全 文 ：·514· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbDrugs第37卷第4期2006年4月
(3H，s，OCH。一7)，3．72(3H，s，OCH3-6)；”CNMR
(DMSO—d。，DEPT)d：163．6(s，C2)，103．6(d，C一
3)。182．3(s，C4) 152．0(s，C一5)，131．8(s，C一6)，
158．6(s，C一7)，91．6(d，C一8)，152．6(s，C一9)，105．1
(s。C一10)，122．7(s，C—l’)，109．3(d，C一27)，149．0(s，
C一37)，152．2(s，C47)，111．6(d，C一57)，120．1(d，C一
6’)，55．7(q，OCH。-6)，55．8(q，OCH3-7)，56．4(q，
化合物x：浅黄色粉末，mp266～267℃。Mol—
ish反应阳性，盐酸水解液与标准糖对照，含鼠李糖
和葡萄糖。ESI—MSm／z(％)：591(M+一1)。
1HNMR、”C—NMR数据与文献[11]一致，故鉴定化
合物x为47一甲氧基一5。7-二羟基黄酮7一Oa一工一鼠李
糖(1-6)一pD一吡晡葡萄糖苷(醉鱼草苷，linarin)。
致谢：北京微量化学所潦光忠教授、安冬各副教
OCH。一37)，60．0(q，OCH。一4’)。1H—NMR、”CNMR授厦北京大学药学院乔梁副教授代测核磁共振谱
数据与文献一致o]，故鉴定化合物Ⅵ为5一羟基一6，7，
37，40四甲氧基黄酮。
化合物Ⅶ：浅黄色针晶(甲醇)，mp285～286
℃。1H—NMR、MS数据与文献一致o]，故鉴定化合
物Ⅶ为5，47一二羟基一7一甲氧基黄酮。
化合物Ⅷ：浅黄色针晶(甲醇)，mp214～215
℃。E1MSm／z(100％)：344[-M]+(60)，329[M一
15l+(100)；1H—NMR(DMSO—d。)d：12．48(1H，s，
oH一5)，9．12(1H，s，OCH，一6)，8．04(2H，d，J一9．0
Hz，H一2’，67)，7．14(2H，d，J一9．0Hz，H一3’，57)，
6．91(1H，s，H3)，3．94(3H，s，OCH。)，3．91(3H，s，
OCH3)，3．85(3H，s，OCH3)；”C—NMR(DMSO—d。，
DEPT)占：163．5(s，C一2)，103．0(d，C一3)，182．6(s，
C一4)，141．8(s，C一5)，134．2(s，C6)，148．0(s，C一7)，
132．9(d，C一8)，143．1(s，C一9)，106．1(s，C一10)，
122．9(s，C17)，128．2(d，C一2’)，144．7(s，C一3’)，
162．4(s，C一47)，114．7(d，C一57)，128．2(d，C一67)，
61．8(q，OCH3)，60．9(q，OCHs)，55．5(q，OCH3)。根
据以上数据鉴定化合物Ⅶ为5，6-二羟基一7，8，47三
甲氧基黄酮。
化合物Ⅸ：黄色针晶(甲醇)，mp227～230℃。
MS、”CNMR数据与文献一致o⋯，故鉴定化合物Ⅸ
为5，4-二羟基一6．7，8一三甲氧基黄酮。
中国科学院化学所质谱室熊少祥副教授代测质谱。
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沙棘籽中的原花色素化合物
樊金玲，丁霄霖。，徐德平
(江南大学食品学院天然药食学科组，江苏无锡214036)
沙棘Hippophaer amnoidesL．为胡颓子科沙
棘属植物，广泛分布于欧亚大陆‘“。我国是沙棘属植
物分布面积最大、种类最多的国家。沙棘具有祛痰、
利肺、化湿、壮阴、升阳、健脾养胃与破瘀止血等多种
功效⋯，其化学成分研究多见于黄酮化合物[“，原花
色素成分研究较少。原花色素是黄烷一3一醇单元经
箨薯品羿：奚鐾善：苗3一)，女，研究方向为天然药食科学， Tel：(。51。)88866956E⋯儿f。。2。。32。。6@，。ho。．。。⋯。
*通讯作者丁霄霖
万方数据
