全 文 ：·680· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
蓝叶片打成直径为2am的叶碟，取适量羟基马桑毒
素(o．022g)、马桑亭(o．015g)，0．3％印楝素乳油
(o．050g)溶于适量的丙酮一甲醇(2：1)混合溶液
中，加入1滴曲拉通(洗涤液)，再加入水配成50mL
药液，然后加水对半稀释，浸渍叶碟5S。晾干后放入
垫有滤纸的(加水保湿)直径为7cm的培养皿中，每
个培养皿放入2片处理叶碟，接入一头已饥饿4h
的3龄小菜蛾Plutellaxy ostella(L．)幼虫。每处理
设10个重复，用丙酮一甲醇(2：1)和曲拉通的混合
液加水稀释作为对照，处理后放于25℃恒温箱中，
24h后用坐标纸测量被取食的叶面积。
由表+1中可以看出，马桑亭对小菜蛾没有明显
的拒食作用，而羟基马桑毒素有明显的拒食的活性，
440弘g／mL的拒食率达69．ooA。虽然对小菜蛾无毒
杀作用，但是能明显延缓小菜蛾的化蛹时间，抑制小
菜蛾的生长发育。需要说明的是对照所用是0．3％
印楝素乳油，是市售的制剂商品，其浓度是折算后的
浓度，而实验所用的羟基马桑毒素是纯化合物。
表1羟基马桑毒素(I)和马桑亭(Ⅱ)对小菜蛾幼虫的
拒食活性
Table1 Apastiaactivityof utin(I)andcoriatin(Ⅱ)
onlarvaofP．xylostella
5结果和讨论
本实验通过对马桑籽乙醇提取液进行分离，得
到羟基马桑毒素、马桑亭、马桑宁、香草醛；其中香草
醛为首次从该属植物中分离得到。并通过选择合适
的条件，利用RP-HPLC成功地分离羟基马桑毒素
和马桑宁的混合物，为天然产物中倍半萜类化合物
的分离提供了高效、便捷、可行的分离方法。
通过X射线单晶衍射确定了羟基马桑毒素和
马桑亭的立体构型。通过分析研究羟基马桑毒素的
二维核磁共振谱HMBC，笔者认为文献[53关于C一7
和C一10的化学位移值报道可能有误，因艿c=
20．737的碳与2位氢和14位氢相关，故推断为C一
7，而3c=22．972的碳与9位氢相关，推测为C一10。
通过对羟基马桑毒素和马桑亭的杀虫活性实
验，表明羟基马桑毒素对小菜蛾具有明显的拒食作
用，有必要对其进行结构修饰，合成其衍生物，并通
过构效关系研究确定羟基马桑毒素的活性中心，以
其为模板合成活性更强的化合物，为绿色农药的研
制起到积极的作用。
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使君子叶挥发油的化学成分分析
毕和平1，韩长日¨，梁振益2，王媚1，钟琼芯3
(1．海南师范大学化学系，海南海口 571158；2．海南大学分析测试中心，海南海口570228；
3．海南师范大学生物系，海南海口 571158)
使君子Quisqualisind caL．始载于《南方草木
状》，以干燥成熟的果实入药，性温、味甘，具有杀虫
消积的功效，主要用于蛔虫、蛲虫病，虫积腹痛，d,JL
疳积等症叫。使君子根、叶亦可供药用，具有杀虫消
收稿日期：2006—10—19
作者简介：毕和平(1955一)，男，教授，主要从事天然药物化学研究。E—mail：bhphx@hainnu．edu．ca
*通讯作者韩长日 E—mail：hchr@hainnu．edu．en
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月·681·
疳、健脾消食、宣肺止咳等功效。使君子果实、根和叶
中化学成分主要有油酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、肉
豆蔻酸、花生酸、甾醇、生物碱、使君子氨酸钾盐、使
君子氨酸、胡芦巴碱、L一脯氨酸、L一天门冬素等[2]。本
实验采用水蒸气蒸馏法提取使君子叶中的挥发油，
并用GC—MS联用技术，结合计算机质谱图库检索，
鉴定出其中的24种化合物，为该药用植物的综合开
发利用提供了科学依据和参考。
1实验部分
1．1药材及挥发油提取：野生使君子叶采自海南省
三亚市落笔洞地区，经海南师范大学生物系钟琼芯
副教授鉴定为使君子Q．indicaL．的叶。使君子叶
自然晾干，粉碎过20目筛。将已粉碎的使君子叶
100．0g水蒸汽蒸馏，馏出液乙醚萃取，无水硫酸钠
干燥，回收乙醚得黄色具特异芳香气味的挥发性油
