全 文 ：小花清风藤三萜成分的研究
陈　谨, 邓　　, 唐天君, 吴凤锷Ξ
(中国科学院成都生物研究所, 四川 成都　610041)
　　小花清风藤 S abia p a rv if lora W all1 ex Roxb1
为清风藤科清风藤属藤本植物, 主要分布于云南、广
西、贵州等地[1 ]。贵州产小花清风藤为布依族、苗族
的民间药, 用其根茎入药治疗急性黄疸性肝炎和风
湿劳伤, 因其有清热利湿、祛风止痛之功, 民间俗称
为“小黄药”、“黄肿药”、“黄眼药”等[2 ]。据报道, 用该
药制成的冲剂, 对甲肝患者治疗的有效率达 95% 以
上, 对乙肝病人的治疗效果也较显著。其降黄疸和转
氨酶的效果极佳。乙肝病人用药后约有 30% 患者的
表面抗原转阴。但该药未经过深入的化学成分的研
究, 有效成分不明确, 为了探讨其有效成分, 结合活
性跟踪方法, 对其全草进行了化学成分的研究, 从中
分得 11 个五环三萜类化合物, 其中两个新的三萜化
合物已于前文报道[3 ] , 本文报道其余的 9 个已知三
萜类化合物, 其结构经各种波谱分析及文献对照, 分
别鉴定为齐墩果酸 (É ) , 羽扇豆酸 (Ê ) , 3Α2羟基2齐
墩果酸甲酯 (Ë ) , 阿江三萜酸 (Ì ) , 32氧化2齐墩果
酸甲酯 (Í ) , 2Β, 3Β, 19Α2三羟基2乌苏2122烯2282酸
(Î ) , 古柯三萜二醇 (Ï ) , 反2山楂酸 (Ð ) , vergat ic
acid (Ñ )。化合物Ê～ Ñ 为首次从该植物中得到。
1　仪器和材料
核磁共振谱用瑞士B ruker 公司产A C - 300P
NM R 型和 INOVA - 400 型核磁共振仪测定, TM S
为内标。熔点用国产XPC- 1 显微熔点仪测定, 温度
未校正。M C I(37～ 75 Λm )为三菱化工产品。植物样
品采自贵州省望谟县, 由中国科学院成都生物研究
所胡孝宏副研究员鉴定。标本自存。
2　提取与分离
小花清风藤地上部分 (715 kg) 粉碎后用工业
M eOH 于水浴中加热提取 (16 h×4 次)。减压浓缩提
取液, 合并后得总浸膏 189 g。将总浸膏悬于 9∶1 的
甲醇水溶液中, 滤去不溶物, 用石油醚萃取, 然后蒸掉
M eOH , 再依次用 E tOA C 和 n2BuOH 分别萃取, 得
到石油醚部分 36 g, E tOA C 部分 109 g, n2BuOH 部
分 16 g。石油醚部分经M C I 柱分离, 洗脱剂为甲醇2
水, 再进行硅胶柱色谱 (用石油醚2丙酮, 石油醚2醋酸
乙酯体系进行洗脱)、制备薄层色谱和重结晶等分离
纯化手段得到化合物É , Ê 和Ë ; 醋酸乙酯部分反复
经硅胶柱色谱 (洗脱剂为石油醚2丙酮、氯仿2丙酮、氯
仿2甲醇) , 制备薄层色谱, R P218 柱和重结晶等分离
纯化手段分离得到化合物Ì～ Ñ。
3　结构鉴定
化合物É : 白色粉末, TL C 的R f 值与标准品一致,
混合熔点不下降, 比较核磁共振数据, 鉴定为齐墩果酸。
化合物Ê : 白色晶体。TL C 的R f 值与标准品一
致, 比较核磁共振数据, 鉴定为羽扇豆酸。
化合物Ë : 白色粉末。C 31H 50O 3, 1H 2NM R (CD 2
C l3 ) : ∆5127 ( 1H 212, t, J = 313 H z ) , 3162 ( s,
COOCH 3 ) , 3140 (1H 23, t, J = 217 H z) , 2183 ( 1H 2
18, dd, J = 1411, 415 H z) , 0171, 0183, 0189, 0191,
0192, 0195, 1114 ( 7 ×2CH 3 ) ; 13C2NM R (CDC l3 ) ,∆3713 (C21) , 2511 (C22) , 7611 (C23) , 3914 (C24) ,
4819 (C25) , 1812 (C26) , 3218 (C27) , 3710 (C28) ,
4713 (C29) , 3617 (C210) , 2310 (C211) , 12213 (C2
12 ) , 14317 (C213) , 4116 (C214) , 2718 (C215) , 2312
(C216) , 4616 (C217) , 4112 (C218) , 4518 (C219) ,
3016 (C220) , 3318 (C221) , 3213 (C222) , 2812 (C2
