全 文 ：附 中草药 第 卷第 期 年 月
虫草属真菌的生物活性成分
王尊生 ‘
,
, 俞永信‘ , 袁勤生 ’
华东理工大学生物工程学院 , 上海 沈阳师范大学化学与生命科学学院 , 辽宁 沈阳
摘 要 虫草是传统草药和保健品 , 虫草属真菌能够产生多种生物活性物质并具有广泛的药理作用和生理活性 , 在
肿瘤 、 自身免疫 、 炎症 、 心血管疾病 、神经衰退和衰老的治疗和控制中起着重要作用
。 因此 , 近年来 , 虫草属真菌的代
谢产物的研究和开发一直受到关注 。 先后分离出 种麦角幽醇类化合物 , 种禁酿衍生物和 种毗吮酮类化合物
类 。 这些化合物在抗肿瘤 、抗炎症
、
免疫调节 、增强肾衰竭病人的肾功能
、 抗疟疾和细胞毒等功能方面具有明显的效
果 。 现对近年来发现的虫草属真菌特殊活性成分结构进行了系统的归纳和总结 , 为进一步开发虫草资源提供参考 。
关键词 虫草属 真菌 生物活性
中图分类号 文献标识码 文章编号 一 一附 一
印
一 ‘ ” , 一 ‘ , 一 ’
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虫草是一种寄生真菌 , 全世界报道约有 种 。 此属 中
部分种具有药用保健功能并有着悠久的药用历史
。
如冬虫夏
草 为 、 蝉 花
、 蛹虫草 ,
,
和大团
囊虫草 等 。 虫草属真
菌能够产生多种生物活性物质 多糖 、 甘露醇
、 虫草素
、
幽类
等 并具有广泛的药理作用 在肿瘤 、 自身免疫 、炎症 、 心血管
疾病 、 神经衰退和衰老的治疗中起着重要作用 。 因此 , 多年
来 , 虫草属真菌的代谢产物的研究和开发一直受到关注 。 如
虫草多糖具有重要的生物学功能 , 涉及到生命过程 中的免疫
调节
、
细胞信息传递与识别
、
细胞间物质运输等重要生命过
程 。 已 有 多篇 文 献 对 多糖 和 虫 草 的药理 作 用 进 行 了 综
述 一 妇 。 着重对近年来虫草属真菌的其他代谢产物及其生物
活性的研究进行综述 。
近年来 , 国内外学者 已经从虫草粗提液的药理研究转到
其特定活性成分的分析及其药理作用的研究上来 。 分离出多
种独特的化学成分 , 见表
。 主要分为以下几类 。
街醉类化合物
从虫草属真菌中分离出 种幽醇类化合物 图 。 用 乙
醇从冬虫夏草的菌丝体 中分离出 种 街醇类化合物
川 。 化合物 是留醇的糖昔衍生物 , 其 已经从各种真菌 、
地衣和海洋生物中分离出来
。 化合物 是菌醇类的环氧化合
物 , 从海绵和 珊瑚 中也分离出了类似化合物 , 具有细胞毒作
用 。 化合物 和 亚具有抗肿瘤和抗炎作用 。 早在 年就从
冬虫夏草的子实体中分离出化合物
、
, 但是 , 没有抗肿瘤
作用 。 药理研究表明 化合物 的糖配基是抗肿瘤 、
、 一 、 一 和 一 的关键基 团 , 效果好
于无糖配基的化合物
。
化合物 的抗肿瘤作用很弱
。
分别从冬虫夏草 、 蝉花 、蛹虫草和半翅 目虫草 “
·
分离出化合物 , 具有抗肿瘤 和 的作用‘ 〕
。
从冬虫夏草分离纯化出化合物 , 能有效的抑制人体肾小球
细胞的增生和改善病理组织川 。 从冬虫夏草中分离出的化合
物 妞压 〕, 具有抗血小板凝聚 , 治疗哮喘后期阻塞型和功能性
紊乱 , 提高 细胞荷尔蒙的效率 , 降低一氧化氮合酶
的表达 , 增强肺 的功能 , 增强 肾病病人 的 肾功能 , 包括
型 肾炎 、 自身免疫肾炎 和狼疮肾炎 。 通过单细胞和增殖
血管膜细胞和淋巴结抑制白细胞介素 一 的形成 。
肤类和 生物碱
姜私等 〕从蛹虫草中分离 出了脱氧腺昔 、 腺昔 、 甲基腺
昔 、 乙酞基虫草素
、 麦角凿醇过氧化物和新化合物银 虫草环
肤 , 与新化合物 一 卜 乙 酞胺甲酞
氧乙基 」腺昔 。 其结构式见图
。
莱醒衍生物类
从单侧虫草 川菌丝体中分离纯化出 种
禁酿类化合物 一 一 , 其结构式见图 。 化合物 一 、 、
、
分别 为 、
、
和 , 并 在 真菌
口 中也有报道 , 具有抗细菌活性 化合物 一 为
一 化 合物 一 可 由 一 化学 合
成 。 化合物 一 一 具有抗疟疾活性 抗
收稿 日期 一 一
作者简介 王尊生 一 , 男 , 辽宁朝阳市人 , 华东理工大学生物工程专业博士生 , 主要从事微生物次生代谢产物和抗氧化酶学研究 。
中草药 第 卷第 期 年 月 · 附 ·
表 虫草属真菌化学成分
化合物 化 学 名 称 分子式 参考文献
, 一表二氧一 一 甲基胆菌烷 一 , 一二烯一 一吞毗喃葡萄糖
