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葛花化学成分的研究(Ⅰ)



全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
0.87,0.85,0.80,0.76(3H×8,S)。”C—NMR数据见
表1。以上数据与文献报道n1的口一香树脂醇(p
amyrin)一致。
化合物Ⅳ:白色针晶,c3。H5。O,mp190~192
℃。E1一MSm/=:426[M]。,411,218。1H—NMR(CD—
CI,)d:4.68(1H,d,J一2.4Hz,H一29),4.56(1H。d,
J一2.4Hz,H一29),3.18(1H,dd,J一5.4,10.8Hz,
H一3),2.35(1H,m,H—l9) 1.68,1.03,0.96,0.94,
0.83,0.79,0.76(3H×7,S)。”C—NMR数据见表l。
以上数据与文献报道E43的羽扇豆醇(1upe01)一致。
化台物V:白色针晶,c。。H。803,mp307~309
℃。”C—NMR数据见表1。EI—MS、1HNMR、
”C.NMR数据与文献报道“3的齐墩果酸(olea,xlic
acid)一致。
化合物Ⅵ:白色钎晶,Ca0H,803,mp260~261℃。
E1一Ms、1H—NMR、”c—NMR”C—NMR数据见表1。以
上数据与文献报道口3的熊果酸(ursolicac d)一致。
References:
[1]LiangQL,MinzD.Studiesontheconstituenlsfromthe
herbofy~删缸patugaEJ].ChinaJChinMuterMed(中国
中药杂志),2003.28(3):235.
[23DuFL,LOUFH.WuMY.eta1.StudiesontheCOIl—
stituentsofMarsdeni日5in.sisHem [J].ChinY’rad tHerb
Drugs(中草药),1986,17(7):2.
[3]LiYS,WangzD.ZhangM,eta1.Studies。nidentification
ofterpcnesfromLiaulriakanaitzensisLJJ ChinPharm.,
(中国药学杂志),2002,37(1)112.
[43LiMX.ZhangCz,I.iC,eta1.StudiesOIIconstituemsof
Caesa跏iniadecapetala(Poth)AlstonL门.JChinMed
Mater(中药材),2002,Z5(11){794.
r5]I.iuXK,LiW.ChemicalconstituentsfromMaqianzi
(Strychnos⋯一Ⅲ,nica)[J]ChinTr ditHerbDrugs(中草
药),1998,29(7):435.
葛花化学成分的研究(I)
尹傻亭,仲英‘,孙敬勇,刘鲁,王彬
(山东省医学科学院药物研究所.山东济南250062)
葛花为豆科植物野葛Puerarialob ta(willd.)
Ohwi的干燥花蕾,广泛分布于湖南、河南、广东等
省。具有解酒醒脾的功效,主治伤酒发热烦渴、不思
饮食、呕逆吐酸、吐血、肠风下m等症。葛花的化学成
分主要为异黄酮类和皂苷类化合物n]。药理研究发
现,葛花所含异黄酮类化合物具有解酒保肝等作
用oⅢ,其皂苷类化合物具有降低血糖血脂以及抗诱
变等作用“‘3,具有很大的开发利用价值。
本实验从葛花药材丙酮和甲醇提取物中初步分
