全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·609‘
·专论与综述·
Halichondria属软海绵次生代谢产物及其生物活性
孙晶波1’2，林厚文卜，李水林2，刘皋林1，张纯1，张恒弼3
(1．第二军医大学长征医院药学部海洋药物实验室，上海200433；2．延边大学医学院，吉林延吉133000；
3．解放军208医院药剂科，吉林长春130061)
摘要：Halichondria属软海绵分布广泛，含多种生物活性成分，引起人们的深入研究。近30年来，已从Halichon—
dria属软海绵中分离得到了许多结构新颖，有抗菌、抗肿瘤和抗病毒等生物活性的次生代谢产物，如大环内酯、聚
醚、生物碱、内酰胺、萜类、甾醇、鞘类脂糖苷等。在调研国内外相关资料的基础上，按化合物的结构类型简要介绍了
1978—2003年Halichondria属软海绵次生代谢产物及其生物活性的研究概况，为进一步的研究工作提供参考。
关键词：软海绵；次级代谢产物；生物活性
中图分类号：R282．77 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)04—0609—05
SecondarymetabolitesandheirbioactivitiesfrommarinespongeHalichondria
SUNJing_b01“，LINHou—wenl，LIShui—lin2，LIUGao—linl，ZHANGChunl，ZHANGHeng—bi3
(1．LaboratoryofMa ineDrugs，DepartmentofPharmacy，ChangzhengHospital，SecondMilitaryMedical
University，Shanghai200433，China；2．MedicalCollegeofYanbianUniversity，Yanji133000，China；
3．DepartmentofPharmacy，208HospitalofPeople’SLiberationArmy，Changchun130061，China)
Keywords：Halichondria；secondarymetabolite；bioactivity
蕴藏着丰富物产资源的海洋，以其独特的环境养育着无
数的体内合成、代谢等与陆地生物明显不同的生物群体。海
洋中种类繁多的天然产物早已引起各国学者的广泛关注。海
绵出现于寒武纪，是最原始、最简单的多细胞动物。海绵的分
布非常广泛，自赤道到两极不同深度的海域都有海绵的存
在。已知的海绵有1万余种，其颜色、形状千姿百态，大小、质
量相差非常大(直径1～15m)。虽然海绵结构简单原始，生
存能力却极强，一直都是海洋天然产物化学家的研究对象。
软海绵属寻常海绵纲，软海绵目，软海绵科。由于颜色、
形状多变，使软海绵的分类鉴定具有一定的难度。Halichon—
dria属软海绵多与其共生体如细菌等生活在一起，通过过滤
海水摄人大量微生物有机体，产生各种各样的特异性代谢产
物，如大环内酯、萜类、鞘类脂糖苷、甾醇、生物碱、内酰胺等。
其中很多化合物都具有新颖的结构和显著的抗菌、抗肿瘤等
生物活性。本文按化合物的结构类型，对Halichondria属软
海绵的化学成分及生物活性研究加以综述。
1大环内酯类化合物
由于海绵的许多次生代谢产物结构都与裸鳃亚目动物
代谢产物相同或相似，而在裸鳃亚目动物中有很多关于大环
内酯的报道，便引起了Kernan等Ⅱ1的研究兴趣。1988年，他
们在研究海绵抗真菌活性成分过程中，从软海绵Halichon—
driasp．中分离得到一系列大环内酯halichondramide(1)、
dihydrohalichondramide(2)、isohalichondramide(3)、hali—
chondramidec (4)、halichondramideimide(5)、halichon—
dramideester(6)。化合物1对白色念珠菌的抑制作用为
0．01ug／板，化合物2、3、4均为o．5pg／板。化合物1和3的
质量浓度在1pg／mL，化合物2在4pg／mL时还能抑制海胆
卵细胞的分裂。但化合物1及其相关化合物由于毒性太大
(鼠SC用量在1．4mg／kg时就会引起萎靡、水肿、瘫痪直至
死亡)，不能直接用于临床。经过结构修饰和改造后可能降低
或消除其毒性。Kobayashi等n1在日本冲绳岛软海绵Hali—
chond—asp．中发现化合物halishigamidesA～D(7～10)，
halishigamideA是所发现的在内酯环上含有氨基的第1个
三Ⅱ恶唑环大环内酯，其对鼠淋巴瘤L1210细胞和人表皮样
瘤KB细胞均有细胞毒作用(IC5。值分别为0．0036、 ．012
btg／mL)，对须癣毛癣菌的最小抑菌浓度为0．1ttg／mL。化合
物8、9、10的活性则相对较弱。化合物1～10的结构见图1。
2聚醚类化合物
