全 文 ：·综述·
向日葵属植物倍半萜类化学成分及其生物活性研究概况
索茂荣, 杨峻山Ξ
(中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所, 北京　100094)
摘　要: 具有多种生物活性, 结构多样的倍半萜类化合物在菊科向日葵属植物中广泛存在, 现对向日葵属植物的倍
半萜类化学成分及其生物活性研究概况进行了系统综述, 发现其中的倍半萜内酯类化学成分占绝大多数, 且主要
是吉马内酯类结构类型, 桉叶内酯类和愈创木内酯类次之, 生物活性显示它们具有抗肿瘤、抑菌、异株克生和杀虫
等多种作用。倍半萜类化合物的骨架为较特殊的环己醚或苯骈环庚醚类, 它们的生物活性主要体现在异株克生和
杀虫作用。
关键词: 菊科; 向日葵属; 倍半萜
中图分类号: R 282171　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2006) 01 0135 06
Survey in stud ies on chem ica l con stituen ts of sesqu iterpene and
the ir physiolog ica l activ it ies in plan ts of H elian thus L 1
SUO M ao2rong, YAN G Jun2shan
( Inst itu te of M edicinal P lan t D evelopm ent, Ch inese A cadem y of M edical Sciences and Perk ing U nion
M edical Co llege, Beijing 100094, Ch ina)
Key words: Compo sitae; H elian thus L 1; sesqu iterpenes
　　菊科向日葵属 (H elian thus L 1) 植物在全世界分布约有
100 种、14 亚种、1 变种, 主要分布在北美一带。国外对该属
植物化学成分及生物活性的研究早有报道。该属植物主要含
有倍半萜内酯类、二萜类、甾体类、黄酮苷元类、香豆素类等。
其药理作用主要为抗肿瘤、抗炎、抗衰老、抗心绞痛、降压
等[1 ]。富含倍半萜类化合物是该属植物的一大特点, 也是该
属植物呈现很多较强生物活性的根本原因所在。本文对该属
植物的倍半萜类化合物及其生物活性作一综述, 以促进我国
学者对向日葵属植物进行广泛深入的研究, 充分利用和开发
我国丰富的自然资源。
1　化学成分
到目前为止, 从该属中已发现的倍半萜类化合物有 83
个, 其中倍半萜内酯类化合物 68 个, 骨架类型多样, 主要有
吉马内酯类、桉叶内酯类、愈创木酯类等, 其中吉马内酯类占
绝大多数, 大多数为 12、6 内酯类构型, 少数为 12、8 内酯类
构型, 其中 1、10 位多数呈双键或环氧结构。各化合物的名
称、分子式、熔点、来源和参考文献见表 1, 倍半萜骨架类型
见图 1。
表 1　向日葵属植物中的倍半萜类化合物
Table 1　Sesquiterpenes in plan ts of H elian thus L 1
编号 化合物名称 骨架类型 取代基 分子式 熔点ö℃ 来源 文献
1 desacetyleupaserrin 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= sar
C20H 26O 6 134～ 135 A、B 2
2 mo lliso rin2A 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= (E ) ang
C20H 26O 5 o il B 3
3 mo lliso rin2B 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= 2’R , 3’R 2epoxyang C20H 26O 6 165～ 166 A、B 3
4 8 Β, 142dihydroxy2co stu2
no ide
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 =
R 11= H , R = 7= CH 3, R 10= CH 2OH
C15H 20O 4 154～ 155 C 4
5 2 2hydroxy282( Z ) ange2
loxyco stuno lide
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= (Z ) ang
C20H 26O 5 gum A 5
6 2 Α2hydroxy28Β2epoxyan2
geloxyco stuno lide
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= 2’S , 3S 2epoxyang C20H 26O 6 o il A 5
·531·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2005205224
基金项目: 国家自然科学基金重点资助项目 (20432030)
作者简介: 索茂荣, 女, 内蒙古包头人, 博士研究生, 研究方向为天然活性产物。　T el: (010) 62899739　E2m ail: suom ao rong@ 163. com
　　续表 1
编号 化合物名称 骨架类型 取代基 分子式 熔点ö℃ 来源 文献
7 2 2hydroxy282( 2 ’2hy2
droxyethyl) acrylyloxy2
co stuno lid