离得到了5个化合物,经渡谱和化学方法确证其结
构分别为尼泊尔鸢尾素(irisolidoneI,)、尼泊尔鸢
尾素一7一。一}D葡萄糖苷(kakkalidone,Ⅱ)、葛花苷
(kakkalide,Ⅲ)、染料木素(genistein,Ⅳ)、鸢尾苷
(tectoridin,V)。
l仪器与材料
Stuartsmp3型熔点测定仪;Agittent8453型紫
外分光度计;NICOI。ETAVATAR一330型红外光
谱仪;Brukeradvanced600型核磁共振测定仪(内
标为TMS,溶剂为DMSO—d。);色谱用硅胶为青岛
海洋化工厂产品;所用试剂一般均为分析纯。
葛花采自陕西省大巴山区,晾干,去柄。药材经
山东省中医药研究院孙立立研究员鉴定。
2提取与分离
取干燥的葛花9.0kg,依次用石油醚、乙醚、丙
酮和甲醇索氏提取器回流提取,浓缩成浸膏。丙酮和
甲醇部分的浸膏分别经硅胶柱色谱分离,cHCl。一
MeOH梯度洗脱,各洗脱部分经多次硅胶柱色谱分
离、纯化,反复重结晶,得到化合物I~V。
3鉴定
化合物I:淡黄色针晶,mp189~190C,FeCI。
反应呈阳性,HCIMg粉反应呈阴性。uV置!岁nm:
266,355;Uv^氅拳”+~“anm:275,315,375;UV
^鬟’¨⋯03州c1am:277,312,374;Uv础M,e。OH+№0A。rim:
27l,335(未熔融);IRv黧cml。:3370(OH),2940,
1658(C—O)。1622,1582,1519。”C—NMR及
’H—NMR数据分别见表l和表2。紫外测定中加入
NaOAc(未熔融)红移5nm,示有7OH。A1C13/HCl
谱和AICI。谱一致,示无邻二酚羟基结构。且较MeOH
谱有变化,示有3一及/或5一OH。d7.45(IH,d,r,一8,8
Hz)和d7.05(2H,d,J一8.8Hz)分别为2’,67和3’,
譬薏景箨薯00仲5-06-英18Tel;(0531)2919963F。。;(0531)∞19965E恤扎q【urLyul。@h。t。1ajlcom
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月·351·
5’质子信号,示意为4’为取代。d13.05(1H,s),应为
5OH。d3.91(3H,s)、a3.78(3H,s)为两个甲氧基取
代,结合HMBC谱,d3.78质子与37、4’、57位碳远程
相关,d3.91处质子显示与5,6,7位碳远程相关,故
应为4’和6位甲氧基。光谱数据与文献报道“1基本一
致,故鉴定化合物为尼泊尔鸢尾素。
化合物Ⅱ:无色针晶,mp230~23]℃,FeCI3反
应呈阳性,HCl一Mg粉反应呈阴性,IRu黧cm一:
3436(OH),29l7 1657(C—O),l611,1579,
l 519,1463。”CNMR及1H—NMR与化合物I部分
相一致,见表1和表2。化合物酸水解后,经TLC鉴
定含D一葡萄糖。其苷元部分与化合物I薄层色谱
Rf值一致,故推定其苷元部分应为尼泊尔鸢尾素。
同肘参照文献报道03鉴定化合物为尼泊尔鸢尾素一
7一opD一葡萄糖苷。
化合物Ⅲ:无色针晶,mp238~239℃,FeCl。反
应呈阳性,HCI—Mg粉反应呈阴性。IRKKB。。rCrll:
3500(OH),3200,1651(C一0),1605,1580,
l 510。”C—NMR及1H—NMR与化合物I部分相一
致,分别见表1和表2。化合物Ⅲ酸水解后,经TLC.
