全 文 ：灰 苞篙 中生 物碱 和 黄 酮 成分 研 究△
兰州大学应用有机化学国家重点实验室 ( 73 0 0。。 ) 李 琦带 胡幼 华 师彦平
摘要 从灰苞篙月 r et 。 :沁 他 ar 二 b o g 人l’ o n 。地上部分的混合溶荆 ( 石油醚一乙酸一 甲醇 ) 提取物和乙
醇提取物 中首 次分 离并 鉴定了 l个生物碱和 4个黄酮成分 : N 一苯基一 2一茶胺 , 5 , 4声一二经基一。 ,
6
, 卜三甲氧基黄酮 ( 喷杜素 ) , 5 , 7一二径基一3 , 3 , , 4 ` 一三甲氧墓黄酮 ( q u e r “ e t i n 、 3 , 3 ` ,
4 ’ 一三甲基醚 ) , 5 , 7一 二 经 基 一6 , 3 ` , 4 ` 一三 甲氧基黄酮 ( 异泽兰黄素 ) , 5 , 7 , 4 2一三径基一6 ,
3
` 一二甲氧基黄酮 ( j a e e o s i d i n ) 。
关键词 灰苞篙 生物碱 黄酮
灰苞篙 ` 4 r t e 。 ￡s f a r o劝 u g 人￡a n a W a l l . 为 菊科篙属多年生草本植物 ,广布于我国的西北 ,
西南等地〔 ’ 〕 , 是常用草药之一 , 全草入药 , 有温经 、 散寒和止血等功效〔 2 〕。 其化学成分尚未
见报道 。 我们对采自甘肃省甘南州的灰苞篙地上部分进行了化学成分的初步研究 , 从中分离
得到 1个生物碱和 4个黄酮 成分 , 经光谱分析确定为 : N 一苯基 一 2一蔡胺 ( I ) ; 喷杜素 ( I ) ,
q u e r e e t i n 3
, 3 ` , 4` 一三 甲基醚 ( l ) ; 异泽兰黄素 ( fyT ) , j a e e o s i d i n ( V ) 。 其中 , 生
物碱类化合物为首次从篙属植物中得到 , 黄酮类化合物为首次从该植物中分得 。
化合物 I : 无 色 柱 状 晶 体 , 熔 点 扮 8℃ ( M e刃 O ) , 硅胶薄层喷碘化秘 钾 显 杳 黄
色 。 E IM S给出分子离子峰 m / z ( % ) : 2 29 ( x 0 0 ) , 结合元素分析确定分子式为 C 1 6 H : : N
( 元素分析 : 计算值% , C : 5 7 . 3 7 , H : 5 . 9 4 , N : 6 . 3 9 ; 实测值 % , C : 8 7 . 5 5 , H : 5 . 9 6 ,
N : 6
.
3 5 )
。
I R v 聋乳 e m 一 , : 3 3 9 5 , 一6 3 1 ( N 一 H ) , 1 5 0 5 , r 4 9 7 ( A r ) , 2 4 13 , 1 3 0 0 ,
85 。 , 73 8 , 4 . 1 4。 ` 3 C一 D E P T 实验示出化合物 I 中含有 4个 > C < 和 12个 C H , 可见另外一个
质子肯定和氮原子结合 , 进一步结合 ’ H , ’ 3 C N M R ( C D C 13 , p p 几 , T M S ) 谱 , 表明化合
物 I 结沟组成为 ( I ) 单 取 代 苯 环 : 8 . 9 2 ( I H , t t , J = 9和 2 . 3 H z , C二 H ) 对 应 碳
原子为 1一0 . 7 , 7 . 7 7 ( Z H , t , J = g H z , C 3 , , 。 ` 一 H ) 对应碳原子为 12 9 . 9 ; 7 . 3 3 ( Z H , d d , `
J 二 g和 2 . 3 H z , C Z ` , 。 `一 H ) 对应碳原子 1 2 6 . 9 。 ( 亚 ) 单取代蔡环 ( 2位取代 ) : 7 . 5 4 ( I H ,
d
,
J = 2
.
3 H
z , C 广 H ) ; 7
.
G 8 ( I H
, d , J = 8
.
2 H z
,
C 二 H ) , 7 . 3 9 ( I H , d t , J = 8 . 2 和
2
.
3 H z
,
C厂 H ) ; 7 . 3 2一 7 . 2 5 ( 4H , , n , C 3 , 。 , 。 , 。一 H ) 另外碳原子化 学位 移’ : 1 4 4 . 5
( e )
, 14 2
.
6 ( C )
,
12 7
.
0 ( C )
,
1 2 9
.
6 ( C H )
, 1 2 8
.
3 ( C H )
, 1 2 3
.
7 (C H )
, 2 2 1
.
3
( C H )
,
1 2 0
.
8 ( C H )
,
1 1 8
.
