全 文 ：弯管花的化学成分
中国科学院昆明植物研究所植物化学开放研究实验室 (6 5 0 2 0 4) 汪有初 . 周 俊
摘 要 从茜草科植物弯管花树皮的甲醇提取物 中分得 5 个化合物 , 经波谱技术鉴定 为 3 , 4 一二经
基苯 甲酸 ( I ) , 3 一甲氧基 一 4 一经基苯 甲酸 ( l ) , 3 , 5 一二 甲氧基 一 4 一经基 苯 甲酸 ( l ) , 2 , 6 一二 甲氧基对
苯酿 ( Iv )和 6 一甲氧 基一 7 一经基香 豆素 ( V ) 。 这些化合物为首次从该植物中得到 。
关健词 茜草科 弯管花 香豆 素
C h e m ie a l C o n stitu e n ts o f C u r ve d flo w e r C ha sa lis B a r k (C ha s a lis cu ry 价ora )
W
a n g
A e a d e m y o f
Y o u e h u a n d Z ho u J
u n (L a bo ra t o r y o f Ph yt o e h e m is tr y
,
K u n m in g In s tit u te o f Bo
ta n y
,
C hin e s e
S e ie n e e s
,
K u n m in g 6 5 0 2 0 4 )
A b str a e t F iv e k n o w n e o m p o u n d s w e r e is o la te d fr o m th e m e th a n o lie e x t ra e t o f t he ba r k o fCh
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eu
rv i刀o ra fo r th e fir s t t im e · T h e y w e r e id e n tifie d a s 3 , 4 一dihyd r o x yb e n z o ie a e id ( I ) , 3 一m e th o x y 一4 一hyd r o x 梦
be n z o ie a e id ( l )
,
3
,
5
一
d im e th o x y
一
4
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h y d r o x y be n z o ie a eid ( l )
,
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,
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b e n z o q u in o n e ( IV ) a n d 6
-
m e tho x y
一
7
一
h yd r o x ye o u m a r in ( V ) b y s Pe e t r o s eo Pie a n a ly s is
K e y w o r d s R u b ia c e a e Ch a sa li: c u ry 价o r a
弯管 花 Ch a s a li: e u 二ifl o ra T hw . 又名 化合物 v 经光谱 E IMS , ‘H N M R , ‘3C N -
假九节 , 系茜草科弯管花属植物 , 在我国为独 M R 分析并与文献闭 比较 , 鉴定为 6 一甲氧基 -
属独种 , 分 布于广东 、广西 、西藏及云南 的西 7 一经基香豆素 。
双版纳 , 用于治疗风湿 、肺炎 、喉痛 〔1〕。化学成 1 仪器和材料
分未见报道 。 1 9 9 4 年 G u s t a r fs o n 等 〔, , 曾从同 熔点用 K o fle r 显微熔点仪测定 , 温度计
属植物 C . P a rv zfo l爪 中通过 活性追踪分得 未校正 。 质谱 用 A ut o w pec 一3 0 型质谱仪测
2 个最大的具有抗 H IV 活性 的环肤 ci rc ul in 定 。 核磁共振谱用 Bru k e r A M 一4 0 型核磁共
A 和 。irc ul in B 。 我们对该植物的树皮进行化 振仪测定 。 各种层析硅胶均为青岛海洋化工
学成分研究 , 从中分离得 5 个化合物 , 经波谱 厂产品 。植物材料采 自西双版纳动仑地 区 , 经
技术鉴定 为 3 , 4 一二经基苯 甲酸 ( I ) , 3 一甲氧 本所分类室李恒教授鉴定 。
基 一4 一轻基苯 甲酸 ( I ) , 3 , 5 一二甲氧基 一4 一经基 2 提取与分离
