全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 763·
d。)d5．03(1H，d，J=8Hz，H一1”)和a6．24(1H，d，
，=6Hz，H一17)为两个端基H，可知该化合物为二糖
苷，且糖苷键均为B构型。化合物XⅡ的”C—NMR
(500Hz，pyridine—d5)共有42个碳信号峰，d105．3
和95．6是糖端基碳信号，两者在DEPT谱上均显
示为叔碳信号，在d95～110只有两个碳信号，也说
明该化合物是带有两个糖的苷。化合物的HMBC谱
中酯羰基d176．3碳信号与d6．241H—NMR信号呈
远程相关，这表明d6．24的H是直接与苷元相连的
葡萄糖的端基质子。还看到末端糖的端基质子H信
号d5．03与首位糖的6位碳信号d69．6呈远程相
关，这表明首位糖是通过碳6位与末端葡萄糖相连。
根据1HHCOSY、HSQC、DEPT及HMBC谱，对
碳信号、重要的氢信号及其相互连接位置进行了归
属。化合物xⅡ酸水解后的主斑点与积雪草酸薄层
色谱的Rf值和斑点颜色均一致；同时化合物xⅡ苷
元部分的碳谱数据与积雪草酸的碳谱数据基本一
致，这表明化合物XⅡ的苷元为积雪草酸。将该化合
物的碳谱数据与积雪草苷去鼠李糖部分碳谱数据相
比，发现两者的碳谱基本一致，这表明二者的结构相
同。最终化合物xⅡ鉴定为2a，3p，23一三羟基齐墩果一
12一烯一28一酸一28一O一口一D一吡喃葡萄糖基一(1—6)一p—D一
吡喃葡萄糖酯，即积雪草二糖苷(asiaticodigly—
coside)，为一新化合物。
化合物xⅢ和化合物XN：白色粉末(cHcl3一
MeOH)，mp217～219℃，Libermann—Burchard反
应阳性。IR堪袅cm：3423(OH)、1733(c；O)、
l 378(cH。)。正离子ESI—MS中可看到准分子离子
峰m／z：975(M+H)+、(M+Na)。及脱去三糖的碎
片离子m／z487(M十H—146—162—162—18)，故
其分子量为974。”C—NMR中可看到烯碳区有4个
烯碳(d：123．3，126．4，143．5和137．8)，同时还发现
碳数为70个，因此推测该化合物为两个三萜皂苷的
混合物。进一步进行HPLC分析，在205am检测波
长下，流动相在恒组分洗脱和梯度洗脱均显示单一
色谱峰，这表明两者理化性质非常相似，HPLC不能
将其分开，推测两者为同分异构体。4个烯碳为两组
烯碳，一组为8123．3和143．5，符合△”一齐墩果烷
型三萜母核中烯碳的化学位移特征，另一组为a
126．4和137．8，符合△12一乌苏烷型三萜母核中烯碳
的化学位移特征。进一步推测其为乌苏烷型和齐墩
果烷型的结构异构的同分异构体，同时有关积雪草
化学成分研究的相关文献也报道积雪草中三萜酸和
三萜皂苷存在多对乌苏烷型和齐墩果烷型的结构异
构的同分异构体c7]。化合物xⅢ和化合物X1V的碳谱
数据与文献报道的碳谱数据口3基本一致，故化合物
xⅡ和化合物xⅣ鉴定为羟基积雪草苷(madecasso—
side)和积雪草苷一B(asiatic03ide—B)。
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藏药大果大戟中的巨大戟烷型二萜酯类成分
牵玉林“2
(1．中国科学院西北高原生物研究所，青海西宁
索有瑞1
810001}2．中国科学院研究生院，北京100039)
摘要：目的研究藏药大果大戟Euphorbiawallichii丙酮提取物中的化学成分。方法用溶剂提取，常规硅胶柱
色谱分离和葡聚糖凝胶SephadexLH一20纯化，采用化学方法和现代波谱分析技术(包括IR，HRESlMS，HRSIMS，
l妻餮N期异；,寨20暑05饕-03羞-1院61980。里登青藩全磊搏赫盏至星{虢科i鼍戆怒怠：j{罴嚣篇煮盏翟普x。V—z。。z埘作者简介：索有瑞( 一)，男，博士，研究员，博士生导师。 E—mall：yrsuo@mail．nwlpb一．co
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月
1D和2DNMR等)鉴定其化学结构。结果从青海产大果大戟根的丙酮提取物中分离得到6个化合物，分别鉴定
为：羊毛甾醇(1anosterol，I)、巨大戟二萜一20嘲豆蔻酸酯(ingenol一20一myristinate，I)、巨大戟二萜一3一肉豆蔻酸酯
(ingenol一3一myristinate，Ⅲ)、没食子酸(gallicacid，IV)、1-O心L一阿拉伯糖一(1_．6)一pD-葡萄糖苷一3，7-二甲基一2一烯一
7一羟基一辛醇(1一O廿L—arabinofuranosyl一(1呻6)一pDglucopyranosyl一3，7-dimethyl—OCt一2一en一7一ol，V)、1一O一没食子酰