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= (2’2OH 2E t)A c C20H 26O 6 gum A 5
8 argophyllin2A 图 12É R 1= R 9= epoxy, R 5= R 7= OH , R 2= R 3= R 4= R 8=
H , R 6= R 10= CH 3, R 11= (Z ) ang
C20H 28O 7 190～ 192 D 6
9 argophyllin2B 图 12É R 1= R 9= epoxy, R 5= R 7= OH , R 2= R 3= R 4= R 8=
H , R 6= CH 2OH , R 10= CH 3, R 11= (Z ) ang C20H 28O 8
63～ 69 D 6
10 eupo lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 =
R 11= H , R 7= R 10= CH 3
C15H 20O 3 185～ 188 D 6
11 3 Β2hydroxy28Β2sarraci2
no lyo2xyco stuno lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 4 = OH , R 2 = R 3 =R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= sar C20H 26O 6 80～ 81 E 7
12 2 Α2hydroxy28Β2isoval2
eroylo2xyco stuno lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 4 = OH , R 2 = R 3 =R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= ival C20H 28O 5 o il F 8
13 argophyllon2B 图 12É R 1= R 9= epoxy, R 4= R 5= oxo, R 2= R 3= R 7= R 8=
H , R 6= CH 2OH , R 10= CH 3, R 11= (Z ) ang
C20H 26O 7 171～ 179 F 9
14 8 Β, 142dihydroxy2co stun2
o lide2142isobu tyrate 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 7 = CH 3, R 2 = R 3 =R 4= R 5= H , R 10= CH 2OH , R 11= isobu tyryl C19H 26O 5 o il G 10
15 8 2hydroxy2142oxo21
(10) , 4, 11 (13) germ a2
cratrien212, 62o lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 7 = CH 3, R 2 = R 3 =R 4= R 5= R 11= H , R 10= CHO C15H 18O 4 o il E 10
16 8 2angeloyloxy2142oxo21
(10 ) , 4, 11, ( 13 ) ger2
m acratrien212, 62o lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 7 = CH 3, R 2 = R 3 =R 4= R 5= H , R 10= CHO , R 11= (Z ) ang C20H 24O 5 o il E 10
17 argophyllin2C 图 12É R 1= R 9= epoxy, R 4= OH , R 2= R 3= R 5= R 7= R 8=
H , R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 28O 6 84～ 86 D 11
18 2Α2hydroxy28Β23 ’2hydr2
oxy22 ’, 5 ’2epoxy2an2
geloyloxyco2stuno lide 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =R 5= H , R 7 = R 10 = CH 3, R 11 = 3’2OH 22’, 5’2e2poxyang C20H 26O 7 gum H 12
19 2Α2hydroxy28Β22 ’, 3 ’,
5 ’2trihydroxyangeloy2
loxy
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= 2’, 3’, 5’2OH 2ang C20H 28O 8 166～ 168 H 12
20 2Α, 142dihydrpxy28Β2an2
geloyloxyco stuno lide
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= CH 3, R 10= CH 2OH , R 11= (Z ) ang
C20H 26O 6 gum H 12
21 2Α, 142dihydroxy28Β2epo2
xyangeloyloxyco stun2
o lide
图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = OH , R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= CH 3, R 10= CH 2OH , R 11= epoxyang
