全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 21期 2015年 11月

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小花清风藤化学成分的研究
陈 艳 1, 2，黄 滔 2，苑春茂 2，顾 玮 2，郝小江 2，黄烈军 2，穆淑珍 2，张建新 2*
1. 贵州大学化学与化工学院，贵州 贵阳 550025
2. 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室，贵州 贵阳 550002
摘 要：目的 研究小花清风藤 Sabia parviflora 茎叶的化学成分。方法 利用硅胶、Sephadex LH-20、反相硅胶、MCI 等柱
色谱以及半制备高效液相色谱等多种色谱技术进行分离纯化，运用 NMR、MS 等波谱学方法以及结合文献数据鉴定化合物
结构。结果 从小花清风藤茎叶的石油醚萃取部位分离得到 14 个化合物，包括 7 个五环三萜类化合物，4 个生物碱类化合
物，3 个其他类化合物；分别鉴定为 β-谷甾醇（1）、木栓酮（2）、(20S)-3-oxo-20-hydroxytaraxastane（3）、9-芴酮（4）、
N-formyldehydroanonain（5）、桦木酸（6）、dehydroformouregine（7）、棕榈酸（8）、20-hydroxy-lupan-3-one（9）、3-氧代齐
墩果酸（10）、古柯三萜二醇（11）、桦木酸甲酯（12）、N-formyl-annonain (Z)（13）、N-formyl-O-methylisopiline（14）。结论
化合物 3～10、12～14为首次从该植物以及该属植物中得到，首次报道了化合物 5、7、14的 13C-NMR 谱归属。
关键词：小花清风藤；五环三萜；生物碱；木栓酮；3-氧代齐墩果酸；桦木酸甲酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2015)21 - 3146 - 05
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2015.21.003
Chemical constituents of Sabia parviflora
CHEN Yan1, 2, HUANG Tao2, YUAN Chun-mao2, GU Wei2, HAO Xiao-jiang2, HUANG Lie-jun2, MU
Shu-zhen2, ZHANG Jian-xin2
1. Institute of Chemistry and Chemical Engineering in Guizhou University, Guiyang 550025, China
2. The Key Laboratory of Chemistry for Natural Product of Guizhou Province and Chinese Academy of Science, Guiyang 550002,
China
Abstract: Objective To investigate the chemical constituents from the stems and leaves of Sabia parviflora. Methods Column
chromatographies over silica gel, Sephadex LH-20, reverse phase C18, MCI, and semi-preparative HPLC were used repeatedly for
separation and purification of chemical constituents, and their structures were identified by NMR and MS spectra data with those
reported in literature. Results Fourteen compounds were obtained from the petroleum ether extract of S. parviflora, and identified as
β-sitosterol (1), mominine (2), (20S)-3-oxo-20-hydroxytaraxastane (3), fluoren-9-one (4), N-formyldehydroanonain (5), betulinic acid
(6), dehydroformouregine (7), palmitic acid (8), 20-hydroxy-lupan-3-one (9), 3-oxooleanolic acid (10), erythrodiol (11), methyl
betulinate (12), N-formyl-annonain (Z) (13), and N-formyl-O-methylisopiline (14). Conclusion Among the 14 compounds, there are
seven pentacyclic triterpenes, four alkaloids, and three other compounds; compounds 3—10 and 12—14 are isolated from this plant
and the plants of Sabia Colebr. for the first time, and the 13C-NMR spectral assignments of compounds 5, 7, and 14 are reported for the
first time.
