全 文 ：·976· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
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空心莲子草抗病毒活性成分研究
方进波1’3，刘焱文2，张彦文3，滕杰3，段宏泉3。
(1．华中科技大学同济医学院药学院，湖北武汉430030；2．湖北中医学院，湖北武汉430061；
3．天津医科大学药学院，天津300070)
摘 要：目的研究空心莲子草Alternantheraphiloxeroides中抗HBV活性成分。方法以硅胶柱、凝胶柱色谱分
离，制备HPLC纯化，采用MS、NMR等波谱方法进行结构鉴定；用ELISA法对各化合物进行抗HBV活性检测。
结果从空心莲子草中分离鉴定了10个化合物，分别为齐墩果酸(oleanolicacid，I)、3-O—pD一吡喃葡萄糖醛基齐
墩果酸苷(oleanolicacid3-O—pD—glucuronopyranoside，I)、齐墩果酸一28一o_pD一吡喃葡萄糖苷(oleanolicacid28-
O—p-D—glucopyranoside，Ⅲ)、竹节参苷Ⅳa甲酯(chikusetsusaponinⅣamethylest r，Ⅳ)、4，5-dihydroblumenol
(V)、N—tran$一feruloyl3-methyldopamine(VI)、N—trans—feruloyltyramine(Ⅶ)、3p_羟基豆甾一5一烯一7一酮(3}hydrox-
ystigmast一5一an一7一one，Ⅷ)、二十四亚甲基环阿尔廷醇(24一methylenecycloartanol，IX)、环桉烯醇(cycloeucalenol，
x)。抗HBV活性筛选表明，化合物I～Ⅲ，V～Ⅶ具有明显的抗HBV活性，化合物Ⅱ和V在50vg／mL给药剂量
时对HBV—DNA克隆转染的人肝癌细胞HepG。一2．2．15的抑制率分别为85．38％和87．37％。结论化合物IV～Ⅶ
首次从该植物中分得，阿魏酰胺类化合物为首次从该属植物中分得的结构类型，化合物l和V具有较强的抗HBV
活性。
关键词：空心莲子草；3-O—pD一吡喃葡萄糖醛基齐墩果酸苷；4，5-dihydroblumenol；抗HBV活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0976—04
AntivirusconstituentsfromAlternantheraphiloxeroides
FANGJin—b01“，LIUYan—wen2，ZHANGYan—wen3，TENGJie3，DUANHong-quan3
(1．CollegeofPharmaceuticalsandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；2．HubeiCollege
ofTraditionalChineseMedicine，Wuhan430061，China；3．CollegeofPharmacy，Tianjin
MedicalUniversity，Tianiin300070，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatetheanti—HBVconstituentsfromAlternantheraphiloxeroides．
MethodsTheconstituentswereisolatedwithsilicagelandgelpermeationchromatography，andpurified
byHPLC．Theirstructureswereelucidatedbyspectroscopy．Theantiviruseffectsoftheisolatedcorn—
poundsweretestedbyELISAmethodinvitro．ResultsTencompoundswerei olatedanelucidatedas
followings：oleanolicacid(I)，oleanolicacid3一O—pD—glucuronopyranoside(Ⅱ)，oleanolicacid28一O—p—
D—glucopyranoside(Ⅲ)，chikusetsusaponinⅣamethyles er(Ⅳ)，4，5-dihydroblumenol(V)，N—trans—
feruloyl3一methyldopamine(Ⅵ)，N—trans—feruloylty mine(Ⅶ)，3B—hydroxystigmast一5一en-7一one(Ⅷ)，
24一methylenecycloartanol(Ⅸ)，andcycl eucalenol(X)．Theva uesofinhibitionpercentofcompounds
I一Ⅲ．V一Ⅶrevealedasignificantdistinctionomparedtothecontrolgroup．CompoundsⅡandV
