全 文 ：http://www.cibj.com/
应用与环境生物学报 Chin J Appl Environ Biol 2012，18 ( 6 ) : 1014~1016
2012-12-25 DOI: 10.3724/SP.J.1145.2012.01014
裸蒴（Gymnotheca chinen sis）为三百草科裸蒴属植物，
该属植物为我 国特有，只有2个种，即裸蒴和白苞裸蒴（G.
involucrate），主要分布于西南地区 [1]. 该属2种植物均可药
用，具有清热利湿等功效，用于 治疗肺痨咳嗽、腹胀水肿等
疾病 [2]. 国内外对裸蒴属植物的化学成分研究较少，仅对白
苞裸蒴的全草化学成分做了初步的研究 [3]，而裸蒴的化学成
分还未见报道. 我们对裸蒴根部的化学成分进行研究，从其
乙醇提取物中分离得到4个化合物（表1），经理化和波谱数
据分析，分别鉴定为5-癸酰基 -2-壬基吡啶（1）、豆甾烷-3,6
二酮（2）、豆甾-4-烯-3,6二酮（3）和胡萝卜苷（4）. 其中化合
物1~3为首次从该属植物中分离得到. 采用四甲基偶氮唑蓝
（MTT）法测定了这3个化合物对人肝癌细胞（SMMC-7721和
Hep3B）的抑制增殖作用，结果均显示出一定的抑制活性，其
中化合物3的活性较强.
1 材料与方法
1.1 仪器和材料
XRC-1型显微熔点仪（温度未校正）；Ther moQuest
Finnigan LCQDECA型质谱仪；Bruker AV-600型核磁共振仪
（TMS为内标）；BIO-RAD 550S酶标仪；BB16UV CO2细胞
培养箱；薄层层析硅胶（GF254）和柱色谱硅胶（160~200，
200~300目）均为青岛海洋化工厂产品. 裸蒴样品采自云南省
云阳县，凭证样本由中国科学院成都生物所赵佐成教授鉴定
为G. chinensis.
1.2 提取与分离
将自然风干的裸蒴根（干重3 kg）粉碎，用95%乙醇在室
温浸提3次，每次7 d，合并浸提液，减压回收溶剂后用水分
散，依次用乙酸乙酯和正丁醇各萃取3次，回收溶剂得乙酸乙
酯萃取物50 g和正丁醇萃取物20 g.
乙酸乙酯萃取物经多次硅胶柱色谱及制备薄层色谱分
离得到化合物1、2和3. 正丁醇萃取物经硅胶柱色谱分离得到
裸蒴根的化学成分
张晓喻1, 2 梁 健3 李宇飞3 周 燕3 陈 放1*
（1四川大学生命科学学院 成都 610064）
（2四川师范大学生命科学学院 成都 610101）
（3中国科学院成都生物研究所 成都 610041）
摘 要 首次对我国特有属药用植物裸蒴的化学成分进行研究. 采用色谱方法分离化合物，以波谱技术鉴定其结构；
并采用MTT法对其进行体外细胞毒活性测试. 该植物根部的乙醇提取物中分离出4个化合物，分别鉴定为5-癸酰基-2-
壬基吡啶（1）、豆甾烷-3,6二酮（2）、豆甾-4-烯-3,6二酮（3）和胡萝卜苷（4）. 其中化合物1~3为首次从裸蒴属植物中分
离得到，这3个化合物对人肝癌细胞（SMMC-7721和Hep3B）的增殖均显示一定的抑制活性. 图1 表1 参7
关键词 裸蒴；化学成分；分离鉴定；5-癸酰基-2-壬基吡啶；细胞毒活性
CLC Q949.732.06
Chemical Constituents from Roots of Gymnotheca chinensis
ZHANG Xiaoyu1, 2, LIANG Jian3, LI Yufei3, ZHOU Yan3 & CHEN Fang1*
(1College of Life Sciences, Sichuan University, Chengdu 610064, China)
(2College of Life Sciences, Sichuan Normal University, Chengdu 610101, China)
(3Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China)
Abstract Chromatographic separation and spectral analysis were performed to separate and identify the chemical components
of the roots of Gymnotheca chinensis, respectively. Four compounds were isolated and identified as 5-decanoyl-2-nonyl
pyridine (1), stigmastan-3,6-dione (2), stigmast-4-en-3,6-dione (3) and daucosterol (4). Compounds 1~3 were obtained from this
genus for the fi rst time. Compounds 1~3 showed cytoto xic activity on human hepatoma (SMMC-7721 and Hep3B) cell lines.