6 ( Z
X C H ) 支 j寺 ( I ) 结果。 因此 , 化合物 I 结构 确证为
N 一苯基一 2一蔡胺 。
化合 物 ! : 橙 黄 色 晶 体 , m p Z z Z ~ 2 1 4℃ ( M e : O ) , 对盐酸一误粉 、 F e C I :试剂呈阳
性反应 。 U V 入二 。 : n m : 2一5 , 2 7 0 , 3 3 5亦为黄酮类或 3位取代的黄酮醇类化合物 。 E IM S给出分
子离子峰 m / z : 3 4 推知该化合物 l 为二经基三 甲氧基黄酮体类化合物 , 碎片 1 9 7 , 135 和 148 推
知 A环上有一个经基和 2个甲氧基 , B环和 C环上有一个经基和一个甲氧基 。 紫外光谱在 加入
N a O M e后 , 带 I 红移 4 5 n m且强度不变 , 示有 4 产一O H无 3一 O H 。 加入 A I C I : / H C I后带 I 红 移
1 s n m
, 证明有 5一O H , 且 C 。氧取代 ,加入N a O A c后不发生移动 , 但随时间延长而衰退 , 示有
7一 O C H 3 ( A环 上 为 5 , 6 , 7氧取代所致 ) , 加入 N a 0 A e / H 3B O s不移动 , 表明A 、 B环上
无邻位二经墓存在 。 ` H N M R ( C D C 13 , p p 二 , T M S ) 谱 : 12 . 9 ( I H , s , C 。一 O H加 D : O
亦
A d d r e s s : L i Y u
,
N a t i o n L a b o r a t o r y o f A p p l i
e a b l e o
r g a n i e C h
e m i s t r y
,
L
a n z h o u U n i v e
-
r s i t y
,
L a n z h o u
△国家教委留学回国 人员资助费支持项 目
·
6 2 2
.
消失 ) 肯定 5一 o H存在 , B环上典型 A A ` B B `体系 8 . 0 6 ( ZH , d , J = g H z , C : ` , 。 ` 一 H ) ,
7
.
1 2 ( ZH
,
d
,
J = g H z
,
e
3 ` , 。 ` 一
H )
一肯定 B环上仅 汀4 ` 一 o H , 从而确定化合物 I 为 3位被
甲醚化的黄酮醇类化合物 , 6 . 5 4 ( I H , s , C s一 H ) , 4 . 0 3 ( 3 H , s , C 3一O C H s ) , 3 . 8 9 、 3 . 8 4
( 6H
, s , C
: , 。一 2 、 O C H )
。 综上所述 , 化合物 I 彼鉴定为喷杜素 , 和文献〔 3〕一致 。
1 材料 和仪器
K of 比 r熔点测定仪 ( 温度计未校正 ) ; N i c 。飞 : 1 70 S X 红外光谱仪 ; Z A B一 H S 质 谱
仪 , B r u k e r A M一 4 0 N M R仪 , 硅胶用青岛海洋化工厂产品 ; 灰苞篙 19 9 1一 09 采 自甘肃合
作甘南州 , 植物标本由兰州大学张国梁鉴定 。
2 提取和分离
干燥灰苞篙 1 . k7 g , 粉碎后用石油醚一乙醚一甲醇 ( 1 : j : 1 ) 室江浸提 3次 , 除去溶剂后
得 459 浸膏 , 石油醚一乙醚梯度 洗脱且重结晶得化合物 I 。 药渣用工业 乙醉浸提 3次 ,提取液
减压浓缩至无醇味 , 大孔树脂脱糖 , 得乙醇无糖提取物 3 0 9 , 用多次硅胶 柱 层 析 ( C H : C l : -
M e O H ) 和聚酞胺柱层析 ( e 6 H 。一 C H : e l: , l : 1 ) 分离得化合物 正~ V纯品 。
3 鉴定
化合物 l ( q u e r e e t i n 3 , 3 / , 4 尸一三甲基醚 ) : 系 淡 黄 色 针晶 , 、: l p 2 4 2一 2吐连℃ ( M e : -
e o )
。 盐酸一镁粉 , F e e 13试剂反应呈阳性 。 E IM S m / z ( % ) : 3凌4 ( 20 0 ) , 3 4 3 ( 7 5 ) ,
3 2 9 ( 9 0 )
,
32 6 ( 1 5 )
,
3 2 5 ( 3 0 )
,
3 0 2 ( 5 0 )
, 2 5 3 ( 2 7 )
,
2 7 2 ( 3 , )
, 2 5 7 ( 2 5 )
,
x 5 1 ( 2 0 )
, 1 5 3 ( 4 5 )
。
U V 入m a 二 n 二 : 2 5 4 , 2 6 7 , 3 6 1 ( M e O H ) , 2 7 5 , 3 1 3 , 3 5 0 ( M e -
O H + N a O M e ) ; 2 7 0
, 2 7 6 , 2 9 7 , 3 5 6 , 4 0 1 ( M
e O H + A IC 13 ) , 2 6 2
, 2 7 5 , 3 52 , 3 5 9
( M e o H , A l e l
3 + H e l )
, 2 7 6 , 3 14 , 3 9 2 ( M
e o H + N a o A e )
; 2 5。 , 2 6 7 , 3 5 1( M e o H
+ N a 0 A e + H
3 B o 3 )
。 ’ H N M R ( e D e l
s ,
p p n
,
T 入度S ) : 1 3 . 0 ( I H , s , C S一 O H , 加
。 : 0 消失 ) , 7 . 6 5 ( I H , d d , J 二 9和 2 . 3 H z , C 。 ` 一 H ) , 7 . 5 3 ( z H , d , J = 2 . 3 H z , C : , -
H )
,
7
.