中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第4期2006年4月-515·
c。一c。或c。一c。键连接而成的多聚化合物，具有
抗癌、抗病毒等多种活性；原花青素和原飞燕草素是
最为常见的两类原花色素。对沙棘籽中的原花色素
成分进行了研究，从其70％丙酮提取的醋酸乙酯部
分分得6个化合物，鉴定为：儿茶素(catechin，I)、
表儿荣素(epieatechin，Ⅱ)、桔儿茶素(gallocate—
chin，Ⅲ)、表掊儿茶素(epigallocatechin，IV)、原花
青素B一3Ecatechin一(4a一8)一catechin，V]、原花青素
B一4[catechin(4a8)epicatechin，VI]。同时，利用
SephadexLH20纯化原花色素多聚体组分，并通过
HPLCESl分析多聚体的苄硫醇降解产物，确定组
成及聚合度。结果表明，儿茶素、表儿茶素、桔儿茶
素、表桔儿茶素均出现延伸单元和末端单元中，桔儿
茶素是构成末端单元的主要成分，原飞燕草素单元
是延伸单元的主要成分。多聚体的平均聚合度为
12．2，原E燕草素比例为81．2％。化合物V、Ⅵ为首
次从浚属植物中分离得到。
1实验部分
1．1仪器和材料：1HNMR(500MHz)和”CNMR
(125MHz)用Bruker公司生产的Advance500犁
核磁共振仪测定。高效液相色谱为Waters2690。
ESI—MS用WatersPlatformZMD4000型质谱仪
测定。柱色谱聚酰胺(90～100目)为浙江省台州市
路桥四甲生化塑料厂产品，薄层硅胶GF。为青岛海
洋化工厂生产；ODSAQ(C18)购自日本YMC公
司；ToyopearlHw一40F购自日本TOSOH公司。所
用溶剂均为分析纯，由国药集团化学试剂有限公司
生产；实验用沙棘籽采自山西省太谷县，经山西省农
业大学秦国新鉴定为H．rhamnoidesL．。
1，2提取与分离：沙棘籽5kg，磨粉后用水一丙酮
(30：70)回流提取3次，合并提取液；减压蒸发除去
丙酮，剩余水溶液先后用正己烷、醋酸乙酯萃取。醋
酸乙酯相经过聚酰胺柱色谱分离，以水一乙醇(100：
0，15：85，35：65，55：45，70：30)进行梯度洗脱，
分步收集的流分经薄层色谱展开[展开剂：甲苯丙
酮一醋酸(3：3：1)]，并用香草醛硫酸显色，合并相
同流分。显色反应表明35：65、55：45洗脱组分含
原花色素类物质。35：65(水乙醇)流分经Toy
opearlHw一40F凝胶柱色谱纯化得到化合物I、I、
Ⅲ、Ⅳ。55：45流分经过ToyopearlHw一40F凝胶
柱色谱和常压反相柱色谱(oDs—AQ)纯化后，得到
化合物V、Ⅵ。水相经SephadexLH一20柱色谱纯
化，水～乙醇(50：50)洗脱大部分杂质，然后用水一丙
酮(30：70)洗脱，收集洗脱液，40℃真空浓缩至干，
得到沙棘籽原花色素多聚体。对多聚体进行苄硫醇
降解分析。
1．3多聚体原花色素分析
1．3．1苄硫醇降解反应⋯：于1CIn×10cm试管中
依次加入2mg／mL多聚体的甲醇溶液0．4mL、
3．3％HCI的甲醇溶液0．4mL及5％苄硫醇甲醇
溶液0．8mL，试管密封，混匀后于水浴(40C)中反
应30min。硫解产物经HPLC／ESIMASS分析。
1．3．2色谱质谱条件：色谱柱：PurospherSTAR
RPl8(250mm×4．6mm，5／*m)；流动相A液：15％
甲醇含1％醋酸，B液：85％甲醇含1％醋酸。线性梯
度洗脱：0—30rain，B液0一i00％；体积流量：1．0
mL／min；柱温：35C；进样量：20t*L；检测波长：280
nm。质谱条件：负离子扫描(ESI，m／zloo～900)，
毛细管电压：3．8kV；锥孔电压：30V；光电倍增器
电压：650V；离子源温度：120(1；脱溶剂气温度：
300C；检测分流比1：5。以二氢五羟黄酮为标准物
质，(表)儿茶素苄硫醚、(表)桔儿茶素苄硫醚、(表)
儿茶素、(表)桔儿茶索的相对摩尔响应系数分别为
