全 文 ：·1452· 中草番ChineseTraditionalandHerb Drugs第38卷第10期2007年10月
7
HOmu●．．
3
．八，
圈1 衷二氢羟基马桑毒素的化学结构
Fig-1StructureofepIdihydmtutin
囤2裹二氢羟基马曩毒素的HMBC相关谱
Fig．2HMBCCorrelationsofepldihydrotutin
圈3裹二氢羟基马桑毒素的NOESY相关谱
Fig·3KeyNOESYcorrelationsofepidibydrotutin
裹2裹二氢羟基马羹毒素的NMR数据(C，D5N)
Table2 NMRDataforepidihydrotutin(CsDsN)
致谢：海南师范学院钟崇新教授鉴定样品l北京
微量化学研究所肖宏展主任和涂光忠博士进行质谱
和核磁共振测试；本枝基础实验室测定所有光谱。
References：
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灰毡毛忍冬中皂苷类成分的研究
贾晓东，冯 煦‘，董云发，赵兴增，王鸣，赵友谊，孙浩。
(江苏省中国科学院植物研究所，南京中山植物园扛苏省药用植物研究开发中心．江苏南京210014)
捕篓：目的研究灰毡毛忍冬Loniceramacranthmides花臂的化学成分。方法灰毡毛忍冬药材90％乙醇提取液
依次用石油醚和醋酸乙酯萃取-醋酸乙醢莘取部分反复柱色谱得到化合物。结果从灰毡毛忍冬花蕾中分离鉴定
了6个皂苷类化台物：3—0一}I卜吡喃葡萄糖基(1—4)．争D一吡喃葡萄糖基(1—3)一巾L-吡哺鼠李糖基(1—2)一a—L一吡喃阿
拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一D-pD一毗喃葡萄糖基(1—6)·}D一吡喃葡萄糖酯苷(I)、3-O-p-D一吡喃葡萄糖基(1—3)一廿
三一毗晴鼠李糖差(1—2)一}厶毗晴阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28—凸争D一吡哺葡萄糖基(1—6)一争D一毗嚼葡萄糖酯瞽
(I)、3—口铲工一毗喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一O一}D一吡哺葡萄糖基(1—6)一}D一吡喃葡萄糖酯苷(■)、3—口芦D一
吡喃葡萄糖基(1—4)一}D一吡哺葡萄糖基(1—3)一}工一吡喃鼠李糖基(1—2)一卜三一毗喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元(Ⅳ)、3一
O·}D一吡哺葡萄糖基(I-3)．}￡一毗喃鼠李糖基(1—2)廿三一毗哺阿拉伯糖基一常春藤皂苷元(V)、3-岱}上一毗晴鼠李糖
基(1—2)一口一L一毗喃阿拉伯糖基一齐墩果酸一28—口}I卜吡哺葡萄糖基(1·6)一pD一吡喃葡萄糖醋苷(Ⅵ)。结论化台物
警鍪品智：茬警蓄袈墨发展科技计捌。H。：。。。。：。)
作者简升；贾骁东n981一)，盘，内蒙古包头市人，2003年7月毕业于中国药科大学，获学士学位，理为中国科学院扛苏植物研究所在读
。通讯作挚甏研蠢方袅膏瑟舞嚣嚣需嚣乎名a的x研l(究025。)。4347084。一。i，：{e。。。。@。m。。b。。。
万方数据
中羊焉ChineseTraditionalandHerb Drags第38卷第10期2007年10月·1453·
I为首次从忍冬属植物中分得，N、v为首次从该植物中分得，Ⅵ为首次从该植物中分得的齐墩果酸型皂苷。
关键词：灰毡毛忍冬I常春藤皂苷；齐墩果酸型皂苷
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)10—1452—04
SaponinsfromflowerbudsofLoniceramacranthoides
JIAXiao—dong。FENGXu，DUNGYun—fa。ZHAOXing—zeng，WANGMing，ZHAoYou—yi，SUNHao
(JianssuCenterforResearch&DevelopmentofMedicinalPl s．JiangsuInstituteofBotany·ChineseAcademy
ofScielms，NanjingSunYat—senBotanicalGarden·Nanjing210014，China)
