全 文 ：表 1　各处理组对心肌细胞搏动频率的影响( x±s)
次· min-1
组别 频率
Control 　　　　　 83±11
A/R 　　　　　 14±6
SITS+A/R 　　　　　 80±12
　　n=8
2.2　各处理组对缺氧复氧损伤后心肌细胞存活率的影响 与正
常对照组比 , A/R组心肌细胞严重受损 ,细胞存活率较 control组
降低 60.1%(P<0.01 );SITS+A/R组明显减轻上述 A/R损害
性变化 , 与 A/R组相比细胞存活率升高 55.3%(P<0.01)。表
明 SITS预处理可明显对抗心肌细胞 A/R损伤所致的细胞存活
率下降之作用。结果见表 2。
表 2　各处理组对心肌细胞存活率的影响( x±s) %
组别 存活率
Control 93.6±11
A/R 36.0±7
SITS+A/R 84.0±11
　　n=8
2.3　各组对心肌细胞 A/R损伤后 LDH的影响 与正常对照组
比较 , A/R组细胞悬液中 LDH增加 10倍(P<0.01);SITS+A/
R组与 A/R组比细胞悬液中的 LDH活性降低(P<0.01);表明
SITS预处理可对抗心肌细胞 A/R损伤所致细胞培养液中 LDH
活性升高的作用。结果见表 3。
表 3　各处理组心肌细胞 LDH活性( x±s) IU· L-1
组别 LDH
Control 5.08±0.54
A/R 31.38±4.57
SITS+A/R 16.23±2.01
　　n=8
3　讨论
各种原因造成组织血液灌流量减少可使细胞发生缺血性损
伤 , 恢复血液再灌注后 ,缺血性损伤进一步加重的现象称为缺血
再灌注(I/R)损伤。早在 20世纪 50年代初 , Harry就首先提出
I/R对缺血的心肌是有害的 , 能加重心肌缺血损伤。
本研究表明 , SITS预处理能明显提高 A/R损伤后细胞存活
率 , 减少 LDH的漏出;与 A/R组相比均有显著性差异 (P<
0.01)。随着对 SITS心肌保护作用及机制的进一步了解 ,对寻找
特异性阻断剂 ,探讨心肌保护药物的新靶点具有重要的意义 。
参考文献:
[ 1 ] 　MurryCE, JenningsRB, ReimerKA.Preconditioningwithischemia:
adelayoflethalcelinjuryinischemicmyocardium[ J] .Circulation.
1986, 74:1124.
[ 2 ] 　SpectorDL, GoldamRD, LeinwandLA.Cels:Alaboratorymannul.
volum 1:cultureandbiochemicalannlysisofcel[ J] .Coldspringhar-
borlaboratorypress, 1998, 11:1.
收稿日期:2007-06-12;　修订日期:2007-08-20
作者简介:崔炳权 (1966-),男 (汉族),陕西凤翔人 ,现任广东药学院生
物化学与分子生物学教研室讲师 ,硕士学位 ,主要从事生物活性物质性质
和作用机制的研究工作.
＊通讯作者简介:林元藻 (1946-),男(汉族),江西南康人 ,现任广东药学
院生物化学与分子生物学教研室教授 ,学士学位 ,主要从事天然活性物质
性质和应用的研究工作.
细叶黑三棱挥发油化学成分分析
崔炳权1 ,郭晓玲 2 , 林元藻1＊
(1.广东药学院 ,广东 广州　510006;　2.广东药学院中心实验室 ,广东 广州 　510006)
摘要:目的 分析细叶黑三棱挥发油的化学成分。方法 采用水蒸气蒸馏法提取细叶黑三棱挥发油 , 经气相色谱-质谱联
用(GC-MS)结合计算机检索对其化学成分进行鉴定 , 用色谱峰面积归一法确定各化学成分的相对含量。结果 从其挥发
油中分离出 11个色谱峰 ,鉴定出 9种化合物。占挥发油总量的 94.978%。结论 挥发油主要成分为棕榈酸(33.226%)、
亚油酸(14.941%)、邻苯二甲酸双(2-甲氧基)乙酯(13.482%)、邻苯二甲酸双(2-甲基)丙酯(12.382%)。
关键词:细叶黑三棱;　气相色谱-质谱联用;　挥发油;　水蒸气蒸馏
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1008-0805(2008)08-1985-02
AnalysisoftheChemicalConstituentsofVolatileOilfromSparganiumstenophylum
CUIBing-quan1 , GUOXiao-ling2 , LINYuan-zao1＊
(1.GuangdongColegeofPharmacology, Guangzhou510006 , China;2.CentralLaboratory, GuangdongColege
ofPharmacology, Guangzhou510006, China)
Abstract:ObjectiveToanalyzethechemicalcompositionsofvolatileoilfromSparganiumstenophylum.MethodsThevolatile
oilwasextractedfromSparganiumstenophyllumbysteamdistilation.Then, thechemicalcompositionsofthevolatileoilweresep-
aratedandidentifiedbyGC-MS, andtheirrelativeamountsweredeterminedbyareanormalizationmethod.Results 11 peaks
and9 compoundswereseparatedandidentified, accountingabout94.978% ofthetotalvolatileoil.ConclusionThemajorcom-
poundsareasfolows:hexadecanociacid(33.226%);9, 12-octadecadienoicacid(14.941%);1, 2 -benzenedicarboxylic-
aid, bis(2-methoxyethyl)ester(13.482%);1, 2-benzenedicarboxylicaid, bis(2-methylpropyl)ester(12.382%).
