全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月·1607·
UMRl06细胞的增殖[⋯，因此在本实验中用作阳性
对照。成骨细胞产生的碱性磷酸酶(alkalinephos— F31
phatase)是成骨细胞分化的标志，而Hsu等首次从
UMRl06细胞中将该酶分离出来”]。所以化合物对
UMRl06细胞增殖和碱性磷酸酶的促进作用，可能[4]
预示化台物具有抗骨质疏松性质。
在本实验中化合物Ⅳ可同时促进UMRl06细
胞的增殖和分化，化合物I和Ⅲ可促进细胞的增殖， [5]
化合物V和Ⅶ可促进细胞碱性磷酸酶活性。而化合
物Ⅱ和!／1由于得量较少，无法进行活性测试。根据
Li等的研究结果，香草醛和原儿茶酸可以抑制PTH”。
诱导的新生小鼠颅骨骨吸收亢进呻1。结合本实验结
果，酚酸类化合物可能对成骨细胞和破骨细胞都具 ⋯
有调控作用。
致谢：本实验项目由香港特别行政区大学教育
资助委员套theAreaofEexcellenceSch me资助
(AOE／r一10／01)。原植物由沈阳药科大学江泽荣教[8]
授采自辽宁并鉴定为接骨木，ESI—MS实验由本实
验组高昊同学完成，本实验蛆解芳同学在细胞实验 [9]
方面提供帮助，特此致谢。
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三棱的化学成分研究(I)
袁涛，华会明’，裴月湖
(沈阳药科大学中药学院．旺宁沈阳 110016)
摘要；目的研究黑三棱Sparganiumstolon掘rum的化学成分。方法用硅胶、SephadexLH一20柱色谱等方法进
行分离纯化，通过理化性质及光谱数据结合化学反应确定化合物的结构。结果分离得到9个化台物，分别鉴定为
胡萝h苷棕榈酸酯(I)、B谷甾醇棕榈酸酯(Ⅱ)、24一亚甲基环阿尔廷醇(Ⅲ)、6·7,10一三羟基一8一十八烯酸(Ⅳ)、香草
酸(v)、对羟基苯甲醛(Ⅵ)、Ⅱ一棕榈酸单甘油酯(Ⅶ)、5-羟甲基糠醛(Ⅷ)、13-谷甾醇(Ⅸ)。结论化合物I～in和
v～Ⅷ均为首次从该属植物中分离得到。
关键词：黑三棱I胡萝h苷棕榈酸酯；}谷甾醇棕榈酸酯
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章螭号：0253—2670(2005)11—1607—04
／
Chemicalconstituentsof却arganiumstoloniferum(I)
YUANTao，HUAHui—ming，PEIYue-hu
(Sch。olofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
箨薯品髯：謦05等毛等82一)，男，扛西高安人，在读硕士，2003年毕业于江西中医学院，现主要从事天然产物化学研究
。通讯作害一1翠埔“驾美臻舞；器。训：h。imh。。@163⋯。
万方数据
·1608· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsinSparganiumstoloniferum．MethodsTh
compoundswerei olatedbyrepeatedsilicagelandSephadexLH一20ehromatographies．Thestructuresof
isolatedcompoundswereidentifiedbyanalysisoftheirspectraldataandchemicalreactions．ResultsNine
compoundswerei olatedantheirstructureswereidentifiedasdaucoster01palmitate(I)，阻sitosterol
palmitate(Ⅱ)，24一methylenecycloartanol(Ⅲ)，6，7，10trihydroxy一8一octadecenoicacid(Ⅳ)，vanillic
acid(V)，P_hydroxybenzaldehyde(Ⅵ)，2，3-dihydroxypropylpalmitate(Ⅶ)，5-hydroxymethyl一2fu—
raldehyde(Ⅶ)，D—sitosterol(IX)．ConelusionCompoundsI一ⅢandV一Ⅷareobtainedfromthe
plantsofSparganiumL．forthefirsttime．