Abstract：ObjectiveTostudyth hemicaIconstituentsfromflowerbudsofLoniceramacranthoides．
MethodsThe90％EtOHextractofL．mglMyran加oideswasuccessivelyextractedwithpetroleumether
andethylacetate．Thefollowingcompounds(I一Ⅵ)wereobtain dbyrepeatedcolumnchromatography
ofthethylacetatefraction．ResultsSixsaponinswereisolatedfromtheflowerbudsofL．macranthoides
andidentifiedas：3-O一争D—glucopyranosyl(1—4)-争D—glueopyranosyl(1—3)一a-L-rhamnopyranosyl(1—2)一g—
L—arabinopyranosylhederagenin28一O—pD—gIucopyran05y1一(1—6)一pD—glucopyran08lde(I)；3-O—pD—gin—
copyranosyl(1-3)-a一工一rhamnopyranosyl(1-2)-u—L—arabinopyranosylhederagenin28一O—pD—glucopyra—
nosyl一(1—6)一ffD-glucopyranoside(1)；3-O吨一L—arabinop”anosylhederagenin28一O—pD—glucopyranosyl一
(1—6)一}D—glucopyranoside(II)；3-O—pD—glucopyranosyl(1-4)一pD—glueopyranosyl(1—3)一a—L-rhamnopy—
ranosyl(1一Z)一a—L-arabinopyranosyl—hederagenin(Iv)；3-O一}D—glucopyranosyl(1-3)-a—L—rhamnopyra—
rlOSyl(1—2)一a—L—arabinopyranosyl—hederagenin(V)I3-0一a L—rhamnopyranosyl(1—2)-a—L—arabinopyra—
nosylo eanotieac d28一O-口-D—glucopyranosyI一(1—6)一p-D—91ucopyranoslde(VI)．ConclusionCompoundIi
isfirstisolatedfromtheplantsofLoniceraL．．compoundsNandVareisolatedfromthisplantforthe
firsttime，andcompoundVIisanoleanolieac dsaponinisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：Lonicerama ranthoidesHan ．一Mazz．；hederageninsaponins，oleanolieacidsaponins
灰毡毛忍冬LoniceramacranthoidesHan ．一
Mazz．为忍冬科忍冬履植物，具有清热解毒、抗菌消
炎的功效，在中医lj缶床及民间广泛应用于痈肿疔疮、
喉痹、丹毒、热毒血痢、风热感冒、温热发病等疾病的
治疗。《中国药典》2005年版收载，将其与红腺忍冬、
华南忍冬一同列入山银花项下。对其同属植物的研
究认为，皂苷类成分为其保肝作用的活性成分o]。本
实验报道从灰毡毛忍冬中分离得到的6个皂苷化合
物，分别为；3一o-争D一吡喃葡萄糖基(1—4)一}D一毗喃
葡萄糖基(1—3)-a—L-吡喃鼠李糖基(1-2)-a—L一吡哺
阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一。-争D．·吡喃葡萄糖
基(I-6)一pD-吡喃葡萄糖酯苷(I)、3-O-pD一吡喃
葡萄糖基(I-3)-a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)一a-L一吡喃
阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28-0一pD一吡喃葡萄糖
基(1-6)一pD一吡喃葡萄糖酯苷(I)、3-O—a—L-吡喃
阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一D-争．D-毗哺葡萄糖