收稿日期：2006—11-30
基金项目：天津医科大学科研基金资助项目(2004xk32)
*通讯作者段宏泉Tel：(022)23542838E—mail：duanhq@tijmu．edu．crl
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7,El·977·
showedsignificantnhibitionagainstHepG2cellstransectedwithclonedhepatitisBvirusDNA，their
inhibitiveratioswere85．38％and87．37％at50／19／mL，respectively．ConclusionCompoundsIV一Ⅶ
areisolatedfromthisplantforthefirsttimeandphenolicamideshavebeendeterminedasthenewstruc—
turetypefromtheplantsofAlternantheraForsk．CompoundsⅡandV fromA．philoxeroidesshowth
moresignificantanti—HBVactivities．
Keywords：Alternantheraphilox oidesGr s b．；oleanolicacid3一O—p—D—91ucuronopyranoside；4，5一
dihydroblumenol：anti—HBV
空心莲子草又名螃蜞菊、空心苋、水花生等，为
苋科莲子草属植物空心莲子草Alternanthera
philoxeroides(Mart．)Griseb．的干燥全草，性寒、
味苦，具有清热、凉血、解毒等功效，临床上用于治疗
麻疹、流行性感冒、乙型脑炎、流行性出血热等病毒
性疾患[1矗]。空心莲子草提取物体外具有抗病
毒抄引、保肝[93、免疫调节‘103等作用。但对其抗HBV
(HepatitisBv rus)活性研究未见报道。因此本实验
从空心莲子草中分离鉴定了10个化合物，分别为齐
墩果酸(oleanolicacid，I)、3一O—B—D一吡喃葡萄糖醛
基齐墩果酸苷(oleanolicacid3一O—pD—glu—
curonopyranoside，Ⅱ)、齐墩果酸一28—0一pD一吡喃葡
萄糖苷(oleanolicacid28一O—p-D—91ucopyranoside，
Ⅲ)、竹节参苷IVa甲酯(chikusetsusaponin1V a
methylester，IV)、4，5-dihydroblumenol(V)、N—
trans—feruloyl3-methyldopamine(V1)、N—trans-
feruloylt ramine(V1)、3p羟基豆甾一5一烯一7一酮(3p
hydroxystigmast一5一an一7一one，Ⅷ)、二十四亚甲基环
阿尔廷醇(24一methylenecycloartanol，Ⅸ)、环桉烯醇
(cycloeucalen01，x)。抗HBV活性筛选表明，化合
物I～Ⅲ，V～Ⅶ具有明显的抗HBV活性，化合物
Ⅱ和V在10tlg／mL给药剂量时对HBV—DNA克隆
转染的人肝癌细胞HepG。一2．2．15的抑制率分别为
85．38％和87．37％。
1仪器、试剂与材料
核磁共振仪：BrukerAVANCE300instru—
ment；制备高效液相色谱仪：日本分光公司
(JASCO)，PU一1580泵，RI一1530和UV一1575
检测器；制备色谱柱：Econosphere(250mm× 0
mm，7,um)，(Alltech)，YMC—PackSIL一06(250
mm×20mm，5“m)(YMC)，YMC—PackODS A
(250mm×20ram，5肛m)(YMC)；ToyopearlHW一
40C(Tosoh)；质谱仪：JEOLJMS—SXl02A(EI，
FABMS)；液质联用色谱仪：Alliance2695，Quattro
MicroTMESI(Waters)；薄层色谱和柱色谱用硅
胶均为青岛海洋化工厂生产，所用试剂均为分析纯。
美国Bio—Rad550酶标仪；美国REVCOCO。培养
箱。胎牛血清为杭州四季青公司产品；DMEM培养
基为Gibco公司产品；HBeAg检测试剂盒由上海科
华生物工程股份有限公司生产。HBV—DNA克隆转
染的人肝癌细胞HepG。一2．2．15细胞株，由武汉大
学生命科学院病毒学教育部重点实验室提供。空心
莲子草于2004年11月采集于湖北省武汉市武昌区
南湖，经中南民族大学生命科学学院万定荣教授鉴
定为空心莲子草A．philoxeroides(Mart．)
Griseb．，标本(D20040803)存放于天津医科大学药
学院。
2提取与分离
干燥的空心莲子草(地上部分)9．0kg，切段，
95％乙醇回流提取，减压浓缩得稠浸膏，加水混悬，
依次用水饱和的石油醚(60～90℃)、醋酸乙酯和正
丁醇萃取，分别得到石油醚(60～90℃)提取物77
g、醋酸乙酯提取物53g、正丁醇提取物271．5g。取
