全 文 ：规 壳 花 椒 化 学 成 分 的 研 究
中国科学院武汉植物研究所资源植物化学室
武汉


汤 ‘夏, 朱 卫 屠治 本
摘要 首次从芸香科植物观壳花椒




戈川、。
‘

‘扭。




茎中分离并鉴定了
个化合
物 , 即白辞碱









 ,

、 ·厂一花椒碱

一






,

、 茵芋碱










 ,


、
一





一
一





一
一










、 合帕洛平









,

、 日一谷 凿醇

班
、 胡萝 卜式
飞
和一个以



。


为主的混合长链脂肪酸
理
。
关键词 观壳花椒 吠喃哇琳类生物碱
一





一
一





一
一







蜕壳花椒
。耐入。二刃“。 占
‘





又名山批把 , 系芸香科花椒属植物 , 分 布 于
我国中南及西南各省区 。 其根 、 茎 、 叶均可入药 , 有祛风活络 、 散决止痛 、 解毒 消 肿 之 功
效 , 民间用于治疗腰腿痛 、 关节肿痛 、 跌打损伤等症〔幻。
同属植物的化学成分研究结果〔
, ‘

“〕已发现有生物碱 、 酞胺 、 木脂素和挥发油 等 , 并
筛选出具有抗肿瘤 、 抗菌 、 镇静 、 抗心律不齐乃至抗老年痴呆症、 抗



等药理作用 的活
性成分
但对本种的化学成分研究尚未见报道 , 为此对鄂西产蜕壳花椒茎的化学成分进行了
研究 , 分 出
个化合物
其中的 白鲜碱









 ,

、
一花椒碱

一







,

、
茵芋碱


 !




 ,

、
一






一
一





一
一










和合帕洛平









,

为已知生物碱 , 其余
个分别为卜谷街醇


、 胡萝 卜贰
狐
和以


。


为
主的混合长链脂肪酸
恤
, 均经化学和光谱分析并与文献〔

‘
。对照 , 予以鉴定 。 化合物

虽为 已知生物碱〔”, ‘”〕, 但在国内本属植物的研究报道中尚属首例 , 且具有与抗老年 痴 呆活
性相关的内酸胺结构 , 为继续开展药理研究创造 了条件 。
化合物


的化学结构式见图 。


 。




, 。 ,
,勺气声台
, 产戒
’ 。八义牡门 ,盯
 ”从厂卜
人尹 丁踌与户。

岁气护气尹二
仁且 ,
鱼

大认 ,


一 兀
以’
以场
图 化合物
一
的化学结构式

仪器和材料
熔点用 日本产





 。显微熔点仪测定 , 温度未校 正 。
 用 岛 津

一




型分光光度计测定 , 无水甲醇为溶剂 。
 用

 !
一





 型 仪 测 定 ,


压 片 。
‘



谱用





一


一


型仪公

组定 ,



为溶剂 ,


为内标 。

一

用






一






仪测定 。 柱层析硅胶为上海五 四化学试剂厂产品
颗 粒直 径


 一






。

 和短柱层析用硅胶为青岛海洋化工厂产品
颗粒直径


。协

。

提取和分离
取观壳花椒干燥茎



, 切片粉碎后用

乙醇回流提取 , 浓缩得浸膏拐
 , 拌 入硅
胶

, 依次用石油醚

 一
 ℃
、 氯仿 、 丙酮 、 甲醇索氏法提取 , 分别浓缩至干 , 得相应


 







