全 文 ：．。1740． 中草喃 ChineseTraditionaIandHerbalDrugs笫37卷第11期2006年11月
·综述·
植物中抑制5a一还原酶的活性成分研究进展
李永辉，杨义芳’，孔德云
(上海医药工业研究院中药研究室，上海 200040)
摘 要：5a一还原酶活性筛选是抑制前列腺增生和抑制前列腺癌药物筛选过程中的一个重要指标。综述了近10年来
植物中抑制5a一还原酶的活性成分研究概况，结果发现具有5a一还原酶抑制活性的化学成分在植物中广泛存在，其
中脂溶性成分以苯丙素类、萜类、醌类、三萜及甾体类为主，水溶性化合物主要包括鞣质类、黄酮类化合物。不同类
别的5a一还原酶抑制剂的活性参差不齐，其中三萜类化合物、甾体类化合物和鞣质类化合物的活性相对较强。
关键词：5a一还原酶；活性成分；植物
中圈分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)11—1740—05
Advancesinstudiesonactivecomponentsfor5a-reductaseinhibitorsisolatedfromplants
LIYong—hui，YANGYi—fang，KONGDe—yun
(DepartmentofTraditionalChineseMedicine，ShanghaiInstituteofPharmaceuticalIndustry，Shanghai200040，China)
Keywords：5a—reductase；activecomponents；plant
随着老龄化社会的来临，前列腺增生也越来越受到人们
的重视。根据Wilson[1]的双氢睾酮学说：雄性激素活化而形
成的二氢睾酮(DHT)在前列腺组织中的积聚是前列腺增生
的致病因素。5a一还原酶是依赖还原性辅酶Ⅱ(NADPH)的膜
蛋白酶，人体内存在两种同功酶[2]：l型酶主要存在于皮肤
组织，Ⅱ型酶主要存在于前列腺组织，其主要功能都是将睾
酮还原为DHT。当人体皮肤内DHT量过高时，可以诱发秃
发、痤疮等病变，而前列腺中DHT量过高则引起前列腺增
生。因而在寻找抑制前列腺增生的治疗药物中，5a一还原酶就
成为最重要的靶点，5a一还原酶抑制剂则成为前列腺增生治
疗药物开发的重要手段。
由于5a一还原酶在前列腺疾病中的重要作用，近20年
来，合成了许多甾体、非甾体的5a一还原酶抑制剂，然而由于
这些合成抑制剂往往带有很多不良反应，如代表性合成药物
非那雄甾可以引起男性乳房女子化、肌肉生长受损和严重的
肌肉疾病等副作用，而这些副作用是这类药物本身固有的，
难以通过结构改造来消除[3]，因而从天然植物中寻找高效低
毒的新型5a一还原酶抑制剂一直是人们梦寐以求的目标。近
10年来，人们通过药效筛选，在植物中已发现苯丙素、黄酮、
三萜、甾体和鞣质等多类化合物有抑制5a一还原酶的活性。本
文综述了近10年来从植物中分离获得的60个具有抑制5a一
还原酶抑制活性的化学成分，以期为抑制前列腺增生的药物
开发提供借鉴。
1苯丙素类化合物
目前从植物中已经得到16个具有5a一还原酶抑制活性
的苯丙素类化合物。分别分布在交趾黄檀Dalbergia
cochinchinensisPierre、杨梅MyHcarubraSieb．etZucc．、面
包树Artocarpusaltilis(Parkins．)Fosberg、知母Anemarr—
henasphodeloidesBunge、朝鲜当归Angelicakorean
Max．、萝密树Artocarpusincisus(Thunb．)L．f．6种植物
中。化合物活性指标及分布见表1，结构见图1一
It删。
2黄酮类化合物
3种植物交趾黄檀、杨梅和萝密树的抑制5a一还原酶活性
研究中，共发现8个有5a一还原酶抑制活性的黄酮类化合物，
其化合物活性指标及分布见表2，结构见图1一xv～XX!。
3醌类化合物
Shirota等研究了豆科植物交趾黄檀的抑制5a一还原酶
活性成分，结果表明latinone、methoxydalbergion为有效化
合物。也有从凤仙花ImpatientsbalsaminaL．中发现醌类
5a一还原酶抑制剂的报道。化合物活性指标及分布见表3，结
