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Oligomeric and polymeric proanthocyanidins from Hippophae rhamnoides seed

沙棘籽原花色素寡聚体和多聚体的研究



全 文 :·1292· 中革焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期2007年9,El
Reterences
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synthesmoffuranolig蛐(士)一dihydmsesamin。(士)-Iari-
cixe8inoldimethylether.(土)一aeuminatinmethyle her,
(士)一saashodiolmethyIether,(士)一larieirealnol-(土)一
aeuminatin,and(士)一[arieirealnolrNononlethyIerand
furofuranIisnans。(士)一sesamln.(士)-eudesmin,(士)一
pipetitoJmethylether.(士)一pinoreslnoI·(士)一pip硝toI.and
(士)一pinoresinolmonomet[Iyletherhyradicalcyclizationof
epoxidesusing^transition-metalradical$Ot i-ce[J].J0rg
Chem,2003,67:3242—3248.
沙棘籽原花色素寡聚体和多聚体的研究
奘金玲1,武涛‘,陶冠军2
(1.河南科技大学食品与生物工程学院,河南洛阳471003;2.江南大学分析测试中心。扛苏无锡214036)
摘要:目的对沙棘Hippophaerhamnoides籽中原花色素寡聚体和多聚体组分进行检测分析。方法采用高教
液相色谱一电喷雾串联质谱技术分析沙棘籽原花色索单俸和寡聚体组分,根据ESI提供的质谱信息·确定其主要的
结构特征}采用ScphadexLH一20柱色谱按聚合度大小对抄棘籽多聚体组分进行分级,并通过苄硫醇酸降解反应
(简称硫解)对各分级组分的组成结构特征进行分析。结果共检测到4种单体和8种二聚体。4种单体分别为儿茶
素、表儿茶素、樯儿茶素和表桔儿茶衷;二聚体包括3种原花青素二聚体、1种原飞燕草素二聚体和4种混合二聚
体,并根据ESI提供的质谱信息,分析确定了混合二聚体组成单元的连接顺序。平均聚合度为9.1、13.2和17.0。桔
儿茶素是构成各组分末端单元的主要组成成分,桔儿茶紊和表掊儿茶素(合并计算)是构成各组分延伸单元的主要
组成成分。结论抄棘籽原花色摩结构和组成显著不同于葡萄籽原花青毒,主要为原飞燕草素。
关攮词:沙棘籽l沙棘;原花色索;高效液相色潜一电喷雾质谱联用
中圈分类号:R284.1 文献标识码‘A 文章编号;0253—2670(2007)09—1292—07
Oligomericandpolymericp oanthOcyanidinsfromHippophaer mnoidesseed
FANJin—lin91。WUTapl,TAOGuan—jun2
(1.FoodandBioengineeringColle e.HenanUniversityofScienceandTechnology,Luoyang471003,Chinaf
2.TestingandAnalysisCenter,SouthernYangtzeUniversity,Wuxi214036,China)
Abstract:ObjectiveTheol gomericandpolymericp oanthocyanidinsindifferentfractionsfromHip-
pophaerhamnoidesseedwereinvestigated.MethodsThmonomerlcandoligomericfractionswereana—
lyzedbyHPLC/ESI—MASSdetection.Thepolymericp oanthocyanidinswerefractionatedbySephadex
LH—-20columnchromatographyandtheirchemicalconstructureswerestudiedbyacid—-catalyseddegradation
inthepreseneeofb nzylmercaptan.ResultsFourmonomerswe eidentifiedaseatechin,epicatechin,
gallocatechin,andepigallocatechin.Eightdimersincludingthreedimericprocyanidinsando edimeric
prodelphinidin,andfourmixedimersweredetectedandtheirstructureswerepartlyelucidatedby hee—
tectionofthepseudomolecularionandmainionfragmentations.Theresultsal oshowedthatpolymersto
behighlyheterogenouswitheatechin,epieateehin,gallocatechin,andepiganocatechinllbeingeompo一
器薯嚣羿:樊200金6;锚嚣3一),女,研究方向为天然药食科学。TelI(0379)61632168E—md,f柚20032006@yalloom。。
万方数据
中革青ChineseT喇Ⅲ佃蛆andHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月-1293·
nentsofboththextensionandtheterminaIunits.Theext nsionunitsweremainlygallocatechin,where-
astheterminalunitsweremainlygallocatechinandepigallocatechinforaIlfractions.Theproantho—
eyanidinsw thameandegreeofpolymerization(mDP)of9.1,13.2and17.0representedthehreemajor
polymericffa tions.ConclusionProanthocyanidinaofH.rhamnoidesseeds,predominantlybeingof
prodelphinidin—type,areremark blydifferentfromhatofgrapeseeds.