鉴定含有D一葡萄糖和D一木糖。其苷元部分与化合
物I薄层色谱Rf一致,推定其苷元部分应为尼泊尔
鸢尾素。35.05(H—1)位为D—GIc端基质子,64.18
(H—1)位为D—Xyl端基质子,其J分别为7.4、7.5,
表1 化合物l~v的“C—NMR数据(DMSOⅦd150MHz)
Table1”C—NMRDataofcompoundsI—V
(DMSO-u‘,d150MHz)
154.5
123.1
1806
1534
131.6
i57.7
04.1
1529
1050
1216
130.3
】139
1593
00,l 60.4
553 55.3
154.7
122.2
180.9
153.0
13Z.7
156.7
94.2
525
106
1212
130.2
l】5.2
157.6
100.4
73.3
769
699
77.4
009
表z化合耪I~V的1H—NMR数据(DMSO—d6.600MHz)
Table2‘H—NMRDataofcompoundsl—V
(DMSO—d。,600MHz)
瑶位
2
5-Off
6
7圳
8
842(s
2.91b
7 90(s) 8 40(s)8.43(s
130Sb) 】2.90{s) 12.89(s
660(s)
6.55(s) 6,90(s)
7 45(d,8.8)7.50(d.9.0
7 05(d,88 7 00(d,90
510fd,72
3.34fm)
3¨(m)
3 61(m)
3.63(m)
39l(m)
3 91(s】 3 78(s
3.78(B) 3 76(s
828(s)
12.97(s)
6 38(d.21)
10.91(s)
653(d.21)
7 38(d,85)
6.82(d.85)
6 89(s)
7.40(d.86
6 53(d,8.6
5.09(d,73
3.34(m)
3-34(m)
319(m)
3 4fi(m)
3 U(m)
3 73(m)
n6l『s) 9 S3(s
显示为B构型连接。同时在HMBC谱中,d5.05处
H一1(DGlc)显示与7位c远程相关,d4.18处H
显示与DGIc的6位c远程相关。其余糖链质子参
照文献报道”],鉴定该化合物为葛花苷。
化合物IV:无色针晶,mp288~289℃,FeCI。反
应呈阳性,HClMg粉反应呈阴性。IR‰KB;:cm~:
3410(OH),3102,1651(C—O),1614,1569,
1519,1502。”C—NMR及1H—NMR数据见表1和表
2。光谱数据与文献报道”]一致,样品与对照品染料
术素薄层色谱Rf值一致,故鉴定为染料木素。
化合物V:白色粉末,mp272~273℃,FeCI。反
应呈阳性,HCI—Mg粉反应呈阳性。IRv慧cm~:
3468(OH),3105,1650(C—O),1614,1586,
1 569,1519,l503。”c—NMR及1H—NMR数据见表
l和表2。光谱数据与文献报道“1基本一致,故鉴定
该化合物为鸢尾苷。
致谢:核磁共振谱由山东大学药学院中。实验
室马斌、任健代测,在此一并致谢
References:
[1]KimC,ShinS,Hah,“alStudyofsubstancechangesin
flowersofPuerariathunbergianaBenth.duringstorageEJ2.
ArchPharmRes.2003.25(3):210-2l3,
[2]LeeHW,ChooMK,BeaEA,“alpGlucuronidasei —
hibitorectorigenlnisolatedfromtheflower。fPuerariathun—
bergianaprotectsarbontetrachloride-inducedliver j ry
EJ3.LiverInt,2003,23(4):221226
[33YamazakiT.NakajimaY,NiihoY,“alPharmacologiCal
studiesonPuerariaeflos.ⅢProtectiveelectsofkakkalide
onethanol—inducedlethalityandflcuteh paticinjuryinmicen].,Ph删Phamnacol,1997,49(8)}831—833.
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万方数据
·352· 中革芮ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第3期2006年3月
[4]ChoiJ,ShinMH,ParkKY,eta1.Effectofkaikasaponin
I obainedfromPuerariathunbergia瑚flowersonserumand
hepaticl pidperoxidesandtissuefactoractivityin hestrep—
tozotoein—induceddiabeticrflt口].dMedFood.2004,7(1);
31—37.
[5]BaeEA,HanMJ.KimDH.Invitroanti—helicobacterPy
loriactivityofirisolidones latedfromtheflowersandrhi
zome$ofPuerariath蜊ber94analJJPlantaMed,2001,67;
161168.
[6]TostesJBF,SilvaAJR.ParenteJP.Pubescidin_an
isoflavoneglycosidefromCentros删apubescens[J].Phyt巾
chemistry,1997,45(5J:1069107Z
ETlTosteSJBF,SilvaAJR,ParenteJP.Isoflavoneglyco-
sidesfromtheflowersofC删trosemapubescensJ Phyt俨
chemi咖v.1999,50【0):1087—1090.
[8]ParkHJ,ParkJH,MoonJD。eta1.Isoflavoneglycosides
fromtheflowersofPu盯ariathunbergianaLJj.Pbf∞^一
emistry,1999.51(1):147一151.