葡萄糖苷(1一O—galloyl—pD-glucose，VI)。结论巨大戟烷型二萜酯类化合物Ⅱ和Ⅱ为新化合物．其他化合物均为首
次从该植物中分离得到，单萜二糖苷类化合物V系首次在该属中发现。
关键词：大戟科}大果大戟；巨大戟烷型二萜酯；单萜二糖苷
中图分类号：R284．1 文献标识码{A 文章编号：0253—2670(2005)12一1763—05
IngenanediterpeneesterconstituentsfromTibetanmedicineEuphorbiawallichii
LIYu—linl一．SUOYO —ruil
(1．NorthwestInsti utePlateauBiology，ChineseAcademyofSciences，Xining810001，China；2．GraduateSchool
ofChineseAcademyofSciences，Beijing100039，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstituentsfromtheacetoneextractin herootof
TibetanmedicineEuphorbiawallichii．MethodsTheconstituentsweres paratedbycolumnchromatogra—
phywithsilicagelandpurifiedbySephadexLH一20．Theirstructureswereidentifiedonthebasisofspec
tralanalysisuchasIR，HRESIMS，HRSIMS，and1D—and2D—NMRtechniques(1H一1HCOSY， MQC，
HMBC)．ResultsSixcompoundswerei olatedfromtheacetoneextractintherootofE．wallichii．Their
structureswereidentifiedas1anosterol(I)，ingenol一20一myristinate(Ⅱ)，ingenol一3一myristinate(Ⅲ)，
acid(IV)，1OaL—arabinofuranosyl一(1—6)一p—D—glucopyranosyl一3，7-dimethyl—OCt一2一en一7一ol(V)，1—0一
galloyl—日一D—glucose(VI)．Conclusionngenanedit rpe eest rsingenol一20一myristinate(Ⅱ)andin
genol3一myristinatefⅢ1arenewcompoundsa othercompoundsarefoundfromthisplantforthefirst
time．Itisthefirsttimethatmonoterpenedisaccharideglycoside，compoundV，isisolatedfromtheplants
ofEuphorbiaL．
Keywords：Euphorbiaceae；Euphorbiaw llichiiHook．f．；ingenanediterpenester；monoterpene
disaceharideglycoside
大戟科中最大的一个属即大戟属(Euphorbia
L．)在全世界有2000余种，我国有80多种o]。本属
植物的特征是含有白色或黄白色果汁，并有双重特
性：不但有皮肤刺激性和毒性，而且有重要的药用价
值，可用作通便、利尿，治疗水肿、结核、牛皮癣、疥疮
和无名肿毒，尤其是除疣、抗肿瘤等[2]。大果大戟
(E．wallichiiHook．f．)生长于海拔2700～4600
m的山坡林下及山坡草地。全草入药，具有泻水、消
肿、散结、杀虫之效，可退热、祛寒、破瘀、利胆、催吐
等o]。用其根部丙酮提取物对鳞翅目粉蝶科幼虫进
行毒力测定，结果表明其300倍的丙酮浸膏稀释液，
在24h内，对3龄云纹粉蝶幼虫的灭杀率达到90％
以上。其化学成分已有报道，主要为二萜、三萜类化
合物。“]。在对其活性成分进一步的研究过程中，笔
者从其根的丙酮提取物中分离得到6个化合物，分
别鉴定为羊毛甾醇(I)、巨大戟二萜一20一肉豆蔻酸
酯(Ⅱ)、巨大戟二萜一3一肉豆蔻酸酯(]11)、没食子酸
(Ⅳ)、IOa一工一阿拉伯糖一(1—6)一pD一葡萄糖苷一3，
7二甲基2一烯7羟基一
辛醇(V)、1O没食子酰
葡萄糖苷(VI)。其中巨大
戟烷型二萜酯类化合物
Ⅱ和Ⅲ为新化合物。化合
物Ⅱ和m的结构如图1。
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 765·
SephadexLH20为Pharmacia公司产品；化学试剂
均为分析纯。
2提取与分离
