全 文 ：·综述·
中药指纹图谱研究概况
杨义芳 1 ,蔡定建2

( 1. 江西省药物研究所 ,江西 南昌　 330029;　 2. 南方冶金学院 ,江西 赣州　 341000)
摘　要: 为促进中药指纹图谱的研究 ,通过对文献资料的归纳、分析 ,综合评述由色谱等方法建立的指纹图谱应用
数学手段进行判别 ,实现以科学、客观、公正、实用的方法对中药及其制剂进行真伪优劣评价。中药指纹图谱在中药
的种植、药材的真伪鉴别、中药生产、新药研究、中成药的质量控制及其研究诸方面将起到重要的作用。
关键词: 中药 ;指纹图谱 ;多维多息特征谱
中图分类号: R282　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 06 附 2 04
Survey in study on f ingerprint spectrum of Chinese materia medica
YANG Yi-fang1 , CAI Ding-jian2
( 1. Jiangxi Institute o f Mate ria M edica , Nanchang 330029, China;
2. Southern Institute o f Metallury , Ganzhou 341000, China)
Key words: Chinese materia medica; fing erprint spect rum; characteristic fing erprint o f multi-dimen-
sion and mul ti data
　　对于中医理论指导下的中药 ,尤其是复方制剂是一个复
杂的“黑箱”体系 ,哪些成分与疗效有关往往还不太清楚。 仅
分析单一的、少量的或浓度高的成分 ,不一定真正代表中药
中有疗效的物质组份。单味和复方中药的特点是物质组份复
杂、多变 (如单味药用量和产地、采收时间都能引起组份的变
化 ) ,任何一种活性成分均不能反应中医用药所体现的整体
疗效 ,分析的越细 ,目标越缩小 ,离中药的整体疗效的距离就
越远 [1, 2 ]。所以 ,宏观地综合分析将成为必然的趋势。事实上
这也是在人类进入系统科学时代以后 ,人们的科学认识观念
更新 ,综合分析与整体分析成为分析化学发展的必然反映 ,
这在生命科学中表现得最为突出 [2 ]。 建立指纹图谱 ( fing er
print spectrum )则可以解决上面无法解决的问题。首先要确
定中药微量活性成分和 /或未知活性成分 ,进而解决化学成
分和药效的相关性 ,才可建立一个高水平的中成药质量标
准。 2000年我国中药指纹图谱技术全面启动 ,正试图达到这
一目标。 发达国家已认可了指纹图谱对中草药的适用性 [2] ,
所以这又是中药实现国际化的关键技术。国家药品监督管理
局于去年首先要求对中药注射剂进行指纹图谱研究。
1　中药指纹图谱标准的作用及意义
1. 1　作用: 表达产品质量的稳定性、均一性 ;通过指纹图谱
的特异性 ,能有效鉴别样品的真伪或产地 ;有利于启发引导
对所含成分进行分析 ,对有效成分进行研究 ;有利于不良反
应因果关系分析 ;中药指纹图谱对中药种植 GAP实施起到
重要的影响。
1. 2　意义:是中药质量标准的一个飞跃 ;实现全过程监控中
药及其制剂的生产 ;对中药新药的概念有了新的突破性认
识 ;将推进中医药方剂和配伍规律研究工作进入分子水平 ;
加快中药走向世界的步伐 ;保证药品安全有效。
2　测定方法
　　技术上实现中药指纹图谱 ,需要结合现代分析技术手
段。 针对中药指纹图谱的研究所涉及的方法种类繁多 ,主要
采用色谱方法分离特征成分 ,采用 UV, IR, NMR, M S等光
谱、波谱方法鉴定化合物的结构 ,提高指纹图谱的可信度。主
要包括 TLC, HP-TLC, TLCS, HPLC, HPLC-DAD, HPLC-
ELSD, HPLC-M S, HPLC-DAD-M S-MS, HPCE, HPCE-
ELSD, HPCE-DAD-M S-MS, HSCCC, GC, GC-M S, IR, UV
导数光谱 , NM R, X-射线衍射以及 DN A探针和生物色谱技
术等 ,其中 ,色谱方法是主流方法 ,尤其是 TLC、 HPLC和
GC色谱技术。
3　中药指纹图谱研究近况
3. 1　薄层色谱指纹图谱 ( TLC finge rprint spectrum)和高效