Key words: Sabia parviflora Wall. ex Roxb.; pentacyclic triterpenes; alkaloids; mominine; 3-oxooleanolic acid; methyl betulinate

小花清风藤 Sabia parviflora Wall. ex Roxb. 为
清风藤科清风藤属藤本植物，主要分布于云南、广
西、贵州等地[1]。贵州产小花清风藤为布依族、苗
族的民间药，主要分布在贵州的兴义市、安龙县、
册亨县、望谟县等地[2]，其根茎、叶均可入药，有
祛风除湿、消炎止痛的作用，治疗甲型和乙型病毒
性肝炎疗效显著，且副作用小[3]，民间俗称为“小
黄药”“黄肿药”“黄眼药”等[4]。刘易蓉等[5]发
现小花清风藤提取物能降低四氯化碳、扑热息痛诱
导的肝损伤模型小鼠血清中丙氨酸转氨酶、天冬氨

收稿日期：2015-07-18
基金项目：贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目（黔科合 SY 字[2014]3081-1 号）
作者简介：陈 艳（1990—），女，在读硕士研究生，研究方向为药物分析。Tel: 15285116908 E-mail: cy905175993@163.com
*通信作者 张建新，男，研究员，硕士生导师，主要从事核磁共振应用研究。Tel: (0851)83876937 E-mail: zjx620@126.com
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酸转氨酶的活性，具有保肝作用。小花清风藤在临
床上主要用于抗炎、止血，治疗风湿骨痛、跌打损
伤、病毒性肝炎等[3,6]。根据文献报道，小花清风
藤的主要化学成分为生物碱类、五环三萜类和其他
类[7-12]。为了进一步探讨小花清风藤的有效成分，本
实验对其茎叶部分进行了化学成分研究，从中分离
鉴定了 14 个化合物，包括 7 个五环三萜类化合物：
木栓酮（mominine，2）、(20S)-3-oxo-20-hydroxyl-
taraxastane（3）、桦木酸（betulinic acid，6）、20-hydroxy-
lupan-3-one（9）、3-氧化齐墩果酸（3-oxooleanolic
acid，10）、古柯三萜二醇（erythrodiol，11）、桦木酸
甲酯（methyl betulinate，12）；4 个生物碱类化合物：
N-formyl-dehydroanonain（5）、dehydroformouregine
（7）、N-formyl-annonain (Z)（13）、N-formyl-O-
methylisopiline（14）；3 个其他类化合物：β-谷甾醇
（β-sitosterol，1）、9-芴酮（fluoren-9-one，4）、棕榈
酸（palmitic acid，8）。其中，化合物 3～10、12～
14为首次从该植物以及该属植物中得到，首次报道
了化合物 5、7、14的 13C-NMR 谱归属。
1 仪器与材料
INOVA-400 MHz 及 500 MHz 核磁共振谱仪；
安捷伦 5973 型 EI-MS 质谱仪；惠普 LC-MSD 型
ESI-MS 高效液相色谱-质谱联用仪；Waters 600 型
半制备型高效液相色谱仪和 Waters 2489 型检测器，
SunFireTM-C18（150 mm×10 mm，10 μm）色谱柱
和 Kromasil-C18（250 mm×10 mm，5 μm）柱；柱
色谱硅胶、薄层色谱预制板用硅胶 GF254（0.20～0.25
mm）均为青岛海洋化工有限公司产品；柱色谱用
反相硅胶 RP18（40～60 μm）为 Merck 公司产品；
MCI（ 75～150 μm）柱色谱材料为 Mitsubishi
Chemical 公司（日本东京）产品；Sephadex LH-20
葡聚糖凝胶（40～70 μm）为 Amersham Biosciences
AB 公司产品（Uppsala，瑞典）；所用试剂均为分析
纯或色谱纯。
样本采自贵州省兴义市心意药业公司，由贵州
省中国科学院天然产物化学重点实验室顾玮博士鉴
定为小花清风藤 Sabia parviflora Wall. ex Roxb. 茎
叶部分。标本（No.SP-1）保存在贵州省中国科学院
天然产物化学重点实验室。
2 提取与分离
小花清风藤茎叶（18 kg）粉碎后用 90%工业甲
醇加热回流提取（4、4、3 h），提取液合并后减压
浓缩至无醇味，加少量水稀释，依次用等体积石油
醚、醋酸乙酯萃取 5 次，回收溶剂，得石油醚萃取
部分 150 g、醋酸乙酯萃取部分 322 g。石油醚部分
用硅胶柱色谱分离，石油醚-醋酸乙酯（1∶0→0∶1）
梯度洗脱，TLC 检查合并得 10 个部分 Fr. 1～10。
Fr. 3 经过正相硅胶色谱柱石油醚-醋酸乙酯（100∶
1→1∶0）梯度洗脱得 4 个部分，Fr.3-4 先后经
Sephadex LH-20 凝胶柱、硅胶色谱柱得到 7 个部分，
Fr.3-4-4 和 Fr.3-4-5 析出白色针状晶体，得化合物 2
（15 mg）；Fr. 3-4-6 用 HPLC（C18，150 mm×10 mm，
10 μm）分离纯化得化合物 4（11 mg）；Fr. 5 析出白
色针状晶体，经重结晶得化合物 1（1.19 g），再经
MCI（甲醇-水）梯度洗脱得 6 个部分，Fr. 5-3 析出
无色针状晶体得化合物 8（100 mg），Fr. 5-4 先后经
Sephadex LH-20 凝胶柱、硅胶色谱柱分离得到化合