取3．2kg干燥的大果大戟根粉碎，用工业丙酮
冷浸3次，每次7d，回收浸提液，得丙酮提取物420
g，取300g进行硅胶柱色谱，石油醚、石油醚一醋酸
乙酯、醋酸乙酯一甲醇、甲醇梯度洗脱，收集，得13部
分样品。将第1、2部分样品合并后进行硅胶色谱，用
石油醚一氯仿梯度洗脱得7份，第3份硅胶柱色谱再
经石油醚一醋酸乙酯洗脱分离得化合物1(50mg)；
将第3部分样品硅胶柱色谱，用石油醚一醋酸乙醋梯
度洗脱得化合物Ⅱ(35rag)和Ⅲ(120rag)；将第6
部分样品硅胶柱色谱，经石油醚～乙醚一甲醇梯度洗
脱得化合物Ⅳ(28rag)；将第12部分样品硅胶柱色
谱，经醋酸乙酯一甲醇梯度洗脱分为5份，第4份再
经SephadexLH一20纯化得化合物v(45rag)；将第
13部分样品硅胶柱色谱，经醋酸乙酯一甲醇梯度洗
脱分为9份，第7份用SephadexI。H一20纯化得化合
物Ⅵ(72mg)。
3结构鉴定 ’
化合物t：白色针晶，分子式C。HsoO，mp130～
132℃。1H—NMR(400MHz，CDCl。)8：5．09(1H，m，
H一24)，3．24(1H，dd，J=4．5，4．3Hz)。”C—NMR
(100MHz，CDCI，)d：35．41(C一1)，27．91(C一2)，
78．91(C一3)，38．69(C一4)，50．96(C一5)，21．48(C一
6)，28．02(C7)，134．03(C一8)，133．52(C一9)，37．24
(C一10)，18．21(C一11)，25．67(C一12)，44．10(C—13)，
49．99(C一14)，30．67(C一15)，29．74(C一16)，49．63
(C17)，15．60(C一18)，18．57(C一19)，35．80(C一20)，
18．92(C21)，35．25(C一22)，24．73(C一23)，125．16
(C一24)．130．72(C一25)，25．67(C一26)，17．66(C一
27)，24．42(C一28)，28．07(C一29)，15．50(C一30)。以
上数据与文献报道口3羊毛甾醇的数据一致。
化合物Ⅱ；浅黄色胶体，[q]口一14。(c，0．1，
CH。OH)，IR显示分子中存在羟基(3432cm“)、羰
基(1724cm_1)；HRESIMS显示准分子离子峰
m／2：576．4247EM++NH4](calcd．576．4259)，结
合2H—NMR、”C—NMR确定分子式C。H。O。；
1H—NMR谱：0．88(3H，t)，1．26(20H，s)，1．59(2H，
m)，2．34(2H，t)，”C—NMR谱：174．54(一OOC一)，
34．54(一CH2一)，31．14(一CH2一)，29．89～29．32(一
CH2一)，25．11(一CH2一)，22．89(一CH2一)，14．33(一
CH。一)，表明存在1个长链脂肪酰基，ESIMS给出
研／2 1134(2×M++NHd)，576(M。‘+NH。)，313
(M+一H20—C1。H2702)，295(M+一2×H20—
C-tH：，O：)，则证实这个长链脂肪酰基为正十四酰
基口1；1H—NMR谱数据d0．96(3H，d，J一7．0Hz，H一
18)，1．08，1．11(各3H，s，H一16，17)，1．84(3H，s，H
19)，4．54，4．70(各1H，ABq，J—10．3Hz H一20)，
4．41(1H，s，H一3)，5．90(1H，d，J一1．3Hz。H—1)，
6—06(1H，d，J一4．3Hz，H一7)显示巨大戟醇型二萜
的特征o]。H一20化学位移向低场移动表明正十四酰
基可能连接在20位，HMBC谱显示H一20(d4．54、
4．70)和C一1’即酯羰基(8174．54)之间有远程相关
峰，故化合物Ⅱ为巨大戟二萜一20一肉豆蔻酸酯。其
1H—NMR、”C—NMR(DEPT)和HMBC数据分别见
表1～3。
化合物Ⅲ：浅黄色胶体，[a碧+22。(c，0．2，
CHaOH)，IR显示分子中存在羟基(3435cml)、羰
基(1722cm_1)；HRESIMS显示准分子离子峰m／
2：576．4237EM++NH4](calcd．576．4259)，其分
子式也为C，。H；。O。；和化合物Ⅱ结构相似，1H—NMR
谱数据80．96(3H，d，J一7．2Hz，H一18)，1．05，1．08
(各3H，s，H一16，17)，1．79(3H，s，H一19)，4．06，4．14
(各1H，ABq，J一12．0Hz，H一20)，5．53(1H，s，H一
3)，6．00(1H，d，，一1．5Hz，H一1)，6．02(1H。d，J一
7．0Hz，H一7)也显示其巨大戟醇型二萜的特征。同
时分子中也存在正十四酰基：ESIMS给出m屈：
1134(2×M++NH4)，576(M++NH。)，313(M+一