Keywords:Hippophaerhamnoldesseeds;HippophaerhamnoidesL.;proanthocyanidins;HPLC/ESI—
MASS
抄棘Hippophaer mnoidesL.为胡颓子科沙
棘属植物,具有祛痰、利肺、化湿、滋阴、升阳、健脾养
胃与破瘀止血等多种功效[I]。我国是沙棘属植物分
布面积最大、种类最多的国家。沙棘籽中富含原花色
素化合物,本实验室已从沙棘籽中分离鉴定了4种
单体和2种二聚体,并对其多聚体总组分的组成单
元及聚合度进行了初步分析o]。由于原花色素化合
物结构彼此相近,分离纯化更多的沙棘耔原花色素
寡聚体困难较大,同时有关多聚体组分中不同聚合
度原花色素的分布情况和相应的组成结构特征缺乏
深入的研究。本实验采用HPLC—ESI—MS技术对沙
棘籽原花色素寡聚体组分进行了分析,根据Esl提
供的质谱信息,确定了其主要的结构特征;采用
SephadexLH一20柱色谱按聚合度大小对沙耩籽多
聚体组分进行了分级,并通过苄硫醇酸降解反应(简
称硫解)对各分级组分的组成结构特征进行了分析。
共检测到4种单体和8种二聚体。4种单体分别为
儿茶素、表儿茶素、樯儿茶素和表樯儿茶素f二聚体
包括3种原花青素二聚体、1种原飞燕草素二聚体
和4种混合二聚体,并根据ESI提供的质谱信息,分
析确定了混合二聚体组成单元的连接顺序。平均聚
合度为9.1、13.2和17.0,原飞燕草素比例为
69.2%、84.6%、87.4%的3个分级组分是多聚体的
主要成分,占多聚体总量的74.7oA。桔儿茶素是构
成各组分末端单元的主要组成成分,桔儿茶素和表
桔儿茶素(合并计算)是构成各组分延伸单元的主要
组成成分。 ,
1实验部分
1.1仪器与材料:高效液相色谱为Waters2690,
EsIMS用WatersPlatformZMD400型质谱仪测
定}薄层硅胶GF。s.为青岛海洋化工厂生产}
SephadexLH一20凝胶购自Pharmacia(Sweden)公
司;儿茶素、表儿茶紊、樯儿茶素、表樯儿茶素购自
Sigma公司}儿茶素一(4a一8)-)L茶素(原花青素B3)
为本实验室从沙棘籽中纯化制备,其结构经质谱、
1H—NMR、”C—NMR鉴定,质量分数经高效液相鉴定
为98%。所用溶剂均为分析纯,由国药集团化学试
剂有限公司生产i实验用沙棘籽采自山西省太谷县,
经山西省农业大学秦国新鉴定为H。rhamnoides
L.subsp.sinensisRousi。
1.2试验方法
1.2.1 提取:75g沙棘籽粉碎后过筛(40目),用
800mL70%丙酮水溶液20℃水浴超声辅助提取
20rain,重复3次,合并提取液;减压蒸发除去提取
液中的丙酮,得到的水溶液用500mL正己烷萃取
脱脂,重复3次,水相减压浓缩至于,得到沙棘籽粗
提物(SCT)。
1.2.2柱色谱分离沙棘籽原花色紊的单体、寡聚体
和多聚体:将SCT溶于水,经SephadexLH一20(450
mm×60ram)柱色谱分离,先后用去离子水,不同比
例乙醇和70%丙酮洗脱,按洗脱溶剂分段收集共得
到9个组分(A~1),薄层色谱分析显示组分G、H
和1分别含原花色素单体、寡聚体和多聚体。组分
G、H经反相高效液相色谱一电喷雾质谱(HPLC/
ESI—MASS)分析。
1.2.3反相高效液相色谱一电喷雾质谱分析沙棘籽
原花色素单体组分(组分G)、寡聚体组分(组分H);
采用Waters2690高效液相色谱一质谱联用仪,Wa—
ters996二级管阵列检测器分析沙棘籽单体、寡聚原
