全 文 ：南海海洋真菌 J u lella avicenn iae 代谢产物的研究 (Ê )
乐长高1, 林永成2Ξ
(11 东华理工学院 应用化学系, 江西 抚州　344000; 21 中山大学化学与化学工程学院, 广东 广州　510275)
摘　要: 目的　研究真菌 J u lella av icenn iae 的代谢产物。方法　真菌 J 1 av icenn iae 经醋酸乙酯萃取后, 采用硅胶柱
分离纯化, 通过波谱分析得到一新化合物。结果　从中国南海真菌 J 1 av icenn iae 中分离、鉴定出一个新化合物。结
论　从中国南海真菌 J 1 av icenn iae 中发现一个新化合物阿维尼萜 (avicenn iaene)。
关键词: 真菌; J 1 av icenn iae; 代谢产物
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2006) 01 0016 03
M etabol ites of mar ine fungus J u lella avicenn iae from South Ch ina Sea (Ê )
L E Zhang2gao 1, L IN Yong2cheng2
(11 D epartm ent of A pp lied Chem istry, East Ch ina Inst itu te of T echno logy, Fuzhou 344000, Ch ina; 21 Co llege
of Chem istry and Chem ical Engineering, Sun Yat2sen U niversity, Guangzhou 510275, Ch ina)
Abstract: Objective　To stu ty the m etabo lites of m arine fungu s J u lella av icenn iae from the Sou th
Ch ina Sea1M ethods　T he fungu s J 1 av icenn iae w as ex tracted w ith A cO E t, separa ted, and pu rif ied by co l2
um n ch rom atograph ies on silica gel1 A ll the compounds w ere iden t if ied on the basis of spectra l analysis
( IR , M S, NM R ) and chem ical evidence1 Results　O ne novel compound w as iden t if ied from its ex tract of
m arine fungu s J 1 av icenn iae from the Sou th Ch ina Sea1 Conclusion　O ne novel compound, avicenn iaene,
is iso la ted from the m arine fungu s J . av icenn iae from the Sou th Ch ina Sea1
Key words: fungu s; J u lella av icenn iae; m etabo lite
　　1993 年美国W illian Fen ica l 首先提出海洋微
生物是一个新的化学研究资源, 将成为新的研究热
点[1 ]。海洋真菌作为海洋微生物的一个重要分支, 研
究比海洋细菌晚, 但研究结果显示海洋真菌含有丰
富的、极有意义的新化合物, 其中 70%～ 80% 具有
生物活性[2 ] , 因此, 科学界普遍认为海洋真菌是天然
药物的丰富资源[3, 4 ]。
从 1995 年以来, 本课题组一直从事南海海洋微
生物的研究[5～ 7 ]。最近从一株新的南海真菌 J u lella
av icenn iae 中分离到 19 个化合物, 其中 17 个来自菌
体中, 2 个来自培养液中。前文已经报道了其中来自
真菌 J 1 av icenn iae 菌体中的 6 个代谢产物[5 ]。本实
验从真菌 J 1 av icenn iae 培养液中分离到一个新化
合物阿维尼萜 (avicenn iaene)。
1　实验部分
111　仪器与试剂: 熔点用北京光电仪器厂X4 型熔
点仪测定, 红外光谱用 5DX 型红外光谱仪测定, 溴
化钾压片; 质谱用 ZAB - H S 质谱仪测定; 元素分析
用 240C 型元素分析仪测定; 核磁共振谱用D PX -
400 型核磁共振仪测定, 四甲基硅烷为内标, 氘代氯
仿为溶剂。薄层色谱硅胶, 分析纯, 中国青岛海洋化
工集团出品; 其他试剂为国产分析纯; 海洋真菌 J 1
av icenn iae 由香港城市大学关利平提供。
图 1　化合物É 的
化学结构
F ig11　Structure
of com -
pound É 112　提纯与分离: 真菌 J 1 av i2cenn iae 在室温条件下人工培养2 个月, 然后将菌体从培养液中分出, 浓缩培养液, 用醋酸乙酯萃取浓缩液 4 次, 浓缩萃取液至醋酸乙酯近干, 上硅胶柱, 进行加压柱色谱分离, 用醋酸乙酯2石油醚混合溶剂系统进行梯度洗脱, 从醋酸乙酯2石油醚 30∶70
洗脱液中得到一白色晶体, 经多次重结晶后得到白
色丝状晶体化合物É , 结构见图 1。中文俗名: 阿维
尼萜 (avicenn iaene) , 化学名为 1, 102二甲基2112亚
·61· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2005203228