构见图1一XX!～XXV。
4萜类化合物
研究发现植物中存在的5a一还原酶抑制活性的萜类化合
物主要包括不饱和脂肪酸、奠类、芳香萜类，有文献报道的共
有14个，分别分布在高良姜A印iniaofficinarumHanee、小
收稿日期：2006—04—28
基金项目：上海市自然科学基金资助项目(06ZRl4078)
作者简介：李永辉(1974一)，男，博士研究生，专业方向为生药学。
*通讯作者杨义芳Tel：(021)62473018E—mail：yangyf4912@163．corn
万方数据
中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1741·
窃衣Torilisjaponica(Houtt。)DC．、朝鲜当归、交趾黄檀和二苯基酮二萜化合物中，羰基邻位的羟基可以增强化合
海金沙Lygodiumjaponicum(Thunb．)Sweet．5种植物中，物活性。奠类二萜化合物中，侧链中不饱和双键越多，其抑制
化合物活性指标及分布见表4，其结构见图1一xxⅥ～XXXIX。5a一还原酶的活性越强。
表1苯丙素类5a．还原酶抑制剂
Table1 PhenyIpropanoidsof5a-reductaseinhibitor
编号 化合物名称 活性指标 来源 文献’
1 2一[4，5-dimethoxy一5一(3-phenyl—trans—allyl)cyelohexa一3，6-dien—on一100pg／mL，抑制率17．0％交趾黄檀，茎 4
1-ylmethyl]*—5——hydroxy—-6--methoxy--3—-phenyl—．benzofuran
I 2一[4，5-dimethoxy一2一(3-phenyl—transallyloxy)benzl]一5一hydroxy一6—100pg／mL，抑制率18．1％交趾黄檀，茎 4
methoxy一3一phenylbenzofuran
I dalbergiphenol 100pg／mL，抑制率51．8％交趾黄檀，茎 4
l＼『 myricanone ICs0=3．8mmol／L 杨梅，树皮 5
V myricanol ICs0—3．7mmol／L 杨梅，树皮 5
Ⅵ 2-geranyl一2’，3，4，4LtetrahydroxydihydrochaloneIC50=38gmol／L 面包树，叶 6
Ⅶ cis—hinokiresinol IC50一0．31mmol／L 知母，根 7
Ⅶ 2，6，4’一trihydroxy一4一methoxybenzoPhenoneIC50=1．0mmol／L 知母，根 7
Ⅸ osthenol ICs0—0．1pg／mL 朝鲜当归，报 7
x chlorophorin IC50—37mmol／L 萝密树，心材8
Ⅺ4-prenyloxyresVeratrol ICs0—128mmol／L 萝密树，心材8
xI artocarbene ICs0=242mmol／I， 萝密树，-fi,材8
xI latifolin 100pg／mL，抑制率8．8％ 交趾黄檀，心材 9
)d＼『 5一。一methoxylatifolin 100／“g／mL，抑制率28．1％交趾黄檀，心材 9
表2黄酮类5a一还原酶抑制剂
Table2 Flavonoidsof5cx—reduetaseinhibitor
编号 化合物名称 活性指标 来源 文献
xV 4’一hydroxy一2’一methoxychalcone 100pg／mL，抑制率22．8％交趾黄檀，茎 4
)(Ⅵ 杨梅素 IC50=8．0mmol／L 杨梅，树皮 5
Ⅺ埋 artocarpin IC5085mmol／L 萝密树，心材8
m artocarpesin IC50=216mmol／L 萝密树，心材8
趣 isoliquilitigenin 100ptg／mL，抑制率73％．’交趾黄檀，心材 9
XX liquilitigenin 100pg／mL，抑制率24％ 交趾黄檀，心材 9
)00 毛蕊异黄酮 100#g／mL，抑制率79。4％交趾黄檀，心材 9
整! !：!二查!：!：!：：：!：竺!!!!：!：!!!：!!!!： !!!竖!竺!：：塑型皇!!：!堑奎坠茎堡：：坠塑 !
