全 文 ：·1612· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
化合物Ⅵ：白色针状结晶，mp170～17l℃，澳
酚兰反应阳性。根据EIMS、1HNMR光谱数据并参
照文献报道口3鉴定为阿魏酸。
化合物Ⅶ：白色针状结晶，mp158～159℃，溴
酚兰反应阳性。1H—NMR光谱数据与文献报道口]一
致，与水杨酸对照品混合熔点不下降，薄层色谱Rf
值与水杨酸一致。
化合物Ⅷ：白色无定形粉末，mp63～64℃，EI
MSm屈：408(M+)，393，379，365，⋯，85，71，57，间
隔CH。碎片丰度呈平滑曲线逐渐下降。根据以上数
据并参照文献报道口3鉴定为正二十九烷。
化合物Ⅸ：白色针状结晶，mp140～141℃，与
口一谷甾醇对照品混合熔点不下降，薄层色谱Rf值与
肛谷甾醇一致。
化合物x：白色无定形粉末，mp295～297℃，
难溶于氯仿、甲醇。与胡萝h苷对照品混合熔点不下
降，薄层色谱Rf值与胡萝h苷一致。
致谢：军事医学科学院分析测定中。陈合兵、赵
剑宇代测质谱和核磁，本所李国强博士后鉴定植物
样品。
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狭基线纹香茶菜(溪黄草)的化学成分与抗乙肝病毒作用研究
胡英杰，赖小平，刘中秋，朱宇同，邓学龙，刘 妮，陈建南
(广州中医药大学，广东广州510405)
摘要：目的从狭基线纹香茶菜(溪黄草)lsodonlophanthoidesvar．gerardianus抗乙型肝炎病毒有效部位及其
他相关部位中鉴定有效成分和其他化学成分。方法溶剂萃取部位经硅胶柱色谱分离单一成分I利用光谱技术鉴
定结构。用2．2．15细胞与鸭乙肝模型测试提取物和化台物的抗乙肝病毒活性。结果鉴定了7个成分，化学结构
分别确定为线型呋喃香豆素、p谷甾醇、胡萝h苷、熊果酸、2a一羟基熊果酸、2a，19-二羟基熊果酸和迷选香酸。结论
所有成分均为首次从该种植物中分离得到。线型呋哺香豆素系首次从香茶菜属植物中发现。首次发现醋酸乙酯部
位有显著抗病毒作用，其中的2a羟基熊果酸和2n，19一二羟基熊果酸具有体外抗乙肝病毒的作用。
关键词：狭基线纹香茶菜；线型呋哺香豆素；熊果酸}2a羟基熊果酸；2a．19一二羟基熊果酸；迷迭香酸；乙肝病毒
中圈分类号：R284．2 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)11—1612一04
ChemicalcomponentsofIsodonlophanthoidesvar．gerardianusand
theiranti—hepatitisBviruseffects
HUYing—jie，LAIXiaoping，LIUZhongqiu，ZHUYu—tong，DENGXue—long，LIUNi，CHENJian—nan
(GuangzhouUniversityofTraditionalChineseMedicine·Guangzhou510405，China)
Keywords：Isodonl phanthoides(Buch．一Ham．exD．Don)Harav r．gerardianus(Benth-)Hara；
linealfuranocoumarin；ursolicacid}2a—hydroxyursolicacid；2a，19一dihydroxyursolicacid；rosmarinic
acid；hepatitisBv ru
警銎品智：产禁茗名臻科学基金资助项目(。，。2。，)
作者简介；胡英杰，男，研究员．主要从事中药化学方面的研究。 E—mail：yingjiehu@163，[1et
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第n期2005年11月· 613·
溪黄草是华南地区常用于肝炎治疗和保健的草
药，具有清热利湿、退黄、凉血散瘀等功效。在民间和
临床应用面广，有多种中草药制剂和保健品应用。其
主流品种基原为唇形科香茶菜属植物狭基线纹香茶