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 (29672053) ; 江西省自然科学基金资助项目 (0120019)
作者简介: 乐长高 (1967- ) , 男, 江西人, 博士, 教授, 主要从事有机化学的研究工作。　T el: (0794) 8250216　E2m ail: zhgle@ecit1edu1cn
甲基222羟基213, 142二氧代四环[ 413133, 411314 ]十七
烷 ( 1, 102dim ethyl2112m ethylene222hydroxyl213,
142dioxo2tet racyclohep tadecane)。
113　化合物É 的实验数据: 化合物É 为白色丝状晶
体, mp 100～ 101 ℃。元素分析 (理论值) : C 71180%
( 71197% ) , H 8197% ( 8197% ) , O 19123%
(19123% )。FAB 2M S (m öz ) : 251[M + 1 ], 233, 215,
123, 109, 52。 IR ΜKB rm ax cm - 1: 3 409, 3 078, 2 966,
2 938, 2 910, 2 882, 2 853, 1 743, 1 644, 1 454,
1 426, 1 377, 1 173, 1 117, 1 053, 990, 913。NM R 数
据见表 1。
表 1　化合物É 的 NM R 数据
Table 1　NM R data of compound É
位置 13C2NM R 1H 2NM R
1 　　3610 (s)
2 7210 (d) 3137 (s, 1H )
3 6710 (s)
4 10011 (s)
5 3717 ( t) 2106 (t, 1H ) , 1155 (dd, 1H )
6 　　3112 (d) 1144 (m , 1H )
7 3115 ( t) 1174 (m , 1H ) , 1144 (m , 1H )
8 2712 ( t) 1171 (m , 1H ) , 1136 (m , 1H )
9 2111 ( t) 1146 (m , 1H ) , 1152 (m , 1H )
10 3218 (d) 1170 (m , 1H )
11 14319 (s)
12 6818 ( t) 4171 (d, 1H ) , 4150 (d, 1H )
15 1710 (q) 1110 (s, 3H )
16 1617 (q) 0190 (d, 3H )
17 10711 ( t) 5111 (brs, 1H ) , 5104 (brs, 1H )
OH 2187 (brs, 1H )
2　结果与讨论
211　化合物É 相对分子质量和分子式的确定: 质谱
的分子离子峰是 251[M + 1 ], 知其相对分子质量为
250, 结合元素分析数据得到分子式为C 15H 22O 3。
212　化合物É 中官能团的确定: 羟基: IR 谱中
3 409 cm - 1 的强吸收峰是羟基的特征吸收峰,
13C2NM R 谱中 ∆ 7117 的信号以及1H 2NM R 谱中 ∆
2187 处宽的单峰信号也可以佐证羟基的存在。末端
双键: IR 谱中3 078 cm - 1的吸收峰和1 651 cm - 1的
吸收峰以及1H 2NM R谱中 ∆ 5111 和 5104 处的两个
峰可以说明双键的存在; 同时 IR 谱中 997 和 913
cm
- 1两个峰是末端双键的指纹峰。13C2NM R谱中有∆ 10711 和 14319 两个信号, 及D EPT 13C2NM R 谱
表明 ∆ 10711 处是仲碳, ∆ 14319 处是季碳, 更加说
明存在末端以键。醚键: IR 谱中存在1 053、1 117、
1 173 cm - 1 的吸收峰, 13C2NM R 谱中在 ∆ 6710 和
6818 处有吸收峰信号以及1H 2NM R 谱中在 ∆ 4171
和 4150 处有吸收峰的信号, 说明有醚键的存在。缩
酮键: 13C2NM R 谱中在 ∆ 10011 处有吸收峰说明可
能含有缩酮键。
213　化合物É 结构的确定: 化合物É 的分子式为
C 15H 22O 3, 不饱和度为 5, 通过上面数据已经说明了
没有苯环的存在, 除了一个双键, 还有四个不饱和
度, 说明该化合物是一个四环化合物。分子中含有 3
个氧原子, 而从NM R 可以看出有 4 个连氧碳, 而前
面已经证明有缩酮键和一个羟基, 说明还含有一个
C2O 2C 的片段。两个甲基, 从1H 2NM R可以看见一个
单峰, 一个双峰, 说明分子中可能存在 CH 32C2和
CH 32CH 2的片段。1H 21H CO SY谱中末端双键上的H
与化学位移与 ∆ 4171、4150 的 12 位上 H 相关。
1H 213C CO SY谱中末端双键上的H 又与化学位移为
片段。从1H 21H CO SY和1H 213C CO SY谱发现 1 位C
与 3 位 H 相关, 10 位 H 与 5 位 H、15 位 H 远程相
关, 7 位H 和 5 位H 远程相关, 2 位H 和 3 位 H 偶
合, 这样推断出化合物É 的结构如图 1。
化合物É 是个倍半萜, 根据生物的起源, 异戊二
烯规则, 都说明这个化合物的存在。
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东紫苏的化学成分研究
胡浩斌1, 刘建新2, 郑旭东13 Ξ
(11 陇东学院 化学系, 甘肃 庆阳　745000; 21 陇东学院 生命科学系, 甘肃 庆阳　745000)
摘　要: 目的　研究东紫苏全草的化学成分。方法　采用硅胶柱色谱及薄层色谱进行分离纯化, 根据理化性质及各