Keywards：Sparganiumstoloniferumguch．一Ham．；daucosterolpalmitate；口一sitosterolpalmitate
三棱为黑三棱科植物黑三棱Sparganium
stoloniferumBuch．一Ham．的块茎。其性苦、平，人
肝、脾经，破血行气，消积止痛，是活血化瘀的常用中
药。主要分布在江苏、河南、山东、江西等地“]。三棱
的化学成分复杂，目前国内外对其化学成分的报道
有黄酮和黄酮苷、苯丙素苷、甾体及其苷、有机酸等
化合物o“j。为了阐明其活性成分，本实验对其化学
成分进行了系统研究，采用硅胶、SephadexI，H一20
等色谱方法从中分离得到9个化台物，通过理化性
质及光谱数据结合化学反应等方法确定其结构，分
别为胡萝b苷棕榈酸酯(I)、p谷甾醇棕榈酸酯
(Ⅱ)、24一亚甲基环阿尔廷醇(Ⅲ)、6，7，10-三羟基一8一
十八烯酸(Ⅳ)、香草酸(V)、对羟基苯甲醛(Ⅵ)、a一
棕榈酸单甘油酯(Ⅶ)、5-羟甲基糠醛(Ⅶ)、p谷甾醇
(Ⅸ)。其中化合物I～Ⅲ和V～Ⅶ均为首次从该属
植物中分离得到。
1材料与仪器
三棱购自辽宁省药材公司，由沈阳药科大学孙
启时教授鉴定为黑三棱科植物黑三棱S．stolonifer一
“mBuch．一Ham．的块茎。
熔点用日本YanacoMP—S3型显微熔点测定
仪测定；IR利用BrukerIRS一55型红外分光光度
计测定；NMR谱利用Bruker—AC(E)一300型核
磁共振光谱仪测定(TMS作内标)；MS用Et本岛津
GCMS--5050A气质联用仪直接进样测定。薄层色
谱及制备型薄层色谱用硅胶GF一254(10～40
pm)，柱色谱用硅胶(200～300目)均为青岛海洋化
工厂生产。葡聚糖凝胶LH一20为Pharmacia产品，
色谱溶剂为AR级。
2提取与分离
三棱块茎10kg，用95％乙醇回流提取3次，每
次2h，回收乙醇得总浸膏765g。将总浸膏混悬于
水中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。
石油醚萃取回收溶剂后得浸膏30g，石油醚萃取物
进行硅胶柱色谱分离，以石油醚一醋酸乙酯进行梯度
洗脱，洗脱流份再经反复纯化得化合物I、Ⅱ、Ⅲ、
Ⅶ、IX。氯仿萃取回收溶剂得浸膏11g，氯仿萃取物
进行硅胶柱色谱分离，以石油醚一丙酮进行梯度洗
脱，流份再经反复纯化得化合物Ⅳ、V、Ⅵ、Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I：白色粉末，1H—NMR(CDCI。，300
MHz)8：5．38(2H，m，H一6和Glu一1’)，4．36(1H，m，
H3)，1．25(brs，(CH2)n)，0．99(3H，S，CH。)，0．93
(3H，t，CH。)，0．80～0．88(12H，m，(CH。)。)，0．67
(3H，S，CH。)。”C—NMR谱(数据见表1)有p谷甾醇
的碳信号及一组糖和一系列脂肪酰基碳信号，且其
数据与文献报道口3基本一致。将化合物I碱水解得
到两个物质，一个通过薄层色谱检识为胡萝p苷，另
一个通过EI—MS定为棕榈酸，故确定该化合物为胡
萝h苷棕榈酸酯。
化合物I的水解：取样品10mg，加2．5％
KOH甲醇溶液1mL和氯仿lml。，在室温下搅拌
反应7h，挥干溶剂，用水和氯仿萃取，水层析出类
白色固体，经TLC检识为胡萝h苷，水层用稀盐酸
中和后用氯仿萃取，挥干氯仿析出蜡状固体，其EI
MSm止：256(M+)，129，73，43，与棕榈酸El—MS图
谱一致。
化合物Ⅱ：白色粉末，mp88～90℃(醋酸乙
酯)。El—MSm／z：396EM+一CH3(cH2)1。COOH]
(100)，255，147，57。1H—NMR(CDCI，，300MHz)a：
5．38(1H，d，t，一4．5Hz)，4．63(1H，m)，1．02(3H，
S)，0．80～0．93(m，(CH3)。)，1．25(brs，(CH2)。)，
0．67(3H，S，CH。)。”CNMR谱(数据见表1)显示有
与阻谷甾醇一致的一组碳信号和一系列脂肪酰基碳
信号，且其数据与文献报道”1完全一致。将化合物Ⅱ
碱水解得两物质，一种通过薄层色谱检识为p谷甾
醇，另一种通过E1一MS定为棕榈酸，故确定该化合
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第11期2005年11月· 609·
衰1化台物I和Ⅱ的”C—NMR数据(CDCl3，75MHz)