菜Isodonlophanthoides(Buch．一Ham．exD．Don)
Haravar．gerardianus(Benth．)Hara“。其水、醇
提取物在体内能够抑制鸭乙型肝炎病毒(DHBV)的
DNA水平，体外对2．2．15细胞表达乙肝病毒
(HBv)抗原有抑制作用嘲。为了解其抗乙肝病毒作
用的物质基础，本实验对狭基线纹香茶菜进行了化
学成分研究和抗乙型肝炎病毒活性测定。
1有效部位的制备
取该植物干燥粗粉4kg，加甲醇回流提取3
次，每次2h，滤过，合并滤液减压蒸除乙醇，残留物
(乙醇总提取物)留取适量作为药理实验供试品：其
余加入适量水，依次用石油醚(60～90℃)、醋酸乙
酯、正丁醇充分萃取，分别减压回收溶剂得石油醚可
溶物(收率0．73％)、醋酸乙酯可溶物(1．13“)、正
丁醇可溶物(2．73％)。另取同批狭基线纹香茶菜加
水煎煮2次，每次1h，滤过，滤液浓缩至生药量作为
水煎剂供试品。
2成分的分离
2．1石油醚部位：石油醚部位(33g)经硅胶干柱色
谱分离．依次用石油醚(60～90℃)、石油醚一氯仿
(95：5～1t )洗脱，每份250mL。TI。C监测，合并
相同组成的流份。从8：2洗脱物得1个单一成分
X一0(13mg)，为橙红色固体，从1：1洗脱物得2个
单一成分：x1(40mg，淡黄色粉末)和x2(90mg，
无色晶体)；x0因量少未测光谱和抗病毒活性。
2．2醋酸乙酯部位：醋酸乙酯部位(40g)经硅胶干
柱色谱分离，用氯仿一甲醇(98：2～8；2)洗脱，每份
100mL。TI。C监测，合并相同组成的流份。从98：
2洗脱物得2个单一成分x一3(210mg)和x一4(90
mg)，均为无色颗粒状晶体；从90：10洗脱物再经
过数次中压硅胶柱层色谱得到2个单一成分X一5
(230mg)和x一6(110mg)，均为无色颗粒状晶体；从
8：2洗脱物得1个单一成分x7(70rag)．为无色
颗粒状晶体。
2．3正丁醇部位：正丁醇部位(17．5g)经硅胶干柱
色谱分离，用氯仿一甲醇(9：l～8：2)洗脱，每份
150mL。TLC监测，合并相同组成的流份。从85：
15洗脱物亦获得x一7。
3结构鉴定
x一1：c。H。O。，无色粒晶。TI．c显色不明显。其
1H—NMR(400MHz，CDCl。)8谱给出香豆素特征即
7．715(1H，dd，H一4)，7．672～7．652(2H，m，H一3’
andH一5)，7．444(1H．br．s，H一8)，6．805(1H，d，J一
1．5Hz，H一2‘)，6．348(1H，dd，J=9．6，3．2}{z)}
”CNMR数据与线型呋喃香豆素6，7-呋喃骈香豆
素一致o]，故推定为6，7-呋喃骈香豆素。为首次从香
茶菜属植物中分离得到的天然产物。“c—NMR3：
161．0(C，C2)，114．6(CH，C一3)，144．0(CH，C4)。
119。8(CH，C一5)，124．8(C，C一6)，156。4(C，C一7)，
99．8(CH，C一8)，152．0(C，C一9)，115．4(C，C一10)，
146．9(CH，C一2’)，106．3(CH，C一3’)。
x一2：c。。H。。O，无色针状结晶，mp140℃。其
IR、MS、1H—NMR数据以及TLC与p一谷甾醇(p
sltoster01)对照品一致。
X一3：Cs5H。。O。，白色无定形粉末，其IR、MS、
1H—NMR数据以及TI。c与胡萝h苷(daucoster01)
对照品一致。
x一4：无色粒状晶体，mp274～276℃。其
1H—NMR、IR数据和TLC与熊果酸(ursolicacid)对
照品相同。”C—NMR数据由于18pH信号懿偏高
场，13位碳信号8c偏高场，12位碳信号8c偏低场，
符合熊果酸型五环三萜结构特征，故x一4鉴定为熊
果酸。
X5：无色粒状晶体，mp255～258℃，TLC显
蓝紫色斑点。经1H—NMR、”C—NMR(DEPT)和MS
确定分子式为C3。H480。。IRv嚣girl’1：3430(br．，
VoH)，2973，2938，2875(№H)，1693(Vc—o)，1658
(weakbsorption，比：c)，1454，1384，1278，