种光谱技术进行结构鉴定。结果　从其乙醇提取物中分离得到 5 个化合物, 其结构鉴定为穗花杉双酮 (É )、Β2胡萝
卜苷 (Ê )、迷迭香酸 (Ë )、22羟甲基252甲氧基苯基2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Ì )、22羟甲基252甲氧基苯基2O 2Β2D 2呋喃
芹糖基2(1→6) 2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 (Í )。结论　化合物Í 为新化合物, 命名为东紫苏素A (bodin ierine A ) , Ê、Ë
和Ì 为首次从香薷属植物中分离得到。
关键词: 东紫苏; 22羟甲基252甲氧基苯基2O 2Β2D 2呋喃芹糖基2(4→6) 2O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷; 东紫苏素A
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253 2670 (2006) 01 0018 03
Chem ica l con stituen ts of E lsholtz ia bod in ier i
HU H ao2b in1, L IU J ian2x in2, ZH EN G Xu2dong1
(11 D epartm ent of Chem istry, L ongdong Co llege, Q ingyang 745000, Ch ina; 21 D epartm ent of L ife Science,
L ongdong Co llege, Q ingyang 745000, Ch ina)
Abstract: Objective　To study the chem ical con st ituen ts from the w ho le p lan t of E lsholtz ia bod in ieri1
M ethods　T he compounds w ere iso la ted and pu rif ied by silica gel co lum n and TCL , and their st ructu res
w ere elucidated on the basis of physico2chem ical p ropert ies and spectro scop ic techn iques1 Results　F ive
compounds w ere iso la ted from the ethano l ex tract of E 1 bod in ieri, and w ere iden t if ied as am en toflavone
(É ) , dacuo stero l (Ê ) , ro sm arin ic acid (Ë ) , 22hydroxym ethyl252m ethoxyphenyl2O 2Β2D 2glucopyrano isde
(Ì ) , 22hydroxym ethyl252m ethoxyphenyl2O 2Β2D 2ap iofu rano syl2(1→6) 2O 2Β2D 2glucopyrano side (Í ) , re-
spect ively1 Conclusion　Compound Í is a new compound and compounds Ê , Ë , and Ì are iso la ted from
the p lan ts of E lsholtz ia W illd1 fo r the first t im e1
Key words: E lsholtz ia bod in ieri V an t1; 22hydroxym ethyl252m ethoxyphenyl2O 2Β2D 2ap iofu rano syl2(1→
6) 2O 2Β2D 2glucopyrano side; bodin ierine A
　　东紫苏 E lsholtz ia bod in ieri V an t1, 又名小香
薷、凤尾茶等, 为唇形科香薷属植物, 生于山坡、路旁
草丛中或灌木下。主要分布在甘肃、青海、四川、云南
和贵州等西部地区, 是一种常用的民间中草药。其味
苦, 性微辛、平。全草可入药, 主治外感风寒、感冒发
热、头疼身疼、咽喉疼、虚火牙疼、消化不良、肚泻、目
痛、急性结膜炎、尿闭及肝炎等症。嫩尖亦可当茶用,
具有清热解毒之功效[1, 2 ]。但对其化学成分的研究很
少有文献报道。为更好地开发和利用药用资源, 笔者
在对采自甘肃东南部子午岭山区的东紫苏种子营养
成分研究的基础上[3 ] , 又对其全草的化学成分进行
了系统地研究, 从乙醇提取物的氯仿和醋酸乙酯部
分分离得到 5 个化合物, 根据理化性质及各种光谱
技术, 将其结构鉴定为穗花杉双酮 (É )、Β2胡萝卜苷
( Ê )、迷迭香酸 (Ë )、22羟甲基252甲氧基苯基2O 2Β2
D 2吡喃葡萄糖苷 (Ì )、22羟甲基252甲氧基苯基2O 2
·81· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 37 卷第 1 期 2006 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2005206211
基金项目: 甘肃省“十五”科技攻关项目 (ZGSO 352A 432070)
作者简介: 胡浩斌 (1969- ) , 男, 甘肃庆阳市人, 硕士, 副教授, 主要研究方向为天然有机化学。　E2m ail: hhb288@ 1261com