0．25、0．06、0．26、0．07[5]。平均聚合度按下式计算。
平均聚合度一苄硫醚衍生物总量／黄烷一3一醇总量+1
2结构鉴定
化合物1：白色粉末，易溶于甲醇。ESIMS、
1H—NMR、”C—NMR数据与文献对照-⋯，与儿茶素基
本一致。
化合物Ⅱ：白色粉末，易溶于甲醇。ESI—MS、
1H—NMR、”CNMR数据与文献表儿茶素(epicate
chin)基本一致n]。
化合物Ⅲ：白色粉末，易溶于甲醇。ESIMS、
1H—NMR、”C—NMR数据与桔儿茶素基本一致”J。
化合物IV：白色粉末，易溶于甲醇。ESI—MS、
1HNMR、”CNMR数据与表桔儿茶素基本一致一⋯。
化合物V：白色粉术，易溶于甲醇。NegativeESI—
MSm屈：577EM—H3、451、425、407、289、287。延
伸单元儿茶素(extensionunit)”C—NMR(DMSO—d。)
d：157．4(C一7)，156．0(C8a)，146．4(C5)，146．1
(C3’)，145．8(C47)，132．2(Cl7)，120．2(C67)，
116．5(C57)，115．5(C2’)，107．5(C一4a)，97．2(C一
6)，96．4(C8)，84．4(C一2)，73．9(C一3)，38．9(C一4)。
末端单元儿茶素(terminalur／it)158．9(c一7)，156．2
(C一5)，155．2(CSt*)，146．3(C37)，145．9(C47)，
132．9(C17)，120．9(C67)，116．7(C57)，115．8(C
2’)，108．5(C8)，102．6(C一4a)．97．6(C6)，82．8(C
2)，69．2(C一3)，29．1(C4)。从”NMR可见，该化合
万方数据
-516- 中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第4期2006年4月
物有30个碳，应为二聚体结构。29．1、69．2、82．8应为
儿茶素的C一4、C一3、C一2的信号；38．9、73．9、84．4应
为另一儿茶素的c一4、C一3、C一2的信号，因C4一C8相
连，使这一儿茶素单元的C4移向低场，同时引起c一3、
C一2移向低场，同时c一4a(107．5)也移向低场，因此这
一组信号为延伸单元儿茶索，而末端单元儿茶素的c一
8也向低场移动，故判断为catechin一(4e一8)一catechin。
经与文献对照”]，ESIMS、1H—NMR、”C—NMR光谱
数据基本一致。
化合物Ⅵ：白色粉末，易溶于甲醇。NegativeESI—
MSm／z：577iM—Hl、451、425、407、289、287。
”c—NMR(DMSO—d6)延伸单元儿茶素(extensionu—
nit)d：159．2(C7)，157．8(C一8a)，156．1(C一5J，
147．2(C一37)，146．8(C一47)，132．7(C一17)，12 ．7(C～
6’)，116．9(C一2’)，109．1(C一5‘)，107．7(C8)，107．2
(C一4a)，98．2(C6)，84．3(C一2)，74．3(C一3)，39．4
(C一4)。末端单元表儿茶素(terminalun t)157．9(C一
7)，156．8(C8a)，155．4(C一5)，146．9(C3’)，146．6
(C一47)，132．2(C1’)，121．7(C一6’)，11．5(C一2’)，
108．3(C5’)，107．2(C一4a)，99．9(C8)，97．8(C6)，
80．4(C2)，67．9(C一3)，30．3(C一4)。从”CNMR可
见，该化合物有30个碳，应为黄酮类化合物的二聚体。
共有10个连氧苯环碳，30．3、39．4的化学位移表明应
为黄烷醇类化合物的二聚体。67．9和80．4应为表儿
茶素的C一3和c2信号，表明表儿茶素为二聚体的末
端单元，即4位未参与成键。表儿茶素C一8的8值由
95左移到99．9。表明参与成键。74．3应为儿茶素的