C20H 26O 7 gum H 12
22 eupaserrin 图 12É R 1 = R 9 = R 6 = R 8 = dehydro, R 3 = oA c, R 2 = R 4 =
R 5= H , R 7= R 10= CH 3, R 11= sar
C22H 28O 7 154～ 155 A、B 3
23 n iveusin2A 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = R 4 = OH , R 2 = R 3 = H , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= CH 2OH , R 10= CH 3R 11= ang
C20H 26O 8 127～ 128 G 13
24 n iveusin2B 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = R 2 = R 3 = H , R 4 = OH , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= CH 2OH , R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 26O 7 o il G 13
25 n iveusin2C 图 12É R 5 = R 9 = epxoy, R 1 = R 2 = R 3 = H , R 4 = OH , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 26O 7 88～ 89 G 13
26 atrip licio lid2( 22m ethyl2
bu tyrat)
图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 2= oxo, R 3= R 4= R 6= R 8=
dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= 22m ethylbu tyl C20H 24O 6 o il I 14
27 budlein A 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 2= oxo, R 3= R 4= R 6= R 8=
dehydro, R 10= CH 3, R 7= CH 2OH , R 11= ang
C20H 22O 7 154～ 155 J 15
28 32dehydroxyn iveusin2C 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 2 = R 3 = R 4 = H , R 1 = OH , R 7 =
R 10= CH 3, R 6= R 8= dehydro, R 11= ang
C20H 26O 6 152～ 154 E 16
29 4, 152dien2isoatrip licio li2
detig late
图 12É R 5 = R 9 = epxoy, R 1 = R 2 = oxo, R 3, R 4 = dehydro,
R 8= H , R 10= CH 3, R 6= R 7= m ethylene, R 11= tigl
C20H 22O 6 150～ 151 K 17
30 tiro tundin 图 12É R 5= R 9= epxoy, R 4= OH , R 1= R 2= R 3= R 6= R 8=
H , R 7= R 10= CH 3, R 11= iBu
C19H 28O 6 142～ 143 G 18
31 tagit in in A 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 4= OH , R 2= R 3= R 6= R 8=
H , R 7= R 10= CH 3, R 11= iBu
C19H 28O 7 168～ 170 G 18
32 o rizab in 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = R 4 = OH , R 2 = R 3 = H , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= iBu
C19H 26O 7 o il E 16
33 17, 182dihydrobudlein 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 7= CH 2OH , R 1= R 2= oxo, R 3=
R 4 = R 6= R 8= dehydro, R 10 = CH 3, R 11 = 2’, 3’2
dihydroang
C19H 24O 7 o il C、L 4
19
34 3 2m ethoxy21, 22anhydri2
don iveusin2A 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = H , R 7 = CH 2OH , R 2 = R 3 =R 6= R 8= dehydro, R 4= OCH 3, R 10 = CH 3, R 11 =
ang
C19H 26O 7 o il M 20