Table1”C—NMRdataofcompounds1
andI(CDCI§，75MHz)
碳位 Ⅱ 碳位 I I 碳位 I Ⅱ
1 37．2 37．O 15 24．3 24．3 29 11．9 12．o
2 Z7．2 278 l6 28．2 282 脂1‘1733 1743
3 79．7 73．7 】7 56．1 56．0 肪2’34．234．7
4 38．9 382 18 11．8 11．8 链3’256 25．1
5 140．21397 19 19．3 193 4’～13’ 29．3～29．7
6 122．0122．620 36．1 361 14’ 31．931g
7 319 31．9 21 18．7 18．8 15 227 22．7
8 31．9 31．9 22 33．9 339 16’ 14．114．1
9 50．1 50．O 23 261 26．1 糖1 1012
10 36．6 36．6 24 457 458 部2 73．3
1l 21．0 21O 25 291 29．1 分3 760
12 39．7 397 26 1 9 8 19．8 4 702
13 40．3 42．3 27 l 9 0 19．0 5 737
14 56．7 56．7 28 23．O 23．1 6 635
物为p谷甾醇棕榈酸酯。
化合物Ⅱ的水解：取样品10mg，加2．5％
KOH甲醇溶液lmL和氯仿1mL，在室温下搅拌
反应7h，挥干溶剂，用水和氯仿萃取，氯仿层挥干
溶剂析出白色结晶，经TLC检识为p谷甾醇，水层
用稀盐酸中和后用氯仿萃取，挥干氯仿析出蜡状固
体，其El—MSm／z：256(M一)，129，73，43，与棕榈酸
EI—Ms图谱一致。
化合物Ⅲ：无色针状结晶，mp147～149℃(石
油醚一氯仿)。其1H—NMR和”C—NMR数据与文献报
道-1对照基本一致，故确定该化合物为24亚甲基环
阿尔廷醇。
化合物n『：白色粉末，mp116～118℃(甲醇)。
从1H—NMR可以看出，5．55(2H，m)为一双键上的两
个氢信号，3．89，3．76，3．22(each】H)为连氧的cH
上的氨信号。”C—NMR显示有18个碳信号，其中3
个连氧次甲基碳信号(d：74．33，73．80，70．60)，以及
一个双键(d：134．55，129．54)和一个cOOH(8：
l74．61)。H—HCOSY出现了如图1所示的相关信
号，从而确定了CH(OH)一CH(0H)一CH—CHCH
(oH)一这一结构片段，EI—Ms出现43，57，71，85，99
等脂肪链裂解的碎片离子峰，另外在194还出现了
一个强峰，被认为是分子脱去两分子水产生的共振
结构CH3(CH2)6一CH=CH—CH—CH—CH—C(oH)一
(cH。)^COOH后再脱去一(cH2)。COOH产生的。为
了进一步确证双键两边的链长，将该化合物与
DMDS(Z．甲基二硫化物)反应，从反应产物的EI
MS上可以看到一较强碎片峰203(CH。(cH2)，CH
(OH)一CH—SCH。)，从而确定该化合物为6，7，10一三
羟基一8一十八烯酸。1H—NMR(DMsO—d6，300MHz)
0H 0Hf“
锄。晰一薅2l二盼叫“山。“
图1化合物Ⅳ的主要氢氢相关
Fig·1MainH—HCOSYcorrelationsofc mpoundIV
d：0．85(3H，t，H一18)，1．20(2H，t，H一5)，1．40(2H，
H一11)，1．47(2H，H3)，2．18(2H，t，H2)，3．22
(1H，m，H一6)，3．76(1H，brs，H一7)，3．89(1H，brs，
H—10)，5．55(2H，m，H一8和H一9)。”C—NMR(DM
SO—d6，75MHz)d：174．61(C一1)，33．80(C一2)，24．62
(C3)，28．64(C一4)，37．50(C5)，74．33(C一6)，
73．80(C一7)，129．54(C8)，134．55(C—g)，70．60(C
10)，31．92(C一11)，29．11(C一12)，28．96(C一13)，
25．02(C一14)，25．26(C1 )，31．62(C一16)，22．21
(C一17)，14．05(C18)。ElMSm／z：212，194，113，
99，85，71，57，43。文献报道[”将该化合物命名为三
棱酸，并将结构误定为6，9，10一三羟基一7一十八烯酸。
化合物Jv的DMDS加成反应：取少量样品溶于
二硫化碳(o．5mL)中，加DMDS0．5mL，碘2mg，
