全 文 ：朝 鲜 淫 羊 菠 化 学 成 分 的 研 究
中国医学科学院药用植物研究所 北京 李文魁 张如 意 肖培根
摘要 从小粟科植物朝鲜淫羊若 , 佃沉 。“ 的地上部分分得个成分 , 经化学和光谱
方法分析分别鉴定为胡萝 卜贰 、 淫羊羞试 、淫羊蕾次戒一 、金丝桃贰 那 、
拼皮素 、 淫羊霍次试 一 砚 、 宝翟试一 顶 和淫羊瞿素 租 。
关键词 小寨科 朝鲜淫羊蕃 黄酮
朝鲜淫羊蕾 玄。 , ! 为《中国药典》收载的常 小,药淫羊蓉的主
要品种之一 。 本品以地上部分入药 , 具有补肾壮阳 、 祛风除湿等功效 , 主治阳妾不举、 小便
淋沥 、 腰膝无力等〔〕。 前人先后对其进行过较为细致的化学研究工作 , 已经 得 到 淫 羊蕾贰
, 淫羊蕾次贰 一 〔“, 〕, , , 〔 , 〕 ,
, 〔 〕, 产尹一 一 和 ‘尸一 一
〔〕。本文报道从其 乙醇提取物中经聚酞胺 、硅胶和 乒 一 等多种柱层
析技术分离 、 纯化得到个化合物 , 根据化学和光谱方法 鉴 定 为胡 萝 卜贰 ,
、 淫羊董贰 , 、 淫羊蕾次贰 一 , 、金丝桃贰
, 、 懈皮素 , 、 淫羊蕾次贰一 一 , 班 , 宝蕾贰一
一 , 粗 和淫羊蕾素 , 租 。 其中除贰 、 孤外均为首次从该
植物中发现 。 材料和仪器
一型显微熔点测定仪 温度计未 校正, 一 型红外光 谱 仪
型紫外光谱仪 一 型质谱仪 , 一 一 型质谱 仪 ,
型核磁共振仪 内标为 。柱层析聚酞胺为湖南省遭县一 中试剂厂生 产 , 聚酞 胺薄
膜为浙江省黄岩化学试验厂生产 , 一 为瑞典 公司生产 , 展 开 剂
氯仿一甲醇 , , 乙酸 乙醋一丙酮一水 , 氧仿一 甲
醇一丙酮 。
提取与分离
朝鲜淫羊霍的干燥地上部分 , 用 乙醇回流提取 次 , 将提取物浓缩 , 得 干 浸 膏
。 取 千浸膏用热水溶解过滤 , 分成水溶和水不溶部分 , 水溶部分依次 用 石 油 醚
“ 、 二氯甲烷 、 乙酸乙醋、 正丁醇萃取 , 浓缩 , 其中乙酸 乙 醋 部 分 以硅
胶伴洋 , 经聚酸胺柱层析及硅咬柱层析 , 用氯仿一甲醇系毙涕变洗 脱 , 重 结晶交
一 柱层析纯化 , 得 , 、 、 、 、 班 、
租 和植 。
鉴定
, , ! ∀# ∃ , C h i n e s e A e a d e m y o f
M
e
d i e a l S e i
e n c e s
,
B
e
i
j
i n g
, ’北京医科大学药学院植化教研室
《中草药 》1 9 9 5年第26 卷第, 期 · 4 5 3 ·
白色粉末状结昌 , m p 3 ()7 ℃ ( 分解 ) , M ol is h 反应出现棕色 环 , T L C 脸查 R f值
与胡萝 卜戒标准 :、入一致 。
I
: 黄色针状结晶 , m p 2 2 3 ~ 2 25 ℃ , M ol i s h 反应 出现棕色环 , T L C 检查R f值与标准淫
羊蕾贰一致 。 U V , I R , ‘H N M R , ’. C N M R , M S 数据和文献值吻合〔8 〕。
l
: 黄色粉末状结晶 , m p 2 9 o ~ 2 9 4 吧 , M o l i s h 反应出现棕色环 , T L C 检查 R f值 与 标
准淫羊茬次贰一 C 一致 。 U V , I R , ‘H N M R , ‘3 C N M R , M S 数据和文献值吻合〔9〕。
F