l236，187，l046。EI—MS(70eV)m／z：(rel．
abundance)：451(1)EM+一H20]，248(60)[flag．
C16H2402一fromRDAcleavage]，203(42)[248一
COOHl，133(35)，55(100)。1H—NMR(500MHz，
C。D。N)d：5．455(1H，n3，H一12)，4．077(1H，ddd，J一
9．5，7．0，4．0Hz，H一2口)，3．387(1H，d，，=9．5Hz，
H一3a)，2．614(1H，d，，一11．5Hz，H一188)，1．267，
1．209，1．066，1．038and．980(each3H，s，5CH。)，
1．001(3H，d，J=8Hz，CH，一29)，0．960(3H，d，J一
6．5Hz，CH。一30)。”C—NMR数据(宽带去偶谱和
DEPT谱，125MHz，C；D；N)d：表明X一5亦为熊果
酸型三萜‘“，但比x一4多一个羟基[&68．54(cH)，
同碳氢(H一2口)“4．077]取代，与H一3a的偶合关系
表明该羟基取2a位；综上分析，X5应为2a～羟基熊
果酸(2a—hydroxyursolicacid)
万方数据
·1614· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
X一6：无色粒状晶体，mp240～243℃，TLC显
蓝紫色斑点，极性比X一5略大。经1H—NMR、
”C—NMR(DEPT)和MS确定分子式为C。。H。o。。IR
砖。B。rem～：3571and3423(VoH)，2973，2938，and
2875(岫)，1686(比：o)，1651(weakabsorption，
Yc—c)，1461，1384，1236，154，1046。El—MS(70
eV)m／z：(rel．abundance％)：442(2)，246(2)，205
(5)，105(6)，72(24)，55(38)，43(100)。1H—NMR
(500MHz，C。D。N)占：5．581(1H，m，H一12)，4．090
(1H，ddd，J一9．5，7．0，4．0Hz H一2B)，3．370(1H，
d，J一9．5Hz，H一3a)，3．039(1H，s，H一188)，1．705，
1．432，1．265，1．104，1．078，and17(each3H，s，
6CH3)，1．120(3H，d，J一6．5Hz，29一CH3)。对比X一
6与X一5的”C—NMR数据，X一6比X一5多一个季碳，
同时18}H信号成为单峰并向低场位移至3．090，
说明相邻的19a—H被取代。成为19e—OH[良72．71
(c)]，综上分析，x一6应为2a，19一二羟基熊果酸Ⅱ]。
X一7：无色粒晶，TI。C对5％三氯化铁显蓝黑
色。经1H—NMR、”C—NMR(DEPT)和MS确定分子
式为c，。H。。O。，其El—MS未出现分子离子信号，大
质量碎片区显示有苄基二酚碎片离子[(c，H，0。)+，
m／=：123]基峰以及二羟基肉桂酸碎片[(c。H。0。)+，
rn／z：180，相对丰度20％]存在。1H—NMR(500
MHz，C5DjN，d)：数据：9．638，9．163， ．788和
8．730(1Heach，s，4×OH)，以及7．454(1H，d，J一
15．6Hz)和6．233(1H，d，I，一15．6Hz)为含有反式
肉桂酰的芳氢信号：7．045和6．665的微小裂分双
峰(均为1H，J一1．5Hz)与7．000(1H，dd，J一8．4，
1．5Hz)、6．757(1H，d，J一8．0Hz)}6．626(1H，dd，
J=8．0Hz)、6．516(1H，dd，J=8．4，1．5Hz)两组质
子信号表明两个1，2，4-取代苯环的存在；此外
5．020(1H，dd，J一8，4Hz)和2．920(1H，ddd，J一
基)。综上推定x一7为迷迭香酸(rosmarinicacid)。
4抗瘸毒活性测定
4．1方法‘目
4．1．1 2．2．15细胞模型：乙型肝炎病毒(HBV)
