全 文 ：·984· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
瓜馥木的化学成分研究(Ⅱ)
彭新生1，高幼衡弘，刁远明2，张瑞芳2，崔红花2
(1．广东医学院，广东东莞523808；2．广卅I中医药大学，广东广州510405)
瓜馥木Fissistigmaoldh mii(Hemsl．)Merr．
为番荔枝科瓜馥木属植物，根入药，性温味辛，具有
祛风除湿、镇痛消肿、活血化瘀等功效，主要用于跌
打损伤、关节炎及坐骨神经痛的治疗[1]。为寻找反映
瓜馥木中抗炎、镇痛活性特征成分，笔者对瓜馥木化
学成分进行了系统研究。前文[21已报道Ⅳ一甲基一2，
3，6一三甲氧基吗啡烷二烯酮(N—methyl—
trimethoxymorphinandien一7一one)，本研究从其根的
乙醇提取物中分得4个化合物，经理化常数和波谱
分析，鉴定为O一甲基芒籽碱(O—methyl—
moschtaoline，I)、酸花木碱(毛叶含笑碱，oxylop—
ine，Ⅱ)、氧代克斑宁(7-oxocrebanine，Ⅲ)和胡萝b
苷(doucosterol，Ⅳ)，化合物Ⅱ～Ⅳ为首次从瓜馥木
中分得。并发现化合物I、Ⅲ对肺腺癌GLC一82及
HL。。白血病细胞株均具有一定的细胞毒作用。
1仪器与材料
‘显微熔点测定仪；AB—HS型质谱仪；UV一
2501PC光谱仪；EQVINOXTM55一A590／3F型红
外光谱仪；DRX一400型超导核磁共振仪，TMS为
内标。
药材采于江西，由江西中医学院赖学文副教授
鉴定，标本存于广州中医药大学中药化学教研室。
2提取与分离
瓜馥木根22．9kg粉碎后用乙醇加热回流提取
(3h×3次)，合并滤液，减压浓缩得总浸膏590g。
用5％HCl捏溶，得酸水溶液，经氨水碱化(pH8～
9)后用氯仿萃取，回收氯仿，得总生物碱部分15g。
酸不溶性部分用蒸馏水洗至中性，用水分散均匀，依
次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯进行提取，回收溶剂得
石油醚部分33．2g、氯仿部分63g、醋酸乙酯部分
45．4g。氯仿部分进行硅胶柱色谱分离，二氯甲烷一
甲醇为洗脱剂，其中126～133、134～145、146～
170、286～305流份合并，126～133流份经硅胶柱色
谱分离，制备薄层色谱[以正己烷一氯仿一丙酮(12：
2：0．6)为展开剂]，丙酮重结晶纯化得化合物I(30
mg)。134～145流份减压回收溶剂后，用丙酮加热
溶解，丙酮不溶解部分经氯仿一丙酮重结晶得化合物
I(20mg)。146～170流份经硅胶柱色谱，薄层色谱
[以正己烷一氯仿一甲醇(5：185：15)为展开剂]，甲
醇重结晶纯化得化合物Ⅲ(25mg)。286～305流份
经硅胶柱色谱分离(氯仿一甲醇为洗脱剂)，经氯仿一
甲醇重结晶纯化得白色粉末状化合物IV(100mg)。
3结构鉴定
化合物I：红色柱状结晶(丙酮)，mp183～184
。C，与生物碱试剂反应呈阳性，EI—MS(EM+]，m／z
321)，结合1H—NMR、”C—NMR谱确定其分子式为
C19H15N04。UVA譬掌H(nm)：210，234，272，437，623；
illKr、y⋯KBr(cm_1)：1660，1598，1488，显示I具有氧化
阿朴菲类母核结构[3]。1H—NMR显示艿7．49～9．05
低场处有6个芳香质子信号，其中艿8．18(1H，d，
t，一5．2Hz)和8．92(1H，d，J一5．2Hz)为氧化阿朴
菲类生物碱二个特征质子，分别归属为H一4、H一5。艿
9．05(1H，d，J一8．4Hz)，8．53(1H，dd。J一7．6，1．6
Hz)，7．70(1H，m)，7．49(1H，m)显示为D环无取代
的4氢。由于H一11受联苯双环的负屏蔽影响位于
最低场H]，可确定艿8．53(H一8)、7．70(H一9)、7．49
(H一10)、9．05(H一11)。1H—NMR还显示有3个甲氧
基信号，只能位于A环，从而推断I为l，2，3一三甲
氧基氧化阿朴菲生物碱，其1H—NMR、”C—NMR数据
见表1、2，与文献报道的数据一致口“]，鉴定化合物
I为O—methylmoschatoline。
化合物Ⅱ：浅黄色柱状结晶(氯仿一丙酮)，mp
319～321C，EI—MS([M+]，mh305)，结合
1H—NMR、13C—NMR谱确定其分子式为C。。H。。NO。。
UV及IR谱显示Ⅱ具有氧化阿朴菲类母核结构。化
合物Ⅱ的1H—NMR谱中d7．76(1H，d，J一5．2Hz)
和8．88(1H，d，，一5．2Hz)为阿朴菲类生物碱二个
收稿日期：2005一12-29
基金项目：广东省中医药管理局资助项目(10204)
作者简介：彭新生(1977一)，男，江西省波阳市人，硕士，研究方向为中药及天然药物化学。
Tel：(0769)2896361E—mail：pxsgz@yahoo．com．cn
*通讯作者高幼衡Tel：(020)39358083E—mail：gaoyouheng@yhaoo．com．cn