Keywords:Sparganiumstenophylum;　GC-MS;　Volatileoil;　Steamdistillation
　　中药三棱是黑三棱科植物黑三棱 Sparganiumstoloniferum
Buch.-Ham、小黑三棱 Sparganiumsimplex、细叶黑三棱 Sparga-
niumstenophyllum和莎草科的荆三棱 Scirpusflariatilis的块茎 , 其
性味苦 、平 、入肝 、脾经 , 具有破血行气 、消积止痛等功能 , 是活血
化瘀的中药 [ 1] 。三棱除含有黄酮类 、皂苷类 、苯丙素类外 , 挥发
油也是其重要成分之一。 三棱化学成分和药理的研究已有报
道 [ 2, 3] , 但挥发油的研究报道较少 , 而且多以常见的黑三棱为试
·1985·
LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.8 时珍国医国药 2008年第 19卷第 8期
验材料 , 而细叶黑三棱挥发油成分至今尚无研究报道 ,因此本文
报道了采用水蒸气蒸馏法提取细叶黑三棱挥发油 , 用 GC-MS进
行测定 , 质谱峰数据经 Wiley138质谱数据库检索确定其化学成
分 , 并用峰面积归一化法确定各化学成分的相对百分含量的结
果。旨在为细叶黑三棱的药理作用研究和开发应用提供实验
依据。
1　器材与方法
1.1　材料 2006-07购于广州市医药公司 ,产地为河北 , 经鉴定为
黑三棱科植物细叶黑三棱 Sparganiumstenophylum的块茎。
1.2　仪器设备 电动粉碎机 、挥发油测定仪 、HP5890I/5972型
GC-MS气 /质联用仪(美国惠普公司)。
1.3　挥发油的提取 将细叶黑三棱粉碎 , 过 30目筛。称取 100 g
参照《中国药典》方法 [ 4]提取挥发油 , 得挥发油 0.7 ml, 收率为
0.7%。
1.4　挥发油成分分析
1.4.1　分析方法 取适量细叶黑三棱挥发油 , 加醋酸乙酯稀释成
10 μg/ml, 用 GC-MS分析 , 得到的质谱数据经 wiley138质谱数
据库检索 , 鉴定各组分峰。用面积归一化法计算各组分的百分
含量。
1.4.2　GC-MS条件 气谱柱:BP-1(60 m×0.22 mm×0.25
μm);非极性石英毛细管柱(美国 SGE公司)。
柱温 80℃, 保持 15 min后 , 以 2℃/min速率一阶升温至
140℃, 保持 20 min, 再以 10℃/min二阶升温至 220℃, 保持
10 min。
进样口温度:220℃。载气:He;载气流量为 1 ml/min, 进样
量为 2μl。电离电压 1 824 mV,质谱温度 173℃, 溶剂延迟 8 min,
扫描范围 50 ～ 550m/z。
2　结果
从细叶黑三棱挥发油中分离出 11个质谱峰 ,见图 1。经质
谱数据检索分析 , 检索出 9种化合物 ,并用面积归一化法确定了
各成分的相对百分含量 ,见表 1。
3　讨论
从细叶黑三棱挥发油中分离出 11种成分 , 鉴定出其中的 9
种 , 检出率为 81.82%。 已检出的成分含量占挥发油总量的
94.978%。从表 1可知 ,细叶黑三棱挥发油的主要成分和含量分
别为:十六烷酸(即棕榈酸)(33.226%)、 9, 12 -十八碳二烯酸
(即亚油酸)(14.941%)、邻苯二甲酸双 (2 -甲氧基)乙酯
(13.482%)、邻苯二甲酸双(2-甲基)丙酯(12.382%), 占挥发
油总量的 74.031%。 棕榈酸含量最高 , 占挥发油总量的
33.226%。细叶黑三棱挥发油中脂肪酸有 2 种 , 占挥发油的
48.167%;烷烃有 3种 , 占 15.804%,酯有 2种 , 占挥发油总量的
25.864%;醇有 1种 ,占 2.712%, α-雪松醇为倍半萜醇;酮 1种 ,