: 黄色粉末状结晶 , m p 2 3 3 ~ 2 3 5 ℃ , M o l i s h 反应出现 棕色环 , H C I 一 M g 粉 反 应呈
玫瑰红色 , F e C I : 反应呈墨绿色 。 U V 入』。 二 n m : 3 5 5 , 3 0 0 ( s h ) , 2 5 4 ( M e 0 H ) ; 4 0 8 , 3 2 4 ,
2 7 0
(
N
a
O M
e
)
, 3 9 6
,
3 0 0
(
s
h
)
,
2 6 6
(
A I C 1
3
)
;
3 , 8 , 3 6 0 , 3 0 0 , 2 6 6
(
A I C l
s
/
H C I
)
,
3 6 6
,
3 9 0
(
s
h
)
,
2 0 6
(
N
a
o A
e
)
, 3 7 6
,
2 9 6
(
s
h
)
,
2 6 0
( N
a
o A
e
/
H
3
B o
。
)
。
I R v 乏牛
m 一 ‘: 3 4 0 0 , 1 6 5 。 , 1 6 0 0 , 1 5 0 0 , 1 3 5 0 , 2 2 0 0 。 W 点样于硅胶板上经盐酸处理〔, o〕, 展开后与
随行的标准品卜D 一 半乳 糖R f值一致 。 F A B 一 M S ( m / z ) : 4 e 5 ( M 十 + H ) , 2 0 3 ( M 一 2 6 2
c + H )
。 ’H N M R ( D M S O
一 d e , 3 0 0 M H z ) 各p p m : 1 2 . 6 2 ( IH , s , C s 一O H ) , 1 0 . 8 6 ,
9
.
7 2
,
9
.
1 5
( 各 IH , s , 3 x O H ) , 7 . 6 6 ( 旧 , d d , J 二 g H z , 2 . x H z , C 。 ‘一H )
7 . 5 2 ( I H
,
d
,
J
=
2
.
I H
z ,
C
: ‘一H )
,
6
.
8 8
(
z H
,
d
,
J
二 g H z , C S ‘一H )
,
6
.
4 0
(
I H
-
d
,
J
=
1
.
S H
z
,
C
s 一 H )
,
6
.
2 9
(
I H
,
d
,
J
二 l . S H z , C 一H ) , 5 . 3 7 ( I H , d , J = 8 . S H z ,
G
a
l
一C ;一 H ) ; ‘. C N M R ( D M S O 一 d
e ,
7 5
M H
z
)
各p p m : 15 6 .21 ( C Z ) , 1 3 3 . 3 6 ( C : )
1 7 7
.
2 8
(
C
4
)
,
1 6 1
.
0 4
(
C
。
)
,
9 5
.
6 0
(
C
。
)
,
1 6 3
.
9 1
(
C
7
)
,
9 3
.
4 2
(
C
。
)
,
1 5 6
.
1 1
(
C
。
)
,
1 0 3
.
8 6
(
C
, 。
)
,
1 2 1
.
8 8
(
C
l ‘
)
,
1 1 5
.
8 6
(
C
: ‘
)
,
1 4 4
.
6 6
(
C
3 ‘
)
,
2 4 5
.
2 9
(
C
‘ /
)
、
2 2 5
.
0 8
( C
。‘
)
,
1 2 0
.
9 8
(
C
。产
)
, 一0 1 7 3 ( G a l一C , ) , 7 1
.
1 6
(
G
a
l
一C : )
,
7 3
.
1 4
(
G
a
l
一C 。 )
,
6 7
. 丁8 ( G a l一C ‘ ) , 7 5
.