石油醚提取物(77g)、醋酸乙酯部位提取物(53g)
分别经硅胶柱和凝胶柱(ToyopearlHW一40C)反复
分离，制备HPLC纯化得到化合物I～x。
3结构鉴定
化合物I：白色无定形粉末。El—MS、1H—NMR、
13C—NMR波谱数据与文献报道[113基本一致，故鉴定
为齐墩果酸。
化合物Ⅱ：白色无定形粉末。ESI—MS优屈：631
[M—H]一，推出分子式为C。。H。。O。。1H—NMR
(CD30D)d：0．81，085，0．91，0．94，0．95，1．06，1．16
(21H，S，7×CH。)，5．24(1H，brS，H一12)，4．35(1H，
d，J一7．7Hz，GlcUAH一1)，3．18(1H，dd，L厂一4．6，
11．5Hz，H一3)。13C—NMR(CD。OD)8：39．9(C一1)，
29．0(C一2)，91．0(C一3)，40．3(C一4)，57．1(C一5)，
19．44(C一6)，34．0(C一7)，40．7(C一8)，48．7(C一9)，
38．0(C一10)，24．7(C一11)，123．8(C一12)，145．3(C一
13)，42．9(C一14)，28．6(C一15)，24．2(C一16)，47．4
(C一17)，43．0(C一18)，47．8(C一19)，31．7(C一20)，
35．0(C一21)，34．1(C一22)，26．5(C一23)，17．1(C一
万方数据
·978· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
24)，16．1(C一25)，17．9(C一26)，27．0(C一27)，182．1
(C一28)，33．7(C一29)，24．1(C一30)；GlcUA：106．9
(C一1)，75．6(C一2)，78．0(C一3)，73．8(C一4)，76．8(C一
5)，176．5(C一6)。以上波谱数据与文献报道[1幻基本一
致，故鉴定为3一O—p-D_口比喃葡萄糖醛基齐墩果酸苷。
化合物Ⅲ：白色无定形粉末。ESI—MS、
1H—NMR、”C—NMR波谱数据与文献报道[12]基本一
致，故鉴定为齐墩果酸一28一O—pD一吡喃葡萄糖苷。
化合物Ⅳ：白色针状结晶(Me0H)。ESI—MS、
1H—NMR、13C—NMR波谱数据与文献报道[13]基本一
致，故鉴定为竹节参苷IVa甲酯。
化合物V：白色无定形粉末。El—MSm／z(％)：
224[M]+，推出分子式为C。。H。。O。。1H—NMR
(CD，OD)8：2．48(1H，d，J=16．9Hz H一2a)，2．16
(1H，d，J一16．9Hz，H一2b)，5．88(1H，brS，H一4)，
5．52(1H，d，￡，一15．6Hz，H一7)，6．06(1H，dd，J=
5．0，15．7Hz，H一8)，4．32(1H，m，H一9)，1．24(3H，
d，J=6．5Hz，Me一10)，1．02(3H，S，Me一11)，1．04
(3H，S，Me一12)，1．91(3H，brS，Me一13)。13C—NMR
(CD。OD)6：42．5(C一1)，50．9(C一2)，201．3(C一3)，
127．2(C一4)，167．5(C一5)，80．2(C一6)，137．1(C一7)，
130．1(C一8)，68．7(C一9)，24．6(C一10)，23．6(C一11)，
23．9(C一12)，19．6(C一13)。以上波谱数据经HSQC、
HMBC验证并与文献报道[14]比较，基本一致，故鉴
定为4，5-dihydroblumenol。
化合物Ⅵ：白色无定形粉末。1H—NMR、
13C—NMR波谱数据经HSQC、HMBC、NOESY验证
并与文献报道[15]一致，故鉴定为N—trans—feruloyl
3一methyldopamine。
化合物Ⅶ：白色无定形粉末。ESI—MS、
1H—NMR、13C—NMR波谱数据与文献报道[15]一致，
故鉴定为N—trans—feruloyltyramine。
化合物Ⅷ：白色无定形粉末。FAB—MS、
1H—NMR、13C—NMR波谱数据与文献报道[16]一致，
故鉴定为3p一羟基豆甾一5一烯一7一酮。
化合物Ⅸ：白色无定形粉末。FAB—MS、
1H—NMR、13C—NMR波谱数据与文献报道[17]一致，
故鉴定为二十四亚甲基环阿尔廷醇。
化合物x：白色无定形粉末。FAB—MS、
1H—NMR、13C—NMR波谱数据与文献报道Ds]一致，
故鉴定为环桉烯醇。
4体外抗HBV活性实验
HepGz一2．2．15细胞培养于含10％胎牛血清及
双抗(100U／mL青霉素和100／zg／mL链霉素)的
DMEM培养液中，于37℃、5％CO。条件下培养。
取对数生长期的癌细胞，用含10％胎牛血清的
DMEM培养液稀释成5×107／mL单细胞悬液，接
种于96孔培养板中，每孔100弘L，贴壁培养24h后
弃去上清液，加入不同体积药物，样品用DMSo溶
解(DMSO浓度≤5％，实验证实该浓度对细胞生长
无影响)配制成1mg／mL的母液，补加DMEM培