 ,

















,


















,





硕士研究生已毕业 , 现在武汉市药品检验 听工作 。
《中草药》

年第
 卷第






各部分 。 取石油醚部分

, 经硅胶柱层析 , 用石油醚 、 乙酸乙酷梯度洗脱 , 其中第


份

石油醚洗脱
、
了

 份
。
咧 乙酸 乙醋一石油醚
、



 份


乙酸 乙醋一石油 醚
, 分
别反复重结晶 , 得履
一





、 硕





和






。 取氯仿 部分


, 经硅胶柱层析 , 用
石油醚 , 氯仿 , 甲醇梯度洗脱 , 其中第
一
份 、
一
份
氯仿洗脱
, 分别经重结 晶 , 得矶

 ! ∀ #、 I ( Z o o m g ) , 第35一35份(氯仿洗脱)、 3 9 一42份(氯仿洗脱)、 4 5 一62份 〔氯仿一甲
醇(99 : l)~ (95 : 5)洗脱 〕、 6 9 ~ 9 9 份 〔氯仿一甲醇(90 : 10)洗脱 〕, 分别合并 、 蒸 干 后 ,
再上短硅胶柱并 以二氯 甲烷一甲醇(xoo : 0. 1)、 ( 1 0 0 : 0 . 2 ) 、 ( 1 0 0 : 0 . 6 ) 、 ( 1 0 0 , 1 0 ) 洗脱 ,
经重结晶后 , 得 l (3om g) 、 W ( 3 0 0 m g ) 、 V ( 5 9 m g ) 、 孤( 116m g )。
3 鉴定
化合物 I : 浅黄色棱柱状晶(二氯甲烷一乙醇) , m p 1 2 5 一 12 6℃ 〔文献〔“〕m p 1 3 2 ~ 1 3 3 ℃
(石油醚 一乙醚) 〕, 分子式 , C , Z H o N 0 2 。 本品T L C 紫外光灯(254nm )下呈暗紫色 , 与D ra-
g e n d o rff试剂呈棕褐色 。 U V 凡二a 二 ( n m ) : 2 3 6 , 2 9 3 ( s h ) , 3 1 0 . 6 , 3 3 0 . 2 ( s h ) 。 ’H N M R d
( P P m )
: 4 . 4 5 ( 3 H
, s ,
C
; 一 O C H 3 )
,
7
.
0 5
(
I
H
,
d
,
J
=
2
.
7 H
z , 吠喃环日质子 ) , 7 . 4 3 ( I H ,
t
,
J
=
7
.
6 H
z ,
C
。一H )
,
7
.
6 2
(
I
H
,
d
,
J
=
2
.
7 H
z , 吠喃环a质子 ) , 7 . 6 7 ( z H , t , J = 7 . 6
H
z ,
C 厂H ) , 了.9 3 ( I H , d , J = 8 . S H z , C s 一 H ) , 5 . 2 6 ( I H , d , J = 8 . 4 H z , C S 一 H ) 。
E l 一 M S ( m / z )
: 1 9 9 ( M
十 ,
1 0 0
)
,
2 8 4
( M
+ 一 C H 3 , 5 6
)
, 一5 7 ( 7 4 ) , 2 2 8 ( 3 0
.
1
)
,
1 3 0
(
1 7
)
,
2 0 1
(
3 9
)
,
7 6
(
3 0
)
〔8 〕, 经推定确证化合物 I 为白鲜碱 。
化合物 I : 无色针状晶(氯仿 一丙酮 ) , m p 1 3 5 ~ 1 4 0 ℃ 〔文献〔5〕In p 1 4 1 一 142℃ 〕, 分子
式C 13H llN 0 3。
本品T L C 紫外光(254n m )灯下呈蓝紫色荧光 , 与D ra g e n d o rff 试 剂 呈 红 棕 色 。 U V
几二。二 ( n m ) : 2 4 4 , 3 1 0 , 3 3 6 ( s h ) 。 I R 、二a l ( e m 一 ’) : x 6 1 9 (吠喃环振动) ; 1581( s , ” e = N ) ;
1 5 1 7 ( s
, , ,
^
r 骨架为 1261 , 1 0 9 7 ( v = e 一。一e ) 。 ’H N M R 乙(p p m ): 4 .0 6 ( 3 H , s , C 犷O C H s) ,
4
.
4 3
(
3 H
,
s
,
C
‘一 O C H s ) , 7
.
0 3
(
I H
,
d
,
J
=
7
.
7 H
z
,
C
7一H ) , 7
.
0 6
(
I H
,
d
,
J
= 2
.
S H
z ,
吠喃环日质子 ) , 7 . 4 3 ( x H , t , J = 8 . I H z , C 。一H ) , 7 . 6 2 ( I H , d , J = 2 . s H z , 吠 喃环a质
子 ) , 7 . 8 2 ( I H , d , J = 5 . o H z , C 。一 H ) 。 E l 一M S ( m / z ) : 2 2 9 ( M + , 1 0 0 ) , 2 1 4 ( M + 一C H 公 ,
2 8
)
,
2 0 0
( M
+ 一 C H O , 5 5 . 5 )
,
1 9 9
(
4 4
)
,
2 5 4
(
2 6
)
,
1 5 6
(
2 2
)
,
1 2 8
(
1 2
)
,
I O x
(
1 1
)
,
7 6
(
9
)
c s 〕。
经推定确证化合物 I 为丫一花椒碱 。
