免费文献传递   相关文献

蝴蝶花的化学成分研究



全 文 :中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月·1141·
蝴蝶花的化学成分研究
黎路,秦民坚’
(中国药科大学中药资源研究室,江苏南京210038)
蝴蝶花IrisjaponicaThunb.为鸢尾科鸢尾属
植物。主要分布于华东、华南、西南及河北、陕西、甘
肃等地。其根状茎及全草苦、寒,有小毒。具泻下通
便功效,治跌打损伤等症[1]。日本学者曾对其进行化
学成分研究,从中分离得到9个异黄酮类化合物以
及4个iridals型三萜类化合物[2矗]。为了进一步研
究其他成分,本实验对蝴蝶花根茎的化学成分进行
了系统研究,从中分得7个化合物,其中5个为黄酮
类化合物,分别为:鸢尾苷元(tectorigenin,I)、芹
菜素(apigenin,Ⅱ)、金合欢素一7一。一pD一葡萄糖苷
(tilianin一7一。一pD—glucopyranoside,IV)、鸢尾苷
(tectoridin,V)、芹菜素一7一O—pD一葡萄糖苷(api—
genin一7一O—p—D—glucopyranoside,VI)。其余2个分别
为:豆甾醇(stigmasterol,Ⅲ)、胡萝卜苷(daucos—
terol,Ⅶ)。除鸢尾苷元外,其余化合物均为首次从本
植物中分离得到。
1药材与试剂
,药材采自江西庐山,经秦民坚博士鉴定为鸢尾
科鸢尾属植物蝴蝶花I.japonicaThunb.。熔点用
x一4型显微熔点测定仪测定,温度未经校正。核磁共
振用BrukerACF一300核磁共振仪测定。质谱用VG
AutoSpec一3000测定。薄层板和柱色谱硅胶均为青
岛海洋化工厂生产。所用试剂均为分析纯。
2提取和分离
蝴蝶花干燥根茎0.7kg,粉碎,用70%乙醇加
热回流提取4次,每次1h。提取液趁热滤过,减压回
收乙醇得浸膏。浸膏依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁
醇萃取。醋酸乙酯部分浸膏经反复柱色谱,以石油
醚一丙酮为洗脱剂,得化合物I~Ⅲ。正丁醇部分浸
膏经反复柱色谱,以氯仿一甲醇为洗脱剂,得化合物
Ⅳ~Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I:白色针晶,mp215~216℃(甲醇)。
1H—NMR(DMSO)d:12.99(1H,S,OH一5),10.68
(1H,S,OH一7),9.37(1H,S,OH一47)三处单氢峰为羟
基氢的峰,8.23为异黄酮H一2的特征峰,7.20(2H,
d,,=8.5Hz)与6.84(2H,d,,=8.5Hz)为一对偶
合峰,为B环上的37,57与27,67氢,6.51(1H,S)为A
环H一8的位移值,3.75(3H,S)为甲氧基氢。
13C—NMR(DMSO)艿:181.4(C一4),158.2(C一5),
157.9(C一47),154.8(C一7),153.9(C一9),132.1(C一
6),153.6(C一2)为异黄酮C一2的特征位移值,131.0
(C一2’,67)及116.0(C一3’,5’)均为两个碳的位移值,
122.6(C一17),122.1(C一3),105.6(C一10),94.7(C一
8),60.8(0cH。一6)。EsIMS(,,z/2):Z99[M--H]。上
述理化性质和光谱数据与文献报道n]一致,所以鉴
定此化合物为5,7,47一三羟基一6一甲氧基异黄酮,即
鸢尾苷元。
化合物Ⅱ:淡黄色针晶,mp345~347℃(丙
酮)。理化性质和光谱数据与文献报道[5]一致,所以
鉴定此化合物为5,7,4-三羟基黄酮,即芹菜素。
化合物Ⅲ:无色针晶,mp136~137℃(石油
醚+丙酮),其Rf值、显色行为(10%硫酸乙醇)和
1H—NMR均与豆甾醇标准品一致,所以鉴定为豆
甾醇。
化合物Ⅳ:淡黄色粉末,mp261~263℃(氯仿一
甲醇)。1H—NMR(DMSO)d:12.92(IH,S,OH一5)为
羟基氢信号,6.69(IH,S)为黄酮H一3的特征峰,
8.07(2H,d,J一8.9Hz)和7.13(2H,dd,J一8.9
Hz)为一对邻位偶合峰(AA’BB’偶合系统),分别为
B环上的3’,57与2’,67氢,6.86(IH,d,,=2.1Hz)
与6.46(1H,d,J一2.1Hz)为一对AX系统峰,为A
环上6位和8位的间位偶合氢,3.87(3H,S)为甲氧
基氢,5.08(1H,d,J一7.4Hz)是糖的端基氢信号。
13C—NMRd:163.8,103.8,182.0,162.4,99.5,
163.0,94.9,156.9,105.4(C一2~C一10),122.7(C—
l7),128.4(C一27,6’)与114。6(C一37,57)均为两个碳
的位移值,161.4(C一4’),55.6为甲氧基的碳,
105.4,99.9,73.1,77.2,69.5,76.4,60.6(Glu一11~
6)。ESIMS(re/z):445EM—H],283[-M—Glu]。上
收稿日期:2005—1I-03
基金项目:国家自然科学基金资助项目(编号30170103)
*通讯作者秦民坚Tel:(025)85391290E—mail:minjianqin@sina.corn
万方数据
·1142· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第8期2006年8月
述理化性质和光谱数据与文献报道[6]一致,所以鉴
定此化合物为金合欢素一7—0一pD一葡萄糖苷。
化合物、『:白色粉末,nap273~275℃(甲醇)。
1H—NMR(DMSO)占:12.92(1H,S,OH一5),9.57
(1H,S,OH一47)为羟基氢的信号,8.44(1H,S)为异
黄酮H一2的特征峰,7.40(2H,dd,c,一8.5Hz)与