23) , 2212 (C224) , 1510 (C225) , 1618 (C226) , 2610
(C227) , 17812 (C228) , 3310 (C229) , 2316 (C230) ,
5114 (COOM e)。鉴定为 3Α2羟基2齐墩果酸甲酯。
化合物Ì : 白色粉末, C 30H 48O 5, 13C2NM R 光谱
数据与文献报道的阿江三萜酸一致[4 ]。
化合物Í : 白色粉末, C31H 48O 3, 1H 2NM R , 13C2
NM R 数据与文献报道的 32氧化2齐墩果酸甲酯一致[5 ]。
化 合 物 Î : 白 色 粉 末, C 30H 48O 5, 1H 2NM R ,
13C2NM R 数据与文献报道的 2Β, 3Β, 19Α2三羟基2乌
苏2122烯2282酸一致[6 ]。
化 合 物 Ï : 白 色 粉 末, C 30H 50O 2, 1H 2NM R ,
·61· 中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 1 期 2004 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2003204213
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 (30270159)
作者简介: 陈　谨 (1973- ) , 男, 四川省雅安市人, 2001 年毕业于中国科学院成都生物研究所理学博士, 现工作于中国科学院成都生物
研究所, 主要从事天然药物方面的工作。3 通讯作者　　T el: (028) 85229073
13C2NM R数据与文献报道的古柯三萜二醇一致[7 ]。
化 合 物 Ð : 白 色 粉 末, C 30H 48O 4, 1H 2NM R ,
13C2NM R数据与文献报道的反2山楂酸一致[8 ]。
化 合 物 Ñ : 白 色 粉 末, C 30H 48O 4, 1H 2NM R ,
13C2NM R数据与文献报道的 vergat ic acid 一致[9 ]。
References:
[ 1 ]　Edito rial Board of F lo ra of Guizhou1 F lora of Gu iz hou (贵州
植物志) [M ]1 Chengdu: Sichuan Peop le’s Pub lish Ho se,
19881
[ 2 ]　L i C D 1 M edicinal P lan ts of S abia in Guizhou [J ]1 Ch ina J
Ch in M ater M ed (中国中药杂志) , 1987, 12 (8) : 45124521
[ 3 ]　J in C, B in C, Jun T , et a l1 Two new pen tacyclic triterpenes
from S abia p arv if lora [J ]1 Ch in Chem L ett, 2002, 13 (4) :
34523481
[ 4 ]　M aria C C D , M arcelo S D S, R B raz F1 3Β2H ydroxy221Β2E 2
cinnamoyloxyo lean2122o ic acid, a triterpeno id from E nterolo2 bium con torstisiliquum [J ]1 P hy tochem istry , 1984, 23: 2289222921[ 5 ]　Shasi B M , A sish P K1 13C2NM R spectra of pen tacyclictriterpeno ids2A comp ilation and som e salien t featu res [J ]1P hy tochem istry , 1998, 37: 1517215751[ 6 ]　Cheng D , Cao X1 Pomo lic acid derivatives from the roo t ofS ang u isorba of f icina lis [J ]1 P hy tochem istry , 1992, 31:1317213201[ 7 ]　Xue H Z, L u Z Z, Konno C, et a l1 3Β2(3, 42dihydroxycin2namoyl) 2Evyth rodio l and 3Β2(42hydroxycinnamoyl) 