免费文献传递   相关文献

使君子叶和花中的黄酮类化合物



全 文 :缩液通过 A m e bri it e R IA 一 4 1 0 ( 。 H一型 ) 树脂
柱 ( 1 0 0毫升) 进行交换 ,水洗后 , 吸着部分
以 I N H C I 洗脱 , 洗脱液以 A m b e r l i t e IR 一 4 5
( O H
一型 ) 树脂中和后过滤 , 滤液浓缩后冷
冻干燥 , 以甲醇重结晶 , 样品经与对照品的
核磁共振 、 红外光谱及薄层层析等进行比较 ,
证明为盐酸对经福林 ( S y n e p h r sn e H y d r o e h -
l o r i d e ) 得量 2 7 . 2毫克 , 熔点 1 8 1一 1 8 3。 ,
〔a 殆 5 。 一 2 2 . 6 “ ( 0 . S N H C I ) , 文 献 值 为
一 5
.
6
“ , 表示一部分已消旋化 。 陈皮 、 橙
皮 ( 日本市场商品 ) , 青皮 、 积壳 (台湾市场
商品 ) 用类似的分离操作 , 也分离得对经福
林 。
对经福林原为合成的拟交感神经作用药
物 , 有收缩血管、 升高血压 、 松弛支气管平
滑肌等作用 。 积实的水抽出浸膏的抑制子宫
平滑肌及升压等作用 , 与所含的对经福林有
关 。
上述各生药的 对 经 福 林定 量 , 采 用
M e r c k硅胶 G F : 。 `薄板 ( 0 , 2 5m m ) ,点样后 ,
用正丁醇一乙酸一水 (4 : 1 : 5 , 上层 ) 展开 ,干
燥后用 0 . 5% 布三酮正丁醇溶液均匀喷雾 ,
90
“加热 20 分钟显色 , 室温放置 2~ 3小时 ,显
色稳定后 , 以岛津双波长薄层扫描仪 C -s 9 0
定量 , ( 参比波长 7 0 0 n m , 测定波长 5 5 0 n m ) ,
测得对经福林含量如下 : -
药 物 } 对 经 福 林 } ID S 。克 /毫升 ·
(毫克/克 )
1
.
7 x 1 0
一 6
2

7 x 1 0
一 7
1

8 x 1 0
一 6
1

6 x 1 0
一 7
未 测尸匀
, .叮山on户n该1,曰é1上9自né皮壳实积陈古橙
· 指抑制大鼠子宫平滑肌 收 缩 的 半数有效
剂鼠
〔木下武司等 ;
1 9 7 9 ( 日文 ) 吴
上 药 学 杂 志 , 3 3 ( 3 ) : 1 4 6
焕摘 李承枯校 〕
0 1 0
. 使君子叶和花中的黄困类化合物
使君子 ( Q u i s q u a l i a i n d i e a L i n n . ) 是供
装饰 、 观赏的植物 。 种子产油27 % , 其中含
有亚油酸 、 油酸 、 棕搁酸 、 硬醋酸 、花生酸 、
一个幽醇 、 一个酷肪酸及一个生物硷驱虫剂。
空气干燥使君子叶子 , 以 85 %热甲醇提
取二次 , 合并提取液浓缩到小体积 , 浓缩液
依次以石油醚 ( 60 一 90 ℃ ) , 乙醚 、 乙酸乙醋
分别提取 。 从石油醚提取液仅得到叶绿素和
蜡状物 。 乙醚提取液虽有黄酮反应 ,但未得到
任何结晶物质 。 乙酸乙醋提取液浓缩后得一
黄色固体 ,用 甲醇一丙酮重结晶得亮黄色针晶
( m
.
p
.
1 8 2一 1 85 ℃ ) , 在紫外光下呈紫色 , 氮
薰后紫外光下为黄色 , 入禁大H 2 5 g n m 、 2弱肩 、
3 0 0肩 、 3 5 9 , 入狱翼人 “ 2 7 0 、 3 2 5 、 3 9 4 , 入盘份” 2 7 5 、
3 03 肩 、 4 3 4 , 呈黄酮醇试的特征反应 。 R `值 :
( X 1 0 0
, 上行纸层析 , 华脱门1号 ) 3 3 ( H Z O ) ,
4 2 ( 5% H O A e )
, 5 4 ( 1 5% H O A e )
, 6 0 ( 3 0%
H O A e )
, 6 4 ( 5 0% H O A e )
, 6 7 ( 6 0% H O A e )
,
5 5 ( B A W )
, 5 2 (苯酚 ) , 7 9 ( H O A e一浓 H C I一
H
: 0 二 3 0 : 3 : 1 0 ) , 5 5 (叔一B A W ) 。 用 I N H C I
煮沸水解一小时 , 得到等克分子数的搽皮素
(熔点 、 最大吸收峰 、 醋酸酷 ) , 葡萄糖和鼠
李搪 ( R f值和共同纸层析 ) 。 日一葡萄糖贰酶对
它不能水解 , 表明葡萄糖不是末端糖 。 由此
鉴定此黄酮醇试为拼皮素一3一 0 一葡萄糖 鼠 李
糖试 ,并经与标准品相比较 ( m m p 、 IR 和 co -
Pc) 证实为芦丁 。
新鲜花用冷的 0 . 01 % 盐酸甲醇溶液 提
取 , 提取液在 40 ℃以下减压浓缩 , 加大量乙
醚使花青试沉淀 , 反复以甲醇溶解 , 乙酸重
, 沉淀 , 直至得到纯的花青试 。 纸层析呈单一
斑点 , R f值为 4 8 ( B A W ) , 1 2 ( z % H C I ) , 3 5
( HoA
c一 C I一H 2 0 1 5 : 3 : 5 2 ) , 入架火H一 H C ’5 0 6。
用 ZN H cl , 1 0 ℃水解一小时 , 水解液用少量
异戊醇提取 , 得到的花青素经 R ,值和最大吸
收峰鉴定为缔纹天竺素。 糖部经 fR 值以及和
标准品共同层析 , 鉴定为葡萄糖 。 此花青我
易被卜葡萄糖试酶水解。 根据上述结果并经
花青贰的特征显色试验 , 此花青试鉴定为缔
1 9 5 0年第 z卷第 z 期
纹天竺素一 3一O一日一D 一葡萄糖戒 。
花按上述叶子的方法提取 , 分得主要成
分为芦丁 。
使君子不含有任何 甲基黄酮醇化合物 。
〔 A r a v i n d a k a h a n N a i r , G . 等 : I n d i a n J
C h e m
,
z s B ( 3 ) : 2 9 1 , 2 9 7 9 (英文 ) 张月华
摘 董亲颐校〕
0 1 1
. 菊科植物还阳今属 c r e p i s v i r e n s 中的
G r o s h e l i m i n
本文报道从 C . vi er sn 花中分得二个 C , 6
醇 , 两者均具有明显的杀菌和杀阿米巴的活
性 , 其中活性较小的化合物 , 经 I R 、 N M R 、
M S

