全 文 ：·1474· -中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
1 480，1250，l116，970，830；El—MSm／z：274[M]+
(100)，259，191，189，177；1H—NMR(CDCl3)艿：0．94，
0．99，1．20(3H×3，s)，6．72(1H，d，J=8．4Hz，H一
11)，7．07(1H，d，J=8．4Hz，H：12)，5．50(1H，s，一
OH)，12．82(1H，s，～OH)。13C—NMR(CDCI。)d：
37．97(C一1)，18。84(C一2)，41．32(C一3)，33．24(C一
4)，49．60(C一5)，36．15(C一6)，206．60(C一7)，115．12
(C一8)，148．26(C一9)，37．77(C一10)，113．62(C一11)，
120．79(C一12)，142．81(C一13)，149．48(C一14)，
32．54(C一15)，21．37(C一16)，23．58(C一17)。以上数
据与文献中13，14一dihydroxy一8，11，13一podocarpa—
trien一7一one完全一致[4]，故推断化合物Ⅳ为13，14一
dihydroxy一8，11，13一podocarpatrien一7一one。
化合物V：黄色针晶，mp207～209℃，El—MS
m／z：330[M]+，315，284，269(100)，227，204；
1H—NMR(CDCl。)艿：1．08(3H×2，d，J一3．6Hz，H一
16，17)，1．23，1．25(3H×2，s，H一18，20)，2．95(1H，
sept，H一15)，6．32(1H，s，H一12)。13C—NMR(CD30H)
艿：38．29(C一1)，21．12(C一2)，39．10(C～3)，45．11(C一
4)，54．96(C一5)，20．98(C一6)，28．10(C一7)，145．11
(C一8)，151．05(C一9)，40．87(C—10)，189．49(C一11)，
133．48(C一12)，154．8l(C—13)，189．72(C一14)，
27．99(C一15)，22．11(C一16)，22．11(C一17)，29．78
(C一18)，181．80(C一19)，18．97(C一20)。以上数据与
文献数据[5]完全一致，故推断化合物V为8，12～di—
enabieta一11，14～dione一19一acid。
化合物Ⅵ：白色针晶，mp210℃。1H—NMR和
13C—NMR以上数据与文献一致[川，故推断化合物I／I
为丁香酸。
化合物Ⅶ：白色针状结晶，mp115～116。C。EI—
MS、1H—NMR和13C—NMR以上数据与文献一致[8]，
故推断化合物Ⅶ为对羟基苯甲醛。
化合物Ⅷ：白色针晶，mp212～214℃。查阅文
献，化合物Ⅷ的光谱数据和理化常数与已知化合物
香草酸(vanillicac d)完全一致[7]，故确定化合物Ⅶ
为香草酸。
化合物Ⅸ：白色针状结晶，mp137～138℃。该
化合物I。iebermann—Burchard反应阳性。E1一MS
m／z：414[-M]+。与标准品共TLC，Rf值完全相同，
将其与p一谷甾醇对照品混合后测熔点，混合熔点不
下降。IR图谱与p一谷甾醇标准图谱对照基本一致，
故推断化合物Ⅸ为卢一谷甾醇。
化合物x：白色粉末，mp280～281℃。该化合
物Liebe m nn—Burchard反应阳性，a一萘酚反应阳
性 将其与胡萝卜苷对照品共TI。C，Rf值完全相
同，将其与胡萝b苷对照品}昆合后测熔点，混合熔点
不下降。IR图谱与胡萝卜苷标准图谱对照基本一
致，故推断该化合物为胡萝b苷。
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三子养亲汤化学成分的研究
冯宝民1，段礼新1’2，杨静3，高 明3，陈 蕾3，王 威4，牟红梅1，王永奇1，裴月湖2
(1．大连大学生物工程学院，辽宁大连 116622；2．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；
3．大连大学医学院，辽宁大连 116622；4．吉林省中医中药研究院，吉林长春134000)
三子养亲汤出自明代《韩氏医通》，由白芥子、紫 苏子、莱菔子组成(一般1：1：1)。三子养亲汤是临
收稿日期：2006—02—30
基金项目：国家自然科学基金重大研究汁划项目(90209041)
万方数据
中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年．10月· 475·
床治疗咳嗽证首选的温化寒痰剂，主要用于顽固性
咳嗽、老年人咳喘证、慢性支气管炎等n]。三子养亲
汤石油醚、醇提取物有明显的镇咳、平喘作用，而水
提物具有明显的祛痰作用[2]。三子养亲汤石油醚提
取物以脂肪酸为主[3]。为了进一步研究乙醇提取物
中镇咳、平喘有效成分，本实验采用多种色谱法分离
并通过理化性质及波谱数据鉴定了6个化合物，分
别为对羟苯基乙腈(I)、异香草酸(Ⅱ)、对羟基苯甲
醛(Ⅲ)、胡萝b苷(IV)、5一乙酰氧甲基糠醛(V)、3，