基(I-6)一}D-吡喃葡萄糖酯苷(II)、3-O一}D一吡喃
葡萄糖基(1—4)一pD一吡喃葡萄糖基(1-3)-a—L一吡喃
鼠李糖基(1—2)一U—L一吡喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元
(IV)、3—0一pD一吡喃葡萄糖基(1-3)-a—L-吡喃鼠李
糖基(I-2)一U—L一吡哺阿拉伯糖基一常春藤皂苷元
(v)、3—0一}L一吡喃鼠李糖基(1—2)一a—L-毗喃阿拉伯
糖基一齐墩果酸一28—0一}D一毗喃葡萄糖基(1—6)一}D-
吡哺葡萄糖酯苷(Y1)。其中除化合物I、I外均为首
次从灰毡毛忍冬中分离得到，化合物I为首次从忍冬
属植物中得到，这也是首次对灰毡毛忍冬中齐墩果酸
型皂苷的报道。
1仪器与材料
核磁共振光谱用BrukerAV一300、AV一500
型核磁共振光谱仪铡定(TMS内)，熔点用X4型数
字显微熔点测定仪测定，ESI—MS在Agilent1100
LC／MSDL上测定，LABCONCO(freezedrysys—
tem／LYPHLOCKq．5)冷冻干燥仪。柱色谱材料为
硅胶H(Merck)、RP—C1日(YMC；12nm)及Sephadex
LH一20(AmershamBiosciences)。化合物纯度由Agi—
lent—1100高教液相色谱仪检测。灰毡毛忍冬于
2003年6月采自湖南隆回县，经江苏省中国科学院
植物研究所袁昌齐研究员鉴定，标本现存于江苏省中
国科学院植物研究所药用植物研究开发中心。
2提取与分离
灰毡毛忍冬干燥花营38kg用适量90％乙醇回
流提取浓缩得浸膏，取其中一半的浸膏依次用石油
万方数据
·1454· 中革焉ChineseTraditionalandHerimlDrugs第38卷第10期2007年10月
醚，醋酸乙酯萃取。萃取所得醋酸乙酯部分用硅胶柱
分段、脱色，流动相依次为氯仿一甲醇(10，1、4：1、
1：1)、甲醇。其中氯仿一甲醇(1，1)部分经反复反相
柱分离及凝胶柱纯化得到单体化合物I～Ⅵ。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶(氯仿一甲醇)，mp235～236
℃，Liebermann—Burchard反应阳性。ESI—MS
(m／z)：1421．5F-M+Na-[+，相对分子质量为1398，
结合1H—NMR、”C—NMR谱数据推断分子式为
cd5H】鲇03：．1R《罢(cm-1)：3370(OH)，1722(C=
O)。1H—NMR(C5D5N，300MHz)a：0．83，0．85，
0+96，1．09，1．10，1．16(3H，8．×6CH3)，1．52(3H，
d，J=6．1Hz，Rha—Me)。”c—NMR谱数据见表l、2。
综合各光谱数据及与文献对比03鉴定化合物I为3一
O—pD一吡喃葡萄糖基(1-4)一pD一毗喃葡萄糖基(1—
3)-a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)一a—L一吡喃阿拉伯糖基一
常春藤皂苷元-28—0一pD一吡喃葡萄糖基(1-6)一}D一
吡喃葡萄糖酯苷，即灰毡毛忍冬皂苷乙。
化合物t：白色粉末(甲醇一水)，C。。H，。O。相对
分子质量为1236，mp226℃，Liebermann—Bur—
chard反应阳性。1H—NMR(C5D5N，300MHz)占：
0．83，0．85。0．96，1．09，1．11，1．16(3H，s，×6CH。)，
1．51(3H，d，．，；6．1Hz，Rha—Me)。”C—NMR谱数据
见表1、2。比较化合物I与I的碳谱数据，发现I中
的碳信号正好比I中少了一个糖，且C一3位连接的
葡萄糖4位碳信号明显降低。综合各数据及与文献
对比D]，鉴定化合物I为3一O一}口吡喃葡萄糖基(1一、
常春藤皂苷元一28一D—pD一吡哺葡萄糖基(1-6)一}D一
吡喃葡萄糖酯苷，即灰毡毛忍冬皂苷甲。
化台物1：白色粉末(冻干)，C。，H，。O。相对分
子质量为928，mp232～233℃，Liebermann—Bur—
chard反应阳性。TLC浓硫酸一香草醛试液加热显紫
红色，放置变蓝。”C—NMR谱数据见表1、2。碳谱数
据与前两化合物比较，分别少3个及2个糖的信号，
推断其为母核与前两个完全一致，台3个糖的皂苷。
综合各光谱数据及与文献对比o]，鉴定化合物I为