O R D

C D鉴定为已知化合物 G r o s h e im i n
n l的C (。 )差向异构体 , 结构如 I , 并经将 I 和
m分别氧化成酮衍生物 W , 作 IR 、 N M R 、
m
·
.P

m m p的测定比较 , 进一步确证 。
1 0%及 20 % (原文误为 2% ) 乙酸乙醋的二氯
甲烷混合溶剂洗脱 , T L C ( 己烷一乙酸乙醋
1
:
1 ) 检查 , 收集后二个洗脱掖中 R : 0 . 47 流
份 ,得残留物 72 0 毫克 , 相继用二氯甲烷及乙
酸乙醋结晶得 I , m . p . 1 5 7一 1 5 8 ℃ , 〔a 〕D =
3 1
.
5 士 1。 ( C 二 0 . 1% , C H C 1 3 ) 。
I ( 50 毫克 ) 用醋酸醉和毗吮室温处理 24
小时得粗 n , 甲醇重结晶得针状晶体 n , 双
熔 点 1 8 5 。 及 2 0 4一 2 0 5 oC , 〔 a 〕D = 1 1 . 0 5 士 1。
( C = 0
.
3 5 , C H C 1
3
)

I或 111 ( 3 0 0毫克 ) 溶于丙酮 ( 3 0毫升 ) ,
逐滴加入 oJ n e s试剂 ( C r o 3 + H : 5 0 ` ) , 除去
溶剂 , 残留物用 乙酸乙酷 一 水分配 , 分得酷
层 , 水层继续用乙酸乙醋提取 , 合并酷层除
去溶剂 , 粗品经乙酸 乙醋二次结晶得棱形晶
体 I V , m . P . 1 64 ~ 1 6 5 ℃ , 〔a 〕n = 2 6 . 3 “ ( C =
1%
, C H C 13 )

〔B a r b e t t i , P .等 : C o l l C z e e h C h e m C o m m ,
4吐, 3 123 , 19 7 9 周仲良摘 董亲颐校〕
I

R = H 1 1

R = C O C H
碱〕 H
。 1 2 . 苦橄果及根的某些成分
作者从苦辣 (M e l i a a z e d a r a e h L . ) 果实
及根中分离了一些成分 。 从干燥根中分到 :
2 4一次甲基环水龙骨街酮 、 环麦 街酮 、 4一豆角
烯一 3一酮及 4一菜油幽烯一 3一酮 、 24 一 次甲基环
水龙骨幽醇 、 三十醇一 ( 1 ) 、 环麦菌醇 、 p一谷
角醇 、 卜谷街醇书一D 一葡萄糖试 、 香兰醛 、 反
式一桂皮酸及香兰酸 。 从果实中除分得 已 知
成分外 , 还分出一种新化合物 , 其分子式为
C 3 。 H ` 。 o : , 根据分析结果提出其结构为 2 1 ,
2 3 : 2 4 , 2 5一二 环 氧一甘遂一 7一烯一 2 1一醇 ( 2 1 ,
2 3 : 2 4 , 2 5一 d i e P o x i一 t i r a e a l l一 7一 e n 一2 1一 0 1 )

实验 : . C . v ir en s 干花 30 。克水提取物 ,
抓仿提取 , 除溶剂得油 2 克 , 50 毫克油经硅
胶 (1 . 25 公斤 ) 柱层析 , 依次用二氯甲烷 , 另一分子式为 C 。 。 H ` 。 O 。 的化合物 , 含
. 多4 . 国外药学 · 植物药分册