全 文 ：西北蔷薇果化学成分的研究
甘肃省人民医院药剂科 兰州 俞作仁 米 减庶声 “ 程桂香
摘 要 从西北蔷薇果中首次分得 个化合物 , 经理化性质及光谱分析分别鉴定为正二十九烷
、二十八碳酸 、日一谷街醇 、 一轻基乌苏酸 、 , , 一三轻基一 一烯 一 一乌苏酸甲
醋 、石吊兰素 矶 和 胡萝 卜昔 。 其中 和 为首次从蔷薇属植物中分得 。
美键词 西北蔷薇 一经基乌苏酸 , , 一三轻基一 一烯一 一乌苏酸甲酷 石吊兰素
西北蔷薇果系蔷薇科蔷薇属植物西北蔷
薇 的成熟果实 。 甘肃 、宁
夏及陕西秦岭等地区的野生资源极为丰富 。
民间以该果实泡茶 、泡酒或当野果采食 , 宁夏
以其代替金樱子入药 〔’〕 。 据报道该果实流浸
膏对动物有抗疲劳 、耐缺氧 、促进小肠蠕动及
助消 化的功效 , 而且对血红蛋白含量及 白细
胞数均有升高 的作用〔〕 。 有关该果实的化学
成分研究国内外尚未见报道 。 为了开发利用
此广泛的资源 , 我们对西北蔷薇果的化学成
分进行了研究 。 从该果实的乙醇提取物中分
离得到 个化合物 , 经理化性质及光谱分析
分别鉴定为正二十九烷 ! , 、二
十八碳酸 , 、日一谷街醇
一 , 、 一轻基乌苏酸 一飞
, 、 , , 一三轻基 一
烯 一 一乌苏酸 甲醋 , , 一
一 一 一 , 、 石 吊 兰 素 ,
和胡萝 卜贰 , 呱 。 其中 和
为首次从蔷薇属植物中得到 。
仪器及药材
熔点用 显微熔点仪测定 , 温度计未校
正 。 用岛津 一 型紫外光谱仪测定
由 一 型 红 外光谱仪 测
定 。 用 型质谱仪测定 。 ‘
用 一 。型核磁共振仪测 定 。 柱
层析及薄层层析硅胶均系青岛海洋化工厂产
品 。本药材采自甘肃省榆中县兴隆山 , 由兰州
医学院生药教研室周印锁教授鉴定 。
提取和分离
取风干 的西北蔷薇果 , 碾碎 , 用工
业酒精室温浸提 次 , 合并提取液 , 减压浓缩
回收乙醇得浸膏 。 加少量水稀释 , 搅拌
至悬浮状时依次用石油醚 , 乙醚萃取 , 回收溶
剂得石油醚部分 , 乙醚部分 。
取石油醚部分 , 常压硅胶柱层析 , 石
油醚 一乙醚梯度洗脱得化合物 、 、 。取 乙
醚部分 , 苯一丙酮 一 作洗脱剂硅胶柱
层析 , 同时采用制备薄层方法得到化合物 、
、 矶 氯仿 一甲醇 作洗脱剂反复硅胶
柱层析得化合物 议 。
鉴定
化合物 白色蜡状 , 一 一 。
, , , , ⋯ , ,
, , 间隔 。 , 碎片丰度呈平滑曲线逐渐
下降 。 以上数据与文献 〔〕报道的正二十九烷
一致 。
化合物 卜 白色无定形粉末 , ‘ 一
’ 。 , , , 挂 ,
, , , , , , , , , ,
, 基峰 。 ‘ 左右有较
高的峰 。 以上数据与文献以〕报道的二十八碳
酸一致 。
化合物 白色针晶 丙酮 , ‘
。 一 反应阳性 紫
绿 。 , , , ,
带 , ‘ ,
‘ ’ 兰 州医学院化学教研室
一
, , , , , , , , 。 其
· 值及 光谱与卜谷街醇标准品一致 。
化合物 白色粉末状结晶 ,
一 ℃ 。 ! 一 B u r e h a r d 反应 阳性 (紫
红) 。 I R 、 ‘H N M R 数据与文献〔5 , 6 〕报道的 19a-
轻基乌苏酸一致 。
化合物 v :白色针晶 , m p 1 9 0 ℃ ~ 1 9 1
·
C
。
L i b
e r
m
a n 一 B u r e h a r d 反应阳性(紫) , 示为
三菇 。 I R 嵘轰em 一 ‘ : 3 4 0 8 , 1 7 2 2 , 1 2 2 8 。 E I M S
m /
z : 5 0 2 ( M
卜 )
,
4 8 4
,
4 6 6
,
4 4 2
,
2 6 2 ( 基峰 ,
R D A 裂解 ) , 2 0 3 , 1 8 9 , 1 3 3 。 ’H N M R a p p m
( C D C 1 3 ) : 5
.
2 5 ( I H
,
m
,
C
l : 一
H )
,
3
.
3 5
,
4
.
0 1
(
’
Z H
,
d
,
J =
1 2 H
z
,
C
: 4 一
C H
Z
O H
。 注 :若轻基处
于 23 位碳上 , 其 2 个质子信号均 应在 3.85
ppm 以下 〔,〕) , 3 . 8 0 ( I H , m , C Z 一 p H ) , 3 . 2 1 ( 1
H
,
d
,
J =
4
.