置于封管内，65℃反应40h，加入5％硫代硫酸钠终
止反应，加人石油醚，挥干石油醚萃取液后得到固
体，其EI—MS给出碎片峰m止203(e。H。，SO)。
化合物V：白色针状结晶，mp207～209℃(石
油醚丙酮)。溴甲酚绿和三氯化铁反应均为阳性，其
1H—NMR光谱数据与文献报道口“对照一致，与对照
品共TLC一致，故确定该化合物为香草酸。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp115～117^c(丙酮)，
三氯化铁反应为阳性。1H—NMR(丙酮，300MHz)d：
9．86(1H，s，CHO)，7．81(2H，d，L，=8．7Hz)，7．15
(2H⋯d，=8．7Hz)。与对照品共TLC一致，故确定
该化台物为对羟基苯甲醛。
化合物Ⅶ：白色结晶(石油醚一丙酮)。E1一MS
m／z：229，256，239，134，98，57，43。1H—NMR(CD—
C13，300MHz)d：0．88(3H，t，，一7．2Hz，CH。)，
1．25(brs，CH2×12)，i，63(2H，m，H一3’)，2．35(2H，
t，J一7．5Hz，H一2‘)，3．59(1H，dd，d一12．0，5．7
Hz，H一3)，3．70(IH，dd，t，一12．0，3．8Hz，H3)，
3．93(1H，m，H一2)，4．14【1H，dd，J=12．0，6．2Hz，
H一1)，4．20(1H，dd，d=12．0，5．0Hz，H1)，与对照
品共TLC一致，故确定该化合物为a一棕榈酸单甘
油酯。
化合物Ⅷ：黄色油状物，1H—NMR数据与文献报
道o”对照一致，与对照品共TLC一致，故确定该化
合物为5一羟甲基糠醛。
万方数据
·1610· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第1l期2005年11月
化合物Ⅸ：白色针状结晶，mp136～138℃(石
油醚一醋酸乙酯)。Liebermann—Burchard反应阳性，
HzSO。显紫红色斑点，与B一谷甾醇对照品共TLC一
致，故确定该化合物为p谷肾醇。
致谢：棱磁共振和质谱由本校测试中。测试。
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蜀葵花的化学成分研究(I)
冯育林，徐丽珍，杨世林。，邹忠梅
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094)
摘要：目的研究蜀葵Althaearosea花中的化学成分。方法用各种柱色谱方法进行分离纯化，根据理化性质和
波谱解析鉴定其化学结构。结果分离得到10个化合物，分别鉴定为银椴苷(tiliroside，I)、柚皮素(naringenin·
Ⅱ)、茴香酸(anisicacid，Ⅲ)、肉桂酸(cinnamieacid，IV)、香豆酸(芦一coumaricacid，V)、阿魏酸(ferulicacid，Ⅵ)、水
杨酸(salicylicac d．Ⅶ)、正二十九烷(nonacosane，Ⅶ)、}谷甾醇(卢sitosterol，IX)、胡萝b苷(daucoster01．x)。结论
化合物I～IV、Ⅵ～Ⅷ、x为首次从该植物中得到，其中化合物m、Ⅳ、Ⅶ、X为首次从蜀葵属中得到。
关键词：蜀葵花；银椴苷；茴香酸
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)11—1610—03
ChemicaIconstituentsisolatedfromflowersofAIthacarosea
FENGYu—lin，XULi—zhen，YANGShi—lin，ZOUZhong—mei
(InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnion
MedicalCo lege，Beijing]00094，China)
Keywords：theflowersofA拈haearosea(Linn．)Cavan．Diss；tiliroside；anisicac d
蜀葵Althaearose口(Linn．)Cavan．系锦葵科
蜀葵属植物，产于我国西南地区，全国各地广泛栽培
供园林观赏。花型大，色彩鲜艳。全草入药，昧甘甜，
性凉。有和血止血、解毒散结的功能，主治吐血、衄
血、月经过多、赤白带下、二便不通、小儿风疹等⋯。
为进一步揭示蜀葵花药理活性的化学基础，本实验