薄层色谱指纹图谱 ( HPTLC finge rprint spec trum ) [4～ 6]: 谢
培山等早在 1987年就报道了人参类药材 HPTLC指纹色谱
图像分析 ,对人参、西洋参、三七在优化的规范操作条件下得
到的薄层色谱荧光彩色图像 ,可以在同板上形象地比较各个
样品的异同。 此后 ,他们又采用 TLC建立了黄连的指纹图
谱 ,结果显示 ,各原小檗碱型生物碱均为灵敏度很高的亮黄
色荧光斑点是其特点 ;其次 ,表小檗碱及黄连碱的有无或多
少则构成相互的区别。
3. 2　气相色谱指纹图谱 ( GC fingerprint spectrum ): 毛细管
气相色谱所包含的大量特征成分数据 ,犹如人类的指纹 ,具
有特征代表性 ,故可称中药挥发性成分毛细管气相色谱为指
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收稿日期: 2001-09-29
纹谱 ,以茵陈挥发油毛细管 GC指纹谱为例。 将所有样本色
谱归一化分析结果加和后求得平均谱。选择平均谱中相对含
量较高的 8个成分为代表 ,不同来源的茵陈样品绝大多数特
征相似。以各样本指纹谱与平均谱的离差平方和及典型成分
的含量为各样本的两特征量 ,按欧氏距离以最短距离方法进
行系统聚类。 结果表明 ,除新疆样本冷蒿 Artemisia f rigida
Willd.之外 ,其他样本间的差异较小 ,指纹谱聚类识别与生
药鉴定结果一致。
洪筱坤等对柴胡属植物挥发油的气相色谱指纹图谱进
行研究 ,首次提出了各种色谱峰的相对保留值和相对峰面积
的指纹图。该指纹谱具有下列特点 [7]: ( 1)将色谱图转换成稳
定而易于比较的数据表 ,也就是实现了图谱的数据化。 ( 2)由
于以相对保留值作为各色谱峰的峰位 ,大大减少了各种操作
因素对色谱相对保留值的影响 ,降低了色谱峰峰位变化的波
动性 ,提高了样品间的可比性。 ( 3)提高了色谱图中色谱峰的
利用率 ,即可以根据研究的需要对各色谱峰作出取舍。 ( 4)由
于实现了数据化 ,导致了电脑操作的可能性 ,即可编制适宜
的计算机软件。 ( 5)解决了缺乏对照品的难题 ,即使在没有标
准品的情况下 ,仍然可以对各种中药样品作出可信的鉴定。
这在目前尚未弄清哪些是有效成分之前 ,以及缺乏相应的各
种标准品的情况下 ,为检测和保证中药的质量 ,上述方法是
可信而可行的。
为了使上述指纹图谱在应用中更为可靠、可信、可行 ,设
计制定了一系列参数作为评比判断标准 ,使两者比较更趋量
化。例如重叠率 ,这是一个量化了的定性参数 ,这反映了待鉴
药材与标准药材所含组份方面的相似程度 ; n强峰列出了峰
面积值居前的 n个色谱峰 , n值由总峰数的多少而定 ,使比
较鉴定更具量化的概念。
在檀香木挥发油的 GC分析研究中 ,从指纹图中清楚地
显示出 ,同一品种印度产的檀香木明显优于印尼檀香 ,两者
指纹图谱有一定的相似性 ,即它们的重叠率在 60%左右 ,但
主成分α-檀香酸和 β -檀香酸的含量都有较大的差异。 同产
地 ,同品种的檀香 ,它们的重叠率在 70%以上 ,上述两种主
成分 ,在 8强峰中均位列前 3之中。 在麝香醚提取物的分析
中建立了进口麝香的指纹图谱 ,并通过麝香酮、胆固醇和 11
个雄酮激素标准品的核对分析 ,确定了优质麝香的指纹特
征。采用 GC指纹色谱图将高良姜挥发油与同属近缘品种草
豆蔻根茎及距花山姜根茎挥发油的色谱图相比 ,可以明确地
相互区分 [2 ]。 将 GC指纹图谱用于中成药麝香保心丸 ,鉴定
了冰片、麝香、苏合香和桂皮。
3. 3　高效液相色谱指纹图 ( HPLC fingerprint spectrum): 张
聪等对中国红参和高丽红参进行了 HPLC指纹图谱比较研
究 [8]。 它们相互间的色谱重叠率在 65%以上 ,即使 3个高丽
红参样品 ,它们之间的重叠率仅为 63% ～ 66%。从各样品的
8强峰来看 ,有 8个样的相对面积总和在 55%以上 ,表明国
产红参和进口高丽红参的品质十分接近。 用反相 HPLC鉴
定 21个地榆样品及 2个地榆混淆品 ,建立了地榆样品的
HPLC指纹谱 [9]。同种地榆重叠率大于 70% ,而同属不同种
的重叠率为 40% ～ 70% ,重叠率小于 40%可考虑为混淆品。
综合考察 6个共有强峰的出现率及其有强峰 RA总和、 10
强峰 RA总和 ,可以从量的角度衡量地榆质量的优劣。 通过
