全 文 ：太白棱子芹籽挥发油活性成分研究
陕西师范大学化学系 (西安 7 1 0 0 62) 刘谦光 书 张尊听 陈战 国
摘 要 利用 G C 一 MS 对太 白棱子芹籽挥发油进行分离鉴定 , 总共检出 70 个成分 ,确定了 43 个成
分的化学结构及相对含量 ;并且对其主要成分 L 一藏菌香酮做了抑制大鼠子宫平滑肌和解除肠平滑
肌痉挛的药理观察 ,筛选出太白棱子芹籽挥发油的主要活性成分为 L一藏茵香酮 。
关键词 太白棱子芹 挥发油 L 一藏菌香酮
太 白 棱 子 芹 lP eu or sP e mr u m ig ar l id i
D ie ls 系伞 形科棱 子芹属 植物 , 多年 生草
本〔 `〕 ,全草可温中 、 化食 、 止带 , 民间主要用于
治疗胃寒 、 腹涨 、 不思饮食 、 白带等症 〔艺 3〕 , 民
间用其籽具有类似功效 , 且效果更佳 。 然而 ,
其化学成分及药理方面均无现代资料加以证
明 , 我们采用 文献〔` 〕报道的方法对太白棱子
芹籽的挥发油进行了提取 , 以 G c 一M s 对其
进行了分离鉴定 , 检出了 70 个组分 , 确定 了
43
·种组分的化学结构及才由寸含量 , 占总量的
9
·
1 2%
。 为了进一步寻找太白棱子芹籽挥发
油的主要活性疗效成分 , 采用干柱层析法对
挥发油的主要组分 L 一藏茵香酮 ( 7 5 . 69 % )进
行了分离和结构确证 ,对其药理观察表明 : L -
藏茵香酮可以抑制大鼠子宫平滑肌的收缩 ,
解除了大鼠肠平滑肌的痉挛 , 为太白棱子芹
籽治疗腹涨痛及妇科疾病提供了科学依据 。
筛选出 L 一藏茵香酮 为太 白棱子芹籽挥发油
的主要活性成分 。
1 太 白棱子芹籽挥发油的 G C 一M S 分析及
主要成分的分离 、 鉴定
1
.
1 材料与试剂 : 太白棱子芹籽 , 1 9 9 3 年 9
月采自陕西秦岭太 白山 ,粉碎后采用文献川
法水蒸气蒸馏 , 石油醚 ( 60 C 一 70 C )萃取 ,
含油量约 3% 。
1
.
2 仪器 : 日本岛津 G C 一 16 A 气相色谱仪和
C R
一
3 A 数据处理机 ;英国 Z A B 一 H S G C 一 M S
联用仪 ;美国 A L P H A C E N T A U R I F T ,I/ R ;
日本 F X 一 90 Q核磁共振仪 。
1
.
3 分离鉴定 : 气相色谱条件 : S E一 54 毛细
管柱 5 0 m x 0 . 3 2 m m , 柱温 4 0 ℃一 2 8 0 ` C ,
升温速度为 3 ℃ /m in , 气化室及检测室温度
均 为 25 0 ℃ ; IF D 检测器 ,载气为高纯 N Z , 流
速 70 m L n/ il n 。 气相色谱一质谱条件 : 载气为
H e
, 分流 比 1 0 : 1 ; 电离源 E l , 离子源温度
2 0 0
`
C
,离子能量 70 e V ,发射电流 2 m A ;全
程扫描速度 1 5 ,检测范围 20 ~ 50 0 。 通过八
峰图检索及其它分析确定了 43 个成分的结
构 , 并用面积 归一化法确定了它们的相对含
量 , 其结果见表 1 。
1
·
4 L
一藏茵香酮的分离及鉴定
峰号 31 为挥发油的主要组分 ,相对含量
占 7 5 . 6 9% ,质谱检索为 L 一藏茵香酮 。 为了对
其结构做进一步 的确证 , 采用干柱层析法以
硅胶做载体 ,正 已烷为展开剂将 2 . 8 9 太白
棱子芹籽挥发油分离 , 得到 1 . 5 9 微黄色液
体单组分 , 其 味清凉 、 浓香 。 光谱测定结果
I R 。黑 e m 一 ’ : 2 9 2 3 , 2 8 8 8 , 2 8 5 6 , 1 4 8 8 , 1 3 6 7
C C l l
3 , 一
C H
Z一
)
,
1 6 7 6 (共扼碳基 ) , 1 64 5 ( 环
内 一C = C 一 ) , 8 0 2 , 7 0 3 ( L 一型 ) ; ` H N M R ( C D -
C 1
3 ,
a P P m
,
T M S )
: 1
.
7 5 ( 2 5
,
6 H )
,
2
·
3 8 ( m
,
SH )
,
4
.