H20—C14H2702)，295(M+一2×H20—C14H2702)，
其1H—NMR谱也显示长链脂肪酰基的特征(表1)。
和化合物Ⅱ不同的是其H一3的化学位移则向低场
有较大移动，表明正十四酰基可能连接在3位，
HMBC谱显示H一3(d5．53、4．70)和C一17即酯羰基
(d174．65)之间有远程相关峰，故化合物111为巨大
戟二萜一3一肉豆蔻酸酯。其1H—NMR、”CNMR
(DEPT)和HMBC数据分别见表1～3。
化合物Ⅳ：白色柱状晶体，分子式C，H。O。，mp
242～244℃。1H—NMR(400MHz，DMSO—d。)d：
12．20(1H，brs，COOH)，9．20(2H，brs，OH，3，5)，
8．80(1H，brs，OH一4)，6．91，6．90(2H，s，H一2，6)。
”C—NMR(100MHz，DMSO—d。)8：120．50(C一1)，
108．77(C2，6)，145．42(C一3，5)，138．01(C一4)，
167．46(一COOH)。以上数据与文献报道Elo]没食子酸
的数据一致。
化合物V：淡黄色胶状物，IR显示分子中存在
万方数据
·1766· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月
裹1 化合袖Ⅱ、Ⅲ(500MHz，CDCl3)和V的1H-NMR(500Hz·D SO)
Table1 1H—NMRdataofcompoundsⅡ，Ⅲ(500MHz，CDCI，)，andV(S00Hz·DMSO)
衰2化合物Ⅱ、Ⅲ(125MHz，CDCl3)和v的”C—NMR(125Hz，DMSO)和DEPT
Table2“C—NMRandDEPTdataofcompoundsⅢandⅢ(125MHz，CDCl3)，andV(125Hz，DMSO)
位置 I(赴)I(赴)DEPT位置 V(如)DEPT位置 I(赴)I(赴)DEPT位置 V(赴)DEPT
Cl 129．60131．95CH C一1 65．81CH2 C一18 1759 17．00CH3 Ara一2 83．34CH
C一2 139．15135．86C C一2 12168CH C一】9 】5．60 15．38CH3 Ar83 78．62CH
C3 80．45 82．48CH C3 141．51C C一20 66．50 66．70CH2 Ara一4 85．25CH
C一4 84．41 84．83C C4 40．70CHz C一1’ 174．54174．65C Ara5 62．82CHz
C5 73．99 75．70CH-C5 23．30CHz C一2’ 34．54 34．47CH2
C6 136．96139．57C C一6 44．43CH2 C3’ 25．1l 24．80CH2
C一7 127．88127．68CH C7 70．53C C4’ 29．89 29．52CH2
C8 442l 4332 CH C一8 30．56CH3 2989 2952 CH2
C一9 20741 20710 C C一9 30．56CH3 29．85 2952 CH2
C—lO 7280 71．58C C一10 17．40CH3 29．68 2940 CHz
C一¨ 39．77 38．34CH G1c—l10258 CH 29．56 29．40CH2
C—12 3212 31．78CH2 Glc一2 74．73CH 29．50 292l CH2
C—13 2339 23．12CH Glc一3 78．02CH 29．41 2901 CH2
C一14 2313 22．8lCH GIc4 7183 CH C—11’ 29．32 28．96CH2
C15 24．06 23．95C GIc一5 7680CH C—12’ 3】．15 30．88CH2
C—16 28．70 28．36CH3 Glc一6 6845 CHo C—l∥ 22．89 22．54CH2
C17 15．67 15．45CH3 ArK一1109．78CH C一14’ 14．33 13．98CH日
裹3化台物Ⅱ、Ⅲ和V的HMBC
Table3 KeyHMBCcorrelationofcompounds
I．I．andV
羟基(3370cm_1)、双键(1630cml)；HRSIMS显
示准分子离子峰m／z：489．2314[M++Na](calcd．
489．2312)，结合1H—NMR、”C—NMR确定分子式
C。，H。。011}薄层酸水解并与糖的标准品对照，检测出
葡萄糖和阿拉伯糖，”C—NMR谱中葡萄糖基信号d
68．45(C一67)，71．83(C一4’)，74．73(C一27)，76．80(C一
5‘)，78．02(C一37)，102．58(C一1’)和1H—NMR谱中葡
萄糖端基质子信号d4．13(d，，一7．7Hz)表明葡萄