35 4, 52dihydron iveusin2A 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 4= OH , R 2= R 3= R 6= R 8=
H , R 10= CH 3, R 7= CH 2OH , R 11= ang
C20H 28O 8 o il M 21
36 1, 22anhydridon iveusin2A 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = H , R 4 = OH , R 2 = R 3 = R 6 =
R 8= dehydro, R 10= CH 3, R 7= CH 2OH , R 11= ang
C20H 26O 7 o il M 21
·631· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
　　续表 1
编号 化合物名称 骨架类型 取代基 分子式 熔点ö℃ 来源 文献
37 ciliarin 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 4= OH , R 2= R 3= R 6= R 8=
dehydro, R 4= OH , R 7= R 10= CH 3, R 11= sarac
C22H 28O 8 o il G、N、
R
13
38 5 2hydroxy24, 152en2isoa2
trip l2icio lide2dihy2
droangelate
图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = R 2 = oxo, R 10 = CH 3, R 3 =
R 4= dehydro, R 6 = R 7 = m ethylene, R 8 = OH ,
R 11= dihydroang
C20H 24O 7 glass N 4
39 152hydroxy232dehy2
drodesoxytifru ticin
图 12É R 1= H , R 4= R 5= oxo, R 9= OH , R 2= R 3= R 6= R 8=
dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 24O 7 o il M 22
21
40 deoxytifru ticin 图 12É R 1= R 4= H , R 5= R 9= OH , R 2= R 3= R 6= R 8= de2
hyro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 26O 6 gum E 16
41 32acetyl2deoxytifru ticin 图 12É R 1 = R 4 = H , R 5 = OA c, R 2 = R 3 = R 6 = R 8 = dehy2
dro, R 7= R 10= CH 3, R 9= OH , R 11= ang
C22H 28O 7 gum E 16
42 tifru ticin 图 12É R 1 = R 4 = H , R 2 = R 3 = epoxy, R 5 = R 9 = OH , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 26O 7 141 E 16
43 1, 3, 102trihydroxy282an2
geloyloxy211 ( 13) 2ger2
m acren212, 62o lide 图 12É R 1 = R 3 = R 4 = H , R 7 = R 10 = CH 3, R 2 = R 5 = R 9 =OH , R 6= R 8= dehydro, R 11= ang C20H 28O 7 158～ 159 E 16
44 3, 102diihydroxy282angel2
oyloxy211 ( 13) 2germ a2
cren212, 62o lide 图 12É R 1= R 2= R 3= R 4= H , R 5= R 9= OH , R 6= R 8= de2hydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang C20H 28O 6 155～ 156 E 16
45 32ethoxy2n ieusin B 图 12É R 5 = R 9 = epoxy, R 1 = R 2 = R 3= H , R 4 = oE t, R 6 =
R 8= dehydro, R 7= CH 2OH , R 10= CH 3, R 11= ang
C22H 30O 7 o il M 23
22
46 2, 32dihydron iveusin C 图 12É R 5= R 9= epoxy, R 1= R 4= OH , R 2= R 3= R 7= R 10=
CH 3, R 11= 22M e2Bu C20H 28O 7 o il M 20
47 lep tocarp in A 图 12É R 1 = R 9 = epoxy, R 5 = OH , R 2 = R 3= R 4 = H , R 6 =
R 8= dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 11= ang
C20H 26O 6 227～ 229 M、N 13
23
48 4, 152anhydrohelivypo lide 图 12É R 8= R 9= epoxy, R 4= H , R 10= CH 3, R 1= R 2= R 6=
R 7= m ethylene, R 3= R 5= dehydro, R 11= ang