, 一二 甲基一 一 , , 一三 甲基一 己 一 一烯工十六氢 一 于氧代环丙烷 ,
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, 一二 甲基一 一 , , 一三 甲基一 己 一 一稀 一 , , , , , , , , ,
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, 一二甲基一 一 , , 一三甲基一 己烷 , , , , , , , , , ,
, 一十二氢 一 一氧代环丙烷 , 〕环十五〔〕菲一 一介毗喃葡萄糖
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一轻基一 , 一二甲基一 一 , , 一三甲基一 己烷 一 , , , , , , , ,
, , , 一十二氢一环十五 〔〕菲一 一酮
, 一二甲基一 一 , , 一三甲基一 己 一 一烯 一 , , , , , , , , , ,
, , , 一十四氢一环十五〔〕菲一 , , 一三醇
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, , , 一 四酮
乙酞一氨基甲酸 一 , 一二经基一 一经甲基四氢映喃一 一醋 一 , 一二氢一
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, 一二经基一 一 甲氧基 一 一 甲基 一 一 一氧一丁基 一 , 一二氢一 一苯并 〔 〕色
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仁 〕色烯一 , 一二酮
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烯一 , 一二酮
, 一二经基一 一 甲氧基一 一 一经 丁基 一 一 甲基一 , 一二氢一 苯并 〔 〕色
烯一 , 一二酮
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杂一菲一 一 甲氧基酮
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图 街醉类化合物结构
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· 附 · 中草药 第 卷第 期 年 月
二丸叉
。
嘟
和信号传导等 。 最近研究褪黑激素具有清除 自由基和广泛抗
氧化作用 〕, 存在于许多 中草药中 〕, 具有抗衰老的作用 。
化合物 , 别 的结构见图 。
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图 化合物恤
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口比吮酮类化合物结构
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图 蔡醒类化合物结构
和细胞毒作用 抗 、 和 细胞 , 化
合物 一 具有抗疟原虫的作用 , 但不具有细胞毒作用 。
酸醉
从 拟 蛹 虫 草 印 户 一
。的发酵菌丝体中分离得到了 个独特的虫草醉类化
合物 习 一
、 。 这是 个链烯酸 , 线性连上含
有 个或 个马来酸配山 」。 这种化合物在 自然界中是很少见
的
。
办 , 的外形和蛹虫草相似 ,
也产生次生代谢产物核昔抗生素和虫草素 , 其结构见图 。
火娜为贯入 斗冗毛燕号穿入
曰 。 甘 一 。 。 ,
一 一
图 酸哥的结构
毗吮酮类化合物
从 日本虫草 盯心 , 中分离出 种 毗吮酮
类化合物 一 一 仁, 口。 这些化合物具有抗
肿瘤细胞
、 一 和 。 作用 。 化合物 卜 、 具有抗疟
原虫的作用和弱 的细胞毒作用 , 而化合物 一
、
抗疟原虫
的活性较弱 。 。 根据实验确定 原子的经基是抗疟
疾的必要的活性基团 , 其作用机制可能是具有铁离子的赘合
能力 类似异轻厉酸的作用
。 尽管这类化合物抗疟疾的能力
低于 已知的青篙素 , 但是 , 其框架结构和 良好的选择性值得
进一步研究
。
化合物 一 的结构见图
。
其他类化合物
从虫草 为 中分离到化合物 环
庚三烯酚酮 , 仁“ 〕具有抗疟疾和抗肿瘤 、 一 和
的作用 。 从 日本虫草 爪 中分离出了褪黑激素
, 化合物 柳 〕。 褪黑激素是一种必需氨基酸的