对其进行了较为系统的研究。从中分离鉴定了10个
单体化合物，分别是：银椴苷(tiliroside，I)、柚皮素
(naringenin，I)、茴香酸(anisicacid，Ⅲ)、肉桂酸
(cinnamicc d，1V)、香豆酸(户一coumaricacid，V)、
肇薯器驾誓舞辫，“男，博±研究生。川010)6。8997。5E_Ⅲ矧由l_2。@30h⋯。。
*通讯作者杨世林Tel：(010)62899705
M
啪
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嘲
嗍
叫
万方数据
三棱的化学成分研究(Ⅰ)
作者： 袁涛， 华会明， 裴月湖， YUAN Tao， HUA Hui-ming， PEI Yue-hu
作者单位： 沈阳药科大学中药学院,辽宁,沈阳,110016
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(11)
被引用次数： 13次
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文]-时珍国医国药2008,19(8)
2. 崔炳权.郭晓玲.林元藻.CUI Bing-quan.GUO Xiao-ling.LIN Yuan-zao 细叶黑三棱挥发油化学成分分析[期刊论
文]-中国医药导报2007,4(11)
3. 安士影.钱士辉.蒋建勤.An Shiying.Qian Shihui.Jiang Jianqin 三棱的化学成分研究[期刊论文]-中国野生植
物资源2009,28(4)
4. 朱凤妹.杜彬.李军.高海生.刘长江.辛广.ZHU Feng-mei.DU Bin.LI Jun.GAO Hai-sheng.LIU Chang-jiang.XIN
Guang 利用GC-MS技术分析三棱挥发油化学成分[期刊论文]-天然产物研究与开发2010,22(2)
5. 康昆.时育红.张鹏飞.李琳.胡昌奇.杨国勋.KANG Kun.SHI Yu-hong.ZHANG Peng-fei.LI Lin.HU Chang-qi.
YANG Guo-xun 荆三棱化学成分的研究(I)[期刊论文]-天然产物研究与开发2008,20(4)
6. 董学.王国荣.姚庆强.DONG Xue.WANG Guo-rong.YAO Qing-qiang 三棱的化学成分[期刊论文]-药学学报
2008,43(1)
7. 董学 三棱化学成分及其指纹图谱的研究[学位论文]2006
引证文献(13条)
1.崔炳权.郭晓玲.林元藻 细叶黑三棱挥发油化学成分分析[期刊论文]-时珍国医国药 2008(8)
2.崔炳权.郭晓玲.林元藻 细叶黑三棱挥发油化学成分分析[期刊论文]-中国医药导报 2007(11)
3.易文燕.刘明.陈敏.李玮.林昶.刘思瑶.周英 了哥王化学成分研究[期刊论文]-时珍国医国药 2012(12)
4.王莉宁.徐必学.林华容.梁光义 蓝布正化学成分的研究[期刊论文]-时珍国医国药 2009(4)
5.安士影.钱士辉.蒋建勤 三棱的化学成分研究[期刊论文]-中国野生植物资源 2009(4)
6.李国辉.张庆文.王一涛 葛根的化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2010(23)
7.孔丽娟.梁侨丽.吴启南.蒋继宏 黑三棱的化学成分研究[期刊论文]-中草药 2011(3)
8.刘楠.于新宇.赵红.赵余庆 益智仁化学成分研究[期刊论文]-中草药 2009(1)
9.李可.李晓明.王斌贵 狭叶米口袋化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2008(14)
10.李占军.薛培凤.解红霞.李晓娟.谢敏 蒙药河柏的化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志 2010(7)
11.孙杰.王芍.马丁.李辉.郭斌.尉亚辉 三棱黄酮提取及其抗HeLa宫颈癌成分的HPLC分析[期刊论文]-西北植物学报
2010(12)
12.陈佳佳.刘守金.高原.方成武 凤丫蕨化学成分研究[期刊论文]-安徽医药 2010(3)
13.汪洪武.刘艳清.王谷.甘小新 原子吸收法测定不同产地三棱中16种微量元素的质量浓度[期刊论文]-精细化工
2009(6)
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