物 12（61 mg）；Fr. 6 经硅胶柱色谱石油醚-醋酸乙
酯（20∶1）得 3 个部分，Fr. 6-2 析出无色块晶，得
化合物 3（45 mg），Fr. 6-3 反复经凝胶柱，硅胶色
谱柱，薄层制备色谱得化合物 5（38 mg）、7（18 mg）、
9（10 mg）；Fr. 7 经 MCI（甲醇-水）梯度洗脱得 2
个部分，Fr. 7-1、Fr. 7-2 反复经硅胶柱色谱得化合
物 6（9 mg）、10（6 mg）、11（10 mg）；Fr. 8 经凝
胶柱，硅胶色谱柱，HPLC 分离得到化合物 13（20
mg）、14（60 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色针晶（石油醚-醋酸乙酯），分
子式 C29H50O，mp 138～140 ℃， KBrmaxIR ν (cm−1): 3 445
(OH), 2 933, 1 651, 1 459, 1 380, 1 058。EI-MS m/z:
414 ([M]+, 55), 396 (30), 381 (35), 329 (30), 303 (40),
233 (65), 259 (50), 43 (100)。其与对照品对照，Rf
值相同，且混合熔点不下降，故鉴定化合物 1为 β-
谷甾醇。
化合物 2：无色针晶（氯仿-甲醇），分子式为
C30H50O。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.72 (3H, s,
CH3), 0.87 (3H, d, J = 6.7 Hz, H-23), 0.95 (3H, s,
CH3), 1.00 (3H, s, CH3), 1.05 (3H, s, CH3), 1.18 (3H,
s, CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 213.5 (C-3),
59.6 (C-10), 58.4 (C-4), 53.2 (C-8), 42.9 (C-18), 42.3
(C-5), 41.7 (C-2), 41.4 (C-6), 39.8 (C-13), 39.4
(C-22), 38.4 (C-14), 37.6 (C-9), 36.1 (C-16), 35.7
(C-11), 35.5 (C-19), 35.2 (C-29), 32.9 (C-21), 32.5
(C-15), 32.2 (C-28), 31.9 (C-30), 30.6 (C-12), 30.1
(C-17), 28.3 (C-20), 22.4 (C-1), 20.4 (C-26), 18.8
(C-27), 18.4 (C-7), 18.1 (C-25), 14.8 (C-24), 7.0
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(C-23)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定化
合物 2为木栓酮。
化合物 3：无色块晶（氯仿-甲醇），分子式
C30H50O2。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.83 (3H, s,
28-CH3), 0.93 (3H, s, 25-CH3), 0.95 (3H, s, 27-CH3),
1.02 (3H, s, 24-CH3), 1.06 (3H, d, J = 6.2 Hz,
29-CH3), 1.07 (3H, s, 23-CH3), 1.08 (3H, s, 26-CH3),
1.18 (3H, s, 30-CH3), 2.44 (2H, m, H-2)；13C-NMR
(100 MHz, CDCl3) δ: 218.5 (C-3), 73.7 (C-20), 54.8
(C-5), 49.1 (C-9), 47.5 (C-18), 47.4 (C-4), 43.3
(C-14), 41.4 (C-8), 39.6 (C-1), 39.2 (C-13), 38.9
(C-19), 38.2 (C-16), 37.8 (C-22), 36.8 (C-10), 35.6
(C-21), 35.3 (C-17), 34.3 (C-2), 33.9 (C-7), 30.4
(C-30), 29.5 (C-15), 26.9 (C-23), 26.7 (C-12), 22.2
(C-11), 21.2 (C-24), 19.8 (C-6), 18.1 (C-29), 17.9
(C-28), 16.3 (C-26), 16.2 (C-25), 14.8 (C-27)。以上数
据与文献报道基本一致 [14]，故鉴定化合物 3 为
(20S)-3-oxo-20-hydroxytaraxastane。
化合物 4：黄色晶体（丙酮），分子式 C13H8O。
EI-MS m/z: 180, 152, 126, 98, 87, 76, 63, 50, 39。
1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 7.28 (2H, td, J = 7.4,
1.2 Hz, H-2), 7.47 (2H, td, J = 7.4, 1.2 Hz, H-3), 7.51
(2H, J = 7.4 Hz, H-1), 7.64 (2H, J = 7.4 Hz, H-4)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 194.1 (C-9), 144.5
