全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1779·
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基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性
史大永1，韩丽君H，孙杰1，杨永春2，石建功弘，范晓1
(1．中国科学院海洋研究所生物工程与技术中心，山东青岛 266071；2．中国医学科学院
中国协和医科大学药物研究所天然产物化学研究室，北京100050)
摘 要：目的研究绿藻基根硬毛藻Chaetomorphabasiretorsa的化学成分，从中寻找结构特殊的化合物供活性筛
选。方法利用正相和反相柱色谱、SephadexLH一20柱色谱、反相HPLC以及重结晶等手段进行分离纯化，借助
MS、IR、1D和2DNMR等方法鉴定结构；通过MTT法对分离鉴定的单体化合物在人肿瘤KB、Bel-7402、PC-3M、
KeTr3和MCF-7细胞株上进行细胞毒活性测试，并测试对犬血管平滑肌细胞的增殖抑制活性。结果从基根硬毛
藻中分离得到4个二萜类化合物和2个脂肪族类化合物，分别鉴定为7，11，15一trimethyl一3一methylene—hexadecan一
1，2-diol(I)、3，7，11，15一tetramethyl—hexadecan—l，3-diol(I)、phytol(噩)、phytenal(Ⅳ)、甘油一1一软脂酸酯(V)和
十六烷一3一烯酸(VI)。结论所有化合物均为首次从本属海藻中分离得到，其中化合物Ⅱ为新天然产物。细胞毒活性
测试中，化合物I对KB细胞、KeTr3细胞和MCF一7细胞具有一定毒性，IC50分别为3．42、2．38、1．78pg／mL。化合
物I、I、VI对犬血管平滑肌细胞增殖显示一定抑制活性。
关键词：绿藻；基根硬毛藻I无环二萜；脂肪族化合物；骞日胞毒活性；血管平滑肌细胞增殖
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1779一04，
Acyclicd terpenoidsandaliphaticcompoundsfromgreenalga
Chaetomorphabasiretorsandtheiractivities
SHIDa-yon91，HANLi—junl，SUNJiel，YANGYong-chun2，SHI’Jian—gon92，FANXia01
(1．CenterofBioengineeringandTechnology，InstituteofOceanology，ChineseAcademyofSciences，Qingdao266071，
Chinaf2．DepartreentofChemistryinNaturalProducts，InstituteofMateriaMedica，ChineseAcad my
ofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege，Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofthegreenalgaChaetomorphabasiretorsa
aimingatsearchingforbioactivenaturalproducts．MethodsCompoundswereisolatedbyvariouschro—
matographictechniquesincludingcolumnchromatographyovernormalphaseilicagel，SephadexLH一20
gel，reversephaseHPLC，aswellasrecrystallization．Theirstructuresweredeterminedbyspectroscopic
methodsincludingIR，MS，1D，and2DNMRtechniques．MTTMethodwasusedfortestingthecytotoxi一
收稿日期：2007—03—22
基金项目：国家“863”项目(2007AA09910，2007AA091604)，中国科学院方向性创新项目(KZCX2一Yw一209)
作者简介：史大永(1977一)，男，山东省烟台市人，博士，研究方向为海洋天然产物。E-mail：shidayong@ms．qdio．ac．cn
*通讯作者石建功Tel：(010)83154789E—mail：shijg@imm．ac．ca