花色素组分。色谱柱;PurospherSTARRPl8
(250mm×4.6mm,5pm),流动相A液:0.1“甲
酸,B液:80%乙腈;线性梯度洗脱:o一40min,B液
0---100%。体积流量:1.0mL/min}柱温:35℃;进样
量:zom.;检测波长:280nm。质谱条件:负离子扫描
(ESI一,=/z100-1500)I毛细管电压:3,8kV}锥孔
电压:30V;光电倍增器电压:650V;离子源温度:
120℃;脱溶剂气温度:300℃}检测分流比1:5。
1.2.4S phadexLH一20柱色谱按聚合度分级沙棘
籽原花色素多聚体组分:组分I进行SephadexLH一
20柱色谱分级,用乙醇一丙酮一水溶荆梯度洗脱(洗脱
溶剂及体积见表2),按洗脱溶剂分段收集,得到7
个组分(J1~I7),将各分级组分减压浓缩至干,称
万方数据
·1294· 中草‘ChineseTraditionalandHerl nlDrugs第38卷第9期2007年9月
质量;苄硫醇酸降解分析各组分单体组成及平均聚
合度。
2结果与讨论
2.1 SephadexLH一20柱色谱分离沙棘籽原花色素
单体、寡聚体和多聚体组分:利用SephadexLH一20
柱色谱分离沙棘籽70%丙酮的粗提物(SCT),得到
9个组分。组分G、H和I经薄层色谱(TLC)展开,
用香草醛一硫酸显色,在薄板的不同位置呈现红色,
表明这3个组分含黄烷醇类物质。组分G展开后有
两条显色条带,Rf值较大,分别为0-68和0.55,正
丁醇一盐酸水解该组分,不产生红色,表明该组分含
黄烷醇单体物质。组分H的薄层色谱主要呈现3个
条带,Rf值较小,分别为0.40、0.31和0.23,正丁
醇一盐酸呈红色,表明该组分主要为低分子量的原花
色素——即寡聚原花色素。由于原花色素的同分异
构体有相近的Rf值,推测TLC上的每一显色条带
上可能包含多个同分异构体。组分l在Rf值为
0.15,至点样原点处均呈现红色,呈托尾状,应为极
性较大的多聚体原花色素。
2.2 HPLC/ESl一MASS分析沙棘籽原花色素单体
组分(组分G):HPLC—ESI联用技术利用HPLC对
原花色素单体、寡聚体的高分辨率以及ESI所提供
质谱信息,可以快速分离、鉴定混合物样品中的单体
和寡聚原花色素。近来研究者利用这项技术分析了
可可‘“、葡萄[““、葡萄酒“。1中的寡聚原花色素,确
定了样品的寡聚原花色素的组成单元、平均聚合度、
以及是否存在没食子酸酯化等结构特征。本实验在
薄层色谱检测的基础上,利用HPLC/ESI—MASS分
析了沙棘籽提取物中沙棘籽单体组分(组分G)中的
单体成分和寡聚体组分(组分H)中的寡聚体成分。
沙棘籽原花色素单体组分的高效液相色谱及负
总离子流图见图1。图中相应峰的质谱图和紫外吸
收光谱图见图2。峰1、2(保留时间分别为9.9、10.5
min)的[M—H]一m居为305,峰3、4(保留时间分别
为13.2、14.5min)的[M—H]一m/z为289;峰1~4
的紫外吸收光谱、质谱、保留时间经与标准品对照,
分别确定为桔儿茶素(峰1)、表桔儿茶素(峰2)、儿
茶素(峰3)和表儿茶素(峰4)。未检测到这二类单体
没食子酸酯化分子的相应色谱峰#也未检测到原天
竺素相应单体的色谱峰([M—H]一m/z为273)。以
上结果表明,组分G中沙棘籽的单体物质为儿茶
素、表儿茶素、桔儿茶素和表樯儿茶素。
2.3 HPLC/ESI—MASS分析沙棘籽原花色素寡聚
体组分(组分H)t沙棘籽原花色素寡聚体组分的高
A
. “ ., u凡. ^ .