(C-10), 134.8 (C-3), 134.2 (C-11), 129.2 (C-2), 124.4
(C-4), 120.4 (C-1)。以上数据与文献报道基本一致[15]，
结合 HSQC、HMBC 谱鉴定化合物 4为 9-芴酮。
化合物 5：无色晶体（氯仿-甲醇），分子式
C18H13NO3。ESI-MS m/z: 292 [M＋H]+, 314 [M＋
Na]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 9.00 (1H, m,
H-11), 8.91 (1H, s, NCHO), 7.78 (1H, m, H-8), 7.57
(2H, m, H-9, 10), 7.23 (1H, s, H-7), 7.05 (1H, s, H-3),
6.27 (2H, s, OCH2O), 4.14 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-5),
3.20 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-4)。其 13C-NMR 和 HMBC
谱图数据见表 1，以上数据与文献对照基本一致[16]，
鉴定化合物 5为 N-formyldehydroanonain。
化合物 6：无色细针状结晶（氯仿），分子式
C30H48O3。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 0.75, 0.82,
0.94, 0.95, 0.97, 1.69 (各 3H, s, 6×CH3), 4.60 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-29a), 4.73 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-29b)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 179.2 (C-28), 150.7
(C-20), 109.4 (C-29), 78.8 (C-3), 56.2 (C-17), 55.3
(C-5), 50.5 (C-9), 49.2 (C-19), 47.0 (C-18), 42.4
(C-14), 40.6 (C-8), 38.8 (C-4), 38.7 (C-1), 38.2
表 1 4个生物碱的 13C-NMR数据 (125/100 MHz, CDCl3/CD3COCD3)
Table 1 13C-NMR data of four alkaoids (125/100 MHz, CDCl3/CD3COCD3)
5 7 13 14 碳位 δC HMBC δC HMBC δC δC HMBC
1 142.6 152.3 143.2 151.6
2 146.2 147.8 147.2 146.6
3 109.1 1, 2, 4, 3a 150.5 107.6 151.6
3a 126.7 121.5 126.7 124.2
4 30.4 3, 3a, 5, 11c 24.5 3, 3a, 5 31.1 25.1 3, 3a, 5, 11c
5 38.8 3a, 4, 6a, NCHO 38.1 3a, 4, 6a, NCHO 42.3 41.7 3a, 4, 6a, NCHO
6a 133.6 133.9 49.6 49.9 5, 7, 7a, 11c, NCHO
7 111.6 6a, 8, 11c 114.3 6a, 7a, 8, 11a, 11c 33.7 34.5 6a, 7a, 11b
7a 126.9 132.9 135.2 137.0
8 127.5 7, 7a, 9, 11a 128.9 7, 7a, 9, 11a 129.0 128.2 7a, 11a
9 126.1 8, 11 126.9 7a, 8, 11 128.1 127.8
10 127.6 11, 11a 127.8 8, 11, 11a 127.2 129.1

11 127.2 10, 11a, 11b 127.5 7a, 10, 11a, 11b 127.2 128.7 7a, 11a, 11b
11a 131.8 128.8 130.5 132.4
11b 117.3 122.8 117.6 123.8
11c 119.0 122.0 124.8 129.7
1-OCH3 60.6 1 60.7 1
2-OCH3 61.5 2 61.2 2
3-OCH3 61.1 3 61.1 3
OCH2O 101.6 1, 2 101.1
NCHO 160.9 5, 6a 161.1 5, 6a 162.3 162.7 5, 6a

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(C-13), 37.1 (C-10), 34.3 (C-7), 32.2 (C-16), 30.8
(C-30), 30.5 (C-15), 29.6 (C-21), 27.8 (C-23), 27.0
(C-2), 25.5 (C-12), 20.8 (C-11), 19.2 (C-22), 18.2
(C-6), 16.0 (C-26), 15.8 (C-25), 15.3 (C-24), 14.6
(C-27)。以上数据与文献报道基本一致[17]，故鉴定化
合物 6为桦木酸。
化合物 7：白色针晶（氯仿-甲醇），分子式
C20H19NO4。ESI-MS m/z: 338.1 [M＋H]+, 675.2 [2M＋
