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爬岩红的化学成分研究



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e D ( 皿 ) , a e t e o s id e ( 皿 ) a n d d e e a f fe o y l a e t e o s id e ( W ) , w e r e is o la t e d
r o o t s o f S c r O P h u l a ir a n i n gP
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.
A m o n g t h e m
, 及 , 正 a n d W w e r e o b t a in e d f o r t h e f i r s t t im e
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e n y l p r o P a n o id g ly e o s i d e s
爬岩红的化学成分研究
中国药科 大学生药学研究室 (南京 2 1 0 0 3 8) 刘 朋 ` 王峥涛 徐国钧
摘 要 从玄参科腹水草属植物爬岩红 V e or 耐 ca st ur m a x i la er 中分离并鉴定 了 8 个化合物 , 分别
为金合欢素 、 木犀草素 、 桃叶珊瑚昔 、 熊果昔 、 胡萝 卜昔 、 甘露醇 、对苯二酚 、 p一谷 幽醇 ;其中金合欢素
为 首次从本属植物 中发现 , 另外 7种 化合物为本种植物首次发现 。
关键词 爬岩红 分离鉴定 化学成分
爬岩 红 v e or n i c a s t二 m a x i l l a er ( S i e b . e t 2 6 2 OC (乙醇 ) ,其 U V , ` H N M R 数据与文献〔2〕
Z u e e
.
) Y a m a z a k i 的初步的化学成分分析 ,证 的金合欢素 ( a e a e e a t i n ) 一致 , 故鉴定 I 为金
明其 中含有脂肪 、 糖 、 固醇 、 单宁 、 树脂等化合 合欢素 。
物 lj[ 。 为搞清爬岩红清热解毒 、 利水消肿的活 化合物 l : 黄色针晶 , m p 3 28 ℃ ~ 3 30 ℃
性成分 ,我们对爬岩红进行 了化学成分的研 ( 乙 醇 ) , 其 U V , ` H N M R 光谱数据与文献阁
究 , 分离 、 鉴定 出 8 个化合物 , 并进行 了理化 报道的木犀草素 ( lut en h n) 完全一致 , 故鉴定
测试和光谱分析 。 西为木犀草素 。
1 仪器与试剂 化合物 l : 白色针晶 , m p 1 79 ℃一 1 8 0 ℃
熔点测定仪 C S 一 9 0 0 0 ; I R 一 4 0 0 S h im a d z u ( 乙醇 一乙醚 ) . ’ H N M R ( C D 3O D , 3 0 0M H z ) a :
红外光谱仪 ; U V 一 2 1 0 0 紫外光谱 仪 ; G X 一 3 0 0 6 . 3 ( I H , d d , C 3一 H ) , 5 . 1 ( I H , d d , C 4 一 H ) , 4 . 7
核磁共振仪 ; S e p h a d e x 一L H ZO ; 硅胶 (柱层 析 ( I H , b r s , C 6一 O H ) , 4 . 3 ( IH , b r s , C 1 0一 H ) , 2 . 9
用 ) 1 0 0一 20 0 目 (青岛海洋 化工分 厂 ) ; 硅胶 (1 H , br s , C S一 H ) 。 与桃叶珊瑚昔标准品对照 ,
(薄层层析用 ) 10 一 4 0拜 (青 岛海 洋化工 厂 ) ; 二者 C 。 一 T L C 的 Rf 值一致 , 因此确定 皿为桃
活性炭 2 0~ 5 0 目 (中科院化工研究所 ) 。 叶珊瑚昔 ( a u e u b i n ) 。
2 提取与分离 化合物 w : 白色粉末 , m p 3 01 ℃ ~ 3 03 ℃
将爬岩红用 60 %的乙醇渗滤 , 浓缩后分 (丙酮 ) , I R 与胡萝 卜昔的 I R 光谱一致 , 与对
别用石油醚 、 乙酸乙醋 、 正丁醇进行萃取 ,再 照品 C 。 一 T L C 的 R f 值一致 , 因此确定 W为胡
分别将这 3 个部分进行柱层析 , 分别用活性 萝 卜昔 ( d a uc os t e or l ) 。
碳 柱 、 S eP h a d e x 一L H Z o 柱 、 真 空柱 层析 等 手 化合物 V : 白色针 晶 , m p l “ ℃ ~ l “ ℃
段 ,进行系统的化学研究 。从石油醚部分分得 ( 乙酸乙酷 ) , I R 与熊果昔标准图谱阁对照完
化 合物 I 、 姗 ; 从乙 酸 乙醋 部分分 得化合 物 全一致 , 与对照品 C 。 一 T L C 的 R f 值一致 , 因
l
、 皿 ; 从正丁醇部分分得化合物 l ~ VI `。 此确定 V 为熊果昔 (ar but i n) 。
3 鉴定 化 合 物 vI : 白色针 晶 ( 乙醇 ) , m p 16 6℃
化 合 物 I : 淡 黄 色 针 晶 , m p 2 5 8 oC ~ 一 1 6 8℃ , I R 、 ` H N M R 与文献 [` 1对照 基本一
,
A d d r e s s
:
L iu Y u e
,
C h in a P h a r m a e e u t i e a l U n i v e r s i t y
,
N a n i in g