0 5 10 15 20
t/rain
田1抄藐籽原花色素单体组分的商蚊液相
色谱图(A)及负总离子流色谐圈(B)
Fig.1HPLC(A)andtot蚰 egativeionchrotmto
togram(B)ofmon mercfrnetionfrom拦
rhamnoMe$seeds
。。现
—-
!U恢
I
(A,a)峰1,2(B,b)峰3.4(峰号见图1)
(A.B)peaksl.2(B,b)peaks3,4
(peaknumbe倍arcfcfeftncedi Fig.1)
圈2涉棘籽原花色素单体的ESI负离子质谱圈(A,B)
和蕾外吸收色港圈(A,b)
FIg.2MmsspectrabynegativeES!(A,B)仰dUV
spectea(a,b)ofmonomeric$ractlonf om日.
rhamnoMesseed
效液相色谱及负总离子流图见图3。共检测到8个
万方数据
中革番CbineseTraditionalstudHerbalDrugs第期卷第9期舢年9月·1295·
峰,相应的质谱图见图4。8个峰的紫外可见吸收光
谱均与儿茶素类似,即仅在277~280nm处有一最
大吸收峰。从质谱图可看出,峰6~8的准分子离子
rM—H]一的m肛为577,表明是由两个(表)儿茶素
单元构成的二聚体,峰l的准分子离子[M—H]一的
m/=为609,表明是由两个(表)桔儿茶素单元构成
的二聚体,蜂2~5的准分子离子EM—H]一的mA
为593,表明是由一个(表)儿茶素和一个(表)掊儿
茶素单元构成的二聚体。
为了便于区分各组成单元在原花色素分子中的
位置,PorterC83依据各组成单元A环和c环的成键
位置,将其分为3类:只在a位置形成一个连接键
的单元称为T-unit(top),只在C6或C8位置形成一
6
6
,二.搭jkk.j §扶.列从一k
‘·1r。1-。’P_。_^’P11。。1’’--1’111’111’。。-‘_’。1“’‘-一
0 10 ll 12 13 14 15 16 17 18
t/rain
圈3涉t籽原花色素寡聚体组分的膏效液相色谱田(A)
殛负总离子谴色谱圈(B)
Fig.3HPLC(A)andtot lnegativeIonehronmo
togrsm(B)ofdlg medefractionfrom日·
个连接键的单元称为B—unit(base)I而同时在C·和fhm^d洫g|ee出
A 。。
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I
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m/=
(A)峰6~B(B)峰3~5(C)峰2(D)蜂1(峰号见图3)
(A)peaks6-8(B)peaka3--5(C)peak2 (D)peak1(p曲knumberst埋referencedinFk.3)
围4沙黛籽原花色素二聚体的ESI负离子质谱田
Fig.4Massspectraofdlmedeproanthoc3ⅧaldinsbynegativeESI
C。或a和c。两个位置形成连接键的单元称为M一二聚体(峰6~8)经RDA重排产生的碎片离子为
unit(middle)。原花色素在电离中的主要裂解方式m屈425,随后失去一分子水,生成m/=407}二聚体
有RetroDiels—Alder(RDA)重排、失去一个中性间组成单元之间的连接键断裂,其T—unit(top)生成相
苯三酚单元及构成单元之间的连接键断裂,其中前 应的碎片离子为m/z287(I-Mr一3HI一),B—unit
两种裂解只发生在T—unit(top)E。]。二聚体原花色(base)相应生成黄烷醇单体碎片离子,即儿茶素
素的主要裂解途径见图5。根据质谱图所提供的特 m/z289(EMn—H]一),后者的离子丰度强于前者,
征离子碎片信息,除了可进一步确认这些化合物的 这与Monagas等“1的报道相一致l失去一个问苯三
聚合度和单体组成,还可判断组成单元在化合物中 酚单元生成的碎片离子为m/z451([M—ceHeOa一
的连接顺序。H3一)(图4-A)。两个榷儿茶素单元构成的二聚体
结合图4、5可看出,由两个儿茶素单元构成的 (峰1)经RDA重排产生的碎片离子为m/z441,随
万方数据
中革喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
圈s=聚体原花色素电疃雾电离的主要裂解途径
Fig.5Mainfragmentationpmhm呻ofdimertcproanthocyanidinbyESI
后失去一分子水,生成m/z423;没有发现这类二聚 相应的黄烷醇单体碎片离子为m/z305([Ts一
