3×
3)，167．7(s，COPh)，130．7(Ph—o)，129．8(Ph—m)，
134．2(Ph—p)。1H—NMR谱和13C—NMR谱与文献一
致[9]，鉴定为taxdyuntinE。
化合物Ⅲ：无色结晶(丙酮)，mp179～180℃，
FAB—MSm／z：531EM+K]+，433。1H—NMR(CD—
C13，500MHz)：4．85(1H，dd，J=9．4，2．5Hz，H一
2)，1．89(1H，d，J=15．2Hz，H一3a)，2．54(1H，d，
J一15．3Hz，H一3b)，4．48(1H，brd，J=2．5Hz，H一
5)，2．0(1H，m，H一6)，5．25(1H，t，J一8．0Hz H一
7)，6．35(1H，s，H一10)，5．40(1H，brd，J=10．2z，
H一13)，2．67(1H，ddd，J一16．7，9．5，7．6Hz H一
14a)，2．10(1H，d，J=16．7Hz，H一14b)，5．71(1H，
brd J一9．6Hz，H一20)，1．96(3H，s，CH3—18)，
．12，1．23，1．25(各3H，s，CH3×3)。13C—NMR(CD—
C13 125MHz)：49．3(d，C一1)，67．1(d，C一2)，35．8
(t，C一3)，131．6(s，C一4)，68．9(d，C一5)，35．2(t，C一
6)，70．5(d，C一7)，52．8(s，C一8)，205．7(s，C一9)，77．8
(d，C一10)，137．2(s，C一11)，136．5(s，C一12)，69．9(d，
C一13)，26．5(t，C一14)，37．5(s，C一15)，35．2(q，C一
16)，24．6(q C一17)，18．6(q，C一18)，20．8(q，C一19)，
127．4(d，C一20)，21．0，20．8，20．5(q，OCOCH3×3)，
169．7，170 2，170．1(s，OCOCH。×3)。以上波谱数
据与文献报道的2-acetyltaxineB相符‘10]。
万方数据
中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月·177·
表1 化合物I和Ⅵ的1H—NMR13C—NMR、HMBC和NOESY数据
Table1 1H-NMR，”C-NMR，HMBC，andNOESYDatofcompoundsI andⅥ
化合物Ⅳ：白色结晶，FAB—MSm／z：617EM+
Na]+。1H—NMR(CDCl3，500MHz)：5．75(1H，dd，
J=11．5，4．6Hz，H一2)，6．23(1H，d，J一11．2Hz，
H一3)，4．64(1H，br，S，H一5)，5．02(1H，d，J一8．0
Hz，H一7)，6．89(1H，S，H一10)，5．30(1H，d，J=9．3
Hz，H一13)，2．56(1H，ddd，J一16．7，9．5，7．8Hz，H一
14a)，2．24(1H，d，J一16．7Hz，H一14b)，4．56(1H，
dd，J一12．7，1．0Hz，H一20a)，3．45(1H，drt，J=
12．7Hz，H一20b)，1．94(3H，S，CH3-18)，1．12，1．23，
1．63(各3H，S，CH3×3)，2．21，2．17，2．01，2．10，
1．96(各3H，S，OCOCH3×5)。13C—NMR(CDCl3，125
MHz)：46．7(d，C一1)，70．7(d，C一2)，121．9(d，C一3)，
142．4(s，C一4)，68．0(d，C一5)，37．2(t，C一6)，67．5(d，
C一7)，123．2(s，C一8)，144．2(s，C一9)，67．8(d，C一10)，
135．3(S，C一11)，135．5(S，C一12)，68．9(d，C一13)，
24．9(t，C一14)，35．7(s，C一15)，34．2(q，C一16)，24．2
(q，C一17)，17．6(q，C一18)，20．8(q，C一19)，57．5(t，C一
20)，21．4，21．3，21．1，20．5，20．O(q，OCOCH3×5)，
70．7，171．6，168．O，168．1，168．0(S，OCOCH。×
5)。以上波谱数据与文献报道的5一epi—canadensene
一致‘1¨。
化合物V：白色结晶，[a]分+53。(CHCl。，C
O．06)。FAB—MSm／z：673。1H—NMR(CDCl3，500
MHz)：5 60(1H，brd，，一4．0Hz H一2)，3．43(1H，
m，H一3)，5．81(1H，brd，J=3．4Hz H一5)，5．93
(1H，d，J=10．7Hz，H一9)，5．91(1H，d，J一10．7
Hz，H一10)，5．60(1H，brd，J一10．0Hz H 3)，2．77
(1H，ddd，J一16．0，10．O，8．5Hz，H一14a)，1．85
(1H， d，，一16．0，3．5Hz，H一14b)，4．97(1H，d，J一
14．1，1．0Hz，H一20a)，4．78(1H，d，J一14．1Hz，H一
万方数据
·178· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第2期2006年2月
20b)，1．98(3H，s，CH3-18)，1．74，1．05，0．97(各
3H，s，CH3×3)，2．01，2．05，2．09，2．12(各3H，s，O—
COCH3×4)，6．46(1H，d，J一16．0Hz，OCinnCH—
a)，7．70(1H，d，J一16．0Hz，OCinnCH—B)，7．53
(2H，in，Ph—o)，7．40(2H，ITI，Ph一1TI)，7．40(1H，In，
Ph—P)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)：46．1(d，C一1)，
71．9(d，C一2)，44．5(d，C一3)，125．2(d，C一5)，22．5(t，
C一6)，28．3(t，C一7)，42．1(s，C一8)，76．1(d，C一9)，
72．3(d，C一10)，135．8(s，C一11)，137．9(s，C一12)，
69．1(d，C一13)，29．0(t，C一14)，38．0(q，C一15)，33．1
(q，C-16)，25．6(q，C-17)，15．6(q，C-18)，17．5(q，
C一19)，67．0(t，C一20)，20．9，20．9，21．8，21．1(q，
oCoCH3×4)，170．5；169．1，169．5，169．8(s，
0CoCH。×4)，166．7(C=0)，117．9(OCinnCH—
a，144．8(OCinnCH—p)，134．5(Ph一1)，128．2(Ph—
o)，129．1(Ph—m)，130．2(Ph—P)。以上波谱数据与文
献报道一致‘12]，鉴定为2a，9a，10p，13一tetraacetoxy一
20一cinnamoyloxy—taxa一4(5)，11(12)一diene。
化合物Ⅵ：无色胶状物，[a]譬+29。(MeOH，c
0．10)。FAB—MSm／z：617[M+Na]+。1H—NMR、
13C—NMR和HMBC的数据见表1。以上波谱数据与
文献报道的taxachitrienesB一致[13|。
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白花银背藤化学成分的研究
常小龙1’2，李 军1，吴立军2，屠鹏飞卜
(1．北京大学中医药现代研究中心，北京100083；2．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016)
摘 要：目的 研究白花银背藤Argyreiaseguinii的化学成分。方法采用硅胶和SephadexLH一20柱色谱进行分
离，光谱数据结合理化性质鉴定化合物的结构。结果从白花银背藤地上部分分离、鉴定了11个化合物，分别为：p谷
甾醇(I)、豆甾醇(I)、胡萝卜苷(I)、东莨菪亭(IV)、邻羟基苯甲酸(v)、3，4一二羟基苯甲醛(y1)，N一反式一对羟基苯
乙基香豆酰胺(Ⅳ一trans—P-hydroxyphenethylcoumaramine，Ⅶ)、N一反式一对羟基苯乙基阿魏酰胺(Ⅳ一trans—P—hy—
droxyphenethylferolamine，Ⅶ)、3，5一二咖啡酰奎宁酸甲酯(3，5一di一0一caffeoylquinicacidmethylester，lX)、3，4-二咖
啡酰奎宁酸甲酯(3，4一di—O—caffeoylquinicacidmethylester，X)、4，5-二咖啡酰奎宁酸甲酯(4，5一di—O—caffeoylquinic
acidmethylester，Ⅺ)。结论化合物I～Ⅺ均为首次从本植物中分离得到。
关键词：白花银背藤；旋花科；银背藤属
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)02—0178—04
收稿日期：2005一09—24
作者简介：常小龙，沈阳药科大学博士研究生，研究方向为天然活性成分与新药研究。 E—mail：xiaolongchang@hotmail．corn
*通讯作者屠鹏飞Tel：(010)82802750E—mail：pengfeitu@bjmu．edu．cn
万方数据
美丽红豆杉种子化学成分的研究(Ⅲ)
作者： 李作平， 霍长虹， 张嫚丽， 史清文， LI Zuo-ping， HUO Chang-hong， ZHANG Man-li
， SHI Qing-wen
作者单位： 河北医科大学药学院,河北,石家庄,050017
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(2)
被引用次数： 3次