4 9 0
·
致 , 与甘露醇对 照品 C 。 一 T L C 的 R f 值一致 ,
因此确定 u 为甘露醇 ( m a n n i t o l ) 。
化 合 物 妞 : 白 色 针 晶 , m p 17 1 ℃一
1 73 ℃ ,三抓化铁 一铁氛化钾试液显兰色 , 且空
气中极易变黑 ,提示有酚经基 。 `℃ N M R 谱仅
在 n 6 和 15 0P p m 出 现 两 种 类 型 碳 的 信
号 ; I H N M R 谱亦只有两组芳 质子的单伸信
号 , 分别在 6 ` 6 和 8 . 6P p m ,峰 高 比为 2 飞 1 ;
提示分子具高度对称性 。 经与标准图谱对照 ,
确定该化合物 为熊果 贰元 , 即对 苯二酚 ( p -
d ih y d r o x y l b e n z e n e )

化 合 物 姗 : 无 色 针 晶 , m p 13 8 . 5℃一
13 9℃ (乙 酸乙 醋 ) , 薄层层 析展开后 喷 10 %
H
Z
S O
4 乙醇液 ,加热显紫红色 , 示为 街体类化
合物 ,与 件谷街醇对照品 T L C 的 R f 值相同 ;
红外光谱与 件谷街醇标准品图谱一致 。 因此
确定该化合物姗为 件谷幽醇 ( p一 s i t o s t e r o l ) 。
参 考 文 献
1 李成章 ,等 . 血吸虫病研究资料汇编 . 1 9 5 7 : 3 8 3
2 中国科学 院上海 药物研究所 植物化学研究 室编译 . 黄
酮体 化合物鉴 定手 册 . 北 京 : 科 学 出版社 , 19 81 : 3 6 7 、
4 4 3

4 4 8

6 10

6 3 3

6 9 3
3 I n o u y e H
.
P h y toc h e im
s t r y , 1 9 6 8
, 7 : 1 70 9
4 鸿田 玄而 . 药学杂志 ( 日 ) , 1 9 7 1 , 9 1 ( 1 ) : 1 3 7
( 1 9 9 8

0 9

0 2 收稿 )
腺梗稀签的化学成分研究 ( l ) △
北京 医科大学天然药物及仿生药物国家重点实验室 ( 1 0 0 0 83) 傅宏征 `
果德安
李玉书 ’ “
楼之岑
摘 要 本文报道从腺梗稀签地上部分分到 5 个化合物 , 根 据 IR 、 ’ H , ’ ℃N M R 和 M S 等光谱测定
鉴定为二香草基四氢峡喃 ( e p o x yl i g n a n , · I ) ,栅皮素 ( q u e r e e t i n , l ) , T 香醛 ( s y r i n g ic a l d e n y d e , 皿 )
2
一氨 基一 3 ( 3` 一经基 一 2 , 一甲氧 苯基 ) 1 一丙醇 〔2一 a m in o 一 3 ( 3 , 一 h y d r o x y一 2` 一m e t h o x y l p h e n y l卜 1 一 p r o p a n o l ,
W 〕 , D 一甘露醉 ( D 一m an in ot l , v ) ,其中 l , l , N 和 v 系首次从该植物地上部分得到 。
关键词 腺梗稀签 木脂素 黄酮
前文已报道从腺梗稀签中分离 8 个化合
物 , 本文报道从中又分离到了 5 个化合物其
中化合物 I 为木脂素类化合物 ,经体外实验
表明具有抗血小板聚集作用 , 为稀签在 中医
临床上常用 于散风通络方 中 , 治疗 中风 , 截
瘫 、 面神 经瘫 痪 、 进行性肌 萎缩性侧 索硬化
症 , 提供了一定 的依据 。 根据光谱测试鉴定为
二 香草基 四 氢吠喃 ( e p o x y l i g n a n , I ) , 榭皮
素 ( q u e r e e t i n , I ) , 丁 香 醛 ( s y r i n g i e a l d e -
h y de
,
l )
,
2
一氨基 一 3 ( 3 ` 一经基一 2 ` 一甲氧苯基 ) -
1
一丙醇 〔2一 a m i n o 一 3 ( 3 ` 一 h y d r o x y 一 2 ` 一 m e t h o 二y l
p h e n y l

l

p r o p a n o l
,
W 〕 , D 一甘 露醇 ( D 一 M a n -
n i t o l
,
v )
。 其中 I 、 l 、 扣和 v 为首次从腺梗
稀签地上部分得到 。
1 仪器及材料
熔点用北京光 电设备厂 X ; 型显微 熔点
测定 仪 测定 (未 校 正 ) 。 核磁 共振 用 J N M -
G X 4 0 0
,
V a r ia n

3 0 0 , b r u k e r A M 5 0 0
。 红外光
谱 :美 国 P E R K IN 一 E LM E R 9 8 3 K B r 压片 。 质
谱 仪 荟 V G 2 0一 2 5 3 , JM S 一 S X 1 0 2 A , JM S -
H X 1 0
。 柱层析及薄层层析硅胶均由青岛海
洋化工厂生产 。 显色剂 : 30 % H Z SO ; 溶液 , A I -
C 1
3 乙 醇溶液 。
实验材料采 自吉林 省磐石烟筒 山 , 经果
`
A d d er s s
:
F u H o n g z h e n g
,
eB iji
n g U n i v e r s i t y o f M e d ie a l cS i
e n e e s ,
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. 份 白求思 医科大学第一临床学院药荆科
△国家 “ 八 · 五 ” 攻关课题荃金资助
《中草药 》 1 9 9 9 年第 3 0 卷第 7 期 · 4 9 1 .

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