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第7期2006年7月
特征质子，分别归属为H一4、H一5；艿7．13及6．33(次
甲二氧基氢)的单峰，表明A环中有2个芳香氢被
次甲二氧基取代；艿8．56(1H，d，，一8．8Hz)、8．01
(1H，d，J一2．8Hz)及7．27(1H，dd，J一8．8，2．8
Hz)这3组峰为ABX系统，显示为D环的3H，归属
为H一11、H一8，H一10；艿3．98(3H，s)为甲氧基，取代
了D环的9位氢。1H—NMR、13C—NMR数据见表1、
2，与文献报道的数据基本一致口’8]，鉴定化合物Ⅱ为
毛叶含笑碱，为首次从瓜馥木植物中分得。
表1 化合物I～Ⅲ的1H—NMR化学位移(400MHz，CDCl3)
Table1 1H—NMRChemicalshiftofcompoundsI一111
(400MHz，CDCI，)
7．13(s) 6．96(s)
8．18(d，J=5．2Hz) 7．76(d，J=5．2Hz)7．59(d，J=5．2Hz)
8．92(d．J=5．2Hz) 8．88(d，J=5．2Hz)8．76(d，J=5．2Hz)
8．53(dd．J=7．6，1．6Hz)8．0l(d．J=2．8Hz)
7．70(m)
7．49(m) 7．27(dd，J=8．8，2．8Hz)7．07(dd，J=8．8，2．8Hz)
9．05(d，J=8．4Hz) 8．56(d，J=8．8Hz) 8．17(d，J=8．8Hz)
4．05(s)
4．17(s)
4．08(s)
6．33(s) 6．29(s)
3．98(s) 3．90(s)
3．95
表2化合物I～Ⅲ的”C—NMR化学位移(400MHz，CDCl3)
Table2”C—NMRChemicalshiftofcompoundsI—m
(400MHz，CDCl3)
化合物Ⅲ：红色颗粒状结晶，mp268269‘C，
EI—MS([M+]，m屈321)，结合1H—NMR、13C—NMR
谱确定其分子式为C。。H。。NO。。UV及IR谱显示Ⅲ
具有氧化阿朴菲类母核结构；根据EI—MS、
1H—NMR、13C—NMR的比较，可知Ⅲ与Ⅱ结构极其相
似，仅占8．01(1H，d，J一2．8Hz)，的双峰消失，多1
个83．95的甲氧基峰，表明甲氧基取代了H一8；
1H—NMR、”C—NMR数据见表1、2，与文献报道的数
基本一致o’1叫，鉴定化合物Ⅲ为氧代克班宁，为首
次从瓜馥木植物中分离得到。
化合物Ⅳ：为白色粉末，经薄层色谱分析，与胡
萝卜苷对照品Rf值相同，均显紫红色斑点(10％硫
酸乙醇加热显色)；红外光谱与胡萝卜苷对照品一
致，故鉴定化合物Ⅳ为胡萝卜苷，为首次从瓜馥木植
物中分离得到。
4细胞毒活性评价
将分得的化合物I、Ⅲ溶解于DMSO中，用培
养基稀释为不同质量浓度的药液。取对数生长期的
肺腺癌GLC一82细胞株、HL。。细胞株，以每孑L5×104
个、1×105个细胞分别接种到96孑L培养板，每孑L加
细胞悬液190弘L，加10_uL药液，继续培养48h，加
入MTT50弘L，继续培养4h，吸去上清液(白血病
HL。。细胞株组需2000r／m离心15min)，每孔加入
150_uLDMSO，轻轻振荡溶解10min后测吸光度
(A)。化合物I、Ⅲ对肺腺癌GLC一82细胞株的IC。。
分别为：83．31、109．71t-mol／L，对HL。。白血病细胞
株的IC5。分别为：65．59、86．61tlmol／L。
√
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。i。m¨胁胁眦删胁胁
万方数据
瓜馥木的化学成分研究(Ⅱ)
作者： 彭新生， 高幼衡， 刁远明， 张瑞芳， 崔红花
作者单位： 彭新生(广东医学院,广东,东莞,523808)， 高幼衡,刁远明,张瑞芳,崔红花(广州中医药大学
,广东,广州,510405)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(7)
被引用次数： 7次

参考文献(10条)
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引证文献(7条)
1.周艳芳.彭新生 瓜馥木化学成分及其抗肿瘤活性研究[期刊论文]-时珍国医国药 2009(3)
2.彭新生.周艳芳.王勤 瓜馥木的生药学研究[期刊论文]-时珍国医国药 2009(1)
3.周艳芳.彭新生.罗世英 O-甲基芒籽碱对人肿瘤GLC-82、HL60细胞抑制的影响[期刊论文]-广东医学院学报
2008(1)
4.彭新生.周艳芳.高幼衡.吴铁 瓜馥木化学成分的研究(Ⅲ)[期刊论文]-中成药 2008(10)
5.彭新生.周艳芳 氧代克斑宁对人肿瘤细胞GLC-82、HL60增殖的影响[期刊论文]-中药药理与临床 2007(5)
6.刘言娟.柳军玺.邸多隆 阿朴菲类生物碱抗癌活性研究进展[期刊论文]-中草药 2012(4)
7.叶喜德.刘晓明.李青 瓜馥木化学成分研究[期刊论文]-江西中医药 2010(8)


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