7 5
(
G
a
l
一C 。 )
,
6 0
,
1 1
(
G
a
l
一 C 。 )
。 推定万为3 , 5 , 7 , 3 ‘ , 4 尸一 五
经基黄酮一 3 一0 一日一D 一毗喃半乳糖贰 。
V
: 黄色粉末状结晶 , m p 3 1 5 ~ 3 1 7 ℃ , H C I 一M g 粉反应呈玫瑰红色 。 F e C 1 3 反 应 呈墨
绿色 。 U V 入二a l n m : 3 7 0 , 2 9 6 , 2 5 4 , ( M e O H ) , 4 2 2 , 3 2 5 , 2 7 0 , 2 8 2 文sh ) ( N a O M e ) ;
4 3 6 , 2 6 8
(
A I C I
。
) ; 4 2 6
,
3 5 8
,
5 0 0
(
s
h
)
,
2 6 4
(
A I C 1
3
/
H C I
)
;
3 7 4
,
2 了。又sh ) , 2 5 4
( N
a
o A
。 ) ; 3 5 6
,
2 6 0
(
N
a
O A
e
/ H
3
B o
3
)
。
I R
v 毖鑫em 一 ’: 3 3 6 0 , 3 2 5 0 , 2 6 5 。 , 1 6 0 0 ,
1 5 0 0
,
8 4 0
。
E l 一M S ( m / z )
: 3 0 2 ( M
+
)
,
2 7 4
,
2 2 9
,
1 5 3
,
1 3 7
, 工0 6 , 8 。, 6 9 。 T L C 检查
R f值与标准品一致。
班: 黄色针状结晶, m p 25 2 , 2 54 ℃ , M ol is h 反应 出现棕色环 , H C 卜M g粉反 口呈玫瑰
红色 。 U V 入二 a x n m : 3 7 0 , 3 2 6 , 2 7 0 , 2 5 2 ( s h ) ( M e O H ) ; 4 1 4 , 2 5 8 气N a 0 M e ) ; 4 3 0 ,
3 5 6
,
3 0 4
(
s
h
)
,
2 6 6
(
A I C I
:
)
, 4 3 0
,
3 0 4
(
s
h
)
,
2 6 6
(
A I C 1
3
/
H C I
)
; 3 7 2
,
3 2 0
,
2 6 8
(
N
a
o A
e
)
;
3 7 0
,
3 2 4
,
2 6 5
(
N
a
o A
。/ H
3 B o 3 )
。
x R v 篮裘。m 一 ’: 3 4 0 0 , 1 6 5 0 , 1 6 0 0 , 2 5 5 0 ,
1 5 0 0
,
8 3 5
。 矶点样于硅胶板上 , 经浓盐酸处理后〔l的 , 与随 行 的 标准p一D 一葡萄 糖 R ;值一
致 。 F A B 一M s ( m / z ) : 5 3 1 ( M + + H ) , 3 6 9 ( M + 一 2 6 2 + H ) 可证明只有一个葡 萄糖 。
‘H N M R ( D M S O 一d
。,
s o o
M H
z
)
乙p p m : 12 .42 ( IH , s , C S 一O H ) , 9 , 6 0 ( I H , s ,
C
3一O H )
,
8 一 3 ( ZH , d , J = 8 . 7 H z , C : ‘ , 。‘一H ) , 7 . 1 2 ( Z H , d , J 二 8 . 7 H z , C , ‘ ,
5 , 一H )
,
6
,
5 9
(
I
H
, s ,
C
。一H )
,
5
.
0 0
(
I H
,
d
,
J
=
7
.
2 H
z ,
G l
u 一 C l一H )
,
5
.
1 9
(
z H
-
t
,
J
=
6
.
S H
z ,
C
z l, 一H )
,
3
.
8 4
(
3 H
, s ,
C
4 ‘一O M e ) , x
.
7 6
(
3 H
, s ,
C
4 / 一H )
,
1
.
6 3
(
3 H
, s ,
C
o l’一H )
。 ‘3 C N M R ( D M S O
一d 。, 7 5 M H z ) 乙P p m : 146 ‘ 7 4 ( C Z ) , 1 3 6 . 0 3
4
5 4
,
1 7 6
.