韩丽君Tel：(0532)82898702E—mail：Lihan@ms．qdio．ac．cn
万方数据
·1780· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
cityagainsthumancancerc llIinesKB，Bel一7402，PC一3M，KeTr3，andMCF一7，andtheinhibitoryactivi—
tyagainstdogvascularsmoothmusclecellproliferation．ResultsFouracyelicd terpenesa dtWOaliphatic
carboxylicacidswereisolatedfromthethanolicextractofthegreenalgaC．basiretorsa．Theirtructu es
wereidentifiedas7，1，15一trimethyl一3一methylene—hexadecan一1，2-di01(I)，3，7，11，15 tetramethyl—
hexadecan一1，3-diol(Ⅱ)，phytol(11I)，phytenal(Ⅳ)，glycerol-1一hexadecanoate(V)，，andhexde 一3-
enoica id(Ⅵ)．ConclusionA lthesecompoundsareobtainedfromtheplantsofChaetomorphaKiatz．for
thefirsttime．CompoundⅡisfirstlyreportedasanaturalproduct．CompoundI sh wsthemoderateey—
totoxicactivityagainsthumancancereell1inesKB，KeTr3，andMCF一7withIC50valuesof3．42，2．38，
and1．78／19／mL，respectively，andothercompoundsareinactive(1C50>10tLg／mL)．CompoundsI，Ⅲ，
andVlshowmoderateinhibitionagainstproliferationofvascularsmoothmusclecells．
Keywords：greenalga；Chaetomorphabasi etorsaSetchell；acyclicditerpenoid；aliphaticcom ounds；
cytotoxicactivity：proliferationofvascularsmoothmusclecell
许多海洋生物代谢产物不但具有新颖独特的化
学结构，而且具有多种多样的生物活性，因此，丰富
的海洋生物资源潜在着巨大的药用价值。海藻是海
洋生物中的一大类群，相关化学和活性成分的研究
主要集中在红藻和褐藻；尽管绿藻代谢产物也具有
较好的生物活性[1]，但是可能由于其种群相对较少
同时含有大量色素，因此相关报道很少。为了寻找具
有特殊结构的化合物供活性筛选，笔者首次对广泛
分布于我国南海海域的绿藻基根硬毛藻Chaetomor-
phabasiretorsaSetchell[2]进行了比较系统的研究，
并已报道了部分研究结果[3“]。本实验报道从其脂溶
性部位分离鉴定的4个无环二萜和2个长链脂肪族
化合物：7，1l，15一trimethyl一3一methylene—hexade—
can一1，2-diol(I)、3，7，11，15～tetramethyl-hexade—
can一1，3-diol(Ⅱ)、phytol(Ⅲ)、phytenal(IV)、甘油一
1一软脂酸酯(V)和十六烷一3一烯酸(Ⅵ)；其中化合物
Ⅱ为新天然产物，化合物I对KB、KeTr3、MCF一7
细胞显示一定的选择性毒性；化合物I、11I、VI对犬
血管平滑肌细胞增殖显示一定抑制活性。
1仪器和材料
Boetius显微熔点测定仪(温度未校正)；Nicolet
impact一400型傅里叶变换红外光谱仪；Inova
500M核磁共振仪；AutospecUltima—Tof质谱仪；
Agilent1100SL离子阱质谱仪；Waters600高效液
相色谱仪(Alhech公司EcnosphereC18制备柱，22
mm×250mm，10弘m，Waters2478型检测器)；
SephadexLH一20凝胶为Pharmacia公司产品；柱色
谱硅胶(160～200目)和薄层色谱硅胶GFm(60型)
均为青岛海洋化工厂产品。
基根硬毛藻C．basiretorsaSetchell采自广东省