Fig 1, Tab 1, Ref 7
Keywords Gymnotheca chinensis; chemical constituent; isolation and identifi cation; 5-decanoyl-2-nonyl pyridine; cytotoxicity
CLC Q949.732.06
收稿日期：2011-12-02 接受日期：2012-03-05
*通讯作者 Corresponding author (E-mail: cfang@263.net)
1015
18卷
6期 张晓喻等
http://www.cibj.com/ Chin J Appl Environ Biol 应用与环境生物学报
化合物4.
1.3 体外抗肿瘤活性测试
选择人肝癌细胞系SMMC-7721和Hep3B，按照文献[4]，
采用MTT法测试化合物1~3对肿瘤细胞的抑制率，应用SPSS
软件处理数据，重复两次实验，计算IC50值.
2 结果与讨论
化合物 1：白色粉末；经高分辨电喷雾质谱（m / z
382.3090，calc. 382.3085 [M  Na]+）给出其分子式为C24H41NO.
结合HMBC和1H-1HCOSY相关信息，将氢谱和碳谱数据指定
如下：1H-NMR（CDCl3）：δ 9.07（1H，d，J = 2 Hz，H-6），8.11
（1H，dd，J = 2，8 Hz，H-4），7.23（1H，d，J = 8 Hz，H-3），
2.94（1H，t，J = 7.5 Hz，H-2”），2.84（1H，t，J = 8 Hz，H-1’），
1.74（4H，m，H-2’，3”），1.33（4H，m，H-3’，4”），1.26（mH，
br.s.，H-2’~6’，4”~7”），0.87，0.88（each 3H，t，J = 7 Hz，H-9’，
10”），13C NMR（CDCl3）：δ 199.2 s（C-1”），167.2 s（C-2），
149.4 d（C-6），135.7 d（C-4），130.0 s（C-5），122.7 d（C-3），
38.8 t（C-2”），38.6 t（C-1’），31.9 t（C-7’，8”），29.3~29.6 t（C-
2’~6’，C-3”~7”），24.3 t（C-3”），22.7 t（C-8’，9”），14.1 q（C-9’，
10”）. 以上说明该化合物为2,5-二取代吡啶衍生物，取代基分
别为2个长链基团. 通过EI-MS（图1）可知一个为壬基，另一
个为癸酰基. HMBC可观察到吡啶环上的H-4（δH 8.11）及H-6
（δH 9.07）与羰基碳（δC 199.2）相关，说明长链酰基与C-5相
连，故确定化合物1的结构为5-癸酰基-2-壬基吡啶. 该吡啶生
物碱仅见于一篇台湾产鱼腥草化学成分的研究报道 [5].
化合物2：白色固体；1H-NMR（CDC13）谱高场区给出6
个甲基质子信号：0.70（3H，s，H-18），0.82（3H，d，J=7 Hz，
H-27），0.84（3H，d，J=7 Hz，H-26），0.85（3H，t，J= 7 Hz，
H-29），0.930（3H，d，J=6.5 Hz，H-21），0.96（3H，s，H-19），
提示为甾体化合物. 13C-NMR（CDC13）谱给出29个碳信号
（表1），与文献比较鉴定该化合物为豆甾烷-3,6二酮 [6].
化合物3：白色固体，其13C-NMR（CDC13）谱（表1）与
豆甾-4-烯-3,6二酮的文献报道 [6]一致，故将其鉴定为豆甾-4-
烯-3,6二酮.
化合物 4：白色固体，13C-NMR（C5D5N）数据（表1）与胡
萝卜苷的文献值 [7]吻合，与标准品共薄层检测，其Rf值一致，
故确定该化合物为胡萝卜苷.
化合物1~3对人肝癌细胞SMMC-7721的半数抑制浓度
（IC50分别为100.0、75.0和37.5 μg mL-1；对人肝癌细胞Hep3B
的半数抑制浓度（IC50分别为 50.0、41.6和11.5 μg mL-1化合物
3（豆甾-4-烯-3，6二酮）表现出中等强度的抑制作用.