H]+。1H-NMR (400 MHz, CD3COCD3) δ: 9.52 (1H, m,
H-11), 8.90 (1H, s, NCHO), 7.90 (1H, m, H-8), 7.62
(1H, s, H-7), 7.59 (2H, m, H-9, 10), 4.06 (3H, s,
2-OCH3), 4.05 (2H, t, J = 6.1 Hz, H-5), 3.99 (3H, s,
1-OCH3), 3.99 (3H, s, 3-OCH3), 3.16 (2H, t, J = 6.1
Hz, H-4)。以上数据与文献报道基本一致[18]，其
13C-NMR 谱数据见表 1，鉴定化合物 7为 dehydro-
formouregine。
化合物 8：白色颗粒状结晶（氯仿-甲醇），分
子式 C16H32O2。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 2.34
(2H, t, J = 7.6 Hz, H-2), 1.63 (2H, m, H-3), 1.26 (24H,
brs, H-4～15), 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz, H-16)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 180.4 (C-1), 34.2
(C-2), 32.1 (C-14), 29.7 (C-7～12), 29.6 (C-6), 29.5
(C-13), 29.4 (C-5), 29.2 (C-4), 24.8 (C-3), 22.8 (C-15),
14.2 (C-16)。以上数据与文献报道基本一致[19]，故鉴
定化合物 8为棕榈酸。
化合物 9：白色针状晶体（氯仿-甲醇），分子式
为 C30H50O2。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.82, 0.94,
0.97, 1.03, 1.08, 1.10, 1.13, 1.23 (各 3H, s, 8×CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 218.3 (C-3), 73.5
(C-20), 54.7 (C-5), 49.9 (C-9), 49.6 (C-19), 48.2
(C-18), 47.3 (C-4), 44.6 (C-17), 43.5 (C-14), 41.2
(C-8), 40.1 (C-22), 39.5 (C-1), 37.5 (C-13), 36.7
(C-10), 35.5 (C-16), 34.1 (C-2), 33.8 (C-7), 31.6
(C-29), 29 (C-21), 28.7 (C-12), 27.5 (C-15), 26.7
(C-23), 24.7 (C-30), 21.9 (C-11), 21 (C-24), 19.7
(C-6), 19.2 (C-28), 16 (C-26), 16 (C-25), 14.8 (C-27)。
以上数据与文献对照基本一致[19-20]，故鉴定化合物
9为 20-hydroxy-lupan-3-one。
化合物 10：白色针状晶体（甲醇），分子式
C30H46O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.81, 0.91,
0.93, 1.03, 1.05, 1.08, 1.15 (各 3H, s, 7×CH3)；2.37
(1H, m, H-2)；2.55 (1H, m, H-2)；2.84 (1H, dd, J =
13.8, 4.2 Hz, H-18)；5.30 (1H, t, J = 3.5 Hz, H-12)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 217.8 (C-3), 183.5
(C-28), 143.6 (C-13), 122.3 (C-12), 55.2 (C-5), 47.4
(C-4), 46.8 (C-9), 46.5 (C-17), 45.8 (C-22), 41.7
(C-14), 41.0 (C-18), 39.2 (C-8), 39.1 (C-1), 36.7
(C-10), 34.1 (C-2), 33.8 (C-21), 33.0 (C-29), 32.4
(C-16), 32.1 (C-11), 30.6 (C-20), 27.6 (C-15), 26.4
(C-24), 25.8 (C-27), 23.5 (C-30), 23.4 (C-7), 22.9
(C-19), 21.4 (C-23), 19.5 (C-6), 16.9 (C-26), 15.0
(C-25)。以上数据与文献对照基本一致 [21]，结合
HSQC、HMBC谱鉴定化合物10为3-氧化齐墩果酸。
化合物 11：白色针状结晶（石油醚-醋酸乙酯），
分子式 C30H50O2。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ:
0.79, 0.87, 0.89, 0.93, 0.94, 0.99, 1.16 (各 3H, s,
7×CH3), 3.55 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-28a), 3.22 (1H,
d, J = 11.0 Hz, H-28b), 5.19 (1H, t, J = 3.5 Hz, H-12)；