糖为B型，阿拉伯糖信号a62．82(c5)，78．62(c一
2”)。83．34(C．3”)，85．25(C一4”)，109．28(C一1”)和
1H—NMR谱中阿拉伯糖端基质子信号d4．79(s)表
明阿拉伯糖为a型，葡萄糖C一6’信号和阿拉伯糖C一
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第12期2005年12月· 767·
1”信号均向低场位移，表明阿拉伯糖的l位与葡萄
糖的6位相连，这也由HMBC谱确定：H一1”(a
4．79)和C一67(d8．45)之间的远程相关峰。除去双
糖信号，其苷元的10个碳谱信号17．40(cH。)，23．3
(CH2)，30．56(d，CH3)，40．70(CH2)，44．43(CH2)，
65．81(CH2)，70．53(C)，121．68(CH)，141．51(C)；
及8个氢谱信号4．08(1H，m)，4．18(1H，m)，5．26
(1H，t)，1．95(2H，t)，1．39(2H，m)，1．30(2H，m)，
1．06(6H，s)，通过1H1HCOSY，HMQC和HMBC
谱确定该化合物苷元结构为：一O—CHz—CH—C
(CH。)一CH2一CHz—CH2一C(OH)(CH3)2，即1一O—sub—
stitued一3，7-dimethyl—OCt一2一eft一7一ol，双糖中葡萄糖
端基质子d4．13(Glc一1)和苷元d65．81(C一1)之间
有远程相关峰，说明双糖分子和苷元的1位相连接，
结合文献‘⋯确定化合物v为：1一O—a—L一阿拉伯糖一(1
—6)一口一D一葡萄糖苷一2一烯一3，7一二甲基7羟基辛醇。
其1H—NMR、”C—NMR(DEPT)和HMBC数据分别
见表1～3。
化合物Ⅵ：白色粉末，分子式为c，。H，⋯O，mp
212～214℃。1H—NMR和”C—NMR数据与文献报
道D2]的1—0一没食子酰葡萄糖苷数据一致。
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constituentsinfruitsofTibetanmedicinePhyllanthusP坍blica
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(10)：940—943．
瓜子金根的化学成分研究
张东明，单卫华
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京100050)
摘要：目的研究远志属植物瓜子金Polygalajaponica根中的化学成分。方法利用正相、反相硅胶柱和大孔树
脂柱色谱分离，并通过渡谱技术进行结构鉴定。结果从乙醇提取物的丙酮溶出物中分离得到了8个化合物，其结
构鉴定为}D(3o一芥子酰基)一呋喃果糖基廿D一(6一O一芥子酰基)一吡哺葡萄糖苷[／3-D一(3一O-sinapoyl)一fructofura—
nosyl—D一(6一O—sinapoyl)一glcuopyranoside，I]，荷花山桂花糖A(arillatoseA Ⅱ)，西伯利亚远志糖As(sibiricose
A。，Ⅲ)，西伯利亚远志糖A6(sibirieoseA6，IV)．2-}D一毗哺葡萄糖基一1，3，7-三羟基mII酮(neolancerin，V)，远志汕
酮Ⅲ(polygalaxanthoneⅢ，Ⅵ)，西伯利亚远志mIl酮A(sibiricaxanthoneA，Ⅶ)和远志醇(Ⅶ)。结论化合物I～Ⅶ
均为首次从该植物中分离得到}化合物V为首次从天然产物中分得。
关键词：瓜子金}根I2—0-D一吡喃葡萄糖基一1，3，7-三羟基m【l酮
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)12—1767—05
鉴鐾是智：眢荽省蒙备学基金资助项目(20372087)。回国人员科研启动基金
作者筒介‘张Te东l：黜蕊臻’宅慧麓嚣愁慧差紫院药物研究所副研究员’研究方向为天然药物化学
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万方数据
藏药大果大戟中的巨大戟烷型二萜酯类成分
作者： 李玉林， 索有瑞， LI Yu-lin， SUO You-rui
作者单位： 李玉林,LI Yu-lin(中国科学院西北高原生物研究所,青海,西宁,810001;中国科学院研究生
院,北京,100039)， 索有瑞,SUO You-rui(中国科学院西北高原生物研究所,青海,西宁
,810001)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(12)
被引用次数： 8次
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