衍生物 , 具有多种生理功能 再生调节 、 免疫反应 、 调节睡眠
图 环庚三烯酚酮 粗 和褪黑激索 的结构
川艰
结语
虫 草属 真菌具有多种活性成分 多糖类 、 留醇类 、 禁酿
类 、 毗吮酮 、褪黑激素和环庚三烯酚酮 曰 等 。 这些活
性成分具有广泛的药理作用 抗肿瘤 、 免疫调节
、 增强肾衰蝎
病人的肾功能 、 抗疟疾和 细胞毒等功能和抗氧化作用帅
·‘ 〕。
临床和药理学研究表明 , 冬虫夏草粗提液具有抗氧化 、 抗衰
老 、 清除体 内 自由基 、 降血压 、 舒张血管和抗动脉硬化 、 免疫
调节
、
抗肿瘤
、
增强 肾功能等作用 一川 。 尤其在肾衰蝎等重
大疾病的治疗 中 , 虫草具有独特的疗效 提高肾功能障碍病
人的肾功能 , 提高肾中超氧化物歧化酶的水平 防止卡那霉
素 、 庆大霉毒和环抱菌素 的肾毒性作用 。 这些药理作用与
上述特定生物活性成分的部分药理作用是一致的
。
确定和分析虫草的特定生物活性成分及其药理作用 , 对
虫草的进一步开发是非常必要 的 。 我 国具有丰富的虫草资
源 , 并有利用这一属真菌的悠久历史
。
与国外相 比 , 我国缺乏
对虫草属真菌活性成分的系统而深人的研究 , 这对我国虫草
资源的有效开发十分不利 。 因此 , 深人挖掘这一宝贵资源的
潜力 , 加快我 国新药的研究 和 开发步伐 , 提高虫草的有效利
用率 , 是我国加人 后面临的新挑战 。
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中草药 第 卷第 期 年 月 · 附 ·
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茶多酚的研究进展
陈继英 , 郭嘉林 , 张存彦 , 王成港 , 王春龙 泉
天津药物研究院 制剂研究 中心 , 天津
茶叶系山茶科植物茶树的干燥嫩叶或叶芽 , 是一种传统
的药食同源的天然保健饮品 。 茶叶中含有咖啡碱 、 茶多酚 、 维
生 素类
、
矿物质 、 氨基酸和脂 多糖等物质 , 其 中茶多酚
, 是茶叶的主要生理活性成分 。 近年来 , 大
量 的研究发现 , 茶多酚具有抗肿瘤 、 降血脂 、 抗动脉粥样硬
化 、 强心 、 抗心律失常 、 抗衰老和抗菌等多种生物活性 , 并且
揭示这些生物活性均与其抗氧化作用有关 。 主要概述近年来
有关茶多酚的药理 、毒理和药动学方面的研究
。
组成成分
茶多酚是天然植物茶叶中分离提纯的 多种酚类化合
物的复合体 , 约占茶叶干物质总量的 一
。
茶多酚类
化合物包括黄烷醇 、黄烷双醇 、 类黄酮和酚酸 类物质
。
黄烷
醇即通常所称的儿茶素 , 约 占茶多酚的 。 儿茶素主要包
括 表没食子儿茶素没食子酸醋 、 表没食子儿茶素
、 表儿茶素没食子酸酷
、 表儿茶素 、 没食
子儿 茶素和儿茶素 , 其 中 含量最高 , 约 占儿茶素 的
‘ 。
药理作用
抗氧化 茶多酚是一种优 良的天然抗氧化剂 , 奥 田拓男
以大 鼠肝线粒体和微粒体模拟体内脂质过氧化试验 , 结果
一卜 的抑制效果 比 和 高 倍和 倍 。 何碧
烟阁等以猪油为实验油采用活性氧法 , 对茶
多 酚 、 , 一二叔丁基对 甲酚 和叔丁基对苯二酚
的抗氧化性能进行了比较研究 。 实验结果表明
的 对猪油 的抗氧化稳定因子 为 , 略大于等量
的茶多酚 一 , 二者都明显优于 一 。 茶多
酚 中等浓度各成分 间 的抗 氧化力强 度 存 在 差 异 , 依 次为
。
茶多酚是一种高效的复合抗氧
化剂 , 其抗氧化性与各组份之间的协同作用密切相关 , 最佳
组合为 。 而且茶多
酚和其他抗氧化剂也存在协同作用 , 如 、
、
类胡萝 卜素
及谷胧甘肤等
。
这些协同作用增强了茶多酚的抗氧化效果
。
目前 , 大量的实验研究表明 , 茶多酚具有的抗肿瘤
、 抗衰
老和调血脂等多种药理活性都与茶多酚的抗氧化特性有着
密切的关系 , 因此有必要了解其抗氧化机制阁 。
直接清除活性氧 自由基 茶多酚结构中富含酚经基 ,
可提供活泼氢使 自由基灭活 , 本身被氧化形成含有邻苯二酚
结构的 自由基而具有较高稳定性 , 因此茶多酚是一种能提供
氢的 自由基清除剂 。 茶多酚对无机 自由基 · 、 一 和
等活性氧 以及有机 自由基包括多元不饱和脂肪酸的氧化产
物 · 和 · 等起着不 同的抗氧化效果 —预防性抗
氧化和链阻断式抗氧化作用 ’
。
收稿 日期 一 一
作者简介 陈继英 , 女 , 广东人 , 在读硕士研究生 , 研究方向为药物制剂学 。
通讯作者 一 〕 一
一 。