比较指纹谱、重叠率、 10强峰和特征指纹值等参数 ,可从质
和量的角度区别地榆样品的属和种 ,并科学、全面地评估其
内在质量的优劣。不同生产厂家的银杏叶提取物 EGb761的
HPLC指纹图谱图形 、图貌基本符合 ,但因个体差异或选用
原料叶及生产工艺的不同而存在差异 [10 ]。此外 ,还有人进行
19种大黄样品 HPLC指纹谱的比较分析。
3. 4　高效液相色谱 -二极管阵列检测器指纹图谱 ( HPLC-
DAD fingerprint spectrum ): 从小青龙颗粒剂 HPLC-DAD
三维指纹图谱可以看出不同来源的制剂色谱的整体图形、图
貌有极其相似之处 ,但也可看出有的商品的指纹图谱的细辛
成分的一组峰峰值特别低 ,明显是由于工艺造成细辛挥发性
成分损失所致 [2]。
3. 5　指纹对比分析复方中物质组份的变化 [1 ]: 采用 RP-
HPLC-DAD研究黄芪或当归用量变化时 ,当归补血汤
( DBT )中物质组份的质变 (物质组份的增加或减少 )引起指
纹的变化。当黄芪用量变化时 , DBT中黄芪和当归的物质组
份共存时浓度的变化 ,为这些物质组份间发生反应 ,产生新
的物质提供了条件 ,黄芪和当归都没有物质组份存在 ,而复
方中都出现了新的色谱峰。 当归含量变化时 , 4个配比的
DBT样品与两个单味药对比基本上没有物质组份的消失或
增加。
3. 6　 1 HNM R指纹法 (1 HNM R fingerprints of TC HMs)鉴
定植物中药 [3 ]:通过选择适当的提取分离程序 ,获得植物中
药代表性化学成分的总提取物是该理论的核心 ,将这种总提
取物称为植物中药特征总提物 ( g eneral cha racteristic ex-
tracts o f tr anditional Chinese herbal medicines, GCEs of
TC HMs)。植物中药特征总提取物的组成可用多种检测手段
予以表征 ,而其 1 HNM R图谱不仅有高度的重现性和特征
性 ,更主要是易于解析和进一步分析研究。 在规范的提取分
离程序下 ,植物中药特征总提物的 1 HNM R图谱与植物品种
间存在严格对应关系 ,非常适应于植物中药品种鉴别和化学
分类研究 ,将这种图谱称为植物中药 1 HNM R指纹图谱。 通
过植物中药 1 HNM R指纹图谱分析 ,可以达到快速准确鉴别
多种植物中药的目的。通过对各不同来源的同品种植物中药
特征总提取物的收率计算 ,可初步对其作出品质评价 [11, 13]。
同种、同科属不同种及同科不同属植物中药特征总提取
物的 1 HNM R不仅有很好的重复性 ,而且还有高度的特征
性 [11, 12]。 对不同来源的苦皮藤的 1 HNMR指纹图谱进行解
析 [14] ,指纹图有很好的重现性和高度的特征性 ,苦皮藤根皮
的 1 HNM R指纹图可用于其基原鉴定 ,并主要显示了 3个化
合物的特征共振信号 ,经过对指纹图谱的解析 ,这些特征性
化学成分均可弄清 ,且大部分与有效成分一致。通过对 25类
不同科属 36种植物中药的 152个不同来源样品及部分中药
伪品的考察 ,实验结果充分证实了 1 HNM R指纹法理论的正
确及方法的可行性和优点。 所以 ,植物中药的 1 HNM R指纹
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 6期 2003年 6月　　　　　　· 附 3·
图可作为植物中药深入研究的重要参考资料。
3. 7　多维多息特征谱 ( charac teristic fing erprint of multi-di-
mension and multi-data ): 中药多维多息特征谱主要应用在
中药分析鉴定以及确定中药中微量活性成分和 /或未知活性
成分 [15]。所谓多维 ,即采用多种分析仪器联用模式。 目前最
常用的是高效液相色谱 (或毛细管电泳 ) -二极管阵列检测
器 -质谱 -质谱联用方式 ( HPLC或 CE-DAD-M S-M S)所得的
多维指纹图谱。 这里包括了 HPLC或 CE所得的色谱峰图
(各个成分的保留时间 ) ;二极管阵列检测器所得的在线紫外
光谱图 ( o n-line UV图 ) ;一级质谱图 (各个成分的质量 )和二
级质谱图 (某成分的特征碎片 )。 所谓多息 ,即特征谱应努力
做到包括化学和药效两方面的信息。化学信息即上面提到的
多维谱图。 如何使其也能包含药效信息 ,可采用有效部位的
