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石斛属植物化学成分研究进展
张光浓 ,毕志明 ,王峥涛* ,徐珞珊 ,徐国钧

(中国药科大学 生药学研究室 ,江苏 南京　 210038)
摘　要: 石斛为珍贵中药材 ,应用历史悠久。现代药理研究表明石斛具有抗肿瘤、抗衰老及扩张血管等作用 ,其活性
成分引起国内外的关注。 该属植物的化学成分主要有生物碱、菲类、联苄类、芴酮、香豆素、倍半萜、多糖及挥发油。
重点对近 15年来该属植物的主要活性成分进行了较系统的综述 ,为从石斛属植物中开发利用有药用价值的天然
产物提供参考。
关键词: 石斛属 ;生物碱 ;菲类 ;联苄类
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 06 附 5 04
Advances in studies on chemical constitutents from plants of Dendrobium Sw.
ZHANG Guang-nong , BI Zhi-ming , W ANG Zheng-tao , XU Luo-shan, X U Guo-jun
( Depa rtment o f Pharmacogno sy, China Pharmaceutica l Univ ersity, Nanjing 210038, China )
Key words: Dendrobium Sw . ; alkaloids; phenanthrenes; bibenzyls
　　石斛属 (Dendrobium Sw. )是兰科植物中一个较大的
属 ,全世界约 1 100种 ,广泛分布于亚洲、欧洲和大洋洲等
地。 我国有 74种 2变种 ,分布于秦岭以南诸地区 ,尤其以云
南南部为多。在我国传统医学中 ,石斛为常用贵重药材 ,药用
历史悠久 ,具有滋阴清热、生津益胃、润肺止咳等功能 ,用于
热病伤津、口干烦渴、病后虚热等多种病症。现代药理学研究
表明 ,石斛具有抗肿瘤、抗衰老、增强人体免疫力和扩张血管
等作用 [1 ]。 《中华人民共和国药典》 2000年版收载石斛为美
花石斛 (环草石斛 ,为药典收载名 ,下同 )Dendrobium loddi-
gesii Rolfe、流苏石斛 (马鞭石斛 )D . fimbriatum Hook. (D .
f imbriatum var. oculatum Hook. )、束花石斛 (黄草石斛 )D .
chrysanthum Wall. ex Lindl.、 铁皮 石斛 D . of ficinale
Kimura et M igo (D . candidum Wall. ex Lindl. )和石斛 (金
钗石斛 )D. nobile Lindl.的新鲜或干燥茎。
几十年来 ,中外学者对多种石斛属植物的化学成分进行
了研究 ,发现该属植物所含的化学成分类型多样 ,除生物碱
外 ,还有菲类、联苄类、芴酮类、倍半萜类、香豆素、多糖、甾体
及挥发油等。为了更好地保护资源及合理开发利用石斛属植
物 ,本文对其化学成分作一综述。 限于篇幅 ,本文在已有综
述 [1 ]基础上重点介绍菲类、联苄类、芴酮类、香豆素类、倍半
萜类化合物。
1　生物碱
　　生物碱是最早从石斛属植物中分离得到的化合物。1932
年 ,铃木秀干等首次从金钗石斛中分离得到生物碱—— 石斛
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 6期 2003年 6月　　　　　　· 附 5·
收稿日期: 2002-09-02基金项目:国家自然科学基金资助项目 ( 30171144)
* 通讯作者　 Tel: ( 025) 5391246
碱 ( dendrobine)。而后国内外学者对石斛中的生物碱进行了
大量的研究 ,王宪楷等进行了石斛生物碱方面的研究 ,总结
出 50多年来研究的 13种石斛属植物中共含有 29种生物
碱 ,其中只有 5种植物含石斛碱型生物碱 , 8种植物含有其
他类型且彼此无共同基核的生物碱。 2000年 Morita等从石
斛中分离出 3种倍半萜类生物碱 [2] ,结构见图 1。因此 ,到目
前为止从石斛属植物中共分得 32种生物碱 ,其中倍半萜类
生物碱 19种 ,四氢吡咯类生物碱 3种 ,苯酞四氢吡咯类生物
碱 3种 ,吲哚联啶类生物碱 5种 ,咪唑类生物碱 2种。金蓉鸾
等对 11种石斛的总生物碱进行了测定 ,发现凡性状鉴别时
图 1　 3种倍半萜类生物碱的化学结构
Fig. 1　 Chemical structures of three sesquiterpenoid
alkaloids f rom plants of Dendrobium Sw.