1986年，Hirata等[33从软海绵H．odadaiKadot 中活
性追踪分离到化合物norhalichond“nA～C(11～13)，hali—
chondrinB、C(14、15)，homohalichondrinA～C(16～18)。8
个化合物在体外对黑色素瘤B一16细胞均有细胞毒作用。
收稿日期：2004—07—16
基金项目：国家高技术研究发展计划“863”资助课题(2002AA628160)；上海市青年科技启明星计划资助课题(02QBl4003)
作者简介：孙晶波(1978一)，女，吉林人，延边大学与第二军医大学联合培养硕士，从事海洋药物抗肿瘤活性成分研究。
*通讯作者E—mail：franklin67@126．cornTel：(021)65585154
万方数据
·610· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
Tachibana等‘43从采自日本太平洋海岸的软海绵H．okadai
Kadota和佛罗里达洲加勒比海海岸的软海绵H．melan—
odociaT ehibana中均分到了新的C一38脂肪酸衍生物
okadaiccid(19)。Okadaicaci 鼠 p的LD50为192／19／mL，
质量浓度在2．5ng／mL时能抑制30％以上数目KB细胞的
生长，5ng／mL时的抑制作用大于80％，由此可见，okadaic
acid的生物活性是较强的。化合物11～19的结构见图2。
3萜类化合物
图1化合物l～10的结构
Fig．1Structuresofcompoundsl一10
埘R％O_H渤
图2化合物11～19的结构
Fig．2Structuresofcompounds11一19
1982年，Capon等[5]从澳大利亚软海绵Halichondriasp．
中分离得到3个芳香性倍半萜(20～22)。其中化合物20和21互
为异构体，(1’Z)一2一(1’，5-二甲基1’，4-二烯)一5一甲基苯基1，4一
二醇(20)，化合物21为(17E)构型；(1’E)一2一(17，5-二甲基一1’，
4’一二烯)一5一甲基苯基碱rlk(22)[“。1991年，Kassfihlke掣61从
软海绵日．cf．1endenfeldiThiele中分离到4个新的含氮倍半萜
化合物3一isocyanotheonellin(23)、3。formamidotheonellin
(24)、3-isocyanobisabolane一8，10一diene(25)、3-formamido—
bisabolane一8，10一diene(26)。同年，Nakamura争7]在研究海绵
抗菌活性成分的过程中，从软海绵H．paniceaAndersen中，跟踪
分离到1个新的倍半萜异硫氰酸酯halipanicine(27)。
19
自然界中的异氰化物较为罕见，但在软海绵动物及以软
海绵为食的裸腮亚目动物的被膜中常有发现。1987年，
Molinski等凹]从软海绵Halichondriasp．中分离得到3个新
的二萜异氰化物(3S，4R，7S，8R，11S，12R，13S)一7一isocyano一
1-cycloamphilectene(28)、(1S，3S，4R，7S，8R，13R)一7一iso—
cyano一11-cycloamphilectene(29)、8-isocyano一10，14一am—
philectadiene(30)和1个已知化合物(3S，4R，7S，8S，11S，
13R)一8一isocyanol(12)一cycloamphilectene(31)。化合物28和
29具有独特的顺式稠合环，化合物30和31对金黄色葡萄球
菌和枯草杆菌均有抑制作用(5pg／板)。
1987年，Nakagawa等[9]在寻找海洋生物学活性物质的
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·611·
过程中从软海绵Halichondriasp．中分离出6个二倍半萜类
化合物12a—acetoxy一24一methyl一24一oxoscalar一16-en一22，25一di—
al(32)、12a—hydroxy一24一methyl一24．25一dioxoscalar一16-en一22一
oicacid(33)、25一nor一24一methyl一12，24一dioxoscalar一16-en一22一
oicacid(34)、24一methyl一12，24，25一trioxoscalar一16-en一22一oie
acid(35)、12a—acetoxy一22一hydroxy一24一methyl一24一oxoscalar一
16一en一25一al(36)、1613，22一dihydroxy一24一methyl一24一OXOS一
20
calaran一25，12p-olaetone(37)。其中化合物32对于由5一二磷
酸腺嘌呤核苷、胶原蛋白和花生四烯酸引起的血小板聚集有
显著的抑制作用(IC。。一值0．5btg／mL)。
