全 文 ：乌桕树皮亲脂性成分研究
柳润辉 1 ,孔令义 2
( 1. 第二军医大学药学院 ,上海　 200433;　 2. 中国药科大学 天然药化教研室 ,江苏 南京　 210038)
　　乌桕 Sapium sebi ferum ( L. ) Roxb. 为大戟科
植物 ,落叶乔木 ,高达 15 m,具乳汁。其根皮、茎皮、
种子及叶子均可入药。树皮、根皮四季可采 ,去栓皮 ,
切片晒干 ;叶多鲜用或晒干 ,全年可采 ;秋季采收种
子 [1, 2 ]。乌桕性微温、味苦、有毒 ,具有利水、消积、杀
虫、解毒、通便之功效 ;主治水肿、膨胀、湿疹、疥癣
等。现代药理实验表明 ,乌桕具有多种生理活性 ,如
体外抑菌、抗炎、降压、降胆固醇及促癌作用 [2 ]。 20
世纪 50年代乌桕根皮制剂治疗由晚期血吸虫病而
引起的腹水病引起一些学者对其化学物质基础的研
究 [3 ]。
文献 [4 ]报道乌桕树皮中主要含有黄酮、香豆素、
三萜、二萜及其一些酚酸类成分。为了从中分离得到
更多的活性成分 ,本实验对乌桕树皮的化学成分进
行了研究。从乌桕树皮乙醇提取物的石油醚萃取物
中分离得到 8个化合物 ,分别鉴定为莫雷亭酮
( mo retenone,Ⅰ ) ,花椒素 ( xanthoxy lin,Ⅱ ) ,正三
十 二 醇 ( n-dotriacontanol , Ⅲ ) , 莫 雷 亭 醇
( mo reteno l,Ⅳ ) ,阿魏酸正二十八烷醇酯 ( 1-octa-
cosanol ferulate,Ⅴ ) ,β-谷甾醇 (β-si to sterol,Ⅵ ) ,δ-
齐墩果酸 (δ-oleano lic acid,Ⅶ )和 bacca tin(Ⅷ )。化
合物Ⅴ ,Ⅶ 及Ⅷ为首次从该植物中分离得到。
1　仪器与试剂
X4型显微熔点测定仪 (温度未经校正 ) ; 2051
型紫外 -可见分光光度仪 ; Nicolet Impact 410型红
外光谱仪: EI-M S用 HP5989A质谱仪测定 ;核磁共
振使用 Brucker ACF- 300, 400型核磁共振仪 测
定。薄层色谱和柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产
品 ,高效薄层预制板为烟台市化学工业研究所烟台
化工科技开发实验厂产品 ,所用试剂均为分析纯。乌
桕树皮于 1999年 10月采自南京市万寿村 ,晒干 ,粉
碎机粉碎。药材由中国药科大学药用植物教研室龚
祝南博士鉴定。
2　提取与分离
乌桕树皮干燥粉末 3 kg, 95%乙醇回流提取 3
次 (每次 3 h) ,提取液合并 ,减压浓缩 ,浸膏分别用
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇进行萃取 ,得到石油醚部
分约 50 g、醋酸乙酯部分约 120 g、正丁醇部分约 40
g。 取石油醚部分 40 g ,经过反复硅胶柱色谱 ,石油
醚-醋酸乙酯梯度洗脱 ,经重结晶纯化 ,得到化合物
Ⅰ ～ Ⅷ 。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ : 无色针晶 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp
196℃～ 198℃。 Liebermann-Burchard反应呈阳
性。 IR, 1 H-NMR和13 C-NMR数据与文献 [6 ]报道的雷
莫亭酮的数据基本一致。
化合物Ⅱ : 无色针晶 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp 78
℃～ 80℃。 FeCl3反应呈阳性。 UV , IR, 1 H-NMR数
据与文献 [7 ]报道的花椒素的数据基本一致。
化合物Ⅲ : 白色粉末 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp 88
℃～ 90℃。香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 ; 1H-NMR
( CDCl3 )δ: 0. 88 ( 3H, t , J= 6. 5 Hz) , 1. 26 ( brs) ,
3. 65( 2H, t, J= 6. 6 Hz) ,光谱数据与文献 [7 ]报道的
正三十二烷醇的数据基本一致。
化合物Ⅳ : 无色针晶 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp
215℃～ 217℃。 香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 ,
Liebermann-Burcha rd反应呈阳性。 IR, 1 H-NMR和
13
C-NM R光谱数据与文献 [8 ]报道的雷莫亭醇的数据
基本一致。
化合物Ⅴ : 白色针晶 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp 72
℃～ 74℃。 香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 , FeCl3反
应呈阳性。 IR, 1 H-NMR光谱数据与文献 [9 ]报道的阿
魏酸正二十八烷醇酯的数据基本一致。
化合物Ⅵ :白色针晶 , (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp
141℃～ 143℃。 红外光谱与文献 [10 ]报道的 β-谷甾
醇的 IR数据一致 ;与 β-谷甾醇对照品对照 , TLC中
Rf值及显色行为一致 ,且混合熔点不下降 ,故鉴定
为 β-谷甾醇 (β -si tosterol )。
化合物Ⅶ : 白色针晶 (石油醚 -醋酸乙酯 ) , mp
2 52℃～ 25 4℃。香草醛 -浓硫酸反应显紫红色 ,
(下转第附 2页 )
·986· 中草药　 Chinese T raditional and Herba l D rugs　第 34卷第 11期 2003年 11月
收稿日期: 2002-11-08
* 通讯作者
图 3　不同剂量激光预处理对大青叶中靛蓝和靛玉红含
量的影响
Fig. 3　 Ef fect of laser irradiat ion with dif ferent
doses on content of indigo and indirubin
in I. ind igotica
图 4　不同剂量激光预处理对大青叶生物量的影响
Fig. 4　 Ef fect of laser irradiat ion with dif fernte
dose on biomass of I. indigolica
3　讨论
从本实验结果来看 , He-N e激光处理菘蓝种子
后 ,其大青叶中靛蓝、靛玉红和生物量都有所提高。
这可能是激光加快了菘蓝生化代谢过程的启动 ,提
高酶的活性 ,有利于菘蓝生长和发育 ,促进大青叶产
量及靛蓝和靛玉红含量的提高。本研究证明 ,虽然不
同剂量和不同时间的激光处理均能不同程度地提高
靛蓝、靛玉红含量和生物量 ,但综合而言 ,以 5. 23
mW /mm
2处理 5 min的效果最好 ,这一结果将作为
今后进一步研究激光对增强 UV-B辐射损伤菘蓝
幼苗修复及防护作用的实验剂量 ,也可以用于生产
实践中。
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　　 (上接第 986页 )
Liebermann-Burchard反应呈阳性。 IR, 1 H-NMR,
13 C-NMR, EI-M S光谱数据与文献 [5 ]报道的 δ-齐墩
果酸的数据基本一致。
化合物Ⅷ : 白色针晶 (石油醚-醋酸乙酯 ) , mp
228℃～ 230℃。 Liebermann-Burchard反应呈阳
性。 IR, 1 H-NMR, 13 C-NMR和 EI-M S光谱数据与文
献 [5, 11 ]报道的 baccatin的数据基本一致。
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· 附 2· 　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 11期 2003年 11月