DNA克隆转染人肝癌细胞(HepG：)的2．2．15细胞，
在含10％胎牛血清的DMEM培养基中加380ug／
mLG418培养基传代培养。在检测药物对2．2．15细
胞的毒性的基础上，进行药物体外抗HBV活性试
验。结果以治疗指数7Y判断(71，为评价药物临床应
用前景的参数)，TI=TCso／icso。TCso和Icso分别为
半数毒性浓度和半数抑制浓度，TI>2为有效低毒，
1
日龄华南麻鸭，由胫iv含强阳性(+++)的上海麻
鸭DHBV血清，0．2mE／只；药物(溪黄草水、醋酸
乙酯提取物)治疗，每日按照表1、2剂量给药，对照
药为无环鸟苷(ACV)；DHBV—DNA的测定，按缺口
翻译法，用”P标记的DHBV—DNA质粒探针，将鸭
血清点膜作斑点杂交，放射自显影，用酶标仪于490
Flm测定并计算DHBV—DNA密度，比较用药前后
及组间差异，进行方差分析。
4．2结果
4．2．1提取物的抗HBV作用：见表1，2。结果表
明，溪黄草水提物10g／(kg·d-1)剂量组给药14d
(T。；)时有显著体内降低DHBV感染鸭血清
DHBV—DNA水平作用，给药7d(丁 )亦能降低
DHBV感染鸭血清DHBVDNA水平。溪黄草醋酸
乙酯部位10g／(kg·d)剂量组给药5d(丁s)、10d
(丁；)和停药3d(P。)时有显著体内降低DHBV感染
鸭血清DHBV—DNA水平作用，停药后3d未见有
病毒水平反跳现象。
4．2．2化合物的体外抗HBV作用：初步实验表
12·5，8，2Hz)揭示古有ArCH2CH(OH)片段，相应明，化合物X一5与X一6对2．2．15细胞产生HBsAg
的x一7的”C—NMR谱数据显示18个碳信号，其中有一定的抑制作用，治疗指数分别为0．57和1．08，
仅有2个饱和碳(8：72．8的仲醇和8：32．1的亚甲同时x一5有明显的细胞毒性；二者对HBeAg的表
裹l溪黄草水提取物在鸭体内对DHBV—DNA的抑制作用
Table1 Inhibitionof1．10phanthoidesvar．gerardianuswaterxtractonDHBV—DNAreplicationinducks
与自身给药前(To)比较：’P<0．05～P<0．01l与同期对照组比较z6P<005
。P<05+。P<0⋯01treatedgroupwiththatbeforetreatment6P<0⋯05treatedgroupwithcontrolgroup(nodruggiven)
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月· 615·
裹2潢黄革醯酸乙碡提取物在鸭体内对DHBV—DNA的抑制作用
Table2 Inhibitionof，．10phoatholdesvar．g rordionusethylacetateextractonDHBV—DNAreplicationInducks
与自身缋两前(n)比较：。P<0．05一P<0·Ol{与同期对照组比较：oz、p
病毒唑)相类似”]。 和活性成分，又可能与高效抗氧化物质对细胞的保
5讨论 护作用有关。
名为溪黄草的香茶菜属植物还有线纹香茶菜 致谢：周娟、谭志强、肖敏勋参加了部分实验工
I．10phanthoides(Buch．一Ham．exD．Don)Hara作f中国科学院广州化学研究所和昆明植物研究所
或Rabdosialophanthoides(Buch．一Ham．exD． 测定核磁共振谱、质谱与红外光谱。
Don)Hara、溪黄草I．$erca(Maxim．)Hara或R．References；
segFa(Maxim．)Hara等。对华南地区的主流品种狭[1]ch曲，N，1一“XP，LiuN‘lnvestigarionotplantriginaad
基线纹香茶菜进行系统的药效物质基础研究是有意h⋯。i。Guangd。。g[j]．JCh，。MedMaw(q峭t3)，
义的。 1996，10(2)；7375．
鸭乙型肝炎病毒模型药效试验表明，狭基线纹 [2]1：“j9，“。J，ch“J“⋯a1．E．xt．rae‘of“。粤却鼍?
