全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月
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飞机草化学成分研究
袁经权“2，物峻山”，缪剑华2
(1．中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094}2．中国医学科学院药用植物研究所广西分所
广西药用植物研究所，广西南宁530023)
摘要：目的研究飞机草的化学成分。方法对飞机草95％乙醇提取物的石油醚和氯仿部分进行色谱分离，根据
光谱数据和理化性质确定各化合物的结构。结果 分离得到10种已知成分，分别为飞机草素(I)、五桠果紊(dil—
lenetin，Ⅱ)、柳穿鱼黄索(m)、槲皮黄素一7，4‘一二甲基醚(Ⅳ)、山奈酚一4-甲基醚(V)、异樱花素(Ⅵ)、金合欢素
(Ⅶ)、三十二烷酸(Ⅶ)、}谷甾醇(啦)、胡萝h苷(X)。结论化合物I、Ⅱ和Ⅶ为首次从本植物中分离得到。
关键词：菊科f飞机草t化学成分
中圈分类号：R2841 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)12—177l一03
ChemicalconstituentsofEupatoriumodoratum
YUANJing—quanl”，YANGJun—shanl，M1AOJian—hua2
(1，InstituteofMedicinalPl ntDevelopment．ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege，
Beijing100094，China}2．GuangxiAffili tedI stituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademy
ofMedicalSciences＆GuangxiInstituteofM dicinalP1ant，Nanning530023，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofEupatoriumodoratum·Methods
TheconstituentsoftheCHCl3一solubleandpetroleumether—solubleportionsinthe95％ethanolextract
wereisolatedanpurifiedbymeansofchromatography．Compoundswereidentifedbytheirphysicalchar
acteristicsandspectralfeatures．ResultsTencompoundswerei olatedanidentifiedasodoratin(I)，
dillenetin(Ⅱ)，pectolinarigenin(Ⅲ)，quercefin一7，4-dimethylethe (N)，kaempferol47一methylther
(-q)，isosakuranetin(Ⅵ)，acacetin(Ⅶ)，dotriaeontanicacid(Ⅶ)，psitosterol(Ⅸ)，daucosster01(x)．
ConclusionCompoundsⅡ．19．andⅦareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：Compositae；EupatoriumodoratumL．；chemicalconstituents
飞机草Eu／)atoriumodoratumL．为菊科泽兰
属植物，是入侵我国的外来植物，2003年国家环境
保护局公布危害我国最严重的16种外来人侵物种
中，飞机草危害程度名列第七位。飞机草也是我国民
间常用草药，具有散瘀消肿、解毒和止血功效，主要
用于跌打肿痛、疮疡肿毒、皮炎和外伤出血01。为探
讨其有效成分，变害为宝，并为进一步开发提供依
据，笔者对其进行了系统的化学成分研究，从其石油
醚和氯仿萃取物中分离得到10个化合物，分别鉴定
为：飞机草素(I)、五桠果素(1)、柳穿鱼黄素(Ⅲ)、
槲皮黄素一7，4-二甲基醚(N)、山柰酚一40甲基醚