2 5
(
C
‘
)
,
r 5 9
.
9 5
(
C
,
)
,
9 7
.
3 8
(
C
。
)
,
2 6 0
.
4 4
(
C
7
)
,
1 () 7
.
9 6
( C
。
)
,
2 5 2
.
5 5
(
C
。
)
,
1 0 4
.
3 8
(
C
: 。
)
,
1 2 2
.
2 7
(
C
l 尹
)
,
1 2 9
.
2 1
(
C
: ‘
)
,
2 1 4
.
0
,
(
C
3 ‘
)
,
1 5 5
.
3 7
(
C
4 ,
)
,
1 1 4
.
0 1
(
C
。‘
)
, _
2 9
.
2 1
(
C
。产
)
, 2 1
.
4 7 ( C
l l,
)
,
1 2 3
.
2 8
(
C
Z I,
)
, , 3 1
.
0 0
( C
3 ,
)
,
2 5
.
5 0
(
C
‘I,
)
,
1 7
.
9 7
(
C
。护
)
,
5 5
.
3 7
(
C “一O M e ) , 1 0 0 . 3 8 ( G l u 一C , ) , 7 3 . 3 3
(
G l
u 一C : )
,
7 6
.
5 5
(
G l
u 一C 3 )
,
6 9
.
6 3
(
G l
u 一C ‘ ) , 7 7
.
1 0
( G
l u 一C 。)
,
6 0
.
6 3
(
G l
u 一C 。)
。
推定M 为3 , 5 , 7 一三经基一4 ‘一甲氧纂一8 一异戊烯基黄酮一7 一O 一日一D 一毗喃葡萄糖贰 。
孤: 黄色针状结晶, m p 20 7 一209 ℃ , M ol is h 反应出现棕色环 , T L C 险查R r值 与 标准宝
袭贰一I一致 。 U V , I R , ’H N M R , ’3 C N M R , M S 数据和文献值吻合〔11) 。
租: 黄色针状结晶 , m p 2 2 7 ~ 2 2 9 ℃ , H C I 一M g 粉反应呈玫瑰红色 , F e C I 。反应呈墨绿色 。
U V 入二 a t n m : 3 7 2 , 3 2 0 , 2 7 0
( M
e
O H
)
;
4 2 4
,
3 3 0
(
s
h
)
,
2 8 6
( N
a
O M
e
)
; 4 3 0
,
3 5 0
,
3 1 0
(
s
h
)
,
2 7 0
(
^ I C 1
3
)
; 4 3 0
,
3 5 0
,
3 1 0
(
s
h
)
,
2 7 0
( A
I C 1
3
/
H C I
)
;
3 7 5
,
3 2 0
,
2 7 2
( N
a
o A
c
)
; 3 7 0
,
3 2 6
,
2 7 0
(
N
a
o ^
e
/
H
3
B o
。
)
,
I R
、釜裘em 一 ‘: 3 3 0 0 , 1 6 4 0 , 1 6 0 ( ,
1 5 6 0
, 1 5 1 0
,
8 4 0
。
E l 一M S ( m / z ) : 3 6 8 ( M
+
)
,
3 5 3
,
3 1 3
, 3 0 0
,
1 6 5
,
1 3 5
,
1 0 4
。 ‘H
N M R ( D M S O 一d
。,
3 0 0
M H
z
)
各p p m : 1 3 . 3 4 ( IH , s , C 。一 O H ) , 1 0 . 7 1 ( I H , s , C 7 -
O H
)
,
9
.
4 4
(
z H
,
s
,
C
3一O H )
,
5
.
2 0
(
Z H
,
d
,
J = 8
.
7 H
z ,
C
: ‘, 。‘一H )
,
7
.
1 0
(
Z H
,
d
,
J
二 5 . 7 H z , C 3 ‘ , 5 ‘一H )
,
6
.
2 9
(
I H
, s ,
C
。一H )
,
5
.