香茶菜醋酸乙脂部位是体内抑制DHBV—DNA的物 [P]．CN：。2135069．8．2002mⅢ．
。。 ‘
质基础之一。其中的代表性化学成分主要是熊果酸 [33YuDQ，YangJS·HandbookofAnalyticalChonistry：NMR
类三萜。三萜类成分的抗病毒作用近来有较多报道。：篡芝I黧黧蓑盖苎嚣鐾振19分99册．儿枷·n8“山7·
其中对抗HIV活性的白桦脂酸的研究较为深入，以 [4]ChenxL，YangxP．HouAJ，eta1．Thechemicalcons一
该化合物为先导，获得了高活性的衍生物阿；结构与妻=凄等嚣嚣?麓著：：。冀‘絮嚣’4“胁
X一5相近的三萜nloronicac d则有一定的抗HIV[5]ZhuYT，HuYJ，DengXL川t』．ExperimeIntaIstudy。n
和抗单纯疱疹病毒(HsV)的作用”1。本研究首次报 荒；笏，of三嚣：管；荟裁萎：?篙蓍8州titis。B，：裟呈：：
道2a一羟基熊果酸(X一5)和加，19(：羟基熊果酸(X一[6]KashiwadaY，H㈣hitoF，CoaentinoLM川以Betulinic
6)体外对2．2．15细胞产生乙肝病毒表面抗原有一 acidandihydrobetulinieacider vativesaspotentanti—HIV
定抑制作用(羟基数目增多似有利于增效减毒)，亦 It]嚣nt8蛊三二警嚣：。,1。99，6。’。3。9‘2。嚣品。。ge。．。
说明通过对不同结构的天然三萜进行深入研究，是 (1)Anti—HⅣactivityofmoroniGacidderivativesandtheneW
寻找抗病毒先导化合物的一条有益途径。 =等n[J]e-r．el，at№ed；嚣?篙；，裂嚣。=。”蒯“
迷迭香酸对实验动物脑、肝、肾微粒体的脂质过 Is]SunW』，ShenEJRConciseHa。dbookf rNat。ra!A“ire
氧化有强抑制作用，有促纤维蛋白!箩活性，同时对 MPr。o。d～ucts，。(：釜三t性ica成lS分ci竺：等；罢三二I。gBe，i1：：。置慧
单纯疱疹病毒还有一定的抑制作用“]。溪黄草治疗 H。。．1998．
一 。
敬告读者
《中草药》杂志编辑部尚存部分过刊舍订奉，包括：1974—1975年、1976年、1979年、1985—1994年(80元／
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年(200元／年)、2004年(220元／年)。1996年增刊(50元)、1997年增刊(45无)、1998年增刊(55元)、1999年
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万方数据
狭基线纹香茶菜(溪黄草)的化学成分与抗乙肝病毒作用研究
作者： 胡英杰， 赖小平， 刘中秋， 朱宇同， 邓学龙， 刘妮， 陈建南， HU Ying-jie， LAI
Xiao-ping， LIU Zhong-qiu， ZHU Yu-tong， DENG Xue-long， LIU Ni， CHEN Jian-nan
作者单位： 广州中医药大学,广东,广州,510405
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(11)
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