C一3信号，其8值向低场移动6，说明受到口位的影响；
39．4为儿茶素c一4信号，说明C一4参与成键，d值向
低场移动。综合以上分析．该化合物为catechin一(4e一
8)一epicatechin。经与文献对照9]，ESI—MS、1H—NMR、
”C—NMR光谱数据基本一致。
3多聚体原花色素结构分析
在苄硫醇存在条件下的酸降解反应(简称硫解)
是常用的原花色素的分析方法之一口]。硫解使原花
色素的末端单元以游离的黄烷一3一醇的形式释放出
来，延伸单元被亲核试剂苄硫醇捕捉，生成相应的苄
硫醚化台物。分析硫解产物，可确定原花色素的构成
单元及聚合度等主要结构特征。
硫解经SephadexLH一20纯化后的沙棘籽原花
色素多聚体，硫解产物通过HPLC分离，并经串联
ESI—MASS加以鉴别。硫解物的高效液相色谱图见
图1。沙棘籽原花色素硫解共得到10种产物。结合
对照单体化合物的紫外吸收光谱及质谱图(图2-a，
t／nltn
a多聚体总提取物 b一原花青素B3
a—totalextractofpolymericPAbprocyanidinB3
周1 280nin检测沙棘籽原花青素硫解产物的HPLC圈
Fig 1HPLCChromatogram01thiolysised a
ofseahuckthornseedproanthocyanldins
(PA)detectedat280nm
2b)，确定峰1([MH]m／z；305)、峰2(IN—
H]m／￡；305)、峰3(IN—H]m／2；289)、峰4
(INHI—m／z；289)分别为桔儿茶素、表桔儿茶
素、儿荼素、表儿茶素。峰8、峰9的[M—H]m止为
411(图2-c)，经与原花青素B3的硫解产物对照，确
定为儿茶素苄硫醚。峰10的质谱信息与儿茶素苄硫
醚极为相似，但原花青素B3硫解产物中并未出现
该化合物，表明为表儿茶素苄硫醚。峰5、6、7的IN
—H]m／z为427，特征碎片离子m／z为303(图2
d)，表明这3个化合物为表桔儿茶素苄硫醚或桔儿
茶素苄硫醚。但由于质谱图无法给出C2、3、4的构
型信息，园此，暂不能区分这两类苄硫醚产物。
定量计算各硫解产物，得到沙棘籽原花色素的
单体构成及聚合度，见表l。由于本试验条件下无法
区分桔儿茶素、表桔儿茶素的苯基硫醚产物，因此，
将相应延伸单元中的桔儿茶素(Gc)和表桔儿茶素
(EGC)合并计算，统称为原飞燕草素单元。从表1可
看出，儿茶素、表儿茶素，桔儿茶素，表掊儿茶素均出
现在延伸单元和末端单元中，反映出沙棘籽原花色
素的高度异质性。桔儿茶素是构成末端单元的主要
成分，原飞燕草素单元是延伸单元的主要成分。平均
聚合度为12．2，原飞燕草素比例为81．2％，桔儿茶
素占末端单元的56．1％。
目前，已从沙棘籽中纯化得到4种黄烷醇单体
和两种二聚体，分别为儿茶素、表儿茶素、桔儿茶素、
表桔儿茶素、原花青素B3和B4。由于原飞燕草素二
万方数据
中草褥ChineseTradiUonala dHerbalDrugs第37卷第4期2006年4月·517·
m／z
af表)儿茶隶 b一(表)桔儿荣素c(表)儿茶索苄硫醚d一(表)桔儿蔗豪苄硫醚
a一(epi)catechinb一(epi)gallocatechin(epi)eateehinbenzylthLoeth⋯d(epi)gallocatechinb—ylthl。舭her
图2沙赫籽原花色素多聚体硫解产物的质谱图
Fig-2Massspectrogramfcomponentsinthiolysismediaofseabuckthornseedproantho。yanidinspolymers
表1 沙棘籽原花色素多聚体的平均聚合度殛单体组成分析‘
Table1 Analysisofaveragepolymerizationgradeandsinglecompositionofseahuckthornseed
proanthocyanidinpolymerseterminedbyHPLC‘
3GC、EGC、Cat、EC分别为掊儿茶豪、丧桔儿荣素，儿茶素正表儿茶索单元的缩写，表中数据为摩尔分率