体组成单元之间的连接键断裂应生成的碎片离子 H]一)(图4一B),因此,这三种二聚体应为儿茶素:。P一
(图4-D)。 桔儿茶素b一峰3~5没有检测到T—unit(top)生成
峰2与峰3~5尽管具有相同的准分子离子,却 的碎片离子(FMt--3H-]一)。
形成不同的特征碎片离子。峰2经RDA重排产生 从质谱图上无法判断=聚体单体的空间构型以
的碎片离子m/z425,随后失去一分子水,生成m/z及单体之间的连接方式。组分H中分离检测到的二
407;组成单元之间的连接键断裂,其T—unit(TOP)聚体化合物的质谱信息见表1。
生成相应的碎片离子为m/z303([Mt一3H3一),B-二聚体原花色素在反相色谱柱中接极性由大到
unit(base)生成相应的黄烷醇单体碎片离子为m止小的顺序流出,eP-聚原飞燕草素先流出,随后为混
289(EMn—H]一),失去一个间苯三酚单元生成的碎合二聚体,最后流出的是二聚原花青素。
片离子为m/z467(图4-C)。因此,峰2应为桔儿茶以上结果表明:组分H中主要含原花色素二聚
素。一儿茶素一。而峰3~5经RDA重排产生的碎片体,包括由儿茶素类构成的原花青素二聚体、由桔儿
离子为m/z441,随后失去一分子水,生成m/z423; 茶素类构成的原飞燕草素二聚体和混合型二聚体。
组成单元之间的连接键断裂,其B—unit(base)生成HPLC/ESI—MASS未检测到更高聚合度原花色素,
万方数据
中草番CMn凹eTraditionalandHerbalDlm挚第鹞卷第9期2007年9月
寰1沙棘籽原花色素寡聚体缎分中原花色素二聚体的主要质谱信息殛辩讽
Table1 MainMSinformationm drecognizationofdlmericproamhocyanidins
inoligomerlcfractionfrom丑.rhamRoldesseeds
nd:未幢测到,RDA,RetroDiels-Alder,MT*MB.延伸单元一束螬单元m儿茶素或表儿茶素,gc;樯儿茶素或表穑儿茶素
ndlnotdetected,extensionunits—te 缸加lunlm,Clcatechin盯(印f)catechio·gc,昏dlocatechinO (epl)galloeatechin
这可能是由于较高聚合度原花色素在该组分中量较 至31.6,17组分的平均聚合度略有下降,为28.5。组
低的缘故。 分11~13的原飞燕草紊比例由51.4%增至
2.4多聚体原花色素(组分I)质量分布及结构:利84.6%,组分14~17这一比例维持在87%左右。12、
用SephadexLH一20柱色谱对沙棘籽多聚体组分I13、14是多聚体组分I的主要成分,代表总量的
进行分级,共得到7个组分(11~17);对各分级组分25.4%、30.3%、19.3%,平均聚合度为9.1、13.2和
进行苄硫醇酸降解,降解产物经高教液相色谱一电喷 17.0,原飞燕草素比例分别为69.z%、84.6%,
雾质谱分析鉴定o],分别定量计算各组分硫解产物,87.4蹦。总提取物(组分I)平均聚合度为12.2,原飞
得到备分级组分的单体构成及平均聚合度,见表2。 燕草素比例为81.2%。
从表2可看出:11~16组分的平均聚合度从4.5增 从表2还可看出,儿茶紊、表儿茶素、桔儿茶素
寰2沙棘籽原花色素$ephadexLH一20柱色谱分级所得组分的质量分布和单体组成‘
Table2 Weightdistributionande mpositionaldataofproanthocyanldtnfractio sofH,rhamaoidesseeds
obtainedbySephadexLH一20columnchromatography
8Gc,EGC,Cat,EC分剐为樯儿茶素、表拮儿茶索、儿茶素和表儿茶索}表中数据为摩尔分率tb各分级组分占组分I总质量的百分
比,c厦【飞燕草素比例为括儿茶素和表捎儿芬素摩尔分事之和
aGC,EC,C,Cat.IkAleabb:eviationsforgallocetechin,epigalocatechin.catechin,andepicate hinu函t。IAllmoun侣representtel—
ativeconcentrations(in001).bproportionoffraction11一17’m8ecaluated115w ightrelative[requencyinpeTc4mtageoffractionI·cpredel-
phioidinspercentissumofrelativeconcentrationof8allocatechinandep gallocatechin(in001).