养液至终体积为200／2L。每个浓度平行6孔，对照
组加入等体积的DMEM培养液。吸取培养板上清
液5肛L，按HBeAg检测试剂盒方法检测e抗原的
吸光度(A)值，计算细胞增殖抑制率[细胞抑制率一
(1一加药细胞的A值／对照细胞的A值)×100％]，
采用t检验统计，结果见表1。
表I化合物I～X对HepG：一2．2．15细胞生长的抑制率
Table1 InhibitoryrateofcompoundsI——X
onHepG2—2．2．15cellgrowth
与对照组比较：’|P
用，与不加药物仅加等体积DMEM培养液的对照
组比较，两化合物10弘g／mL的药物浓度均显示出
显著差异(P
差异(P<0．01)。化合物Ⅳ、Ⅷ、x也有一定的抗
HBV作用。
5讨论
HBV—DNA克隆转染的人肝癌细胞HepG：一
2．2．15细胞系，能转录、翻译HBV基因，并产生
HBsAg、HbeAg颗粒，是目前体外抗HBV药物筛选
和评价较好的细胞模型[19|。
空心莲子草对病毒的灭活作用及临床实验治疗
效果显著[2]，其曾被制成注射剂用于治疗病毒性感染
疾患，但其抗病毒作用物质基础并不明确，其抗病毒
作用分子细胞药理学的研究欠缺。本实验报道从该植
物中分离鉴定的阿魏酰胺和皂苷类化合物具有较强
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7,El·979·
的抗HBV活性。从化合物单体水平证明药用植物空
心莲子草具有抗HBV活性，同时，为了进一步阐明
该药用植物的药效作用物质基础，还需对其进行系统
的化学成分研究和体内作用机制的深入探讨。
致谢：武汉大学生命科学院病毒学教育部重点
实验室测试化合物的抗HBV活性。
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云南红豆杉心木的化学成分研究
陈雪英1’2，粱敬钰H
(1．中国药科大学天然药物化学教研室，江苏南京210009；2．杭州民生药业集团有限公司，浙江杭州310011)
摘要：目的进一步了解云南红豆杉心木部位的化学成分。方法云南红豆杉心木的乙醇提取物，经用萃取、硅
胶柱色谱、凝胶柱色谱等方法分离，从其氯仿萃取部位分离鉴定得18个化合物，采用波谱解析(uV、IR、ESI—MS、
1H—NMR、13C—NMR)等方法确定其结构。结果这18个化合物分别为12个紫杉烷：2a，5a，7p，9u，1013，13d一六乙酰
氧基一4(20)，11一紫杉二烯(I)、紫杉素(Ⅱ)、紫杉一4(20)，11一二烯一2a，5a，10p三乙酰氧基一1413，2一甲基丁基(Ⅲ)、
10p一羟基一2a，5a，14p三乙酰氧基一4(20)，11-紫杉二烯(IV)、1-去羟基巴卡亭Ⅳ(V)、巴卡亭IV(Y1)、巴卡亭Ⅵ(Ⅶ)、
7，9一去乙酰基巴卡亭VI(Ⅶ)、10一去乙酰基云南红豆杉素(IX)、1p乙酰氧一5一去乙酰基巴卡亭I(x)、巴卡亭I(XI)、
taxuchinA(xⅡ)；4个木脂素：开环异落叶松树脂素(xⅢ)、a—conidendrin(XN)、异紫杉脂素(XV)、落叶松脂醇
(XVI)；2个其它化合物：肌醇甲醚(xⅦ)、p一谷甾醇(Xq／1)。其中化合物I、V、Yl、Ⅺ、xⅡ、XVI为心木部位首次分得
的成分。结论 云南红豆杉心木部位的化学成分同云南红豆杉其他部位有一定的差异，但就红豆杉属而言没有什
么差异。
关键词：云南红豆杉；心木；二萜；木脂素
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0979一04
收稿日期：2006一10—15
作者简介：陈雪英(1974一)，女，福建福州人，博士，主要从事天然活性成分研究和新药开发。E—mail：xueyingc2001@yahoo．com．cn
*通讯作者梁敬钰Tel：(025)85391289Fax：(025)83353855E—mail：jyliang@plublicl．ptt．js．cn
万方数据
空心莲子草抗病毒活性成分研究
作者： 方进波， 刘焱文， 张彦文， 滕杰， 段宏泉， FANG Jin-bo， LIU Yan-wen， ZHANG
Yan-wen， TENG Jie， DUAN Hong-quan
作者单位： 方进波,FANG Jin-bo(华中科技大学同济医学院药学院,湖北,武汉,430030;天津医科大学药
学院,天津,300070)， 刘焱文,LIU Yan-wen(湖北中医学院,湖北,武汉,430061)， 张彦文
,滕杰,段宏泉,ZHANG Yan-wen,TENG Jie,DUAN Hong-quan(天津医科大学药学院,天津
,300070)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(7)
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引证文献(10条)
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