衷3醌类5a一还原酶抑制剂
Table3 Quinonesof5a．reductaseinhibitor
编号 化合物名称 活性指标 来源 文献
XX!latinone 100／“g／mL，抑制率65．6％交趾黄檀，茎 4
xm impatienol 100ug／mL，抑制率50．3％风仙花，地上部分 10
XXV
methoxydalbergion 100tag／mL，抑制率69．9％交趾黄檀，心材 9
表4萜类5a一还原酶抑制剂
Table4 Terpenesof5a—reductaseinhibitor
XXVI 1，7-diphenylhept一4一ell一3一one IC50一390ttmol／L 高良姜，根 11
x’Ⅻ dihydroyashabushiketol IC50230pmol／L 高良姜，根 11
xⅫⅢ 5-hydroxy一7一(4”一hydroxy一3-methoxyphenyl)一1一phenyl一3一heptanoneIts0220ttmol／L 高良姜，根 1 1
珊 5-hydroxy一7一(4，，-hydroxyphenyl)一1一phenyl一3一heptanoneICso=220pmol／L 高良姜，根 1l
XXX torilin ICso=31．7ramol／L 小窃衣，果实 12
x)od 左旋愈创木醇 IC50=81．6btmol／L 小窃衣，果实 12
XXX!愈创奠 IC50=100．8tlmol／L 小窃衣，果实 12
xxx_天蓝烃 IC50=1000}|mol／L 小窃衣。果实 12
xx)Ⅱ＼『 bisabolangelone IC50一11．6pg／mL 朝鲜当归，根 13
xxxv2，5-dihydroxy一4一methoxybenzophenone100pg／mL，抑制率13．2％交趾黄檀一0材 9
xx)(Ⅵ棕榈酸 IC501350ttmol／L 海金沙，孢子 14
x)()c【jI油酸 ICs0=440弘mol／L 海金沙。孢子 14
XXⅪ／I asclepicacid ICso=500ttmol／L 海金沙，孢子 14竺垩窒垫墼 坚!!三!!!竺竺!!!兰 塑全鲨：垫王 !!
万方数据
·1742· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第ll期2006年11月
ll
Ⅶ Ⅷ
一洲XⅡ
lll V VI
XⅣ XV彬胪妒№砷一p
XⅪII XXIV
XXⅦ
XXV
∥毪
XⅪX
XXYdV XXXV XXXⅥ
XLv XLVI
XXⅥ XXⅦ
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r●≮叫
XXXⅦ
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XI加 XUX
烈．
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万方数据
中草荡 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1743·
L U
』Ⅷ
V
HT
I．Vl
，III
Ⅶ
图1植物中5cx一还原酶抑制剂结构图
Fig．1Structuresof5a-reductaseinhibitorsfromplants
5三萜类化合物
Kuroyanagi等研究了巴西植物Cordiamultisp cata
Cham中抑制5a一还原酶的活性成分，共发现了11个三萜化
合物活性较好，其结构式见图1-XL～L，活性指标及分布见
表5。其中A环具有半缩醛结构、22位具有酰氧基和／或3位
具有酮基的三萜类化合物对5a一还原酶的抑制活性较高。
6甾体类化合物
Radhika等从7种海洋珊瑚Sinulariagrandilob ta
Verseveldt、S．crassaTixier—Durivault、S．gravisTixier—
Durivault、Sinulariasp．、Lobophytumsp．、Lobophytum
crassum、Cladiellasp．中分离得到了7种甾体类化合物。以
二氢睾酮的转变率为活性检测指标，结果表明5种甾体化合
物有效，其结构见图1-LI～LV。从我国传统中药海金沙中也
发现含有甾体类5a一还原酶抑制剂炔雌醇，其结构见
图1一LVI。
Liu等研究了灵芝Ganodermalucidum(Leyss．exFr．)
Karst．中抑制前列腺增生的活性成分，以5a一还原酶活性导