湛江市硇洲岛，由中国科学院海洋研究所夏邦美教
授鉴定，标本现存于中国科学院海洋研究所海藻化
学研究室，标本号为2003050。
2提取与分离
风干的基根硬毛藻样品(14。3kg)粉碎后用
95％乙醇提取，提取液减压浓缩得膏状物574g；提
取物用蒸馏水悬浮后，用醋酸乙酯萃取，醋酸乙酯相
减压浓缩得浸膏370g。醋酸乙酯萃取部位进行硅胶
柱色谱分离，以石油醚一醋酸乙酯梯度洗脱，薄层色
谱检查，合并成分相似的洗脱液i减压浓缩后得7个
部分A。～A，。A。(石油醚一醋酸乙酯5：1洗脱部分)
经过SephadexLH一20柱色谱，用石油醚一氯仿一甲醇
5：5：1洗脱除去色素，再经过反复硅胶柱色谱(石
油醚一丙酮8：1)及HPLC(75％甲醇)纯化得到化合
物I(35mg)、1I(35mg)、Ⅲ(528mg)、IV(12mg)；
A。(石油醚一醋酸乙酯30：1洗脱部分)经过
SephadexLH一20柱色谱(石油醚一氯仿一甲醇5：5：
1)除去色素后，反复用硅胶柱色谱(石油醚一丙酮
20：1)分离纯化得到化合物V(26mg)和VI(18
mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色油状物，C。。H。。O。，[a]分+1．o。(c
3．9，CHCl3)。EI—MSm／z：312[M]+(5)，281(22)，
263(14)，199(8)，191(4)，179(4)，137(18)，123
(24)，109(36)，96(42)，83(55)，71(100)。IRv。KB。。r
(cm叫)：3363，2922，2917，1646，1462，1377，
1072，1030，903。1H—NMR(CD3COCD3，500MHz)
艿：0．84(3H，d，J一6．35Hz，H3—19)，0．85(3H，d，
J= ．35Hz，H3—18)，0．87(6H，d，，一6．59Hz H3—
16，20)，1．08(3H，m，H一8a，10a，12a)，1．13(1H，m，
H一6a)，1．14(2H，m，H一14a，14b)，1．22(1H，m，H一
15)，1．25(3H，m，H一8b，10b，12b)，1．27(4H，m，H一
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1781·
9a，9b，13a，13b)，1．32(1H，m，H一6b)，1．39(2H，m，
H一7，11)，1．46(2H，m，H一5a，5b)，2．04～1．97(2H，
m，H一4a，4b)，3．39(1H，dd，，=7．32，11．23Hz，H一
1a)，3．56(1H，dd，L厂=11．23，3．42Hz，H—lb)，3．81
(1H，brs，OH一2)，4．09(1H，dd，J一3．42，11．23
Hz，H一2)，4．84(1H，s，H一17a)，5．06(1H，s，H一17b)。
13C—NMR(CD3COCD3，125MHz)$：19．4(q，C-18)，
19．5(q，C一19)，22．3(q，C一16)，22．4(q，C一20)，24．5
(t，C一9)，24．9(t，C一13)，25．7(t，C一5)，28,0(d，C一
15)，32．8(d，C一7)，32．8(d，C一11)，32．9(t，C一4)，
37．0(t，C一6)，37．4(t，C一12)，37．5(t，C一10)，37．9(t，
C一8)，39．5(t，C一14)，66．1(t，C一1)，75．3(d，C一2)，
109．3(t，C一17)，150．3(s，C一3)。以上数据与文献报
道[5-73，II，15一trimethyl一3一methylene—hexadecan-
l，2-diol基本一致。通过二维1H—HCOSY、HMQC
和HMBC实验对其结构进行了确证，同时准确归属
了其NMR数据。
化合物Ⅱ：无色油状物，C∞H。：0：，ESI—MS
m／z：651[2M+Na3+，337CM+Na]+，627C2M—
H]一，313EM—H]一。IR艘(cm,1)：3352，2924，
2866，1464，1377，1146，1063，968，893，854，
737。1H—NMR(CD3COCD3，500MHz)t?：0．87(3H，
d，J一6．35Hz，H3—19)，0．88(3H，d，I，=6．35Hz，
H3—18)，0．89(6H，d，J=6．59H2，Hrl6，20)，1．10
(3H，m，H一8a，10a，12a)，1．II(1H，m，H一6a)，1．14
(2H，m，H一14a，14b)，1．17(1H，s，H3-17)，1．32