具苦味的生物碱含量较高 ,其中金钗石斛总生物碱含量达
0. 41% ～ 0. 64% ,远较其他种石斛高。
2　菲类和联苄类
　　这两类化合物是近年来从石斛属植物中分离得到的酚
类化合物。毕志明等对从石斛中分到的 7种菲类及联苄类成
分进行了抗肿瘤、体外抗血管生成及清除自由基的活性研
究 ,发现这些化合物均有良好的药理活性。 利用 RP-HPLC
法对 16种 26件石斛样品中的毛兰菲 ( confusa rin)等 6种菲
类及联苄类成分的含量进行了测定 ,发现这 6种成分在各种
石斛样品中分布很不均匀 ,且不同的分布居群其含量有一定
的变异性。 迄今 ,已从 7种石斛中分到具有菲核的化合物 9
个 ( A) ,从 5种石斛中分到具有 9, 10-双氢菲母核的化合物 8
个 ( B) ,从 4种石斛中分到具有菲醌母核的化合物 5个 ( C) ;
从 14种石斛中分到具有联苄类母核的化合物 15个 (见表 1,
2) , 2000年后发现的化合物结构见图 2, 3。此外 ,杨虹等从鼓
槌石斛中分到 3个菲类、 1个联苄类新化合物 ;毕志明等从
流苏石斛中分到 1个菲类新化合物 ,从细茎石斛中分到 2个
联苄类新化合物。
表 1　石斛属植物中的菲类成分
Table 1　 Phenanthrenes f rom plants of Dendrobium Sw.
植物来源 化合物 结构类型 参考文献
可爱石斛 D . amoenum amoenumin B 3
迭鞘石斛 D . chryseum moscatin, confusarin, ch rysotox ene A 4, 5
鼓槌石斛 D . chrysotox um confusarin, ch rys otox ene, A 1, 6
　 erianth ridin B 1
密花石斛 D . densi f lorum moscatin, 2, 6-dih ydroxy-1, 5, 7-t rimeth oph enan th rene, A 7, 8
　 2, 7-dih ydroxy-3, 4, 6-t rimeth ox y-9, 10-dih ydrophenanth rene, B 8
　 d ensi fl orol B, cryp ripedin C 8
流苏石斛 D . f imbriatum confusarin A
美花石斛 D . lodd ig esii moscatin A 1
细茎石斛 D . moni li forme d enbin obin, moni lif ormin C 9
囊唇石斛 D . moschatum moscatin A 1
金钗石斛 D . nobile 4, 7-dih ydro-2-meth ox y-9, 10-dih ydrophenanth rene, B 1
　 d enbin obin C
D. pl icati le epheranth ol, plicatol A, B , A 10, 11
　 lusianth ridin, erianth ridin, plicatol C, 2, 2′-dimethoxy-4, 4′, 7,
7′t et rahyd roxy-9, 9′, 10, 10′-tet rah yd ro-1, 1′-biph enanthrene,
B 1, 11
　 ephemeran thoquin one C 10
铁皮石斛 D . of f icinale d enbin obin C
D. rotund atum moscatin, nudol, 2, 7-dihydroxy-3, 4, 6-t rimeth ophenanth ren e, A 1
　 rotund atin, 2, 7-dihyd roxy-3, 4, 6-trim ethoxy-9, 10-dihy-
d roph enan th rene
B 1
图 2　菲类成分化学结构
Fig. 2　 Chemical structures of phenanthrenes from plants of Dendrobium Sw.