向分离，最后获得了2个高效的甾体化合物：ganodericacid
DM和5d—lanosta一7，9(11)，24一triene一15a，26一dihydroxy一3一
one。其结构见图1一LⅦ、LⅧ。活性指标及分布见表6。
表5三萜类5a一还原酶抑制剂
Table5 Terpenesof5cx—reductaseinhibitor
编号 化合物名称 活性指标 来源 文献
xL 3p，25-epoxy一21pacetoxy-3a，22p—dihydroxyurs一12-an一28一al100扯g／mL，抑制率92．6 ％Cordiamultispicata，叶15
XLI 36，25一epoxy一28p_acetoxy一3a，216，22ptrihydroxyurs—12-ene100pg／mL，抑制率94．87％Cordiamultispicata，叶1 5
XLI 21pacetoxy一22phydroxy一3一oxours一12-an一28一al100pg／mL，抑制率67．57％Cordiamultispicata，叶1 5
XLII 216，22pdihydroxy一3一oxours一12-an一28一al100pg／mL，抑制率18．87％Cordiamultispicata，叶1 5
XLⅣ 马缨丹酸 100pg／mL，抑制率96．59％Cordiamultispicata，叶1 5
儿V 3-epipomolicacid 100pg／mL，抑制率6．09％Cordiamultispicata，叶1 5
XLvI lantica id 100pg／mL，抑制率93．57％Cordiamultispicata，叶15
地vI icterogenin 100pg／mL，抑制率91．72％Cordiamultispicata，叶15
甩Ⅶ 马缨丹烯A 100pg／mL，抑制率78．56％Cordiamultispicata，叶15
甩IX 马缨丹烯B 100pg／mL，抑制率85．77％Cordiamultispicata，叶15
L pomonicacid 100pg／mL，抑制率41．7l％Cordiamultispicata，叶15
万方数据
·1744· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
7鞣质类化合物
Ducrey等[1胡研究了柳叶菜科梆叶菜属几种植物对5a一
还原酶的抑制活性，其中EpilobiumcapenseBu h．地上部分
的甲醇提取物的活性最强。经活性导向分离，确定了鞣质
oenotheinA(1Cso=1．24弘rn01)和oenotheinB(1C58—0．44
ttmol／L)是其有效成分，其结构见化合物图1一LⅨ～Lx。
8结语与展望
8．1 由上可见，近年来共在19种植物中发现5a一还原酶抑
制剂，分别分布在以下几个科属中，其中豆科植物2种、风仙
花科植物1种、紫草科植物1种、海金沙科植物1种、杨梅科
植物1种、桑科植物2种、珊瑚5种、百合科植物1种、姜科
植物1种、伞形科植物2种、柳叶菜科植物1种、多孔菌科植
物1种。活性化合物在植物中分布较分散，与植物的科属没
有明显的规律性。
8，2具有5a一还原酶抑制荆的主要以脂溶性化合物为主，包
括苯丙紊类、萜类、醌类、三萜及甾体类；水溶性化合物主要
包括鞣质类、黄酮类化合物；未发现生物碱、皂苷和多糖类化
合物的活性报道。
8．3不同类别的5a一还原酶抑制剂的活性参差不齐，相对比
较而言在所发现的60种天然来源的5n一还原酶抑制剂中：三
萜类化合物、甾体类化合物和鞣质类化合物的活性较强。
8．4 近10年来已经在天然植物中发现了几十种5a一还原酶
抑制剂，但活性化合物的数量仍然较少，因而需继续进行5a一
还原酶抑制剂的筛选，寻找新的活性化合物或提供新的母核
结构更加以修饰，获得更有效的单体化合物，为研制新型抑
制前列腺增生新药提供参考。
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万方数据
植物中抑制5α-还原酶的活性成分研究进展
作者： 孔德云， 李永辉， 杨义芳， KONG De-yun
作者单位： 上海医药工业研究院,中药研究室,上海,200040
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(11)
被引用次数： 1次

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