C20H 22O 7 o il O 24
49 helivypo lide E 图 12É R 2 = R 3 = epoxy, R 1 = H , R 4 = R 5 = oxo, R 6 = R 8 =
dehydro, R 7= R 10= CH 3, R 9OH , R 11= ang
C20H 22O 7 o il M 20
50 4, 52dihydro tagit in in C 图 12É R 1= R 6= H , R 2= R 3= dehydro, R 9= OH , R 4= R 5=
oxo, R 7= R 10= CH 3, R 11= iBu
C19H 26O 6 o il G 18
51 helivypo lide D 图 12É R 1= R 3= R 6= R 8= dehydro, R 5= R 9= epoxy, R 2=
H , R 7= R 10= CH 3, R 4= OH , R 11= ang
C20H 24O 6 o il M 20
52 2, 32dihydro lep tocarp in A 图 12É R 1= R 9= epoxy, R 2= R 3= R 4= H , R 5= R 7= R 10=
CH 3, R 6= R 8= dehydro, R 11= 22M e2Bu C20H 28O 6 Q 25
53 32acetylcham isson in 图 12Ê R 1= OA c, R 2= R 3= dehydro, R 4= m ethylene C17H 22O 5 o il D 11
54 1, ( 10) , 4, 52germ acradi2
en212, 82o lide 图 12Ê R 1= OH , R 2= R 3= dehydro, R 4= CH 3 C15H 22O 4 gum A 5
55 sim sio lide 图 12Ê R 1= H , R 2= R 3= epoxy, R 4= m ethylene C15H 20O 3 o il D 11
56 8 Β2angeloyloxycum am b2
rano lide
图 12Ë R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 7 = R 9 = R 10 = R 13 = H , R 8 =
ang, R 11= OH , R 12= CH 3
C20H 26O 5 160～ 161 E 7
57 8 Β2(2’S , 3’S 2epoxyang2
eloyloxy) cum brano lide
图 12Ë R 1= R 2= R 3= R 4= R 7=
R
9= R 10= R 13= H , R 8= 2’
S , 3’S 2epoxyang, R 11= OH , R 12= CH 3 C20H 26O 6 o il E 7
58 8 Α2(2’R , 3’R 2epoxyang2
eloyloxy) cum brano lide
图 12Ë R 1= R 2= R 3= R 4= R 7= R 9= R 10= R 13= H , R 8= 2’
R , 3’R 2epoxyang, R 11= OH , R 12= CH 3 C20H 26O 6 o il E 7
59 8 Α2( 2’Α2hydroxyethyl )
acryloxyloxycum bran2
o lide
图 12Ë R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 7 = R 9 = R 10 = R 13 = H , R 8 =
(2’2OH 2E t)A cr, R 11= OH , R 12= CH 3 C20H 26O 6 129～ 130 E 7
60 8 Β2sarracinoyloxycum br2
ano lide
图 12Ë R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 7 = R 9 = R 10 = R 13 = H , R 8 =
sar, R 11= OH , R 12= CH 3
C20H 26O 6 129～ 130 E 7
61 2 2oxo23, 7 ( 11 ) 2guaiadi2
en212, 62o lide 图 12Ë R 2= R 3= R 4= R 7= R 10= R 13= H , R 1= oxo, R 8= e2poxygang, R 11= CH 3, R 12= OH C20H 24O 7 o il P 26
62 8 2epoxyangyloxy222oxo2
1 (10) , 3, 11 (13) 2gua2
iatrien212, 62o lide 图 12Ë R 1= oxo, R 5= R 6= m ethylene, R 11= CH 3, R 2= R 3=R 4 = R 7 = R 9 = R 10 = H , R 8 = epoxyang, R 12 =R 13= dehydro C20H 22O 6 176～ 177 P 27
63 8 2( 2’, 3’) 2dihydroxy222
m ethylbu tyloxy222oxo2
1 (10) , 3, 11 (13) 2gua2
iatrien212, 62o lide 图 12Ë R 1= oxo, R 5= R 6= m ethylene, R 2= R 3= R 4= R 7=R 9= R 10= H , R 8= 2, 32dihydroxyang, R 11= CH 3,R 12= R 13= dehydro C20H 24O 7 P 26