化合物 l : 黄色棱柱状晶(氯仿一甲醇) , m p z 7 5 一 17 6℃ 〔文 献〔6〕m p 1 7 7 . 5 ~ 1 7 8 . 5 oC
( 氯仿) 〕, 分子式C , 4 H 1 3 N 0 ‘ 。 城丈品T L C 紫外光(254n m )灯下呈蓝紫色荧光 , 与D r“ g e n -
d o r f f 试剂呈红棕色 。 U V 入二。 二 ( n m ) : 2 4 4 , 3 1 9 , 3 3 1 ( s h ) 。 I R 、二. 二 ( e m 一 ‘) : 1 6 1 5 (吠喃环
振 动 ); 15 75 ( s , 、 e = 、) ; 1 5 0 8 ( s , v ^ r骨架儿 1273 , 1 0 9 5 ( s , 丫 = e 一。一e ) ; 9 8 6 ( m ) 。
,
H N M R 乙(p p m ): 4 .0 1 ( 3 H , s , C 7一 O C H s ) , 4 . 0 9 ( 3 H , s , C s 一O C H 3 ) , 4 . 3 0 ( 3 H , s ,
C
; 一 O C H 3 )
,
7
.
0 2
(
I H
,
d
,
J
=
2
.
S H
z , 吠喃环 p质子 ) , 7 . 2 1 ( I H , d , J = 9 , 4 H z , C 。一 H ) .
7 . 5 6 ( I H
,
d
,
J
=
2
.
S H
z , 吠喃环 a质于) , 7 . 9 9 ( I H , d , J = 9 . 4 H z , C S一 H ) 。 E l 一M S
( m / z )
: 2 5 9 ( M
十 ,
7 8
)
,
2 4 4
( M
+ 一C H : , 1 0 0
)
,
2 3 5
( M
+ 一 C H O , 5 7
)
,
2 1 6
(
4 9
)
,
2 0 1
(
5 0
)
,
x 7 3
(
飞。) , 1 3 。( 2 () ) , 1 0 : ( 1 一) , 了5 ( 1 8 )〔6 〕。 经推定确证化合物 l 为茵芋碱 。
化合物 W : 夕己色绢丝状品 (苯一乙醇) , m P 9 9 一 100℃ 〔文献〔’1〕m P z o o一 lo O .soC (石油醚
_苯) 〕, 分 一] _ f吃C ltH , , N o : 。 才“品T L C 紫外光(254n m )灯下 JL 无荧光 , 与D ra g e n d o rff试
剂呈红棕 色 , 与W a g n e r试 寿q呈棕褐色 。 U V 入。 。 二 ( n m ) : 2 2 7 , 2 6 8 , 2 7 8 , 3 1 7 : 力11入 0.1
66 4 .
盐酸的甲醇溶液不发生紫移 。 I R v 川。 : ( c m 一 ‘) : 3 3 7 。一3 20 ‘b r . , 样品易吸潮产生);
1637 (s , 、 = e 一、 , 2 一哇琳酮的特征吸 收); 1557(s , 、e = N , 与 , , r重 叠 ); 22 42 ( , = c 一 。 一 。) ;
9 3 8 , 8 2 9 , 7 4 1 , 6 7 2
(
v 人卜H , 四相邻芳 氢特征峰) 。 ’H N M R 乙(P P m ): 3 .6 5 ( 3H , s , N -
C H
3
)
,
3
.
9 3
(
3 H
, s ,
C
‘一 O C H s )
,
6
.
0 2
(
I H
, s ,
C
3 一H ) : 7
. 2 1 ( I H
,
d
t
,
J
: =
7
.
6 H
z ,
J
: =
0
.
S H
z ,
C 厂H ) , 7 . 3 2 ( I H , d , J = 8 . S H z , C 。一H ) , 7 , 5 6 ( I H , d t , J , = 7 . g H z ,
J
Z =
1
.
S H
z ,
C
: 一 H )
,
7
.
9 5
(
I H
,
d d
,
J
, 二 8 . O H Z , J Z = 1
.
4 5 H
z ,
C
6一 H )
。
E l 一 M s ( m / z )
1 8 9 ( M
+ ,
x o o
)
,
1 7 4
一
( M
+ 一 C H : , 7 3 . 8
)
,
1 4 6
(
3 2
.
6
)
,
1 3 2
(
3 0
.
8
)
,
1 1 7
(
7
.
5
)
,
1 0 3
(
7
.
5
)
,
9 1
(
2 0
.
7
)
,
7 7
(
2 7
.
1
)
〔11〕。 经推定确证化合 物W 为4一 m e t h o x y 一 1 一 m e t h y l一 2 一q u i n o lo n e 。
化合物v : 浅黄色油粒状晶(二氯甲烷一丙酮 ) , m p 1 9 8 ~ 2 0 ℃ 〔文献〔7〕2 03 . 5 一204 .5 ℃
( 乙醇) 〕, 分子式C 13H llN 0 ‘ 。 本品T L C 紫外光(254n m )灯下呈蓝紫色荧光 , 与D ra g e n d -
o rf f试剂呈红棕色 。 U v 入。。 二 ( n m ) : 2 0 3 ( s h ) , 2 4 7 , 3 1 6 , 3 2 9 ( s h ) 。 I R v 。 。 二 ( c m 一 ’ ) : 3 3 0 0