6.83(2H,dd,J一8.5Hz)为一对邻位偶合峰(AA7
BB’偶合系统),分别为B环上的37,57与27,67氢,
6.89(1H,S)为A环H一8的位移值,3.77(3H,S)为
甲氧基氢。5.08(1H,d,J一7.4Hz)是糖的端基氢信
号。与鸢尾苷元相比,少了7位的羟基氢,多了糖的
羟基峰,同时H一8峰向低场位移了0.21。13C—NMR
(DMSO)艿:153.1,122.2,180.9,152.6,132.6,
156.8,94.2,154.9,106.6(C一2~C一10),121.2(C一
17),130.4(C一27,67)与115.5(C一37,57)均为两个碳
的位移值,157.6(C一47),55.9为甲氧基的碳,
100.3,736.3,77.5,69.8,76.9,60.8(Glu一1~6)。与
鸢尾苷元相比,C一6向低场位移了0.5,C一10向低场
位移了1.0,糖的端基碳向低场发生位移,说明糖的
C一1羟基与苷元的OH一7结合为苷。上述理化性质
和光谱数据与文献报道[4]一致,所以鉴定此化合物
为鸢尾苷元一7一。一葡萄糖苷,即鸢尾苷。
化合物VI:黄色针晶,mp226~227℃(氯仿一甲
醇)。1H—NMR(DMSO)d:12.96(1H,S,OH一5),
10.39(1H,S,OH一47)为羟基氢的信号,6.87(1H,S)
为黄酮H一3的特征峰,7.96(2H,dd,t,=8.8Hz)与
6.94(2H,dd,L厂=8.8Hz)为一对邻位偶合峰(AA7
BB’偶合系统),分别为B环上的3’,5’与27,67氢,
6.44(1H,d,J一2.0Hz)与6.83(1H,d,J一2.0Hz)
为一对AX系统峰,为A环上6位和8位的间位偶
合氢。5.07(1H,d,J一7.4Hz)是糖的端基氢信号。
13C—NMR(DMSO)艿:164.2,103.1,181.9,161.1,
99.9,162.9,94.8,156.9,105.3(C一2~C一10),
121.O(C一17),128.5(C一27,67)与115.9(C一37,57)均
为两个碳的位移值,161.3(C一47),99.5,73.1,76.4,
69.5,77.1,60.6(Glu一1~6)。ESIMS(m/z):431[M
—HI 269[M—Glu]。上述理化性质和光谱数据与
文献报道[6]一致,所以鉴定此化合物为芹菜素一7一。一
pD一葡萄糖苷。
化合物Ⅶ:白色粉末,mp307~309_C(甲醇),
其Rf值、显色行为(10%硫酸乙醇)均与胡萝卜苷标
准品一致,所以鉴定为胡萝卜苷。
References:
El DelectisFloraeR ipublieaePopularisSinicae,AgendaeA—
cademiaeSinicaeEdita.FloraP pularisSinicae(中国植物
志)EM].Tomus16.Beijing:SciencePress,1985.
E2]MinamiH,OkuboA,KodamaM,eta1.Highlyoxygenated
isoflavonesfromIrisjaponica[J].Phytochemstry,1996,41
(4):1219—1221.
[33AbeF,ChenRF,YamauchiT.IridalsfromBelamcanda
ChinensisandIrisjaponica[J].Phytochemistry,1991,30
(10):3379—3382.
[43LiYQ,LuYR,WeiLX.Studyonflavonesoflrisdi—
chotoma[J].ActaPharmSin(药学学报),1986,21(11):
836—841.
E5]LiangL,LiuCY,LiGY,eta1.Studyonthechemicalcom—
ponentsfromleavesofLuffacylindricalRoem[J].Acta
PharmSin(药学学报),1996,31(2):122—125.
E6]LiuJQ,ShenQQ,LiuJR,eta1.Studiesonthechemcial
constituentsfromChrysanthemummorifoliumRamat[J].
ChinaJChinMaterMed(中国中药杂志),2001,26(8):
547—548.
蓝萼香茶菜的黄酮类成分研究
张健1,王 冰2,张 宁3
(1.苏州大学药学院,江苏苏州 215123;2.中国科学院上海药物研究所,上海201203;
3.上海中医药大学科学技术实验中心,上海201203)
蓝萼香茶菜Rabdosiajaponicavar.glaucoca—
lyx(Maxin.)Hara为唇形科香茶菜属植物,分布
在我国的东北、华北及朝鲜、日本、原苏联远东地区。
蓝萼香茶菜为民间药,性味苦、寒,具有健胃、清热解
毒、活血等功能,用于治疗胃炎、脘腹胀痛、肝炎初
期、感冒发热等。蓝萼香茶菜茎叶中主要含有蓝萼甲
素、蓝萼乙素、蓝萼丙素、蓝萼丁素、蓝萼戊素(glau—
cocalgxinE)、木栓酮、乙酰熊果酸、齐墩果酸、熊果
酸、2a一羟基熊果酸、2a,3a一羟基熊果酸、ent一7B,14a,
1513一三羟基~16一贝壳杉烯一3一酮、山香三萜二烯酸、阿
收稿日期:2005—10-24
作者简介:张健(1975一),女,辽宁省人,苏州大学医学院药学院,副教授,博士,长期从事中药学及天然药物化学的教学及科研工作。
Tel:(0512)68161276Fax:(0512)65880031E—mail:jianzhang@suda.edu.cn
万方数据
蝴蝶花的化学成分研究
作者: 黎路, 秦民坚
作者单位: 中国药科大学,中药资源研究室,江苏,南京,210038
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(8)
被引用次数: 1次