64 2 2oxo21 ( 10) , 3, 7 ( 11) 2
guaiatrien212, 62o lide 图 12Ë R 1= oxo, R 5= R 6= m ethylene, R 2= R 3= R 4= R 8=H , R 5 = R 11 = CH 3, R 6 = R 7 = R 9 = R 10 = R 12 =
R 13= dehydro
C15H 14O 3 P 26
65 2 2hydroxy222oxo21 (10) ,
3, 7 ( 11 ) 2guaiatrien2
12, 62o lid 图 12Ë R 1 = oxo, R 3 = R 4 = R 8 = H , R 2 = OH , R 5 = R 11 =CH 3, R 6= R 7= R 9= R 10= R 12= dehydro C15H 14O 4 P 26
·731·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
　　续表 1
编号 化合物名称 骨架类型 取代基 分子式 熔点ö℃ 来源 文献
66 2 2oxo21 ( 10 ) , 3, 5, 7
( 11 ) , 82guaiapen taen2
12, 62o lide 图 12Ë R 1 = oxo, R 2 = OH , R 8 = H , R 5 = R 11 = CH 3, R 3 =R 4= R 6= R 7= R 9= R 10= R 12= R 13= dehydro C15H 12O 3 P 26
67 1, 22dihydroxy23, 11
( 13 ) 2eudesm adien2
12, 82o lide 图 12Ì R 1= R 2= OH C15H 20O 4 222～ 224 C 4
68 1 2acetoxy222hydroxy23,
11 ( 13 ) 2eudesm adien2
12, 82o lide 图 12Ì R 1= oA c, R 2= OH C17H 22O 5 gum C 4
69 12dihydroxy222one23, 11
( 13 ) 2eudesm adien212,
82o lide 图 12Ì R 1= OH , R 2= oxo C15H 28O 4 175～ 176 C 4
70 heliannuo l C 图 12Í R 1= R 2= CH 3, R 3= OH , R 4= R 5= H , R 6= ethenyl C15H 20O 3 o il M 28
71 heliannuo l D 图 12Í R 1 = R 3 = R 4 = R 5 = H , R 6 = CH 3, R 2 = 22hydroxy2
isop ropyl
C15H 22O 3 59～ 61 M 28
72 heliannuo l F 图 12Í R 1 = R 3 = R 5 = H , R 6 = CH 3, R 2 = 22hydroxy2iso2
p ropyl, R 4= oxo
C15H 20O 4 o il M 28
29
73 heliannuo l I 图 12Í R 1 = R 3 = H , R 2 = hydroxy2isop ropyl, R 4 = R 5 =
epoxy, R 6= Α2CH 3 C15H 20O 4 o il M 29
74 heliannuo l J 图 12Í R 1 = R 3 = H , R 2 = 22hydroxy2isop ropyl, R 4 = R 5 =
epoxy, R 6= Β2CH 3 C15H 20O 4 o il M 29
75 heliannuo l B 图 12Í R 1= R 5= H , R 2= isop ropal, R 3= R 4= dehydro, R 6=
CH 3
C15H 20O 3 o il M 28
76 heliannuo l A 图 12Î R 1= R 2= R 4= H , R 3= OH C15H 22O 3 80～ 81 M 29
77 heliannuo l K 图 12Î R 1= R 2= H , R 3= R 4= oxo C15H 20O 3 o il M 29
78 heliannuo l I 图 12Î R 1= R 3= OH , R 2= R 4= H C15H 22O 4 o il M 30
79 heliannuo l G 图 12Î R 1= OH , R 3= H , R 2= R 4= dehydro C15H 20O 3 o il M 29
80 heliannuo l H 图 12Î R 1= OH , R 3= H , R 2= R 4= dehydro C15H 20O 3 o il M 29
81 glandu lone A 图 12Ê R 1= R 2= R 3= R 4= dehydro, R 5= oxo, R 6= Α2CH 3 C15H 18O 3 o il M 27
82 glandu lone B 图 12Ê R 1= R 2= R 3= R 4= dehydro, R 5= oxo, R 6= Β2CH 3 C15H 16O 3 o il M 27
83 glandu lone C 图 12Ê R 1= R 2= R 3= R 4= dehydro, R 5= Α2OH , R 6= Α2CH 3 C15H 20O 3 o il M 27
　　A 2小向日葵H elian thus p um ilus L 1　B2灰向日葵H 1m ollis L am 1　C2尖向日葵H 1 g rosseserra tus M artens　D 2杂交向日葵H 1 arg op hy 2