3-O-a—L一毗晴阿拉伯糖基一常春藤皂苷元一28一口pD一
吡喃葡萄糖基(1—6)一pD一吡喃葡萄糖酯苷。
化合物Ⅳ：白色片晶(甲醇)，rap253～255℃，
Liebermann—Burchard反应阳性。ESlMS(m／z)：
1097，4[M+Na]+，相对分子质量为1074，结合
1H·NMR13C·NMR谱数据推断分子式为C；。H。。O：：。
IR蜷：(em_1)：3380(OH)，1688(c—O)，1045
(C—O)。1H—NMR(C；D；N，500MHz)d： ．91，0．91，
0．99，1．09，1．22，1．22(3H，s，×6CH，)，1．54(3H，
d，J=5．9Hz，Rha—Me)，1℃一NMR谱数据(表1、2)
d：180．08(C一28)，80．44(C一3)显示C一28位无取代
基，糖链仅连在C一3位。综合各光谱数据及与文献对
比n]，鉴定化合物Ⅳ为3—0一p口吡喃葡萄糖基(1—
4)一pD--吡喃葡萄糖基(1-3)一a—L-毗哺鼠李糖基(1—
2)一a—L一吡喃阿拉伯糖基一常春藤皂苷元。
化合物V：白色片晶(醋酸乙酯一甲醇)，
C‘7H76017，mp229～231℃，Liebermann—Burchard
反应阳性。ESI—MS(m／z)：935．3[M+Na]+，相对
3)一口一上广吡喃鼠李糖基(1—2)一a—L一吡喃阿拉伯糖基一分子质量为9l2。tH—NMR(c。D。N，500MHz)d
裹l化合将I～vI苷元部分的13C—NMR(125MHz，pyridine—d5．∞
Table1 1’C-NMRDataofglycosidemoi tiesforcompoundsI—VI(125MHz，pyridineⅦd6)
碳位 I’ I。 1 Ⅳ v Ⅵ 碳位 l’ I’ ■ Ⅳ V Ⅵ
1 36。07 39，10 38．84 38．24 39。03 38，94 16 23，87 23。87 23，5523．11 23。86 23．82
2 26．36 26．38 26．37 25．33 26．38 26．5017 47，05 4706 47．04 4630 46．67 47．02
3 81．16 81．26 81．蝤80．448128 88．81 18 41，66 41．70 41．72 41．02 42．00 41．72
4 43．61 43．60 43，49 42．82 43-6l39．4919 46．23 46．24 46．18 45．46 46．43 46．28
5 47．65 47．64 47．65 46．90 4765 56．9420 30．74 30．76 30．74 30．26 30．96 30．76
6 18．1618．16 1B-2117．40 1614 18．5721 34，01 34．02 33，69 3329 34，24 34．02
7 32t59 30．60 32．5S 31，76 32．90 3Z．6822 32，78 32．81 32，79 32．09 33，25 33．13
8 36．94 39．96 39．95 36．65 36．79 39．9323 64．10 64．0464．57 63．33 64．02 28．20
9 46．24 48．24 48—21-47．4848．20 48．1024 14．13 14．14 13．59 1332 14．13 16．97
】0 36．91 36．92 36．89 36．15 36．91 37．0525 16，21 16．22 16．24 15．35 16．10 15．66
11 23．38 23．40 23．41 22．71 23．7Z 26．42 Z6 17．56 17．56 17．60 16．82 17．46 17．5Z
12 124．15124．17122．94122．25122．6Z122．8B27 Z6．08 26．0726．05 25．28 26，17 26，06
13 144．16144，15144．11144．8】144．82144．1528 176．50176．52I 78，52180．08160．Z1176．63
14 42．16 42．1742．14 41．48 42．19 42，1829 33．09 33．09 33，00 3262 33．25 33．13
15 28．35 28．3428．28 2558 2836 28．12 30 23．69 23．70 Z366 2296 23．80 23．69