苯甲酸 ( l ) , 2 , 6一二 甲氧基对苯醒 (W )和 6 一 弯管花干树皮粉 20 k g , 工业 甲醇回 流
甲氧基 一 7 一经基香豆素 ( V ) 。 这些化合物为首 提取 5 次 , 减压回收溶剂得提取物 1 . 5 kg 。提
次从该植物 中得到 。 取物经石油醚 、 乙酸 乙酷 、正丁醇依次萃取 。
化合 物 I , l 经 E IM S , ‘H N M R , ‘3 C N 一 乙酸乙酷部分 (1 8 . 5 k g )经硅胶反复层析 , 用
M R 等数据与文献 〔3 , 比较 , 鉴定为 3 , 4 二经 氛仿 一 甲醇 、石油醚 一 乙酸 乙醋等溶剂系统洗
基苯甲酸 、 3 一甲氧基 一 4 一经基苯 甲酸 。 脱得化合 物 I (1 5 m g ) , l (8 4 m g ) , I (2 3
化合物 l , W 经 E l一M S , ‘H N MR , ‘3 CN 一 m g ) , IV (3 4 m g ) , V (8 3 m g ) 。
M R 等测定 , 分别鉴定 3 , 5 一二甲氧基 一 4 一经基 3 鉴定
苯甲酸 、 2 , 6 一二 甲氧基对苯酿 。 化合物 I : C 7H 60 ‘ , 针状结晶(乙酸乙酷) ,
A d d r e s s
:
W
a n g Y o u eh u
,
L a b o r a to r y o f Phy t o e he m is t r y
,
K u n m in g In s t it u t e o f Bo t
a n y , Chin e s e A e a d e m y o f Sc ie n e e s
,
K u n m in g
现工作单位 : 国家医药管理 局上海 医药 工业研 究院博 士后流动站 (中山北路 1 1 1 1 号 , 2 0 0 4 3 7)
·
6 4 4
-
m p 1 9 3 C 一 1 9 4 C 。 E l一M S , ‘H
.
1 3
C N M R 数
据与文献 〔3二比较 , 为 3 , 4 一二轻基苯甲酸 。
化 合物 n : C J 么O 、 、 针 状结 晶 (乙酸 乙
酷 ) , m p 2 0 8 〔‘ 一 2 0 9 C 。 E l一M S . ‘H , ’3C N -
M R 数据 与文献 〔3 二比较 , 为 3 一甲氧基 一 4一轻基
苯 甲酸 。
化 合物 l : C gH I。O : , 针状 结晶 (乙 酸 乙
醋 ) , E IM S (7 0 e V ) m / z (% ) : 1 9 8 (1 0 0 ) ,
1 8 3 (7 0 )
,
1 6 8 (9 )
,
1 5 5 (3 1 )
,
1 3 7 (2 7 )
,
1 2 7
( 5 6 )
,
1 0 9 (4 0 )
,
9 7 (2 5 )
,
9 3 (2 9 )
,
8 4 (2 6 )
,
7 9 (2 7 )
,
6 7 (3 4 )
。
H N M R (C D
3
O D )a
: 7
.
3 0
(1 H K Z
, s , C
2
. ‘一
H )
,
3
.
8 6 ( 3 H 只 2 , s ,
O M e )
。 ’3
C N M R (C D ()I) ) a
: 1 6 9
.
9 (C O )
,
14 8
.
8 (C
3
,
:
)
,
1 4 1
·
9 (C
、 〕 , 1 2 1 . 9 (C ; ) ,
10 8
.
6 (C
2
. 。
)
,
5 6
.
9 (O M e 只 2 ) 。 确证 班为 3 ,
5
一二甲氧基 一 4 一轻基苯甲酸 。
化合物 IV : Cs H SO ; , 浅红色针晶 (乙 酸 乙
酷) , m p 2 5 0 一C ~ 2 5 2 C 。 F IM S (7 0 e V )
m / z (% )
: 1 6 8 (7 5 )
, ; 5 3 (土5 ) , 1 3 8 (4 5 ) ,
1 2 5 (3 5 )
,
1 1 2 (2 3 )
,
9 7 (3 2 )
,
8 0 (4 9 )
,
6 9
(1 0 0 )
,
5 9 (3 5 )
,
5 3 (5 5 )
。 I
H N M R (C
S D S N )
a
: 5
.
7 5 (1 H X Z
, s , C
s
.
5 一
H )
,
3
.
6 7 (3 H X
2
,
O M e )
。 ‘3
C N M R ( C
SD SN )己: 1 8 6 . 4 (C O ) ,
1 7 6
.
0 (CO )
,
1 5 7
.
1 (C
2
.
6
)
,
1 0 7
.
1 (C
3
.
5
)
,
5 6
.