参考文献(6条)
1.Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae,Agendae Sinicae Edita 中国植物志 1985
2.Minami H;Okubo A;Kodama M Highly oxygenated isoflavones from Iris japonica[外文期刊] 1996(04)
3.Abe F;Chen R F;Yamauchi T Iridals from Belamcanda Chinensis and Iris japonica[外文期刊] 1991(10)
4.Li Y Q;Lu Y R;Wei L X Study on flavones of Iris dichotoma 1986(11)
5.Liang L;Liu C Y;Li G Y Study on the chemical components from leaves of Luffa cylindrical Roem
1996(02)
6.Liu J Q;Shen Q Q;Liu J R Studies on thechemcial constituents from Chrysanthemum morifolium Ramat
[期刊论文]-中国中药杂志 2001(08)

本文读者也读过(10条)
1. 刘霞.徐玉春 断血流的研究进展[期刊论文]-中草药2006,37(5)
2. 赵芬琴.朴惠善 桦褐孔菌的抗突变活性成分研究[期刊论文]-中草药2006,37(12)
3. 胡本祥.张琳 太白米的研究进展[期刊论文]-中草药2006,37(2)
4. 张琼 鸢尾的无土栽培[期刊论文]-中学生物学2001,17(3)
5. 崔连泉 浅谈黄连素临床新用途[期刊论文]-中草药2006,37(8)
6. 金春花.王英军.赫慧.郭伟芳 钩参降压颗粒的降压作用[期刊论文]-中草药2006,37(3)
7. 杨煜.吕文伟.宋瑛士.柳忠辉 白芍总苷抗血栓形成作用[期刊论文]-中草药2006,37(7)
8. 赵国平.新关稔.石川隆二.钱三旗.章群.敖杰男.ZHAO Guo-ping.NIIZEKI Minoru.ISHIGAWA Liuni.QIAN San-qi
.ZHANG Qun.AO Jie-nan 中日当归属药用植物ITS序列分析[期刊论文]-中草药2006,37(7)
9. 孙志蓉.王文全.翟明普.张锐锋.SUN Zhi-rong.WANG Wen-quan.ZHAI Ming-pu.ZHANG Rui-feng 甘草播种苗年生
长动态的研究[期刊论文]-中草药2006,37(11)
10. 吴靳荣.秦民坚.余国奠 鸢尾属植物化学及药理学研究进展[期刊论文]-国外医药(植物药分册)2004,19(1)

引证文献(1条)
1.靳鑫.时圣明.张东方.祝峥 穿心莲化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2012(1)


本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200608007.aspx