llius L 1　E2大向日葵H 1 m ax im ilian i Sch rader　F2长向日葵H 1 g raceilen tus A 1 Gray　G2粉向日葵H 1 n iveus subsp1 Canescens (A 1 Gray)
H eiser　H 2林地向日葵H 1 d ivarica tus L 1　 I2多叶向日葵H 1 lehm ann ii H ieron　J2沼泽向日葵H 1 ang ustif olius L 1　K2香向日葵H 1 schw ein i
T 1 & G1 Schw ein itz’s　L 2菊芋H 1 d ebilis subsp1　O 2草原向日葵H 1 p etiola ris N utt1　P2白叶向日葵H 1 g laucop hy llus L 1　Q 2易变向日葵
H 1 heterop hy llus N utt1　R 2有声向日葵H 1 cilia ris DC1;
图 1　倍半萜骨架类型
F ig. 1　Skeleton types of sesquiterpenes
2　生物活性
211　细胞毒活性: 早在 1960 年, H erz 等[5 ]报道从矮向日葵
分离得到的倍半萜内酯化合物 desacetyleupaserrin, 具有抗
白血病作用。Sp ring 等从向日葵茎叶中分到的化合物 annu2
ith rin 有细胞毒活性, 在艾氏腹水癌细胞的DNA 和RNA 合
成的体内实验中, annu ith rin 引起DAN 和RNA 合成显著减
·831· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
少, 在 20 ΛgömL 的质量浓度下, 对DNA 和 RNA 合成的抑
制率分别为 50% 和 75%。
212 　抗菌作用: Sp ring 等[22 ] 报道倍半萜内酯化合物
niveusin B、32ethoxyn iveusin B 和 152hydroxy232dehydrodes
oxytifru t icin 对微生物都有很强的抑菌活性, 它们对微生物
B aciuus brev is、P roteus vu lg aris、E rem othecium ashby i 的最
低抑菌浓度 (M IC) 分别为 35、87、98 ΛgömL , 40、85、65 Λgö
mL , 15、50、95 ΛgömL。从H 1 d ebilis 得到的化合物 17, 182di2
hydribudlein A 对B acillus brev is 具有极强的抑菌活性,M IC
为 16 ΛgömL。A nnuith rin 对短茎杆菌、寻常型 p ro tsus 和阿
舒假囊酵母菌的M IC 分别为 45、90 和 90 ΛgömL。
213　异株克生作用: W atanabe 等[11 ]报道倍半萜内酯 argo2
phyllins A、B 和 heliangine 具有抑制植物生长的活性, a rgo2
phyllins A、B 能使 IAA 诱导的植物A zuk i 下胚轴生长减少
40%。在A vena 牙鞘试验中, 浓度为 100 Λmo löL 的 152hy2
droxy232dehydrodesoxytifru t icin、 32ethoxy2niveusin B 和
niveusin B 使牙鞘的生长分别降低 80%、57%、61%。倍半萜
内酯化合物 17, 182dihydrobudlein A 在浓度为 100 Λmo löL
的情况下, 即可抑制由生长素诱导的植物生长。
M acias 等[20 ] 报道浓度 1 Λmo löL 的 helivypo lide D 对
L actuca sa tiva L 1 cv 发芽的抑制率为 46% ; 还进一步用不同
浓度的 helivypo lide E 对L actuca sa tiva L 1 cv 根的抑制做了
详细报道: 10 Λmo löL 抑制率为 41% , 1 Λmo löL 抑制率为
22% , 0. 1 Λmo löL 抑制率为 33% , 10 nmo löL 抑制率为
40% , 抑制率为 26% ; 并指出这是由于 helivypo lide E 具有可
变的空间构型所致, 它的官能团主要是 Α2亚甲基2Χ2丁内酯。
A nnuionone D 在浓度为 1×10- 3～ 10 Λmo löL 增长率 67% ,
1 Λmo löL 增长率 62% , 0. 1 Λmo löL 增长率 52% , 10 nmo löL
增长率 41% , 1 nmo löL 增长率 34%。
M acias 等进一步研究了 heliannuo l A、heliannuo l D 和
lep tocarp in 的自然毒性, 发现浓度为 1 mmo löL 的 heliannuo l
A、heliannuo l D 和 lep tocarp in 对麦芽鞘的抑制率分别为
33%、23% 和 18%。L uque 等报道倍半萜内酯类化合物可以
促进弯管列当O robanche cum ana W allr. 发芽生长, 其活性根
据其骨架类型分类, 活性强弱顺序为 guaiano lides> germ a2
crano lides> m elampo lides> eudesm ano lides.
214　杀虫作用: H erz 等[16 ]报道, 给蛾子饲喂 1% ciliaric acid
或 angelylgrandiflo ric acid, 蛾子的死亡率显著增加。W atan2
abe 等报道, 大多数野生向日葵属植物都具有杀虫作用, 1×