8GC，EGC．Cat．andECareabbreviationsforgalloeatechin，8piganQcatechln．catechin，andepicateehinunitsAHanloHn[Hrepresent
telati⋯⋯entr3tioas(inm01)
聚体在分离纯化过程中极易氧化，因而未能得到。在
试验过程中．同时发现了数量较多的混合二聚体，即
由(表)儿茶素和(表)桔儿茶素单元组成的二聚体
(HPLC—ESl分析结果另见报道)多聚体由儿茶索、
表儿茶素、桔儿茶素、表桔儿茶素单元组成，并且主
要为原飞燕草素。以上研究结果表明：沙棘籽原花色
素组成复杂，具有高度异质的特点。这是有关沙棘籽
原花色素组成的首次报道。
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喜树CamptothecaacuminateDecne．隶喜树属
CamptothecaDecne-珙桐科，为我国特有树种，出产
于我国的浙江、江苏、江西、湖北、湖南、广东等地。
1966年由Wail等人首次从我国引种的喜树杆中分
离得到喜树碱(CPT)，研究发现喜树碱对胃癌、直肠
癌等恶性肿瘤均有一定的近期疗效。1985年，
警鍪品謦：严禁；‰鼍技术攻关项目资助(。。。。，：。。。，
作者简介T刘e展l,是筹；：；品；i斋’{塑蓝I慧篓j苎髅老：i暴扶事天然产物化学研究
‰L—H甙wO州l雹巾5止l一
万方数据
沙棘籽中的原花色素化合物
作者： 樊金玲， 丁霄霖， 徐德平
作者单位： 江南大学食品学院,天然药食学科组,江苏,无锡,214036
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(4)
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6. 林力.刘建勋.张颖.段昌令.林成仁.李欣志 液质联用法对丹参活性部位入血成分的定性研究[会议论文]-2009
7. Thomas H. J. Beveridge.赵梅霞.闫师杰 沙棘产品与加工[期刊论文]-国际沙棘研究与开发2005,3(3)
8. 魏霞蓁 试论沙棘医药产品开发研究应重视的原则[期刊论文]-沙棘2003,16(1)
9. 王利珍.林建英.魏文珑.赵彦生.李彦威.Wang Lizhen.Lin Jianying.Wei Wenlong.Zhao Yansheng.Li Yanwei
沙棘保健浴液的研制[期刊论文]-国际沙棘研究与开发2005,3(3)
10. 商宇红.付秋红.赵楠楠.田建新.SHANG Yu-hong.FU Qiu-hong.ZHAO Nannan.TIAN Jian-xin 复方沙棘籽油栓用
于宫颈环形电切术后恢复的临床观察[期刊论文]-医学信息（中旬刊）2010,05(10)
引证文献(8条)
1.樊金玲.罗磊.要萍.朱文学 沙棘籽原花色素组成和结构的研究[期刊论文]-沙棘 2008(2)
2.樊金玲.罗磊.要萍.朱文学 沙棘籽原花色素组成和结构的研究[期刊论文]-食品科学 2008(1)
3.樊金玲.武涛.陶冠军 沙棘籽原花色素寡聚体和多聚体的研究[期刊论文]-中草药 2007(9)
4.梅金龙.胡长鹰.唐年初.徐德平 沙棘籽粕原花青素提取纯化工艺研究[期刊论文]-中国油脂 2010(7)
5.樊金玲.罗磊.武涛.陶冠军 沙棘籽原花色素与葡萄籽原花青素抗氧化活性的比较[期刊论文]-食品与机械
2007(2)
6.樊金玲.辛莉.武涛.朱文学 沙棘籽原花色素对卵磷脂脂质体氧化的抑制和促进作用[期刊论文]-食品研究与开发
2007(7)
7.邰晓曦.孙婧.曹露晔 沙棘籽粕中生物碱的提取及抗炎镇痛作用研究[期刊论文]-时珍国医国药 2013(5)
8.徐德平.梅金龙.胡长鹰.唐年初.裘爱泳 沙棘籽粕原花青素的提取与抗心肌细胞缺氧活性研究[期刊论文]-中国油
脂 2009(11)
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