表1 化合物2~4 的13C-NMR 数据（150 MHz，CDCl3）
Table 1 The 13C NMR data of compounds 2~4
No. 2 3 4
1 37.4t 35.6t 37.5t
2 38.1t 34.0t 30.2t
3 209.0s 199.4s 78.4d
4 37.0t 125.5d 39.3t
5 57.6d 161.1s 140.9s
6 211.1s 202.2s 121.9d
7 46.7t 46.8t 32.2t
8 38.1d 34.3d 32.1d
9 53.6d 51.1d 50.4d
10 41.2s 39.8s 36.9s
11 21.7t 20.9t 21.3t
12 39.4t 39.2t 40.0t
13 43.0s 42.6s 42.5s
14 56.7d 55.9d 56.8d
15 24.0t 24.0t 24.5t
16 28.0t 28.0t 28.5t
17 56.1d 56.6d 56.3d
18 12.0q 12.0q 12.1q
19 12.6q 17.5q 19.4q
20 36.1d 36.1d 36.4d
21 18.7q 19.1q 19.0q
22 33.9t 33.9t 34.2t
23 26.2t 26.2t 26.5t
24 45.9d 45.9d 46.1d
25 29.2d 29.2d 29.5d
26 19.8q 19.8q 19.9d
27 19.1q 18.7q 19.2q
28 23.1t 23.1t 23.4t
29 12.2q 11.9q 12.0q
Glc *
* 102.5, 78.6, 75.3, 71.7, 71.7, 62.9
图1 化合物1的EI-MS裂解
Fig. 1 The EI-MS of Compound 1
1016
18卷
应用与环境生物学报 Chin J Appl Environ Biol http://www.cibj.com/
裸蒴根的化学成分 6期
References
1 Ying TS (应俊生), Zhang YL (张玉龙). The Endemic Genera of Seed
Plants of China. Beijing: Science Press (北京: 科学出版社), 1994
2 Zhang HY (张惠源), Zhang ZY (张志英 ). Handbook of Chinese
Traditional Medicine Resources. Beijing: Science Press (北京: 科学出版
社), 1994
3 Yang WL (杨维力), Tian J (田军 ), Ding LS (丁立生). Chemical
constituents of Gymnotheca involucrata Pei. Chin J Chin Mater Med (中
国中药杂志), 2001, 26 (1): 43~45
4 Tan WD (谭卫东), Jin H (金红), Luo DX (罗弟祥), Zhong SD (钟绍东),
Su Z (苏芝), Peng XD (彭旭东), Gao XP (高小平). Comparison of MTT
with SRB assays in vitro anticancer drug screening. Nat Prod Res Dev (天
然产物研究与开发), 1999, 11 (3): 17~22
5 Jong TT, Jean MY. Alkaloids from Houttuynia cordata. J Chin Chem
Soc, 1993, 40 (3): 301~303
6 Greca MD, Monaco P, Previtera L. Stigmasterols from Typhy latifolia. J
Nat Prod, 1990, 53 (6): 1430~1435
7 Wang JR (王俊儒), Peng SL (彭树林), Wang MK (王明奎), Feng JT
(冯俊涛), Ding LS (丁立生). Chemical constituents of the Anemone
tomentosa root. Acta Bot Sin (植物学报), 1999, 41 (1): 107~110
书 讯
苔藓化学与生物学
娄红祥 著 ISBN：9787030352088 定价：280元 开本：16 装帧：圆脊精装 页码：696 初版时间：2012-09-01
内容简介
《苔藓化学与生物学》全书共分13章，系统地介绍了苔藓植物的分类特征及生物学特性、其化学成分的结构
特征、生物活性、化学合成和研究方法，对苔藓植物的内生菌研究、化学分类学、化学生态学、生长调节以及组织
培养进行了阐述，并对200多种苔藓植物的化学成分研究进行了分述。本书内容新颖，在第一版的基础上结合作
者课题组的研究工作，全面、系统地论述了近年来苔藓植物的研究进展。
读者对象
可供天然药物化学、植物学和相关专业研究者参考使用。
联系人：科学出版社科学销售中心 周文宇 电话：010-64022646，010-64017321
E-mail：zhouwenyu@mail.sciencep.com；lifescience@mail.sciencep.com
网址：http://www.lifescience.com.cn/
网上订购：http://shop.sciencepress.cn；当当网; 学士书店; 亚马逊; 京东图书