一3 100(b r. , 酚O H ); 1620(吠喃环振动); 1580 (s , 、 e = N ) , 1 5 2 7 , x 4 9 6 ( s , 、A r一骨架) ,
1 2 5 7
,
1 0 5 5
(
s
, 、 = c 一。一 e )
。 ’H N M R 乙(p p m ) : 4 .20 (3H , s , C S一 O C H s ) , 4 . 4 2 ( 3 H , s ,
e
4 一 o e n 3 ) , 6
.
2 3
(
s ,
C
7 一 o H , 加重水后消失), 7 . 0 3 ( I H , d , J = 2 . s H z , 吠 喃环日质子 )
7 .15( IH , d , J = 9 . 2 H z , C 。一H ) , 7 . 5 5 ( I H , d , J = 2 . S H z , 吠喃 环 a质子 ) , 下. 9 4 ( IH ,
d
,
J
=
9
.
Z H
z ,
C
S 一H )
。
E l 一M S ( m / z )
: 2 4 5 ( M
+ ,
1 0 0
)
,
2 2 7
( M
+ 一 H : 0 , 9 5
)
,
2 3 0
( M
十 一
C H 3 , 3 5
)
,
2 1 6
(
2 6
)
,
2 0 2
(
4 1
)
,
1 9 9
(
3 5
.
7
)
,
1 5 7
(
2 3
)
,
1 5 4
(
1 6
)
,
2 5 9
(
2 2
)
,
1 3 r
(
1 0
.
2
)
,
1 0 3
(
8
)
,
7 6
(
1 2
)
〔7〕。 经推定确证化合物V 为合帕洛平 。
致谢: 本文植物样品 由本所赵子恩高级工程师鉴定 , 该所红 外室邓年 勇同志 、 中科院 水
生生物研究所质语室张银华同志 、 中科院式汉物理研究所核磁共振室哀汉珍 同志 、 式汉健 民
制药厂质检科唐彩泉同志协助测试光谱; 本文承蒙式汉市药品检验所周 元瑶教授 、 邓宏钧教
授和徐履 琴付教授的热情指导 。
参 考 文 献
1 《全国中草药汇编》编写组 . 全国 中草药汇编 . 下 8 吴文铸 , 等 .中草 药 , 19 92 , 23 ( 9 ) : 1 15
册 。北京:人 民卫生出版社 , l g 7 a . l s a 6 。 石井永 , 他 . 药;学杂志 ( 日文 ) , 1 , 7 2 , , 2 ( 2 ) :
2 黄天宝 , 等.武汉植物学研究 , 一, 9 2 , g ( 1 ) : 5 9 一x s
3 候翠英 , 等.药学学 报 , 1 9 5 。, 2 ‘( 1 0 ) : 7 5 9 1 0 石井永 , 他 .药学杂志 ( 日文 ) , 1 9 5 2 , 1 0 2 ( 2 ) :
4 吕迎潮 , 等.北 京大 学学报 ( 自然科学版 ) , 1 9 8 8 , 18 2
2 4 ( 2 )
:
2 4 8 1 1 N
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.
P h y t
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,
1 9 7 1
,
5 徐文豪 . 中草药 , 1 9 8 2 , 1 3 ( 1 ) : 8 1 1 0 : 2 8 4 3
。 刘锁蓝 , 等 .药学学报 , 1 。。1 , 2 6 ( x l ) : 。3 6 ( 1 9 9 4一 1一。3 收稿 )7 陈素珍 , 等 .中草药 , z , 8 5 , 1 6 ( 通 ) : x‘6
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药 》编辑部 , 地址:天津鞍山西道30 8号 , 邮码300 193
(l }, 草药川 995年第26 卷第1 期 , 5 6 5 -
盐酸的甲醇溶液不发生紫移 。 I R v 川。 : ( c m 一 ‘) : 3 3 7 。一3 20 ‘b r . , 样品易吸潮产生);
1637 (s , 、 = e 一、 , 2 一哇琳酮的特征吸 收); 1557(s , 、e = N , 与 , , r重 叠 ); 22 42 ( , = c 一 。 一 。) ;
9 3 8 , 8 2 9 , 7 4 1 , 6 7 2
(
v 人卜H , 四相邻芳 氢特征峰) 。 ’H N M R 乙(P P m ): 3 .6 5 ( 3H , s , N -
C H
3
)
,
3
.
9 3
(
3 H
, s ,
C
‘一 O C H s )
,
6
.
0 2
(
I H
, s ,
C
3 一H ) : 7
. 2 1 ( I H
,
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t
,
J
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7
.
6 H
z ,
J
: =
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.
S H
z ,
C 厂H ) , 7 . 3 2 ( I H , d , J = 8 . S H z , C 。一H ) , 7 , 5 6 ( I H , d t , J , = 7 . g H z ,