参考文献(13条)
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Zheng-yi 日本东北红豆杉枝化学成分研究[期刊论文]-齐齐哈尔大学学报（自然科学版）2010,26(2)
7. 张洁.徐小平.刘静.田晨煦.周莎 我国不同种类红豆杉不同部位紫杉醇的含量分布研究[会议论文]-2008
8. 王福生.彭丽艳.赵昱.古昆.赵勤实.孙汉董 中国红豆杉中一个新的紫杉烷二萜[期刊论文]-云南植物研究
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9. 阚常榕.崔炯谟.王继文.王文泽.赵余庆.Kan Changrong.Cui Jiongmo.Wang Jiwen.Wang Wenze.Zhao Yuqing 红
豆杉提取紫杉醇后残渣中紫杉烷类成分的含量测定[期刊论文]-中国现代中药2009,11(2)
10. 李俊.陆园园.李甫.金柏峰.苏小建.LI Jun.LU Yuan-yuan.LI Fu.JIN Bai-feng.SU Xiao-jian GC-MS分析南方
红豆杉种子中的挥发油[期刊论文]-分析试验室2006,25(9)

引证文献(3条)
1.曾慧英.谢建春.卢立晃.韩蕙阑.孙宝国 南方红豆杉叶挥发性成分[期刊论文]-精细化工 2011(11)
2.李亚平.赵丽丽.李连怀.詹文红 南方红豆杉种子的生药鉴定[期刊论文]-中药材 2011(9)
3.李存芳.刘勇.董玫.史清文 南方红豆杉化学成分的研究进展[期刊论文]-中草药 2007(8)


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