10- 5的内酯类化合物 eupato lide 对蚜虫 S p od op tera litu ra 的
致死率是 60% , 并指出 eupato lide 是很多向日葵属植物具有
抵御虫害的原因所在。
3　展望
向日葵属植物来源广泛, 资源丰富。向日葵属植物的化
学成分类型较多, 有倍半萜内酯类、二萜类、倍半萜类、单萜
类、黄酮类、香豆素类和甾醇类等, 以倍半萜内酯类和二萜类
居多, 它们多变的结构类型和空间构型使该属呈现广泛的生
物活性。药理作用表明, 该属植物具有良好的细胞毒、抗菌、
异株克生和杀虫作用。特别在 20 世纪 90 年代以来, 在绿色
食品、环保和可持续发展的时代召唤下, 越来越多的科研工
作者投身于向日葵属异株克生现象的研究, 相继从该属中发
现了很多具有较强异株克生和杀虫作用的化合物。向日葵为
该属的代表性植物, 它作为栽培植物, 在我国广为种植, 价廉
易得。然而, 我国学者对其及该属其他植物的研究几乎是空
白, 对向日葵的利用也仅限于果实的食用价值, 还有很多有
待研究的空间, 因此有必要对向日葵和该属植物进行深入广
泛研究, 探讨其化学成分与药理活性之间的关系。将该属植
物的自然毒——异株克生和杀虫作用应用到实际中去, 开发
新型无毒的锄草和杀虫剂, 充分利用我国丰富的自然资源,
变废为宝, 这不但有利于人类的健康事业, 而且有利于保护
人类的生存环境, 具有重大的经济效益和社会效益。
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肉苁蓉组织培养研究进展及应用前景
杨　坤, 焦智浩, 张根发Ξ
(北京师范大学生命科学学院, 北京　100875)
摘　要: 肉苁蓉由于采挖过度而濒临灭绝, 组织培养是合理利用肉苁蓉, 防止其资源枯竭的有效方法。组织培养研
究较多的是荒漠肉苁蓉和盐生肉苁蓉, 分别对这两种肉苁蓉愈伤组织的诱导、培养基的优化和药用成分的诱导条
件等方面的研究进行综述, 介绍了应用组织培养生产肉苁蓉药用成分的经济价值和生态效益, 以及利用组织培养
进行肉苁蓉快速繁殖的实践意义, 浅析了肉苁蓉大规模细胞培养的产业化前景。
关键词: 肉苁蓉; 组织培养; 荒漠肉苁蓉; 盐生肉苁蓉; 苯乙醇苷类化合物
中图分类号: R 28212　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2006) 01 0140 04
Research progress and appl ica tion prospect on tissue culture of H erba C is tanche
YAN G Kun, J IAO Zh i2hao , ZHAN G Gen2fa
(Schoo l of L ife Science, Beijing N o rm al U niversity, Beijing 100875, Ch ina)
Key words: H erba C istanche; t issue cu ltu re; C istanche d eserticola Y1 C1 M a; C istanche sa lsa (C1 A 1
M ey1) Ben th1 et Hook1 f1; phenylehano id glyco sides
　　肉苁蓉为列当科多年生寄生草本植物, 全球分布大约有
22 种[1 ], 我国共有 4 种和 1 变种[2 ] , 分别为荒漠肉苁蓉 C is2
tanche d eserticola Y1 C1 M a、盐生肉苁蓉 C 1 sa lsa (C1 A 1
M ey1 ) Ben th1 et Hook1 f1、管 花 肉 苁 蓉 C 1 tubu losa
(Schenk) R 1W igh t、沙苁蓉C 1 sinensis G1Beck 和白花盐苁
蓉C 1 sa lsa (C1 A 1M ey1) Ben th1 et Hook1 f1 var1 a lbif lo2
ra P1 F1 T u et Z1 L 1 L ou。肉苁蓉是中药复方中用量最大的
中药材之一, 特别是荒漠肉苁蓉、盐生肉苁蓉和管花肉苁蓉
被大量应用, 并且大量出口日本、韩国及东南亚地区。近年来
由于狂采滥挖, 肉苁蓉野生资源遭到严重破坏。目前, 虽然肉
苁蓉人工种植已取得重要进展, 但受各种条件的限制, 仍不
能满足市场需求。应用组织培养的方法, 可以在不受寄主和
季节气候等条件影响的情况下大量生产肉苁蓉细胞, 是解决
市场需求和保护野生资源的有效途径, 具有很高的经济价值
和生态效益。近年来研究人员在肉苁蓉愈伤组织的诱导、愈
伤组织最佳培养条件的探索和提高愈伤组织中药用成分等
方面进行了不少工作, 本文对相关的研究进行概述, 并指出
肉苁蓉大规模产业化的应用前景。
1　肉苁蓉组织培养的研究进展
肉苁蓉组织培养的主要目的是产业化生产肉苁蓉细胞
及其药用成分, 或者通过愈伤组织诱导植株再生为高产栽培
提供种质资源。通过大规模细胞培养生产愈伤组织, 从中提
取药用成分, 需要摸索诱导愈伤组织的培养条件、适宜愈伤
组织快速生长的培养条件和提高药用成分量的培养条件, 以
·041· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2005206220
基金项目: 国家教育部高等学校骨干教师资助计划项目; 北京师范大学本科生科研基金项目
作者简介: 杨　坤 (1984—) , 女, 山西运城人。　T el: (010) 58806496　E2m ail: yk19840405@ 163. com3 通讯作者　张根发　T el: (010) 58809453　E2m ail: gfzh@bnu. edu. cn