1 6
( 旧 , t , J = 6 . 7 H z , C Z I, 一H ) ,
3
.
8 3
(
3 H
,
s
,
C
‘I’一O M e )
,
3
.
4 1
(
Z H
,
d
,
J
=
6
.
7 H
z
,
C
: l, 一H )
,
1
.
7 3
(
3 H
,
s
,
C
‘l, -
H )
, 1
.
6 1
(
3 H
, s ,
C
o l, 一H )
。 ‘S C N M R ( D M S O 一 d 6
,
7 5
M H
z
)
色P P m : 14 5 .9 6 (C Z) ,
1 3 5
.
8 1
(
e
3
)
,
1 7 5
.
9 4
(
e
‘
)
,
1 6 0
.
2 7
(
e
。
)
,
9 7
.
6 7
(
e
。
)
,
1 6 ]
.
0
2
(
e
7
)
,
x o 5
.
5 6
(
C
。
)
,
1 5 3
.
4 2
(
C
。
)
,
1 0 2
.
9 5
(
C
, 。
)
,
1 2 2
.
3 3
(
C
: ‘
)
,
1 2 9
.
0 0
(
C
: ’
)
,
1 1 3
.
9 3
(
C
。‘
)
,
1 5 7
.
8 6
(
C
一 ‘
)
,
1 1 3
.
9 3
(
C
。‘
)
,
1 2 9
.
0 0
(
C
。‘
)
,
5 5
.
2 3
(
C
; / 一 O M e )
,
2 1
.
2 1
(
C
, l,
)
,
1 2 3
.
5 0
(
C
Z I,
)
,
1 3 0
.
5 3
(
C
3 ,
)
,
2 5
.
4 1
(
C
‘l,
)
,
1 7
.
8 3
(
C
5 I’ 二 由此推定孤为 35 5, 7 一三
经墓一4 尹一甲氧基一8 一异戊烯基黄酮 。
P a e h a l y P , e t a l
.
P l
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1 9 9 0
,
5 6
:
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K
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.
J
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d
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,
1 9 9 1
,
5 4
(
2
)
:
5 4 2
司:碧煌 , 等 , 药学学报 , 1 9 9 2 , 2 7 ( 5 ) : 3 9 7
李也实 , 等. 中草药 , 1 9 9 2 , 2 3 ( l ) : 8
赵萍萍 , 等. 药学学报 , 1 9 8 7 , 2 ( 1 ) : 70
李 枫 , 等. 药学学报 , 1 9 8 8 , 2 3 ( 1 0 ) : 7 3 9
献07文
9810
月.1二
参 考
江苏新医学院编 . 中药大辞典. 下册. 上海: 上
海人民出版社 , 1 9 7 7 . 2 2 5 。
徐绥绪 , 等. 中草药 , 1 , 5 2 , 1 3 ( 5 ) : 。
T o k u o k a Y , e t a l . Y a k r a g a k u Z a s s h i ,
1 9 7 5
,
9 5
:
8 2 5
0
s
h i m
a
y
, e t a l
。
H
e t r o e y e l e s
,
1 9 8 7
,
2 6
(
4
)
: 9 3 5
1 r
o
y
, e t a l
。
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 8 8
,
2 7
(
3
)
: 9 1 1
(
1 9 9 3
一 ; e一 2 8 收稿 )
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《 中草药 》 1 9 9 5 年第26卷第9期 · 4 5 5 .
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W u Q in li, Z h a o 介nqinl , L i Z h u l i a n
F r o 瓜 召夕1. ‘d ‘。用 sa g ‘t t a t“价 M a x i m , t h r e . c o m P o u n d s , e r e i s o l . t e d . T h . y a r e
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le n ie a c id . U r e a f ra e tio n a t io n 一 v a e o u m d i s t i l l a t i o n s . P a r a t i o n a l l o w e d u s t o
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( 中草药 》 1 9 9 5 至吕第 2 6卷第 9止Ui
P 1115 w a s s t 这 d i e d 。
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