(V)、异樱花素(Ⅵ)、金合欢素(Ⅶ)、三十二烷酸
(Ⅶ)、p一谷甾醇(IX)、胡萝h苷(x)。
1仪器和材料
药材于2004年2月采自广西南宁，经中国科学
院植物研究所覃海宁博士鉴定为飞机草E．odora一
瓣；l墓l麟麓鹫黠翌鞣蓄媸制黼鬻赫赫鹃臻鬻徽铤婴t枷z。，㈣铭茕器≯锱譬67名i男’(010广西)628玉林9970市人7F’中ax要船慰态磬誊黠盛盏旦忽吞僦悠
万方数据
·1772· 中草药chineseTraditbnalnd}lerbaIDrugs第36卷第12期2005年12月
mmL。Fisher—Johns型显微熔点仪(温度未校
正)，Autospec—ultimaEToF质谱仪，INOVA一
500核磁共振仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板均为
青岛海洋化工厂产品，sephadexLH一20为Pharma—
cia公司产品。
2提取分离
飞机草地上部分10kg，粉碎，95％乙醇回流提取
2次，提取液浓缩得浸膏1．5kg。浸膏悬浮于蒸馏水
中，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。经反
复硅胶柱色谱及SephadexLH一20纯化，从石油醚萃
取物中得到I(22“g)、Ⅱ(18mg)、Ⅳ(26“g)、Ⅵ
(12mg)、Ⅶ(56“g)，从氯仿萃取物得到Ⅲ(17mg)、
V(20mg)、Ⅶ(25mg)、Ⅸ(65mg)、X(28mg)。
3结构鉴定
化合物I：橘红色针晶，mp138～139℃。EI—
MS：m止344(M+。75)，210(100)，195(90)，167
(55)。1H—NMR(DMSO—d。)8：7．47(1H，d，J—15．5
Hz，Ha)，7．60(1H，d，J=15．5Hz，H一8)，7．68(2H，
d，，一8．5Hz，H一2，6)，7．01(2H，d，|，一8．5Hz H一
3，5)，6．37(1H，s，H一57)，12．35(6’一0H)，3．84，
3．83，3．80，3．70(OCH3×4)。”C—NMR(DMSO—d6)
d：192．4(C=())，124．5(C—d)，143．4(C—B)，127．2
(C1)，130．3(C一2，6)，114．6(C一3，5)，161．3(C一4)，
110．1(C一1’)，153．3(C一2’)，134．6(C一3’)，158．1(C一
47)，96．4(C一5’)，158．2(C一6’)，61．5，60．6，56．0，
55．3(OcH。×4)。根据以上数据并参照文献报道[2’3]
鉴定化合物I为67一羟基一2’，3’，4，47一四甲氧基查耳
酮，即飞机草素(odoratin)。
化合物Ⅱ：黄色粉末，mp307～308℃，Hcl—Mg
粉反应阳性。EI—Ms：m止330(M+，100)，315(15)，
287(15)，165(10)。1H—NMR(DMSO—d。)占：6．19
(1H，d，J一2．OHz，H一6)，6．48(1H，d，-，=2．0Hz，
H8)，7．74(1H，s，H一2’)，7．12(1H，d，，一8．5Hz
H57)，7．79(1H，d，L，一8．5Hz，H一6’)，3．83，3．84
(37，4’一0CH，)，12．42(5一oH)，10．78(7一OH)，9．51
(3—0H)。13C—NMR(DMSO—d。)占：146．1(C一2)，
136．2(C3)，176．O(C一4)，160．7(C一5)，98．2(C一6)，
164．O(C7)。93．6(C8)，156．2(C一9)，103．O(C一
10)，123．3(C17)，111．5(C一2’)，148．3(C一37)，
150．4(C一4’)，110．8(C一5’)，121．4(C一6’)，55．6
(0cH。×2)。根据以上数据并参照文献报道[2“3鉴定
化合物Ⅱ为5，7一二羟基一37，4’一二甲氧基一黄酮醇，即
五桠果素(dillenetin)。
化合物Ⅲ：黄色粉末，mp204～205℃，Hcl—Mg
粉反应阳性。EI—MS：m屈314(M+，lOO)，167
([A，一CH。]+，15)，139([A。一cH。一co]+，18)，
133([B1+H]+，10)。1H—NMR(DMsO—ds)占：6．86