和表话儿茶素均出现在各组分的延伸单元和末端单 聚体:4种单体分别为儿茶索、表儿茶素、掊儿茶紊和
元中。末端单元中,桔儿茶素的量尤其丰富,表儿茶 表桔儿茶素;二聚体包括3种原花青素二聚体、1种
素的量最少}延伸单元的GC与EGC不宜区分,合原飞燕草素二聚体和4种混合二聚体}根据ESI提供
并计算,=者的总量占延伸单元的51.3%~的质谱信息,分析确定了混合二聚体组成单元的连接
88.8%,是延伸单元的主要组成成分,儿茶素古量高 顺序。平均聚合度为9.1、13.2和17.o,原飞燕草素
于表儿茶素。 比例为69.2%、84.6%,87.4%的3个分级组分是多
综上所述,HPLC/ESI—MASS检测沙棘籽原花聚体的主要成分,占多聚体总量的74.7%。。桔儿茶素
色素单体和寡聚体组分,共检测到4种单体和8种二 是构成各组分末端单元的主要组成成分,桔儿茶素和
万方数据
·1298· 中革番CMn档eTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期2007年9月
表掊儿茶紊(合并计算)是构成各组分延伸单元的主
要组成成分。从以上结果可看出,沙棘籽原花色素的
组成和结构显著不同于葡萄籽原花青素,具有高度异
质的特点,且主要为原飞燕草素。
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野生与人工栽培麻黄不同部位成分的比较研究
吴 海,易伦朝,高敬铭,刘向前,粱逸曾。
(中南大学化学化工学院,湖南长沙4】0083)
摘要:目的比较野生与人工栽培的麻黄不同部位成分的差别。方法以50%甲醇为溶剂.用加热回流法分别提
取野生与人工栽培麻黄的茎与根部,再以HPLC测定各个提取液中的麻黄碱的量。采用水蒸气蒸馏法提取麻黄挥
发油,用GC—MS测定野生与栽培的麻黄挥发油中的成分。结果HPLC测定野生麻黄的茎与根的提取液中分别古
麻黄碱0.55“和0.00057%,人工栽培麻黄的茎与根的提取液中分别含麻黄碱0.26%和0.0017%。用GC—MS确
定了麻黄挥发油中的45种物质,其中野生和栽培品共有成分13种。结论野生麻黄茎中含麻黄碱的量约是人工
栽培的z倍,而在两种麻黄的根中麻黄碱的量都非常低。在麻黄挥发油中未发现麻黄碱。
美羹词:麻黄,野生/栽培;HPLC,GC—MS
中田分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2007)09—1298—04
Comparisononconstituentsfromdifferentpar sbetweenwildgrowing
andcultivatedplantingofEphedrasinica
WUHal,YILun-shao,GAOJing—ruing,LIUXiang—qian。LIANGYi—zeng
(CollegeofChemistryandChemicalEngineering·CentralSouthUniversity,Changsha410083,China)
Abstract:ObjectiveTocomparethediffeFenceinconstituentsfromdifferentpar sofwildandcuhi—
vatedEphedrasinica-MethodsUsingtheolventof50%methylalcoholt extractfromthestemsand
rootsofwildandcultivatedE.sinicaunderheatingreflux,respectivelyandhendeterminethecontentof
ephedrineineachextractionsbyHPLC.Thevolatileoilwasextractedbystream—distillationandanalyzed
byGC—MSmethod.ResultsThecontentofthephedrineinextractionofstemsandrootsofwildE.sini-
cawas0.55%and0.00057%whilethecontentofthecultivatedwas0.26%and0.0017%.Forty—five
compoundsinthevolatileoilwereidentifiedbyGC-MSmethod。amongthem13compoundsexistedin
bothwildandcultivatedE.sinica.ConclusionThecontentofthephedrineisabouttwotimesofthecul一
些釜景耀薯”辩7-0遘2-曾27Tkl。(。731)883。824E一 a。y醯W—Ii。Ilg@263.net
万方数据
沙棘籽原花色素寡聚体和多聚体的研究
作者: 樊金玲, 武涛, 陶冠军, FAN Jin-ling, WU Tao, TAO Guan-jun
作者单位: 樊金玲,武涛,FAN Jin-ling,WU Tao(河南科技大学食品与生物工程学院,河南,洛阳,471003)
, 陶冠军,TAO Guan-jun(江南大学,分析测试中心,江苏,无锡,214036)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(9)

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