L9jKinjoJE,FurusawaJI,BaraJ,eta1.Studiesonthecons—
tituentsofPuPm,Ⅵloba抽(I)Isofla啪oldsandrel ted
compoundsintherootsandthevolublestems[J].Chem
P,Ⅵ瑚BuII,1987,35(12):4846—4850.
新疆罗勒挥发油的化学成分研究
帕丽达,米仁沙,丛媛媛,王晓文,热娜·卡斯木
(新疆医科大学药学院,新疆乌鲁木齐830054)
新疆罗勒OcimumbasilicumL.是唇形科罗勒
属的变种,俗名九层塔,丁香,兰香,香草等。为一年
生草本植物,世界上该属植物约100~150种,分布
于全球热带和温带地区,在我国连栽培在内有5种,
3变种。全草人药,治疗胃痛,胃痉挛,胃肠胀气,消
化不良,肠炎腹泻,外感风寒,头痛,跌打损伤,瘀肿,
风湿性关节炎,蛇咬伤,煎水洗湿疹及皮炎,茎叶为
产科用药,可使分娩前血行良好。种子名光明子,主
治目翳,并试用于避孕[1]。鉴于新疆罗勒富含挥发油
及全草在维吾尔医临床上作药用的特点[2],笔者对
其挥发油进行了分析。
1实验部分
1.1 药材及挥发油的提取:药材采集于新疆吐鲁番
市,经新疆医科大学药学院王晓文和帕丽达老师鉴定
为唇形科罗勒属植物罗勒0.basilicumI。.变种的全
草。新鲜的罗勒地上部分剪碎,取约100g进行水蒸
气蒸馏,收集馏出液用等量的乙醚萃取3次,合并乙
醚萃取液,回收乙醚后得到淡黄色有香味的油状物。
1.2实验仪器及条件:VARIANCP一3800气相色谱
Saturn2000质谱联用仪。色谱条件:DB一5MS的30
m×0.25mm,0.25um石英毛细管柱,初始柱温为
80℃,以3℃/rain的速率升至220C,恒温10min;
载气为氦气,流速1.0mL/min;进样口温度250℃,
传输线温度250℃;El电离源,电子能量30eV,进样
量0.5pL。分流比50:1,扫描范围m止为40~600。
2结果与讨论
对新疆罗勒挥发油各峰经质谱扫描后得质谱图,
经过计算机数据系统检索并与数据库NIST98质营庠
的标准精细质谱图对照检索,结果见表1。鉴定出了27
种化合物,占色谱峰面积的73.25%。新疆罗勒挥发油
主含饱和及不饱和醇类,烯烃类成分,其中芳樟醇
(47.89%),茴香脑(14.50%),epizonarene
(7.57%),杜松烯醇(7.40%),桉叶油素(2.22%),异
硼l叭烯(1.94%),樟脑(1.40%),小茴香酮(1.26%),
胡萝h醇(1.26%)等9个化合物的量比较高。
衰1新疆罗勒挥发油成分
Table1 Chemicalconstltmentsinvolatileoils
from0.basilic删
化台橱名称 质量分敷/% 化合物名称 质量分数/%
辛烯醇016 D柠檬烯009
棱叶油素 2 22 苯乙醛005
小茴香酮 1.26 芳樟醇 47.98
苯乙醇018 樟脑 1 40
茴香脑 14.50 月桂烯0.28
香叶酵 o.14 茴香醛017
乙酸香叶酯0.43 长叶薄荷酵 o.19
叩巴烯009 律草烯 6 63
丁香酚甲醚020 长叶烯0.53
石竹烯046 雪竹骺060
异喇叭烯 1.90 斯巴醇 o.70
p古芸烯 2 11 杜橙烯醇 7 40
3,4-二氢,6甲氧基,0.36
4,4二甲基吾豆紊 胡萝h醇 1.26
通过对新疆罗勒挥发油化学成分及其量的分析评
价,为综合开发利用罗勒资源提供了部分实验依据。
References:
[1]JiangsuNewMedicalCo lege.DictionaryofChineseMatoia
Medica(中药大辞典)[M].Shanghai;ShanghaiPeople7s
PublishingHouse,1977
[2]EditorialOff ceofNationalChineseHerbalMedicineCoffee—
tion.CollectionofNationalChineseHerbalMedicine(全国中
草药汇编)[M]Beijing:People’sMedicalPubli hing
HOHSe.1975.