(1H，s，H一3)。6．61(1H，s，H一8)，8．02(2H，d，J一
9．OHz，H一2’，6’)，7．10(2H，d，L，一9．OHz H37，
5’)，3．85(3H，s，6一OCH。)，3．75(3H，s，47一OCH。)。
”C—NMR(DMSo—d。)占：163．3(C一2)，103．0(C一3)，
182．1(C一4)，152．7(C一5)，131．4(C一6)，157．3(C一
7)，94．3(C一8)，152．4(C一9)，104．1(C10 22 8
(C—l7)，128．3(C一2’，67)，114．6(C一3’，5，)，162．3(C一
47)，59．9(6一OcH。)，55．5(47一ocH3)。以上数据与文
献报道01的一致，故鉴定为柳穿鱼黄素。
化合物Ⅳ：黄色粉末，mp236～237℃，Hcl—Mg
粉反应阳性。EI—MS：m屈330(M+，100)，315(24)，
30l(9)，287(10)，259(10)。1H—NMR(DMSo—d。)占：
6．35(1H，d，J一2．5Hz，H一6)，6．71(1H，d，t，一2．5
Hz，H8)。7．7l(1H，d，，一2．0Hz，H一27)，7．08(1H，
d，J一8．5Hz，H一57)，7．68(1H，dd，t，一8．5，2．0Hz，
H6’ 6 3．85(7，47一oCH。)，12．44(5一oH)，
9．56(3OH)，9．3l(3’一oH)。”C—NMR(DMSo—d。)
8：146．7(C一 )，136．4(C一3)，176．1(C一4)，160．3(C一
5)，97．5(C一6)，165．O(C7)，91．9(C一8)，156．1(C一
9)，104．O(C一10)，123．3(C一17)，114．7(C一27)，146．2
(C～37)，149．4(C一4’)，111．7(C一5’)，1l9．8(C一6’)，
56．O(7一OcH。)，55．6(4‘一OcH。)。以上数据与文献报
道“3的一致，故鉴定为槲皮黄素一7，4’一二甲基醚。
化合物V：黄色粉末，mp229～230℃，Hcl—Mg
粉反应阳性。EI—Ms：m如300(M+，100)，285(22)，
27l( 0 257(12)，229(10)，135(10)。1H—NMR
(DMSo—D。)占：6．19(1H，d，J一2．OHz H 6)，6．45
(1H，d，J一2．OHz，H一8)，8．13(2H，d，L，一9．0Hz
H一2’，67)，7．10(2H，d，t，一9．OHz，H一3‘，5’)，3．84
(3H，s，OCH。一4’)，12．44(5一OH)，10．79(7一oH)，
9．50(3一OH)。”C—NMR(DMSo—d。)d：146．2(C一2)，
13 0 C一3)，176．0(C一4)，160．7(C一5)，98．2(C6)，
1 4．O(C一7)，93．5(C一8)，156．2(C一9)，103．1(C
10)，123．2(C一17)，129．3(C一27，67)，114．0(C一3’，
57)，160．5(c一4‘)，55．3(4’一OcH。)。以上数据与文献
报道01的一致，故鉴定为山柰酚一40甲基醚。
化合物Ⅵ：淡黄色粉末，mp178～180℃。EI—
MS：m屈286(M+，100)，269(15)，179(15)，152
(9)，134(60)，121(40)。1H—NMR(DMSO—d。)疗：
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 773·
5．50(1H，d，J一2．5，12．5Hz，H一2)，2．71(1H，dd，
J一2．5，17．OHz，H一3B)，3．27(1H，dd，J一12．5，
17．0Hz，H一3a)，5．88(1H，d，J一2．0Hz，H 6)，
5．89(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，7．43(2H，d，J一8．5
Hz，H一2’，67)，6．97(2H，d，t，一8．5Hz。H一3’。57)，
3．77(3H，s，4-OCH，)，12．13(5-OH)，10．79(7—
0H)。”C—NMR(DMSOd。)d：78．1(C一2)，41．9(C一