· 附 6· 　　　　　　中草药　 Chinese Traditiona l and He rbal Drug s　第 34卷第 6期 2003年 6月　　　　　　　　
表 2　石斛属植物中的联苄类成分
Table 2　 Bibenzyls f rom plants of Dendrobium Sw.
植物来源 化合物 参考文献
可爱石斛 amoenylin , is oamoenylin 3
束花石斛 D. chrysanthum moscat ilin 1
鼓槌石斛 ch rys otobiben zyl, chrys otoxine,
erianin
1, 6
迭鞘石斛 ch rys otobiben zyl 4
玫瑰石斛 D. crepidatum crepidatin 1
D. cumulatum cum ulatin , t ris tin 1
密花石斛 3, 4′-dih yd roxy-5-meth ox y-bib-
en zyl , gigan tol, moscatilin,
t ri stin, d ensi fl orol A
7, 9
流苏石斛 ch rys otobiben zyl, chrys otoxine,
crepidatin, moscat ilin
12, 13
美花石斛 moscat ilin 1
细茎石斛 3, 4-dih ydroxy-4′, 5-dimeth ox y-
bibenzyl
14
囊唇石斛 moscat ilin 1
金钗石斛 gigantol , moscati lin 15
D. pl ica tile batatasin, 3-O-meth ylgigantol 11
D. rotundatum batatasin 1
图 3　联苄类成分化学结构
Fig. 3　 Chemical structures of bibenzyls f rom
plants of Dendrobium Sw.
3　芴酮类
　　从 4种石斛属植物中分离得到芴酮类化合物 4个 (表
3) ,新分得的化合物结构见图 4。 Dendro flo rin是 1984年从
密花石斛中分离得到 [1 ] , 2001年 Fan等对该化合物的结构
进行校正 [8 ]。杨虹等从鼓槌石斛中除了分到 3个已知芴酮类
化合物外 ,还分到 3个芴酮类新化合物。
表 3　石斛属植物中的芴酮类成分
Table 3　 Fluorenones from plants of Dendrobium Sw.
植物来源 化合物 参考文献
鼓槌石斛 ch rysotoxone, dengibsin,
　 dendrof lorin
16
D. farmerii dengibsin 1
曲轴石斛 D. g ibsoni i dengibsin, d engibsinin 1
密花石斛 dendrof lorin, dengibsin 8
图 4 芴酮类成分
化学结构
Fig. 4 Chemical
structures of
fluorenones
from plants
of Dendrobi-
um Sw.
4　倍半萜类
　　 1978年以前从金钗石斛、可爱
石斛及钩状石斛 D . aduncum Wall.
ex Lindl.等 3种植物中分离到 4个
倍半萜类化合物 , 2000年 Morita
等 [2 ]从金钗石斛中分离到 2个石斛
碱型倍半萜类化合物 fla kinins A,
B, 2001年 Zhao等 [17 ]也从金钗石斛
中分离到具有增强免疫活性的 3个
倍半萜类糖苷类化合物: dendro side
A , dendronobilo side A 和 den-
dronobiloside B,结构见图 5。
5　香豆素类
图 5　倍半萜类成分化学结构
Fig. 5　 Chemical structures of sesquiterpenes from plants of Dendrobium Sw.
　　香豆素类成分具有松弛平滑肌 ,扩张血管及抗凝血作
用。郑卫平等对密花石斛和迭鞘石斛的化学成分进行了系统
的研究 ,从密花石斛中分离到 5个 ,从迭鞘石斛中分离到 2
个香豆素类化合物。迄今总共从 4种石斛属植物中分到香豆
素类化合物 6种 (见表 4) ,新分得化合物结构见图 6。
表 4　石斛属植物中的香豆素成分
Table 4　 Coumarins f rom plants of Dendrobium Sw.