0 H
z
,
C
3 一
p H
。 注 :C 。质子在 3.21
ppm 处裂解为二重峰 , 偶合裂分说 明 C :有
轻基取代 , 偶合常数说明 C : , C 3 质子为 a一 e
偶 合 , 故经基构 型 为 ZQ一 O H , 3 a 一O H ) , 3. 60
( 3 H
,
s
, 一
O C H
3
)
,
2
.
5 8 ( I H
,
d
.
J =
1 0 H
z
,
C
1 8 一
H )
,
0
.
6 9 一 1.1 2 (18 H , 6 又 C H 3) , 以上数
据与文献 〔8〕报道的 2a , 3a , 24 一三轻基一 1 2 一烯-
28一乌苏酸甲醋一致 。
化合物 vI :黄 色针晶 (丙酮 ) , m p 19 5 C
一 196 ℃ , 盐酸镁粉反应阳性 。 U V 入黑)H nm :
285 , 3 4 5 ; U V 入众男3n m :3 10 , 3 6 4 ; 再加入 H C I
无变化 。示其结构为黄酮化合物 ,无邻二酚经
基 , 初步判断可能有 5一 O H 或 3一 O H 。 E I M S
m /
z : 3 4 4 ( M
二
)
,
3 2 9 ( 基峰 ) , 3 0 1 , 2 8 6 , 1 9 7
( R D A
,
A 扩 片一 1 5 ) , 1 6 9 , 1 3 5 ( B 茹 片 ) , 1 3 2
( R D A
,
B 扩片) , 1 1 3 , 5 9 , 6 9 。 由黄酮类化合物
两种基本裂解途径得到的 B 广碎片(132) 及
B茅碎片(135 ) , 推断 C 环 3 位无取代 , B 环有
一甲氧基 。 同时从质谱数据推测 A 环可能有
2 个轻基及 2 个甲氧基取代 。 ‘H N M R a P m
( C D C 1 3 ) : 3
.
9 2 , 4
.
0 3
,
4
.
0 6 ( g H
,
s
,
3 火
O C H 3 ) , 6 . 6 1 ( I H , s , C 3 一 H ) , 7 . 0 0 , 7 . 1 2 ( 2
H
,
d
,
C
3
,
5
, 一
H )
,
7
.
6 6
,
7
.
9 7 ( Z H
,
d
,
C
Z
, ,
6
, 一
H )
,
H
谱数据肯定了以上的判断和推测 。 综上鉴定化合
物 vI 为 5 , 7 一二轻基6 , 8 , 4 ‘一三甲氧基黄酮 , 且以
上数据与文献〔9 , 十澎直的石吊兰素一致 。
化合物 VI :白色粒晶 , m p 2 98 C 一 30
℃ 。 L i b e r m a n 一 B u r e h a r d 反应阳性(紫~ 绿) ,
M
o
l i
s
h 反应阳性 。 I R 嵘轰em 一 ‘ : 3 4 2 9 , 1 6 7 2 。
E I M S m /
z : 4 1 4 ( M
+ 一 glu ) , 3 9 9 , 3 9 6 , 3 8 1 ,
3 2 9
,
2 5 5
,
2 3 3
,
2 1 3
,
1 4 5
。与胡萝 卜普标准品的
Rf 值一致 , 混合熔点不下降 , 且 以上数据与
文献 〔9〕报道的胡萝 卜昔一致 。
致谢 :IR 由 兰 州 医 学院化 学教研 室测
定 ;‘H N M R 及 E IM S 由 兰 州大学应 用有机
化学国家重点实验室代测 。
参 考 文 献
1 全国中草药汇编编写组 . 全国中草药汇编 . 上册 . 北
京 :人民卫生出版社 , 1 97 6 : 54 3
2 冯 昭明 , 等 . 中药材 , 1 9 9 3 ; 1 6 ( 4 ) : 3 5
3 蒋建勤 , 等 .植物学报 , 1 9 9 0 ; 3 2 ( 5 ) : 3 7 6
4 张君增 , 等 . 中草药 , 2 0 9 4 ; 2 5 ( 1 1 ) : 5 6 5
5 黄成钢 , 等 . 中草药 , 1 9 9 1 ; 2 2 ( 6 ) : 2 5 5
6 李 斌 , 等 . 中国中药杂志 , 1 9 9 6 ; 2 1 ( 7 ) : 4 2 7
7
J i
r
k
u
S
, e t a
l
.
P h y
t o e
h
e
m
,
1 9 8 3
;
2 2 ( 1 0 )
:
2 5 4 7
s 徐 垠 , 等 . 药学学报 , 1 9 7 9 ; 2 4 ( 7 ) : 4 4 7
9 宋 蔚 , 等 . 中国中药杂志 , 2 9 9 7 ; 2 2 ( 6 ) : 3 5 9
( 1 9 9 7
一
1 0
一
2 7 收稿)
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《中草药 》1 9 98 年第 29 卷第 8 期 · 5 1 5 -