概念来解决这个问题。建立多维多息特征谱的最大优点在于
能较系统、较完整地解决中药及其制剂面临的保证药效和质
量的难题。而且为解决中药研究中缺乏标准品的难题提供了
一条可行之路。
对于中药复方来说 ,单单用 HPLC指纹图谱来表征 ,困
难很大。 目前国内具有 HPLC-MS-M S仪器的单位较少 ,建
立多维多息特征谱的可行之路只有两条 :一是有条件的单位
建立多维多息特征谱后 ,将其简化成 HPLC指纹图谱 (一维
多息特征谱 ) ,供日常鉴定 ,质控之用 ;二是一般单位建立起
HPLC指纹谱后 ,再进行 HPLC-DAD-MS-M S化学特征谱
的研究 ,并开展化学成分和药效相关性研究 ,从而做到基本
讲清有效成分、基本讲清药效作用 ,使原有较简单的 HPLC
指纹图谱增添更多深刻的化学和药效内容。
3. 8　毛细管电泳指纹图谱 ( capilla ry elect ropho resis fing er-
print spectrum ): 采用毛细管电泳的方法 ,建立 10种十大功
劳属植物的毛细管电泳指纹图谱 ,计算电泳图中每一个标记
峰的有效电泳淌度和校正峰面积百分比 ,以对该种进行表
征 ,测定结果显示 ,该属植物的电泳图有一定相似性 ,它们均
含有小檗碱、巴马汀、药根碱 ,且含量较高 ,可作为十大功劳
属植物的特征之一 ,用于属的鉴定。 用这种方法可以进行不
同种植物的鉴定以及真伪优劣的鉴别。
3. 9　生物色谱指纹图 [16]: 现代分子生物学的发展 ,逐步阐
明了体内神经介质、酶、受体在生命活动中所起的调节作用。
分子生物色谱是把生物体内活性物质如酶、受体、传输蛋白
等固定于色谱填料中 ,利用中药中活性成分与它们的相互作
用 ,将色谱分离与分子生物医学二者的新成果紧密结合起
来 ,建立有效成分指纹分析质量控制方法 ,并为组合中药的
研究提供有效分子的结构信息。对于有效成分尚未清楚的中
药 ,由于分子生物色谱以生物活性分子间广谱的相互作用为
基础 ,也可利用其指纹分析法进行快速的质量监控。
3. 10　 DNA指纹图谱:中药 (不含矿物质 )“种属”的多样性
是由于其基因多态性产生的结果 ,而基因多态性可在分子水
平上检测 ,它比在形态、组成和化学水平上检测更能代表中
药变异类型的遗传标记。 在 DN A分子水平 ,任意引物聚合
酶链式反应 ( AP-PCR)的 DN A指纹方法在中药材人参和西
洋参、甘草、龟板和鳖甲、苦地胆、淫羊藿等中药鉴别方法获
得成功。 对独活的 DNA指纹鉴别研究中 ,采用 AP-PCR方
法 , 3种独活样品与同属植物大活与拐芹当归 DN A指纹图
谱清晰 ,同时 ,方法具有可重现性 [17 ]。
4　加强分析与数学判别法综合研究
　　由于中药化学成分的复杂性、多样性决定了中药质量界
线的不明确性 ,使得同类中药的鉴别不易判别 ,而使用传统
的方法判别已存在困难。 因此 ,由色谱等方法建立的指纹图
谱提供的大量信息 ,应用数学手段进行数据重组、分类 ,运用
数学拟合方法和数学检验方法进行判别 ,最终实现以科学、
客观、公正、实用的方式对中药及其制剂进行真伪优劣评价。
其中聚类分析及判断分析的方法具有明显的应用前景。
5　研究与实施中药指纹图谱的几个关键问题 [2, 3]
　　原料药材质量的提高和稳定是制剂指纹图谱能否成功
建立的首要问题 ;生产工艺的规范和优化是研究实施指纹图
谱的另一个重要环节 ;需解决中药及其制剂代表性化学成分
的选定和代表性化学成分的表征方法 ;指纹图谱试验方法学
严格验证是图谱达到专属稳定的保障 ;指纹图谱的辨认和判
断 ,中药制剂指纹图谱具有一定的模糊特点 ,是 0( NO )和 1
( Yes)之间的模糊地带 ,需要建立一套完整的数学拟合方法
即相似判断标准。
6　结语
　　综上所述 ,中药指纹图谱的研究充分吸取了色谱学、波
谱学、基因芯片技术、现代分子生物学技术、化学、数学、计算
机科学等领域内的研究成果和成就。在中药的 GAP种植 ,药
材道地以及鉴别药材的真伪优劣、中药炮制研究 ,中医药方
剂及其配伍的研究 ,中药活性成分的分析 ,化学成分与量效
关系的研究 ,生产工艺规范与优化 ,中药及其制剂的生产全
过程质量监控 ,产品质量的稳定性、均一性等方面将会起到
重要的作用。 指纹图谱在中药分析中的应用 ,必将加快中药
走向世界的步伐。
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18.