7 5 ( s
,
I H ) ; E IM S ( m / z )
: 1 5 0「M ] + ,
奋 A d d r e s s : L i u Q i a n g u a n g
,
D e P a r t m e n t o f C h e m i
s t r y , S h a n x i N o r m a l U n i v e r s i t y
,
X i
一 a n
刘谦光 男 , 汉族 , 1 9 6 0 年陕西师范大学化学系本科毕业 , 现任陕西师范大学化学系教授 , 硕士研究生导师 , 中国化学会有机分析化学专业委员会委员 。 长期从事有机分析和天然有机化学的教学和研究 ,研制出三类新药 “稚泻停 ” 冲剂 1 种 , 四类新药 2 种 ,先后承担完成国家 自然科学基金和省 、部基金项 日 6 项 , 其中 3 项通过省级以上鉴定 , 3 项技术成果转让 ,取得了很好的经济效益 。 在国内外学术期刊发表论文 70 余篇 , 曾获得国家科委成果奖和 省 、 部级多项奖励 。
一
5 1 6
-
表 1太白棱子芹籽挥发油分析结果
峰号 化合物名称
2
,
6
一二甲基毗嗓
p
一菲兰烯
卜侧柏烯
月桂烯
a 一侧柏烯
按树脑
柠檬烯
异丙苯
3
一曹烯
丫一菇品烯
对孟 一 3 , 8一二烯
芳樟醇
3一癸烯一 2一酮
柠檬醛
苯基正丁基醚
孜然芹烯 一 a 一醇
顺 一二氢藏茵香酮
反 一二氢藏菌香酮
Q 一甲氧基异丙苯
薄荷酮
藏茵香酚
L
一藏茵香酮
柠檬烯 一 4一醇
紫苏醛
日, 4一二甲基苯乙醇
3
,
5
一二 乙基苯酚
件 (4 一甲基一 3一戊烯基 )吠喃
百里香酚
2
,
3
,
6
一三甲基菌香醚
紫苏醇
对异丙基菌香醚
茵香脑
a 一愈创木烯
a 一法呢烯
蛇麻烯
6
一杜松烯
芹子二烯
1
,
3
,
5
一三丙苯
7一杜松烯
丫一绿叶烯
别香兰木烯
异长叶烯
绿叶酮
相对含量%
0
.
0 7
0
.
0 1
0 0 3
0
.
2 6
0
.
0 3
0
.
0 3
1 9
.
0 2
0
.
0 3
0
.
0 9
0
.
0 6
0 0 1
0
.
0 4
0
.
0 5
0
.
1 1
0
.
9 0
0
。
0 2
0
.
3 2
0
.
5 0
0
.
5 0
0
.
0 8
0
.
0 5
7 5 6 9
0
.
1 1
0
.
0 6
0
.
0 2
0
.
0 1
0
.
0 4
0
.
0 4
0
.
0 1
0
.
0 6
0
.
1 2
0
.
0 3
0
.
0 1
0
.
0 3
0
.
0 1
0
.
0 1
0
.
0 2
0
.
0 4
0 0 3
0
.
0 5
0
.
0 1
0
.
0 2
0
.
0 4
故太白棱子芹挥发油的主要组分为 L 一藏茵
香酮 ( c ar vo n e ) 。 L 一藏茵香酮也叫香荆酮 、 香
芹酮 ,具有 良好的驱风功效 〔 5〕 ,为了寻找太白
棱子芹籽的治病依据 ,进行了其药理研究 。
Z L 一藏茵香酮的活性试验
用分离的 L 一藏茵香酮 ,进行大鼠离体子
宫平滑肌和肠平滑肌实验 , 观察 L 一藏茵香酮
对大鼠子宫平滑肌收缩的抑制和肠平滑肌的
解痉挛作用 。 结果表 明 , 当 L 一藏茵香酮浓度
达到 l x 10 一 s m ol / L 后 ,子宫平滑肌张力 明
显下降 (尸 < 0 . 01 ) , 其自律性收缩也呈 明显
抑制 ;溶剂对乙酞胆碱引起的大鼠肠平滑肌
痉挛仅有轻度的影响 , 而 L 一藏茵香酮 ,则 能
解其痉挛 , 剂量增大其张力逐渐下降 , 直至完
全松驰 ,呈 明显的剂量依赖性计一 .0 9 8 1 1 ) ,
将其结果输入计算机按 D / R 式〔 6〕求得半效
抑制浓度 I C S。为 ( 8 . 7士 4 . 8) 拜m ol ,表 明 L 一藏
茵香酮具有肠道平滑肌的解痉作用 。
3 讨论
实验结果表明 : 太白棱子芹籽挥发油主
要组分 L 一藏茵香酮 (占 _ 7 5 . 6 9% ) , 在太白棱
子芹籽中含量约 2 . 2% , 有抑制大 鼠子宫平
滑肌的收缩及解除大鼠肠平滑肌的痉挛的作
用 。这就为太白棱子芹籽治疗腹涨 、 腹痛及一
些妇科疾病提供了科学依据 ,据此认为 L 一藏
茵香酮为太白棱子芹籽的主要活性成分 。
致谢 : 本文药理 实验得 到 了第四军医 大
学梅其炳博士的协助 , 在此表示感谢 。
参 考 文 献
1 中国科学院西北植物所 . 秦岭植物志 . 第一卷 . 第三
册 . 北京 : 科学出版社 , 1 98 1 : 3 8 8
2 江苏新医学院 . 中药大词典 . 上海 : 科学技术出版社 ,
1 9 9 7
:
1 62 8
3 陕西卫生局等 . 陕西中草药 . 北京 : 科学出版社 , 19 71 :
3 7 7
4 马学毅 , 等 . 兰州大学学报 ( 自然科学版 ) , 19 89 ; (2 ) : 68
5 中国 医学科学院药物研究所 . 薄层层离及其在中药分
析中的应用 . 北京 : 科学出版社 , 19 78 : 3 56
6 金正均 . 中国药理学报 , 19 83 ; 4( 2) : 73
( 1 9 9 7
一
1 1
一
1 2 收稿 )
8910n24576389
1 3 5
,
1 0 8
,
9 3
,
8 2
, 5 4
。 均与标准品的结果一致 ,
《中草药》 1 9 9 8 年第 29 卷第 8 期 . 5 1 7 .