4，5一三甲氧基桂皮酸(Ⅵ)，以上化合物均为首次从
三子养亲汤及其药味中分离得到。
’
1仪器与材料
XT。A显微熔点测定仪；JEOLJNM—AL400
型核磁共振仪；EI—MS采用JEOLJMS一700型质
谱仪测定；HPLC仪输液泵为Waters515型，检测
器为Waters2487型；薄层色谱用硅胶(10～40弘m)
及柱色谱用硅胶．(200～300目)均为青岛海洋化工
厂生产；色谱纯试剂均为天津科密欧试剂厂生产；其
余试剂均为分析纯。
2提取和分离
三子养亲汤各味药按1：1：1共75kg，混合破
碎处理后，用60_90℃石油醚脱脂，后用95％工业
乙醇回流提取3次，每次2h，滤过浓缩后回收乙醇，
得乙醇提取物。乙醇提取物用水混悬，依次用石油
醚、醋酸乙酯萃取。醋酸乙酯部分经硅胶柱色谱以氯
仿一甲醇梯度洗脱，继而进一步用硅胶柱色谱、
SephadexLH一20和HPLC等方法分离得到化合物
I～Ⅵ。
3 结构鉴定
化合物I：无色棱柱状结晶，mp66～67℃
(CHCl。)。1H—NMR(CDCl。，400MHz)艿：6．83(2H，
d，J一8．4Hz，H一2，6)，7．15(2H，d，J一8．4Hz，H一
3，5)，3．64(2H，S，H一2)，5．87(1H，brs，一OH)。
13C—NMR(CDCl。’，100MHz)占：22．9(C一2)，115．9
(C一37，57)，129．1(C一27，67)，155．4(C一47)，121．3(C一
17)，118．2(一CN)。1H—NMR、13C—NMR数据与
Sadtler光谱[4’5]中对羟苯基乙腈标准图谱基本一
致，故鉴定为对羟苯基乙腈。‘
化合物Ⅱ：白色粉末，mp276℃(dec，
CH。OH)。EI—MS测定相对分子质量为168。
1H—NMR(CD30D，400MHz)艿：3．88(3H，S，一
OCH。)，6．74(1H，d，J=8．4Hz，H一5)，7：47．(1H，
dd，J一8．4，2．0Hz，H一6)，7．57(1H，d，J一2．0Hz，
H一2)。”C—NMR(CD。OD，100MHz)艿：56．2
(一OCH3)，113．8(C一2)，114．9(C一5)，123．9(C一6)，
130．3(C一1)，147．7(C一3)，149．6(C一4)，175．8
(一COoH)。其1H—NMR、13C—NMR数据与文献中异
香草酸对照基本一致[6]，故鉴定为异香草酸。
化合物Ⅲ：白色粉末，mp111～113℃
(CH。COCH。)。EI—MS测定相对分子质量为122。
1H—NMR(CD3COCD3，400MHz)d：7． 1(2H，d，J=
8．2Hz，H一3，5)，7．80(2H，d，J=8．2Hz H一2，6)，
9．38(1H，S，一OH)，9．86(1H，S，一CHO)。13C—NMR
(CD3COCD3，100MHz)d：116．4(C一3，5)，130．2(C一
1)，132．4(C一2，6)，163．4(C一4)，190．4(一CHO)。其
1H—NMR数据与文献中对羟基苯甲醛对照基本一
致‘川，故鉴定为对羟基苯甲醛。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp>300℃(C。H。N)，
Liebermann—Burchard反应阳性。EI—MS显示相对
分子质量为576。与胡萝b苷对照品共薄层Rf值相
同，推测该化合物为胡萝b苷。
．： 化合物V：黄色油状。El—MS测定相对分子质
量为168。LH—NMR(400MHz，CDCl3)艿：6．59(1H，
d，J一3．6Hz，H一4)，7．21(1H，d，J=3．6Hz，H一 )，
5．13(2H，S，一CH2一)，9．64(1H，S，一CHO)，2．12(3H，
S，CH3CO一)。13C—NMR(100MHz，CDCl3)艿：177．35
(一CHO)，169．86(CH。COO一)，112．27(C一4)，121．27
(C-3)，155．05(5)，152．48(2)，57．67．(?CH2一)，20．63
(CH。COO一)。该化合物1H—NMR、13C—NMR数据比
文献数据[8]中5一羟甲基糠醛多出一个乙酰基的信
号，推测其为5一乙酰氧甲基糠醛。 。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp91～93℃(CH。OH)。
EI-MS测定相对分子质量238。1H—NMR(400
MHz，CD30D)8：3．72(3H，S，4-OCH3)，3．87(6H，S，
3，5一OCH。)，6．37(1H，d，J=16．0Hz，H一8)，7．59
(1H，d，J=16．0Hz，H一7)，6．89(2H，S，H一2，6)。
13C—NMR(CD30D，100MHz)艿：51．9(4一OCH。)，
56．7一(3，5一OCH。)，106．．7(C一2，，6)，115．4(C一8)，
126．3(C—l’)，139．4(C一4)，146；7(C一7)，149．1(C一3，
5)，169．2(C一9)。其1H—NMR、13C—NMR数据与文献
数据吲申桂皮酸比较多出了3个甲氧基的信号，通
过化学位移的计算推测该化合物为3，4，5一三甲氧
基桂皮酸。