0 (OM e X Z )
。 确证 lV 为 2 , 6 一二甲氧基对
苯醒 。
化合物 V : C lo H SO ; , 浅黄色针晶 (乙酸乙
酷 ) , m p 2 0 2 ℃一 2 0 4 cC 。 E IM S (7 0 e V )
m / z (% )
: 1 9 2 (1 0 0 )
,
1 7 7 (7 2 )
,
1 6 4 (6 3 )
,
14 9 (9 9 )
,
1 2 1 (6 9 )
,
1 0 5 (1 6 )
,
9 2 (1 4 )
,
7 9
(6 4 )
,
6 9 (8 5 )
,
6 5 (4 0 )
。
H N M R (C D
3
O D )
a : 7
. 万1 (I H , d , J一 9 . 4 H z , C ‘一H ) , 6 . 7 1
(1 H X Z
, s
.
C
、 , : 一
H )
,
6
.
0 2 (I H
,
d
,
J= 9
.
4
H
z ,
C
3 一
H )
,
3
.
7 2 (3 H
, s ,
O M
e
)
。 ’3
C N M R
(CD
3
O D ) a
: 1 6 3
,
0 (CO )
,
1 5 1
.
5 (C
:
)
,
1 5 0
.
5 (C
g
)
,
1 4 5
.
8 (C
。
)
,
1 4 4
.
6 (C
;
)
,
1 1 2
.
3 (C
3
)
,
1 1 4
.
5 (C
l。
)
,
1 0 8
.
8 (C
S
)
,
1 0 3
.
5 (C
。
)
,
5 6
.
5 (O M e )
。 以 上数 据 与文
献 〔6 〕比较 , 鉴定 V 为 6 一 甲氧基 一 7 一经基香豆素 。
致谢 : 波谱数据 由本室仪器组测 定 。
参 考 文 献
1 吴征错 仁编 . 新华本草纲要 . 第二册 . 上海 : 上 海科 技
出版社 , 19 9 1 : 4 3 3
2 G u s t afs o n K R
, e t a l
.
J A m Ch e m so
e , 1 9 9 4
,
1 1 6
;
9 3 3 7
3 S a d a v o n g v iv a d C
, e t a l
·
Phy t o e h em is t r y
,
19 7 7
,
1 6
(9 )
:
1 4 5 1
4 Sc
o tt K N
.
J A m Ch e m so
e , 1 9 7 2
, 9 4 (2 4 )
:
8 56 4
(1 9 9 8
一
0 8
一
2 7 收稿 )
桃金娘中的黄酮普和一种逆没食子丹宁△
河南 中医学 院 (郑州 4 5 0 0 0 3 )
郑州大学化学系
候爱君 ’ 刘延泽“
吴养洁
摘 要 从桃金娘 R ho d 口卿rt us to m en to sa( Ai t . ) H as sk . 叶 中分得 3 种 黄酮昔和 1 种可水解丹 宁 ,
经化学和波谱分析 , 确定 它们的结构分别为杨梅素 一3 一O 一。 一L 一 鼠李糖昔 (m yr ice tin 一3 一O 一a 一 L 一rh a m n 。 -
s id e
,
I )
, 杨梅素 一 3 一O 一a 一大一峡 喃阿 拉伯糖普 (m yr ie e tin 一 3 一 O 一a 一 L 一fu r a n o a r a bin o sid e , I ) , 杨梅素 -
3
一
O
一件D 一葡 萄糖昔 (n lyr : c e tl n 一子口 件D 一gl uc os ide , l )和 2 , 3 一六 经基联昔基 一D 一葡萄糖 (2 , 3 一he xa hy -
d r o x yd ip h e n yl
一
D
一
g lu e o se
,
IV )
, 这些成分均为首次从该植物 中得到 。 ’
关键词 桃金娘 黄酮昔 可水解丹 宁
桃 金 娘 尺人o d o柳 r t u s to m e n to sa (A it . )
H as s k
. 为桃金娘科药用植物 , 主要分布在我
国南方各省 , 其叶 、根和 果实分别人药 , 但其
化学成分国内外尚未见报道 。 前文 〔”我们曾
A d d r e s s
:
H o u A iiu n
,
H e n a n C o lle g e o f T r a d itio n a l Ch in e s e M e d ie in e
,
Zh e n g z ho u
现在中国科学 院昆明植物研 究所攻读博士学位
“ 通讯联系人△国家 自然科学基金资助项 目 附 2 9 6 7 2 0 0 9
《中草药 》1 9 9 9 年第 3 0 卷第 9 期 . 6 4 5 .