3)，196．2(C一4)，163．5(C一5)，95．8(C一6)，166．6(C一
7)，94．9(C一8)，162．8(C一9)，101．8(C一10)，130．6
(C一17)，128．2(C一2’，67)，113．8(C一3’，5’)，159．4(C一
4’)，55．2(4‘一ocH。)。以上数据与文献报道[71的一
致，故鉴定为异樱花素。
化合物Ⅶ：黄色粉末，mp259～260℃，HCl一Mg
粉反应阳性。EI—MS：m屈284(M+，i00)，269(7)，
152(15)，132(28)。1H—NMR(DMSo—d。)a：6．87
(1H，s，H一3)，6．24(IH，d，J=1．5Hz，H一6)，6．51
(1H，d，J一1．5Hz，H一8)，8．03(2H，d，L，一9．0Hz
H一27，67)，7．12(2H，d，t，一9．0Hz，H一3’，5’)，3．86
(3H，s，4’OCH，)，12．93(5-OH)，10．85(7一OH)。
”C—NMR(DMSO—d。)占：164．2(C一2)，103．5(C一3)，
181．8(C一4)，162．3(C一5)，98．9(C一6)，163．3(C一7)，
94．0(C一8)，157．3(C一9)，103．7(C一10)，122．8(C—
l7)，128．3(C一2’，6’)，114．6(C一3’，5’)，161．4(C一47)，
55．5(4’OCH。)。以上数据与文献报道[83的一致，故
鉴定为金合欢素。
化合物Ⅶ、Ⅸ和x与相应对照品对照，Rf值一
致，且混合熔点不下降，分别鉴定为三十二烷酸、p
谷甾醇和胡萝h苷。
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山海螺化学成分研究
任启生““，余雄英2，宋新荣1。2，陈黄实1
(1．北京江中泽生科技有限责任公司，北京100050；2，江西中医学院，江西南昌330006)
山海螺是桔梗科党参属植物，广泛分布于我国
东北、华北、华东和中南地区，以根入药，有消肿、解
毒、排脓、催乳、抗疲劳等功效。为了开发山海螺的药
用价值，笔者对山海螺的化学成分作了较为系统的
研究。从山海螺干燥根中分离鉴定出11个化合物，
经波谱解析和物理常数测定为蒲公英萜酮(I)、蒲
公英萜醇(Ⅱ)、a一菠甾醇(Ⅲ)、顺丁烯二酸(Ⅳ)，二
十六烷酸甲酯(Va)、正二十九烷(Vb)、二十四碳酸
二十一烷醇酯(Ⅵa)、四十四烷酸甲酯(Ⅵb)、a一菠甾
醇一口一D一葡萄糖苷(VIa)、△7豆甾烯醇一p—D一葡萄糖
譬釜景器薯00任50启3-生26T出(010)63940747E—il：。。@jzjt．。。m
苷(Viib)、豆甾醇一口一D一葡萄糖苷(Ⅶc)。其中Va、V
b、Vla、Vlb、Ⅶa、Ⅶb为首次从该植物中分得。
1仪器与材料
XT一4A型熔点测定仪(温度未校正)，
Cintra一10型紫外分光光度计，Perkin—Elmer683
型红外光谱仪，JNM—GX400型核磁共振仪，VGZ
AB一2F型质谱仪，柱色谱和薄层色谱用硅胶、硅藻
土(青岛海洋化工厂分厂)，柱色谱用聚酰胺和聚酰
胺薄膜(浙江黄岩四青生化材料厂)。山海螺干切片
购于安国药材市场，经中国中医研究院谢宗万研究
万方数据
飞机草化学成分研究
作者： 袁经权， 杨峻山， 缪剑华， YUAN Jing-quan， YANG Jun-shan， MIAO Jian-hua
作者单位： 袁经权,YUAN Jing-quan(中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北京
,100094;中国医学科学院药用植物研究所广西分所,广西药用植物研究所,广西,南宁
,530023)， 杨峻山,YANG Jun-shan(中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北
京,100094)， 缪剑华,MIAO Jian-hua(中国医学科学院药用植物研究所广西分所,广西药用
植物研究所,广西,南宁,530023)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(12)
被引用次数： 14次

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