’该数值是用BrukerAV--300仪器得．表2同
。DatawereobtainedwithBrukerAV一300．Table2isssInc
万方数据
中革菊ChineseTraditionalandHerl嘲lDrugs第3s卷第10期200／年10月·1455·
表2化台物1～Ⅵ糖部分的。c—NMR(125MHz,p”idine—dj,∞
Table2 13C—NMRDataofsugermoietiesforcompoundsl一Ⅵ(12SMltz，pyridtne㈨d5)
糖 J’ I’ ■ N v u 糖 I‘ i‘8 IV v Ⅵ
C^一afa1 1050010488106．61 041710493104．72 Glc一1104．72 103．89
2 7534 75．9473．1274．6575．9576．00 2 74．73 73．93
3 79．007504 75．147427 75．0673．93 3 78．44 77．66
4 69．6689．5069．458880 69．7668．52 4 71．58 70．92
5 6624 66．9766．9265-7566．3964．49 5 78．22 77．46
rha—l101．410146 10072101．55101．77 6 62．42 61．64
2 71．8071．79 70．9871．7972·36C2rglcl 95．6B95-695-67 95·70
3 83．5583．09 82．81 83．0979-61 2 73．9673．9573．90 74．08
4 73．0273．05 72．227307 73．61 3 78．4478，7678．75 7846
5 69．6769．78 68．8899．7669．48 4 71．0371．0571．00 71．02
6 18．4318．46 17．65 18．471857 5 77．9978．4479．40 78．00
gic一1108．89106．90 105．80106．90 6 69．509959 89，59 69．92
2 75．4875．48 75．8575．61 Glc一1105．30105．90105．29 10531
3 76．7278．60 77．9678．62 2 75．1879．1974，71 7519
4 81．1671．60 80．3371．66 3 78．797854 78，44 78．77
5 78．2278．44 77．4678．52 4 71．5271．6971．56 71．57
6 61．9062．6l 61．1162．91 5 78．447800 77．98 78．42
6 62．6992．7062．67 62．69
0．91，0．92，0．98，1．00，1．10，1．22(3H，s，×6CH：)，
1．53(3H，d，，一6．2Hz，Rha—Me)。”C—NMR谱数据
(表1、2)d：180．21(C一28)，81．28(C一3)显示C一28位
无取代基，糖链仅连在C-3位。综合各数据及与文献
对比[“，鉴定化合物V为3—0_pD一吡喃葡萄糖基(1—
3)-a—L一吡喃鼠李糖基(1—2)-e—L一吡喃阿拉伯糖基一
常春藤皂苷元。
化合物Ⅵ：白色粉末(冻干)，Cs：HseOz-，相对分
子质量为l058，mp219～221℃，Liebermann—Bur—
chard反应阳性。TLC浓硫酸一香草醛试液加热显粉
红色。1H—NMR(CsD5N，500MHz)d：0．89，0．89，
1．04，1．08，1．14，1．23(3H，s，×6CH3)，1．60(3H，
d，J一6．1Hz，Rha—Me)。”C-NMR谱数据(表1，2)
d：176．53(C一28)，88．81(c一3)，55．94(C一5)显示非
常春藤皂苷元母核，且糖链连接在c一3、C一28两个位
置。综合各光谱数据及与文献对比[“，鉴定化合物Ⅵ
为3—0_．*三一毗喃鼠李糖基(1—2)一n一￡一吡喃阿拉伯糖
基一齐墩果酸一28—0-pD一吡喃葡萄糖基(1—6)一}D一吡
喃葡萄糖苷。
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南蛇藤茎的化学成分研究
昝珂，陈筱清，王强‘，曹莉
(中国药科大学中药分析教研室，江苏南京210038)
摘曼：目的研究南蛇藤Celastruso blculatus茎的化学成分。方法采用石油醚，醋酸乙酯、正丁醇分别对南蛇