(3H，m，H一8b，lOb，12b)，1。36(2H，H一5a，5b)，1．38
(4H，m，H一9a，9b，13a，13b)，1．42(1H，m，H一6b)，
1．46(2H，m，Ha一4，Hb一4)，1．53(2H，m，H一7，11)，
1．53(1H，dd，，一13．5，6．0Hz H-15)，1．66(1H，
dd，J一13．5，6．0Hz，H一2a)，1．72(1H，dd，l，=
13．5，6．0Hz，H一2b)，3．63(1H，brs，OH-3)，3．76
(2H，m，H2—1)。13C—NMR(CD3COCD3，125MHz)t’：
19．5(q，C一18，19)，21．5(d，C一13)，22．3(q，。C一16)，
22．4(q，C～20)，24．5(t，C一9)，24．9(t，C一5)，26．7(q，
C一17)，28．0(d，C一15)，32．9(d，c．7)，32．9(d，C—
11)，37．4(t，C一6)，37．5(t，C一8)，37．6(t，C～10)，
37．9(t，C一12)，39．5(t，C一14)，42．8(t，C一2)，43．2(t，
C一4)，59．o(t，C一1)，72．1(s，C一3)。通过以上数据推
断该化合物为3，7，ll，15一tetramethyl—hexadecan-
1，3-diol，其作为维生素E合成的中间体曾被合成
得到[8]，但尚无从天然生物资源中分离鉴定的报道，
因此为一个新天然产物。由于文献中缺乏完整的波
谱学数据[引，因此，通过二维1H一1HCOSY、HMQC
和HMBC实验在确证其结构的同时，对其NMR数
据进行了准确归属。
化合物Ⅲ：淡红色油状物，C。。H。。O，EI—MS
m／z：296[-M]+(3)，269(18)，179(13)，139(22)，123
(44)，111(68)，97(67)。IR蟋。B；r(cm-1)：3319，
2924，1668，1462，1377，1003，737。1H—NMR
(CD。COCD3，500MHz)3：0．94(3H，d，J=6．35Hz，
H3—19)，0．9 (3H，d，，一6．35}罩z，H3-18)，0．97
(6H，d，J一6．59Hz，H。一16，20)，1．08(3H，m，H一8a，
10a，12a)，1．13(1H，m，H一6a)，1．14(ZH，m，H一14a，
14b 1．25(3H，m，H一8b，10b，12b)，1．27(4H，m，
H一9a，9b，13a，13b)，1．32(1H，m，H一6b)，1．39(2H，
m，H一7，11)，1．46(2H，m，H一5a，5b)，c1．52(1H，m，
H一15)，l。70(3H，s，H3—17’，2．04～1。97(2H，m，Ha一
4，Hb一4)，3．44(1H，d，J=5．5Hz，OH一1)，4．14
(2H，dd，J一5．5，6．0Hz，H2—1)，5．43(1H，t，J=
6．0Hz，H一2)。13C—NMR(CD3COCD。，125MHz)a：
15．5(q，C一17)，19．5(q，C一18)，19．5(q，C～19)，22．3
(q，C一16)，22．4(q，C一20)，24．5(t，C一9)，24．9(t，C一
1 )，25．3(t，C一5)，28．0(d，C一15)，32．8(d，C一7)，
32．9(d，C一11)，36．7(t，C一6)，37．4(t，C一12)，37．5
(t，C—lO)，37．5(t，C～8)，39．5(t，C一14)，40．0(t，C一
4)，58．5(t，C一1)，125．4(d，C一2)，136．8(s，C一3)。以
上数据与文献报道[9~11]3，7，11，15一tetramethyl～
hexadec一2一en一1一ol即phytol的相关数据一致。
化合物Ⅳ：无色油状物，C。。H。。0，EI—MS、
1H—NMR和1 C—NMR光谱数据与phytenal的文献
报道数据D2,133一致。
化合物V：白色片状结晶，C。。H。。O。，mp75～
76℃。EI—MS、H—NMR光谱数据与文献报道[14~163
甘油一1一软脂酸酯数据一致。
化合物Ⅵ：白色片状结晶，C。。H。。Oz，mp53～
54℃。EI～MS、1H-NMR和13C—NMR数据与文献报
道[161十六烷一3一烯酸的数据一致。
4活性测试
用MTT法∞3对上述7个化合物在人肿瘤细胞
KB、Bel一7402、PC一3M、KeTr3和MCF一7上进行了
细胞毒活性测试，结果表明，化合物I对KB、KeTr3
和MCF一7人肿瘤细胞株显示一定的选择性毒性，