13C-NMR (125 MHz, CDCl3) δ: 144.2 (C-13), 122.4
(C-12), 79.0 (C-3), 69.7 (C-28), 55.1 (C-5), 47.6
(C-9), 46.5 (C-19), 42.3 (C-18), 41.1 (C-14), 39.8
(C-8), 38.8 (C-4), 38.6 (C-1), 36.9 (C-10, 17), 34.1
(C-21), 33.2 (C-29), 32.6 (C-7), 31.0 (C-20), 31
(C-22), 28.1 (C-23), 27.2 (C-2), 25.9 (C-27), 25.5
(C-15), 23.6 (C-11), 23.5 (C-30), 22 (C-16), 18.3
(C-6), 16.7 (C-26), 15.6 (C-25), 15.5 (C-24)。以上数
据与文献对照基本一致[22]，故鉴定化合物 11 为古
柯三萜二醇。
化合物 12：无色细针状结晶（氯仿），分子式
C31H50O3。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 0.75 (3H, s,
CH3), 0.82 (3H, s, CH3), 0.91 (3H, s, CH3), 0.96 (6H,
s, 2×CH3), 1.68 (3H, s, CH3), 3.67 (3H, s, COOCH3),
4.60 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-29a), 4.73 (1H, d, J = 2.2
Hz, H-29b)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 176.8
(C-28), 150.7 (C-20), 109.7 (C-29), 79.1 (C-3), 56.7
(C-17), 55.5 (C-5), 51.4 (-OCH3), 50.7 (C-9), 49.6
(C-19), 47.1 (C-18), 42.5 (C-14), 40.8 (C-8), 39.0
(C-4), 38.9 (C-1), 38.4 (C-13), 37.3 (C-10), 37.1
(C-22), 34.5 (C-7), 32.3 (C-16), 30.8 (C-15), 29.8
(C-21), 28.1 (C-23), 27.6 (C-2), 25.7 (C-12), 21.3
(C-11), 19.5 (C-30), 18.4 (C-6), 16.3 (C-26), 16.1
(C-25), 15.5 (C-24), 14.9 (C-27)。以上数据与文献报
道基本一致[23]，故鉴定化合物 12为桦木酸甲酯。
化合物 13：黄色针状结晶（氯仿-丙酮），分子
式 C18H15NO3。ESI-MS m/z: 587.2 [2M＋H]+, 609.2
[2M＋Na]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.26 (1H,
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 46卷 第 21期 2015年 11月

·3150·
d, J = 0.45 Hz, NCHO), 8.10 (1H, m, H-11), 7.26～
7.34 (3H, m, H-8, 9, 10), 6.58 (1H, s, H-3), 6.10 (1H,
d, J = 1.4 Hz, OCH2O), 5.98 (1H, d, J = 1.5 Hz,
OCH2O), 5.04 (1H, dd, J = 14.0, 4.4 Hz, H-6a), 3.82
(2H, ddd, J = 12.8, 4.6, 1.9 Hz, H-5a), 3.40 (1H, ddd,
J = 12.6, 9.7, 2.9 Hz, H-5b), 3.23 (2H, dd, J = 14.1,
4.5 Hz, H-7), 2.69～2.84 (2H, m, H-4)。以上数据与
文献报道基本一致[24]，故鉴定化合物 13为 N-formyl-
annonain (Z)。
化合物 14：黄色针状晶体（氯仿-丙酮），分子
式为C20H21NO4。ESI-MS m/z: 679.3 [2M＋H]+, 701.2
[2M＋Na]+。1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 8.31 (1H,
m, H-11), 8.26 (1H, s, NCHO), 7.32 (2H, m, H-9, 10),
7.24 (1H, m, H-8), 4.78 (1H, dd, J = 14.0, 4.1 Hz,
H-6a), 4.00 (1H, m, H-5a), 3.92 (3H, s, 2-OCH3), 3.89
(3H, s, 3-OCH3), 3.72 (3H, s, 1-OCH3), 2.99 (1H, dd,
J = 13.7, 4.2 Hz, H-7a), 2.79 (1H, t, J = 13.9 Hz,
H-7b), 3.32 (1H, m, H-5b), 3.08 (1H, m, H-4a), 2.59
(1H, m, H-4b)。以上数据与文献报道基本一致[18]，
其 13C-NMR 谱数据见表 1，故鉴定化合物 14 为
N-formyl-O-methylisopiline。
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