Miki等ElO]在海洋活性物质来源的研究过程中，从与H．
okadai有关的海洋细菌假单胞菌属Pseudomonassp．
KKl0206中分离得到C5。一类胡萝卜素okadaxanthin(38)。化
合物20～38的结构见图3。
搿g壤Ⅻ嘣。洲《嗵趟两潞22 R21R．=R，=叫^： j；，／N1L入y L■≯＼仓／
、氆■★删k
图3化合物20～38的结构
Fig．3Structuresofcompounds20—38
4甾醇类化合物
从海洋有机体尤其是海绵中获得的新甾醇数量最多，而且结
构多样性和新颖性最为明显。许多海绵甾醇成硫酸酯盐形式存在
并具有生物活性。1983年，Makarieva等[1妇从软海绵Halichon—
driasp．中分离得到24℃，25一dimethyl一5a—cholestane一26，3a，
6a—trioltri(Na／K，1：1)sulfate(39)和24一isopropyl一5，22E—
cholestadien一3肛ol(40)。化合物39是第一个母核上含3个酯基
的甾醇硫酸酯，化合物40与其22，23去氢化物是软海绵中2个
最常见的甾醇。Ravi等从软海绵Halichondriasp．中分得1个
含环丙烷侧链的甾醇类化合物petrosterol(41)[1“。从H．cf．
mooreiBerquist中分离到1个只含有钠盐的甾醇硫酸酯
(42)[1“，该化合物具有显著的溶血性和鱼毒性。1999年，Ama—
gata等[1们从H．japonicaKadota的寄生菌株Gymnascella
dankaliensisCa tellani中分得dankasterone(43)。该化合物具
有含五元环母核的特殊结构，而且对鼠白血病P388细胞有显著
的细胞毒性(ED。。为2．2}tg／mL)。薛松等[1阳从中国南海多皱软
海绵H．rug saRidley&Dendy中分离并鉴定1个新的多硫酸
酯甾醇D一1：22℃一(hydroxyethyl)一239-methyl一249-ethyl—
chol—estane一26，3a，6a—tryl—tripotassiumsulfate(44)。活性检测
表明该化合物具有抗菌活性、中等抗癌活性和EC；。为0．62ug／
mL的抗HIV活性。这是我国人员首次对多皱软海绵有效成分的
研究。化合物39～44的结构见图4。
秽∥
图4化合物39～44的结构
Fig．4Structuresofcompounds39—44
5生物碱类化合物
海绵中发现的生物碱结构多样，是海绵次生代谢产物中
重要的一类，许多化合物具有抗菌或抗肿瘤等生物活性。
1996年，Kuramoto等De]从H．okadai中分离到halichlorine
(45)，该化合物能够抑制血管黏附分子VCAM一1的诱导表
达(ICso为7tLg／mL)。具有该作用的化合物对于动脉硬化、冠
心病、非心血管感染性疾病等有治疗作用口“。Shigemori
等[17]从同种软海绵的寄生菌埃氏交替单胞菌中分离得到一
个新的有细胞毒作用的四元环生物碱alteramideA(46)。该
化合物对鼠白血病P388细胞、鼠淋巴瘤L1210细胞和人表
皮样瘤KB的细胞均有细胞毒作用，IC。。值分别为0．1、1．7、
5．0／lg／mL。2002年，Chill等口81从Halichondriasp．中分得1
图5化合物45～47的结构
Fig．5Structuresofcompounds45—47
6内酰胺类化合物
1979年，Gopichand等‘193从H．melanodociaTachibana
中分离到2个新的内酰胺：3一[2一(4一羟苯基)一2一氧乙基]一5，6一
万方数据
·612· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
二氢吡啶一2(1H)一酮(48)和3一{2一[3(1H一吲哚]一氧代乙基)一
5，6-二氢吡啶一2(1H)一酮(49)。1993年，Kanazawa等[2⋯。从日
本软海绵H．cylindrataTanita8LHoshino中分到1个新的
有细胞毒性的内酰胺cylindramide(50)。该化合物对黑色素
瘤细胞B16的细胞毒性Ic。。值为0．8pg／mL。化合物48～50
的结构见图6。
。q南。渺啄
图6化合物48～50的结构
Fig．6Structuresofcompounds48—50
7肽类化合物
海绵中富含结构新颖的肽类化合物，而且有些肽类具有
很强的生物活性。1995--1996，Li等[21,22]从日本软海绵中分
离得到肽类化合物halicylindramidesA～E(51～55)。这5
个化合物对被孢霉属菌MortierellaamannianaMoller均有
抑菌作用。HalicylindramidesA～D对鼠白血病P388细胞有
细胞毒作用，其IC。。分别为0．54、0．2、0．2、2．1pg／mL。由此
可推测，肽类化合物的活性可能与其结构有关，环肽结构具
有较强的生物活性，而线性肽活性则相对较弱。化合物