J
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1
.
S H
z ,
C
: 一 H )
,
7
.
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(
I H
,
d d
,
J
, 二 8 . O H Z , J Z = 1
.
4 5 H
z ,
C
6一 H )
。
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1 8 9 ( M
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)
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( M
+ 一 C H : , 7 3 . 8
)
,
1 4 6
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6
)
,
1 3 2
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.
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,
1 1 7
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,
1 0 3
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7
.
5
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,
9 1
(
2 0
.
7
)
,
7 7
(
2 7
.
1
)
〔11〕。 经推定确证化合 物W 为4一 m e t h o x y 一 1 一 m e t h y l一 2 一q u i n o lo n e 。
化合物v : 浅黄色油粒状晶(二氯甲烷一丙酮 ) , m p 1 9 8 ~ 2 0 ℃ 〔文献〔7〕2 03 . 5 一204 .5 ℃
( 乙醇) 〕, 分子式C 13H llN 0 ‘ 。 本品T L C 紫外光(254n m )灯下呈蓝紫色荧光 , 与D ra g e n d -
o rf f试剂呈红棕色 。 U v 入。。 二 ( n m ) : 2 0 3 ( s h ) , 2 4 7 , 3 1 6 , 3 2 9 ( s h ) 。 I R v 。 。 二 ( c m 一 ’ ) : 3 3 0 0
一3 100(b r. , 酚O H ); 1620(吠喃环振动); 1580 (s , 、 e = N ) , 1 5 2 7 , x 4 9 6 ( s , 、A r一骨架) ,
1 2 5 7
,
1 0 5 5
(
s
, 、 = c 一。一 e )
。 ’H N M R 乙(p p m ) : 4 .20 (3H , s , C S一 O C H s ) , 4 . 4 2 ( 3 H , s ,
e
4 一 o e n 3 ) , 6
.
2 3
(
s ,
C
7 一 o H , 加重水后消失), 7 . 0 3 ( I H , d , J = 2 . s H z , 吠 喃环日质子 )
7 .15( IH , d , J = 9 . 2 H z , C 。一H ) , 7 . 5 5 ( I H , d , J = 2 . S H z , 吠喃 环 a质子 ) , 下. 9 4 ( IH ,
d
,
J
=
9
.
Z H
z ,
C
S 一H )
。
E l 一M S ( m / z )
: 2 4 5 ( M
+ ,
1 0 0
)
,
2 2 7
( M
+ 一 H : 0 , 9 5
)
,
2 3 0
( M
十 一
C H 3 , 3 5
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,
2 1 6
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,
2 0 2
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,
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1 2
)
〔7〕。 经推定确证化合物V 为合帕洛平 。
致谢: 本文植物样品 由本所赵子恩高级工程师鉴定 , 该所红 外室邓年 勇同志 、 中科院 水
生生物研究所质语室张银华同志 、 中科院式汉物理研究所核磁共振室哀汉珍 同志 、 式汉健 民
制药厂质检科唐彩泉同志协助测试光谱; 本文承蒙式汉市药品检验所周 元瑶教授 、 邓宏钧教
授和徐履 琴付教授的热情指导 。
参 考 文 献
1 《全国中草药汇编》编写组 . 全国 中草药汇编 . 下 8 吴文铸 , 等 .中草 药 , 19 92 , 23 ( 9 ) : 1 15
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(l }, 草药川 995年第26 卷第1 期 , 5 6 5 -