0．1213g，得油率0．12％。
1．2 仪器及实验条件：HP一6890型气相色谱与
HP一5973型质谱仪联用。气相色谱条件：石英毛细
管柱HP—FFAP(301TI×0．25mm，0．25弘m)，程序
升温：柱起始温度60℃，以4℃／min升温到140
℃，再以6℃／rain升温到250℃，载气为He，柱流
℃，手动进样，分流比80：1。质谱条件：EI源，电离
电压70eV，离子源温度230℃，扫描范围40～500
amu，进样量1．0弘L。
2结果与讨论
对使君子叶挥发油进行气相色谱一质谱分析，计
算机质谱数据系统检索(DATABSE／NIST98．1)，
鉴定了24个化合物，占挥发油总量的96．21％，用
面积归一化法确定了各成分的质量分数，结果见表
1。其中质量分数最高的为正一十六碳酸(26．49％)，
其次是(Z，Z，Z)一9，12，15一十八碳三烯酸乙酯
(6．94％)、(Z，Z)一9，12一十八碳二烯酸(4．89％)、四
十四烷(4．89％)、三十六烷(4．81％)、四十三烷
(4．64％)、二戊烯(4．34％)和(1S—cis)一1，2，3，5，6，
8a一六氢一4，7一二甲基一1一(1一甲基乙基)一萘(4．33％)，
这8种成分占挥发油总量的61．33％。
使君子叶挥发油成分中，主要为烃类和脂肪酸
类化合物，占挥发油总量的68．04％。其中烃类化合
物9种，占33．44％；饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸4
种，占34．60％。脂肪酸不仅是高热量的营养源，而
且在抗肿瘤、防止动脉硬化、抑制脂肪沉积、强化免
疫调节等方面都有重要作用[3“]，脂肪酸在人体中的
量1．0mL／min，进样口温度250℃，接口温度270平衡也日益引起人们的关注。
表1使君子叶挥发油化学成分
Table1 Chemicalconstituentsofvolatileoi sfromQ．indicaleaves
序号 化合物 嬲 序号 化合物 篇 序号 化合物 嚣
1 (1S—cis)一1，2，3，5，6，8a一六4．33 8 口一杜松醇 2．04 19 正一十六碳酸(棕榈酸) 26．49
氢一4，7一二甲基一1～(1一甲基 9 未鉴定 1．69 20 四十三烷 4．64
乙基)一萘 10 反式一z—a一环氧甜没 2．08 21 二十二烷 2．49
2 苯甲醇 1．34 药烯 22 十八酸 1．18
3 二戊烯 4．34 11 未鉴定 2．11 23 1一溴一二十四烷 2．76
4 6，10，14一三甲基一2一十五酮 2．15 12 三十六烷 4．81 24 十八碳一(9)一烯酸 2．04
5 1-环戊基一3一乙氧基一2一丙酮 1．99 13 植醇 3．66 25 (Z，z)一9，12-十八碳4．89
6 2一甲氧基一4一乙烯基苯酚 3．33 14 四十四烷 4．89 二烯酸
7 [1aR一(1a．a，4a．a7p，7a．p，1 07 15 2一甲基苯并噻唑0．68 26 (Z，Z，Z)一9，12，15-十6．94
7b．a)]一十氢一1，1，7-三甲 16 1一四十一烷醇0．64 八碳三烯酸甲酯
基一4一亚甲基一1H一环丙基 17 三十五烷 4．08
[e]甘菊环一7一醇 18 1-氯一二十七烷 3．35
使君子挥发油中的十八碳三烯酸甲酯(亚麻酸
甲酯)的含量高达6．94％，它不但是构成使君子叶
的特征香气的主要成分，也是合成前列腺E。的重要
原料。亚麻酸及其酯类在前列腺素及其衍生物的合
成中，占有特殊的地位。同时在疏通血管、抗动脉硬
化，促进儿童智力发育也有重要作用口]。
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万方数据
使君子叶挥发油的化学成分分析
作者： 毕和平， 韩长日， 梁振益， 王媚， 钟琼芯
作者单位： 毕和平,韩长日,王媚(海南师范大学,化学系,海南,海口,571158)， 梁振益(海南大学分析测
试中心,海南,海口,570228)， 钟琼芯(海南师范大学,生物系,海南,海口,571158)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)

参考文献(5条)
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