IC5。分别为3．42、2．38、1．78ttg／mL；其他化合物均
未表现出活性(IC5。>10gg／mL)。另外，用MTT
法E181对上述7个化合物在犬血管平滑肌细胞模型
上进行增殖抑制活性测试，以胰岛素为阳性对照，并
对结果进行组间t检验，结果表明，在0．125mg／mL
万方数据
·1782· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
质量浓度下，同阳性对照组吸光度值相比较，化合物
I、Ⅲ和Ⅵ的吸光度值呈现统计学显著性差异(P<
o．05)，表明以上化合物具有一定的抑制犬血管平滑
肌细胞增殖活性。
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牛至的化学成分研究(I)
孙丽娟，刘红兵，范文乾，许汉林，刘焱文’
(湖北中医学院中药资源与中药化学重点实验室，湖北武汉430061)
摘 要：目的对牛至的化学成分进行分离和鉴定。方法 应用溶剂法进行提取，硅胶、SephadexLH一20及Toy—
opearlHW一40反复柱色谱分离、纯化，利用MS和NMR技术确定结构。结果从牛至氯仿部位分离鉴定了15个
化合物，分别为p一谷甾醇(p—sitosterol，I)、胡萝卜苷(daneosterol，Ⅱ)、二十六烯(hexacosene，Ⅲ)、二十六烷醇
(hexacosanol，N)、对二苯酚(1，4-benzenediol，V)、邻二苯酚(1，2-benzenediol，Ⅵ)、对羟基苯甲醛(声一hydroxyben—
zaldehyde，Ⅶ)、4一甲基一5一异丙基邻苯二酚(thymgquinol，4-methyl一5一isopropyl一1，2-benzenediol，Ⅶ)、二氢脱氢二松
柏醇(dihydrodehydrodiconiferylalcohol，IX)、(一)一丁香脂酚[(一)-syringaresinol，x]、琥珀酸(succinateacid Ⅺ)、
齐墩果酸(oleanolicacid，xⅡ)、乌苏酸(usolicacid，xⅢ)、咖啡酸乙酯(ethylcaffeate，XN)、迷迭香酸乙酯(ethyl
rosmarinate，XV)。结论首次从牛至植物中分离得到苯丙素类化合物IX、x，化合物皿～Ⅶ、XI、XN、XV亦为首次
从该植物中分离得到。
关键词：牛至；苯丙素类；thymoquinol
中国分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)12—1782—04
ChemicalconstituentsofOriganumvulgare(I)
SUNLi—juan，LIUHong—bing，FANWen-qian，XUHan—lin，LIUYan—wen
(KeyLaboratoryforResourseandChemistryofChineseMateriaMedica，HubeiCollegeofTraditional
收稿日期：2007—03—15
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30370148)
*通讯作者刘焱文Tel：(027)88920834E—mail；ywliu@public．wh．hb．cn
万方数据
基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性
作者： 史大永， 韩丽君， 孙杰， 杨永春， 石建功， 范晓， SHI Da-yong， HAN Li-jun，
SUN Jie， YANG Yong-chun， SHI Jian-gong， FAN Xiao
作者单位： 史大永,韩丽君,孙杰,范晓,SHI Da-yong,HAN Li-jun,SUN Jie,FAN Xiao(中国科学院海洋研
究所,生物工程与技术中心,山东,青岛,266071)， 杨永春,石建功,YANG Yong-chun,SHI
Jian-gong(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,天然产物化学研究室,北京
,100050)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
被引用次数： 1次

参考文献(18条)
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引证文献(1条)
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