51～55的结构见图7。
8吲哚类化合物
大多数吲哚衍生物都有抗菌活性和细胞毒性，但海绵代谢
产物中吲哚类并不多见。1994年，Li等[233从软海绵Halichon—
driasp．中分离出3个吲哚类化合物tryptophol(56)、6-bro—
moindole一3一carbaldehyde(57)、indole一3一carbaldehyde(58)。这
3个化合物是首次从海绵中分离得到的，而且对被孢霉属菌M．
ramannianus均有抑菌活性。化合物56～58的结构见图8。
9鞘类脂糖苷
海绵中含有很多结构特异的脂类成分，如含各种特殊侧
链的磷酸酯、鞘氨脂、鞘类脂糖苷等。软海绵代谢产物中发现
的新型鞘类脂糖苷多具有抗癌活性。Li等[243从日本软海绵
中分离得到halicylindrosidesA1～A4、B1～B6(59～68)。这10
个化合物对被孢霉属菌M．ramannianus均有抑制作用，质
量浓度在6．8肛g／mL时对鼠白血病P388细胞均有细胞毒作
用。1992年，Nagle等[251从H．paniceaPall s中分得2个无
旋光性的鞘类脂糖苷(4E，8E)一Ⅳ一13’一methyl—tetradecanoyl一
59R=Hm=16n-10
60R=Hm=16rl11
6lR=Hm=17n=1l
62R_Hm=18n=ll
63R删m=16n：8
10一fl-D—glucopyranosyl一4一sphingadiene(69)和(4E)一N—do—
cos noyl一1一O—p—D—91ucopyranosyl一4一hexadeca—sphinganine
(70)。化合物59～70的结构见图9。
Ar警7
55
图7化合物51～55的结构
Fig．7Structuresofcompounds5155
57R=Br
58R!H
图8化合物56～58的结构
Fig．8Structuresofcompounds56—58
10其他
Halichondria属软海绵中还含有很多种其他化合物，如
脂肪酸及其衍生物，抗生素(硫肽菌素thiopeptide)，外源凝
集素，醛以及含砷、氟、溴化合物等，其中有些化合物具有生
物活性。
64R= Hm=17Il=8
65R=OHm=16n-≤)
66R=0渤=16n=10
67R删m=17n-习
68R=OHm=16n=11
69m-=4
n=6
图9化合物59～70的结构
Fig．9Structuresofcompounds59—70
0
70m：5
n=10
台～
万方数据
中草药ChineseTraditionaltandHerb lDrugs第36卷第4期2005年4月·613·
11结语
Halichondria属软海绵的种类很多，近年来的化学和药
理学研究表明，该属软海绵中含有结构类型丰富的次生代谢
产物，许多新化合物具有令人关注的生物活性，如细胞毒性
和抗菌、抗肿瘤、抗病毒活性等。天然产物在治疗人类疾病的
药物研究与开发过程中起着非常重要的作用，尤其在治疗癌
症和传染性疾病的药物中，天然产物占有很大的比例，分别
为60％和75％。软海绵中诸多生物活性显著的化合物可作
为新药开发的先导化合物。对于活性相对较弱的化合物进行
结构修饰和改造，减少对正常组织的毒副作用并有望提高其
生物活性。
我国海域辽阔，而且国家对海洋天然产物和海洋生物工程
研究开发的投入不断加强，科技力量日益壮大，借此有利时机对
软海绵有效成分进行开发利用，这样不仅可获得很好的经济效
益，对于临床防治肿瘤等疾病也有很大的实用价值。
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万方数据
Halichondria属软海绵次生代谢产物及其生物活性
作者： 孙晶波， 林厚文， 李水林， 刘皋林， 张纯， 张恒弼， SUN Jing-bo， LIN Hou-wen，
LI Shui-lin， LIU Gao-lin， ZHANG Chun， ZHANG Heng-bi
作者单位： 孙晶波,SUN Jing-bo(第二军医大学长征医院药学部,海洋药物实验室,上海,200433;延边大
学医学院,吉林,延吉,133000)， 林厚文,刘皋林,张纯,LIN Hou-wen,LIU Gao-lin,ZHANG
Chun(第二军医大学长征医院药学部,海洋药物实验室,上海,200433)， 李水林,LI Shui-
lin(延边大学医学院,吉林,延吉,133000)， 张恒弼,ZHANG Heng-bi(解放军208医院药剂科
,吉林,长春,130061)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(4)
被引用次数： 1次

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引证文献(1条)
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