占 2.431%。细叶黑三棱挥发油中含量最高的是棕榈酸和亚油
酸 , 棕榈酸常温为常压下为白色结晶蜡状固体 , 熔点 61.3℃, 所
以细叶黑三棱挥发油常温为下呈现固态;亚油酸是人和动物的营
养必需脂肪酸 , 亚油酸能降低血液胆固醇 , 预防动脉粥样硬
化 [ 5] 。研究发现 , 胆固醇必须与亚油酸结合 ,才能在体内正常的
运转和代谢。如果缺乏亚油酸 ,胆固醇就会和一些饱和脂肪酸结
合 , 发生代谢紊乱 , 在血管壁上残留下来 , 形成动脉粥样硬化 , 引
发心脑血管疾病 [ 6] 。细叶黑三棱挥发油中亚油酸含量较高 , 是
其治疗心脑血管疾病 ,具活血化瘀功效的基础。
图 1　细叶黑三棱挥发油总离子流色谱图
表 1　细叶黑三棱挥发油化学成分和相对含量
峰序号 保留时间 t/min 化合物 分子式 分子量 相对含量(%)
1 71.151 十五烷(pentadecane) C15H32 212 1.623
2 79.940 α-雪松醇(α-cedrol) C15H24O 222 2.712
3 106.080 邻苯二甲酸双(2-甲基)丙酯 C16H14O4 278 12.382
1, 2-benzenedicarboxylicacid, bis(2-methylpropyl)ester
4 106.475 4, 6, 10-三甲基 -2-十五烷酮 C18H34O 268 2.431
2-pentadecanone, 6, 10, 4-trimenthyl
5 114.955 邻苯二甲酸双(2-甲氧基)乙酯 C14H18O6 282 13.482
1, 2-benzenedicarboxylicacid, bis(2-methoxyethyl)ester
6 118.758 十六烷酸(hexadecanociacid) C16H12O2 256 33.226
7 133.224 9, 12-十八碳二烯酸(9, 12-octadecadienoicacid) C18H32O2 280 14.941
8 133.453 unknown - - 3.100
9 133.788 unknown - - 1.922
10 139.169 二十五碳烷(pentacosane) C25H52 352 5.045
11 158.541 二十六碳烷(hexacosane) C26H54 366 9.136
　　细叶黑三棱成分复杂 , 人们对其活性成分的药理还知之甚
少 , 要弄清楚细叶黑三棱药理需要进一步深入的研究。本文对细
叶黑三棱挥发油成分进行了分析和报道 ,目的是为细叶黑三棱的
药理作用研究和开发应用提供实验依据。
参考文献:
[ 1] 　袁　涛 ,华会明 , 裴月湖.三棱的化学成分研究[ J] .中草药 , 2005,
36(11):1607.
[ 2] 　董　学 ,姚庆强.中药三棱的化学成分及药理研究进展 [ J] .齐鲁药
事 , 2005, 24(10):612.
[ 3 ] 　黄新炜 ,段玉峰 , 韩果萍 ,等.中药三棱的研究进展 [ J] .中成药 ,
2003, 25(7):576.
[ 4 ] 　国家药典委员会.中国药典 , Ⅰ 部 [ S] .北京:化学工业出版社 ,
2005:附录 XD 57.
[ 5 ] 　刘　霞.共轭亚油酸抗癌的安全性 、有效异构体及其有效剂量
[ J].中国临床康复 , 2005, 9(18):212.
[ 6 ] 　徐　顺 , 王林江 , 李瑞玲 ,等.白英全草中挥发油化学成分分析
[ J].时珍国医国药 , 2006, 17(8):1390.
·1986·
时珍国医国药 2008年第 19卷第 8期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH2008VOL.19NO.8