石斛属植物化学成分研究进展
张光浓 ,毕志明 ,王峥涛* ,徐珞珊 ,徐国钧

(中国药科大学 生药学研究室 ,江苏 南京　 210038)
摘　要: 石斛为珍贵中药材 ,应用历史悠久。现代药理研究表明石斛具有抗肿瘤、抗衰老及扩张血管等作用 ,其活性
成分引起国内外的关注。 该属植物的化学成分主要有生物碱、菲类、联苄类、芴酮、香豆素、倍半萜、多糖及挥发油。
重点对近 15年来该属植物的主要活性成分进行了较系统的综述 ,为从石斛属植物中开发利用有药用价值的天然
产物提供参考。
关键词: 石斛属 ;生物碱 ;菲类 ;联苄类
中图分类号: R284. 1　　　文献标识码: A　　　文章编号: 0253 2670( 2003) 06 附 5 04
Advances in studies on chemical constitutents from plants of Dendrobium Sw.
ZHANG Guang-nong , BI Zhi-ming , W ANG Zheng-tao , XU Luo-shan, X U Guo-jun
( Depa rtment o f Pharmacogno sy, China Pharmaceutica l Univ ersity, Nanjing 210038, China )
Key words: Dendrobium Sw . ; alkaloids; phenanthrenes; bibenzyls
　　石斛属 (Dendrobium Sw. )是兰科植物中一个较大的
属 ,全世界约 1 100种 ,广泛分布于亚洲、欧洲和大洋洲等
地。 我国有 74种 2变种 ,分布于秦岭以南诸地区 ,尤其以云
南南部为多。在我国传统医学中 ,石斛为常用贵重药材 ,药用
历史悠久 ,具有滋阴清热、生津益胃、润肺止咳等功能 ,用于
热病伤津、口干烦渴、病后虚热等多种病症。现代药理学研究
表明 ,石斛具有抗肿瘤、抗衰老、增强人体免疫力和扩张血管
等作用 [1 ]。 《中华人民共和国药典》 2000年版收载石斛为美
花石斛 (环草石斛 ,为药典收载名 ,下同 )Dendrobium loddi-
gesii Rolfe、流苏石斛 (马鞭石斛 )D . fimbriatum Hook. (D .
f imbriatum var. oculatum Hook. )、束花石斛 (黄草石斛 )D .
chrysanthum Wall. ex Lindl.、 铁皮 石斛 D . of ficinale
Kimura et M igo (D . candidum Wall. ex Lindl. )和石斛 (金
钗石斛 )D. nobile Lindl.的新鲜或干燥茎。
几十年来 ,中外学者对多种石斛属植物的化学成分进行
了研究 ,发现该属植物所含的化学成分类型多样 ,除生物碱
外 ,还有菲类、联苄类、芴酮类、倍半萜类、香豆素、多糖、甾体
及挥发油等。为了更好地保护资源及合理开发利用石斛属植
物 ,本文对其化学成分作一综述。 限于篇幅 ,本文在已有综
述 [1 ]基础上重点介绍菲类、联苄类、芴酮类、香豆素类、倍半
萜类化合物。
1　生物碱
　　生物碱是最早从石斛属植物中分离得到的化合物。1932
年 ,铃木秀干等首次从金钗石斛中分离得到生物碱—— 石斛
　　　　　　　　中草药　 Chinese T raditional and Herbal Drug s　第 34卷第 6期 2003年 6月　　　　　　· 附 5·
收稿日期: 2002-09-02基金项目:国家自然科学基金资助项目 ( 30171144)
* 通讯作者　 Tel: ( 025) 5391246