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拳参的化学成分研究
刘晓秋1，李维维1，华会明1，沙
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳 110016；2．
拳参为蓼科属植物PolygonumbistortaL．的根
茎，具有清热解毒、消肿止血之功[“。其化学成分报
道较少，近年曾报道从拳参95％乙醇提取物中鉴定
了酚酸、黄酮类化合物[2’3]，本实验进一步从中得到
4个化合物，即(3一甲氧基酰胺基一4一甲基苯)一氨基甲
酸甲酯[(3-methoxycarbonylamino一4-methyl—
phenyl)-cabamicacidmethylester，I]、(3一甲氧基
酰胺基一2一甲基苯)=氨基甲酸甲酯[(3-methoxycar—
bonylamino一2一methyl—phenyl)一cabamicacidmethy—
lester，Ⅱ]、阿魏酸(freulicacid，Ⅲ)和山柰酚
(kaempferol，Ⅳ)。其中I和Ⅱ为首次从蓼属植物中
分离得到。
1仪器与材料
日本YanacoMP—S3熔点测定仪；瑞士Bruk—
erARX一300和瑞士BrukerAVANCE一600型核
磁共振光谱仪，CDCl。、DMSO为溶剂，TMS为内
标；质谱用美国Agilent公司1100系列SL离子阱
质谱仪测定；所用薄层色谱用硅胶H、柱色谱用硅胶
(200～300目)均为青岛海洋化工有限公司生产，聚
酰胺薄膜、柱色谱用聚酰胺(60～90目)均为浙江省
台州市路桥四甲生化塑料厂生产，SephadexLH一20
为Pharmacia公司产品。试剂均为分析纯。
拳参药材购于辽宁省药材公司，经沈阳药科大
学郭允珍教授鉴定为拳参P．bistortaL．的根茎。
2提取和分离
拳参(10kg)经95％乙醇加热回流提取，减压
回收乙醇得浸膏，加适量水制成混悬液，依次用石油
沂2，陈发奎1，吴立军1
沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳110016)
醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，减压回收溶剂得各浸膏。
醋酸乙酯萃取部分经聚酰胺柱色谱和SephdexLH一
20柱色谱，用三氯甲烷一甲醇系统洗脱，得到化合物
I、II、Ⅲ和Ⅳ。
3鉴定
化合物I：白色针晶(甲醇)，mp222～224℃，
ESI—MS给出准分子离子峰m／2：260．8[M+H]+，
1H—NMR谱中d2．11(3H，S)质子信号，结合
13C—NMR谱中占17．2处的碳信号提示结构中含有
甲基。艿3．63，3．64(各3H，S)质子信号，结合
13C—NMR中艿51．6、51．7碳信号，提示结构中含有
两个一OCH3。低场区艿7．06(1H，d，J一8．3Hz)，艿
7．15(1H，br．d，J=8．3Hz)，艿7．48(1H，br．S)为苯
环上ABX偶合的质子信号，说明苯环存在1、3、4取
代。13C—NMR共给出11个碳信号，其中有8个不饱
和碳信号。
在HSQC谱中d7．06、7．15、7．48处质子信号
分别与艿130．3、115．0、114．9处碳信号存在直接相
关，而在HMBC谱中，艿2．11质子信号与占130．3、
125．6、136．5碳存在远程相关，且艿7．15质子信号
与艿125．6存在远程相关，说明甲基连在艿125．6碳
上。两个甲氧基质子信号占3．63、3．64分别与艿
154．0、154．8碳存在远程相关。
另外在HMBC谱(图1)中，两个活泼质子艿
8．79、9．53分别与艿114．9’、115．O碳存在远程相关，
提示结构中可能有两个一NH一分别接在苯环上。综上
所述，该化合物的结构应为(3一甲氧基酰胺基一4一甲
收稿日期：2006—02—09
作者简介：刘晓秋(1964一)，女，辽宁辽阳人，教授，主要从事中药质量标准规范化研究及新药研究。
Tel：(024)23986469 E—mail：Liuxiaoqiu3388@tom．corn
万方数据
三子养亲汤化学成分的研究
作者： 冯宝民， 段礼新， 杨静， 高明， 陈蕾， 王威， 牟红梅， 王永奇， 裴月湖
作者单位： 冯宝民,牟红梅,王永奇(大连大学生物工程学院,辽宁,大连,116622)， 段礼新(大连大学生
物工程学院,辽宁,大连,116622;沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)， 杨静,高明
,陈蕾(大连大学医学院,辽宁,大连,116622)， 王威(吉林省中医中药研究院,吉林,长春
,134000)， 裴月湖(沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(10)
被引用次数： 4次

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4.赵贵钧.张崇禧.吴志军.李霞.杨颖博.孙连娜.郑水庆 肿柄菊乙酸乙酯部位的化学成分[期刊论文]-第二军医大学
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