藤茎的乙醇提取物进行萃取f对革取物运用硅胶，凝胶等分离手段进行反复分离纯化，经理化常数测定，结合uV、
IR、tH．NMR、-，c—NMR、MS方法鉴定结构。姑果分离得到10十化合物．分别鉴定为山海章二萜内酯A(1)、
兜研树控哺
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收作
．
万方数据
灰毡毛忍冬中皂苷类成分的研究
作者： 贾晓东， 冯煦， 董云发， 赵兴增， 王鸣， 赵友谊， 孙浩， JIA Xiao-dong， FENG Xu
， DONG Yun-fa， ZHAO Xing-zeng， WANG Ming， ZHAO You-yi， SUN Hao
作者单位： 江苏省中国科学院植物研究所,南京中山植物园,江苏省药用植物研究开发中心,江苏,南京
,210014
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(10)
被引用次数： 10次

参考文献(5条)
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大学学报 1993(05)
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5.Hideaki K;Masanoti K;Kanru U Studies on the saponins of Lonicera japonica Thunb 1988(12)

本文读者也读过(8条)
1. 陈雨.赵兴增.贾晓东.袁昌齐.董云发.王鸣.冯煦 灰毡毛忍冬的化学成分及抗肿瘤活性研究进展[会议论文]-
2008
2. 肖冰梅.盛孝邦.何桂霞.XIAO Bing-mei.SHENG Xiao-bang.HE Gui-xia 不同产地灰毡毛忍冬藤主要成分的比较
研究[期刊论文]-中医药学刊2005,23(3)
3. 陈君.许小方.柴兴云.李萍.CHEN Jun.XU Xiao-Fang.CHAI Xing-Yun.LI Ping 灰毡毛忍冬花蕾的化学成分[期刊
论文]-中国天然药物2006,4(5)
4. 刘丹.夏琳琳 山银花化学成分研究[期刊论文]-黑龙江科技信息2007(24)
5. 童巧珍.周日宝.贺又舜.曲伟红.高进.罗目和 灰毡毛忍冬花蕾中绿原酸和咖啡酸的含量测定[期刊论文]-世界科
学技术-中医药现代化2004,6(2)
6. 陈雨.冯煦.贾晓东.董云发.梁敬钰.王鸣.孙浩 灰毡毛忍冬花蕾的化学成分研究[期刊论文]-中草药2008,39(6)
7. 贾晓东.冯煦.赵兴增.王鸣.孙浩.董云发 灰毡毛忍冬的化学成分研究[期刊论文]-中草药2008,39(11)
8. 杨福炎.童巧珍 湖南省金银花主流品种绿原酸含量的考察[期刊论文]-中国药师2005,8(11)

引证文献(10条)
1.李金玲.张辉.陈刚.王琴.徐晓玉 灰毡毛忍冬芽的毒理学评价[期刊论文]-食品工业科技 2012(23)
2.陈雨.冯煦.贾晓东.董云发.梁敬钰.王鸣.孙浩 灰毡毛忍冬花蕾的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2008(6)
3.李金玲.唐清.陈刚.陈伟海.徐晓玉 灰毡毛忍冬芽提取物的抑菌活性及其镇痛抗炎解热作用的研究[期刊论文]-食
品工业科技 2012(19)
4.陈雨.赵友谊.吴双.王鸣.冯煦.梁敬钰 灰毡毛忍冬花蕾水溶性化学成分研究[期刊论文]-中药材 2012(2)
5.黄佳.虢小翊.彭国平.黄河.饶力群 山银花皂苷提取条件优化研究[期刊论文]-湖南农业科学 2012(5)
6.滕昱伯.陈雨.赵友谊.王奇志.王鸣.冯煦 HPLC法同时测定灰毡毛忍冬不同部位5个活性成分的含量[期刊论文]-中
药材 2012(4)
7.管福琴.冯煦.彭峰.单宇.王鸣.赵兴增 灰毡毛忍冬次皂苷乙抑制白血病细胞HL-60的增殖及其机制研究[期刊论文
]-天然产物研究与开发 2010(5)
8.粟时颖.郑兴.廖端芳 山银花研究进展[期刊论文]-南华大学学报(医学版) 2009(6)
9.佘守军.朱英 忍冬属植物化学成分研究进展[期刊论文]-海峡药学 2008(6)
10.陈雨.王奇志.冯煦 忍冬属植物三萜皂苷类化学成分研究进展[期刊论文]-中草药 2013(12)


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