2eryth ro2dio l from L arrea trid en ta ta [J ]1 P hy tochem istry , 1988, 27:23322351[ 8 ]　Gong Y H 1 13C2N M R of N a tu ra l O rg an ic Comp ound s (天然有机化合物的13C2NM R核磁共振化学位移) [M ]1 Kunm ing:Yunnan Science and T echno logy P ress, 19861[ 9 ]　A yhan U , E ser A 1 V ergatic acid1 A new pen tacyclic triter2pene from S a lv ia v irg a ta [J ]1 P hy tochem istry , 1976, 15:30923111
深圳薇甘菊茎叶精油的化学成分
冯惠玲1, 2, 李　勇2, 叶万辉1, 余　珍3, 黄忠尧2Ξ
(11 中国科学院华南植物研究所, 广东 广州　510650; 　21 深圳市仙湖植物园管理处, 广东 深圳　518004; 　
31 中国科学院昆明植物研究所, 云南 昆明　650204)
　　薇甘菊M ikan ia m icran tha HBK 为多年生草质
或稍木质藤本, 具蔓生茎, 攀缘并缠绕树、作物或其
他植物, 使其死亡。薇甘菊对森林、茶园、果园、人工
林等危害特别严重。原产中、南美洲, 目前入侵热带
非洲、热带亚洲、澳大利亚及南太平洋岛屿的许多国
家和地区, 我国香港、台湾、深圳、广州、东莞、珠海、
中山等地区均有薇甘菊的分布。薇甘菊的生长非常
迅速, 繁殖力甚强, 生态适应性极广, 群居性高, 能在
短时间内大量繁殖, 形成密集成片的单优植物群落,
成为严重的杂草。有关专家正对其利用价值、防治方
法等进行研究[1～ 3 ]。如何将薇甘菊如此大量茎叶加
以利用, 是控制薇甘菊的有效方法之一。国外曾对薇
甘菊的精油进行了分析[4 ] , 在整株薇甘菊中可以分
离到 27 种萜类物质, 其中二萜类 (d iterpeno ids) 和
三萜类 ( t riterpeno ids) 物质的含量占 1812%。有学
者对薇甘菊的药用价值进行了研究, 其在原产地中
南美洲被广泛地用作民间植物药, 水煎茎叶可以用
来治疗多种疾病如创伤、疟疾、癌症、霍乱、毒蛇咬伤
和其他用途[5 ]。有学者从薇甘菊中分离到两种倍半
萜烯内酯、薇甘菊内酯和二氢藤薇甘菊内酯具有抗
金色链球菌 S trep tococcus au reus 和略白链球菌 S 1
a lbicans 2 种细菌活性的作用[6 ]。这些研究结果, 无
疑为人们对薇甘菊的药用价值的探索奠定了基础。
我国有一些学者对薇甘菊花的挥发性成分进行研究
并探讨了其利用价值[7, 8 ] , 但对其茎叶的精油的成分
分析尚未见有报道。现利用 GCöM S 联用仪首次对
在我国分布的薇甘菊茎叶的精油进行全面、系统的
分析, 对我国薇甘菊药用提供实验依据。
1　材料与方法
111　样品的制备: 于 2002 年 10 月在深圳仙湖植物
园采集的薇甘菊茎叶 1 kg, 用水蒸气蒸法提取精
油, 出油率为 01038%。
112　GC2M S 实验条件: GC 美国H P5890 气相色谱
仪。色谱柱A C25 石英毛细管柱(30 m ×0153 mm )。柱
温 80 ℃～ 280 ℃, 3 ℃öm in, 程序升温, 气化室温度
250 ℃。检测: F ID。GC2M S 食品为英国F ISON S M D
- 800。气体条件同GC, 质谱条件: E I 离子源, 电子能量
70 eV , 扫描速度 1 s, 扫描质量范围 35～ 350 am u。
·71·中草药　Ch inese T radit ional and H erbal D rugs　第 35 卷第 1 期 2004 年 1 月
Ξ 收稿日期: 2003205214
基金项目: 国家重点基础研究发展规划项目 (G2000046803) ; 广东省科技百项工程项目 (2KB068011S) ; 深圳市城市管理办公室计划项目
作者简介: 冯惠玲 (1968- ) , 女, 湖北均县人, 中国科学院华南植物研究所 2000 级博士生, 从事保护生态学方向的研究, 现任职深圳市仙
湖植物园管理处植物保护高级工程师。　T el: (0755) 25729162 (o) 13302315616　E2m ail: helene2feng@ 2631net