植物来源 化合物 参考文献
迭鞘石斛 coumarin, psoralene 4
密花石斛 ayapin, dih ydroayapin, scopoletin ,
　 s copoletin methylether, ps oralen e
8, 18
流苏石斛 ayapin, scopoletin methylether
球花石斛
　D. thyrsif lorum
ayapin, scopoletin, scopoletin,
　 methylether
1
图 6　石斛属植物
中香豆素类
成分结构
Fig. 6　 Chemical
structures
of couma-
rins f rom
plants of
Dendrobi-
um Sw.
6　其他类成分
　　迄今为止 ,还从 8种石斛属植物中
分离得到 11个甾体类化合物 ( A ) , 2个
吡喃酮类化合物 ( B) , 3个对羟基肉桂
酸酯类化合物 ( C) , 2个三萜类 ( D ) , 5
个苯的衍生物 ( E) , 5个蒽酯类化合物
( F) (表 5)。此外 ,有些石斛属植物中含
有挥发油或多糖类。 李满飞等对金钗
石斛的精油化学成分进行了研究 ,发现
主要含泪柏醇 ( manool ) ,另外还有紫
罗兰酮等 53个成分。 多糖类成分是石
斛中具有免疫促进和抗肿瘤作用的活
性成分 ,但国内外学者对石斛属植物多
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 6期 2003年 6月　　　　　　· 附 7·
表 5　石斛属植物中的其他类成分
Table 5　 Other chemical constituents f rom plants of Dendrobium Sw.
来　　源 化合物 结构类型 参考文献
D. och reatum dendros terone, dend rosteroside, och reasteron e, ochreas terosid e,
epi-och reas terone, epi-ochreas terosid e
A 1
流苏石斛 β-s itosterol , daucos terol, s tigmas terol, denf igenin, diosgenin,
　 defu scin , n-t riacos tyl cis-p-coumarate,
　 emodin, aloe-em odin, rh ein ch rysophanol, phys cion
A
C
F
1
　
12, 13
D. bicamerantum diosg enin A 1
D. crassinode cis-crassinodine, trans-cras sinod e B 1
D. fuscescens defu scin , C 1
　 ( - ) -shikimic acid E
鼓槌石斛 n-octacos tyl ferulate C
迭鞘石斛 oleamic acid, f riedelin, D 4
　 2, 6-dimeth oxybenzoquinone, 2, 6-dih yd roxy-3, 6-dimeth yl-benzoate E
密花石斛 densif loroside, cis-isomer E 1
糖成分的化学研究却很少。 1988年王世林等从铁皮石斛中
分到 3种多糖 ; 1994年赵永灵等从兜唇石斛的茎中分到 3
种多糖。 黄民权等从铁皮石斛中分得 1种水溶性多糖物质 ,
其单糖成分由 D-木糖、 L-阿拉伯糖和 D-葡萄糖组成。 并测
定了铁皮石斛、美花石斛及兜唇石斛的多糖含量 ,分别为
2. 7% , 12. 9%和 19. 2% [1]。
7　结语
　　从已有研究看 ,石斛属植物化学成分类型多样 ,不同种
石斛所含化学成分类型不同 ,同种不同产地的石斛 ,其化学
成分含量也有较大差异。石斛是我国名贵中药 ,《中华人民共
和国药典》所载的 5种石斛 ,其化学成分及药理活性也不尽
一致 ,直接影响到临床疗效的稳定性。加上石斛资源有限 ,外
形相似 ,规格繁多 ,所以商品石斛基源复杂且混乱 ,严重影响
其合理应用和发展。
　　我国有石斛属植物 76种 ,其中仅少数种的化学成分已
有研究。 今后应大力保护有限的石斛资源 ,同时应对石斛属
植物化学成分进行更加深入细致的研究 ,寻找具有生物活性
的天然产物 ,并为石斛的质量评价提供科学依据 ,确保中药
石斛的确切疗效。在研究中应注意将化学与药理研究紧密结
合 ,进一步分离提取一些新的天然活性成分 ,并以活性成分
为先导化合物进行结构修饰和结构改造研究 ,为开发新药和
扩大药源 ,提供更多的科学依据。
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