箨蒌品霁;嚣蔷嚣按2一),女,新疆乌鲁木齐人,副教授,主要从事生药和天然药物化学教学厦科研工作
Tel;(0991)4363345E—nmil:palida3345@yahoo.conl.cn
万方数据
葛花化学成分的研究(Ⅰ)
作者: 尹俊亭, 仲英, 孙敬勇, 刘鲁, 王彬
作者单位: 山东省医学科学院药物研究所,山东,济南,250062
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(3)
被引用次数: 6次

参考文献(9条)
1.Kim C.Shin S.Ha h Study of substance changes in flowers of Pueraria thunbergiana Benth.during
storage[外文期刊] 2003(03)
2.Lee H W.Choo M K.Bea E A β-Glucuronidase inhibitor tectorigenin isolated from the flower of
Pueraria thunbergiana protects carbon tetrachloride-induced liver injury[外文期刊] 2003(04)
3.Yamazaki T.Nakajima Y.Niiho Y Pharmacological studies on Puerariae flos.Ⅲ.Protective efects of
kakkalide on ethanol-induced lethality and acute hepatic injury in mice 1997(08)
4.Choi J.Shin M H.Park K Y Effect of kaikasaponin Ⅲ obained from Pueraria thunbergiana flowers on
serum and hepatic lipid peroxides and tissue factor activity in the streptozotocin-induced diabetic
rat[外文期刊] 2004(01)
5.Bae E A.Han M J.Kim D H In vitro anti-helicobacter pylori activity of irisolidone isolated from
the flowers and rhizomes of Pueraria thunbergiana[外文期刊] 2001(2)
6.Tostes J B F.Silva A J R.Parente J P Pubescidin,an isoflavone glycoside from Centrosema pubescens
[外文期刊] 1997(05)
7.TosteS J B F.Silva A J R.Parente J P Isoflavone glycosides from the flowers of Centrosema
pubescens[外文期刊] 1999(06)
8.Park H J.Park J H.Moon J D Isoflavone glycosides from the flowers of Pueraria thunbergiana[外文期
刊] 1999(01)
9.Kinjo J E.Furusawa J I.Bara J Studies on the constituents of Pueraria lobata (Ⅲ) Isoflavonoids
and related compounds in the roots and the voluble stems 1987(12)

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3. 郑娅琼.张介眉.时昭红.王高云.陈洲 鲜葛花汁预防大鼠醉酒及护肝作用的实验研究[期刊论文]-湖北中医杂志
2009,31(4)
4. 项伟.夏延斌.余望贻.李蓉.XIANG Wei.XIA Yan-bin.YU Wang-yi.LI Rong 金葛露及其改良产品的解酒保肝作用
研究[期刊论文]-酿酒2006,33(3)
5. 姚美村.廖祎婷.袁月梅.汤毅.Yao Meicun.Liao Yiting.Yuan Yuemei.Tang Yi 葛花不同工艺提取物的异黄酮成
分含量比较研究[期刊论文]-中国野生植物资源2010,29(6)
6. 汪新亮.吴基良.杨静 野葛花中鸢尾异黄酮的提取与鉴别[期刊论文]-亚太传统医药2008,4(12)
7. 刘芳.唐晓华.LIU Fang.TANG Xiao-hua 酒后不适与解酒之道浅议[期刊论文]-酿酒2005,32(6)
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物技术学报 2012(6)
4.刘立辉.李卫民.高英 HPLC同时测定野葛花中鸢尾黄素-7-O-木糖葡萄糖苷、鸢尾苷、鸢尾苷元的含量[期刊论文]
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国医药生物技术 2009(4)


本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200603012.aspx