1 0 ( I H
,
d
,
J = 9 H z
,
C
S ` 一 H )
, 6
.
5 5 ( I H
,
d
,
J = 2
.
0 H z
,
C
S一 H )
, 6
.
1 1
( I H
,
d
,
J = 2
.
o H z
,
C
6一 H )
, 4
.
0 1
、
3
.
9 5和 3 . 0 3分别为 3个甲氧基单峰 , 与文献 〔确〕对 照一致 “
化合物 歹 (异泽兰黄素 ) : 淡黄色晶体 , m p 2 3 4 ~ 2 3 6℃ ( M e O H ) 。 F e e l: 反 应阳性 。
E IM S m /
z
( % )
:
3 4 4 ( 1 00 )
,
3 4 3 ( 8 )
, 3 2 9 ( 10 0 )
, 3 2 6 ( 5 9 )
, 3 15 ( 2 5 )
, 3 0土
( 5 2 )
, 1 9 7 ( 1 0 )
,
1 8 1 ( 5 0 )
,
1 6 7 ( x 4 )
,
2 6 5 ( 。 ) , 16 2 ( 6 ) , 1 5 3 ( 10 0 ) , 13 9 ( 2 2 ) ,
川 ( 5 ) 。 U V 入J: , 、 n n : 2 4 3 , 2 7 2 , 3 4 0 ( M e o H ) ; 3 1 0 , 3 7 1 ( M e o H + N a o M e ) ,
2 8 2 , 3 6 6 ( M
e O H + A IC I
。
) ; 2 5 8
, 3 6 1 ( M e O H + A IC I
。 + H C I ) ; 3 0 。 , 3 7 0 ( M e 0 H +
N a o A e )
; 2 7 2 , 3 4 0 ( M
e 0 H + N 、 o A e + H 3 B o 3 )
。 `
H N M R ( C D C 1
3 , p p : , T M s )
:
1 2
.
5 ( I H
, s , C
S一O H , 加 D , O 消失 ) , 6 . 3 0 ( z H , s , C 3一 H ) , 6 . 59 ( I H , s , C 。一 H ) ,
7
.
5 0 ( I H
,
d
,
J = g H z
,
C
S , 一 H )
,
7
.
5 0 ( ZH
, ,。 , C : ` , 。 ` 一 H ) , 4
.
0 1
、
3
.
9已和 3 . 9 3 分
别为 3个甲氧基质子单峰 , 与文献〔 ” 〕对照一致 。
化 合 物 V ( j a e e o s i d i n ) : 淡 黄 色针 晶 , m p 2 2 。 ~ 2 2 3 C ( M e O H ) 。 F e e l 3反 应 呈
阳性 。 E I M S ; 。 / z ( % ) : 3 3 0 ( 1 。` o ) , 3 2 9 ( 8 ) , 3 一5 ( 7 0 ) , 3 0 1 ( 8 ) , 2 8 7 ( 4 5 ) ,
: 5 2 ( 10 )
,
16 7 ( 1 9 )
,
1 5 3 ( 1 5 )
, 15 1 ( s )
, 14 8 ( 8 )
, 13 9 ( 2 4 )
, 1 1 1 ( 2 )
。
U v
入二 a l n n : 2 4 5 , 2 7 5 , 3 4 5 ( M e O H ) ; 3 3 6 , 4 0 5 ( 圣涯e O H + N a O M e ) ; 2 6 1 , 2 5 4 , 2 9 5 , 3 70
( M
e o H + A IC I : )
, 2 8 6 , 3 6 6 ( M
e 0 H + A IC 1
3 + H C I )
, 3 2 4 , 4 0 1( M e o H + N a 0 A e ) ;
2 7 3 , 3 4 8 ( M
e 0 H + N a O A e + H
s B 0 3 )
。 `
H N M R ( C D C 1
3 , p p 。 , T M S ) : 13一 ( I H ,一 ( 下转 第625 页 )丽而飘亏万而叭年第 2 5卷第 1 2期 、 ’ “ ` ’ 一 ” ’ 、 , · 6 2 3 。
昊 茱 英 五 加 化 学 成 分 的 研 究△
南京林业大学 ( 2 1 0 0 37 ) 欧息英 李廷昊 东美麟 向其柏
为寻求和开发新的生药资源 , 我国对五加科植
物 , 特别对人参属 、 五加属的化学成分和药理研究
甚多 , 主要集中对人参 、 刺五加 、 细柱五加 , 蜀五
加 、 短柄五加等的研究〔 1 , 幻 , 但对吴茱 黄 五 加
A c a n t h o P a n a 二 e 口 o d i a e f l i u s F r a n c h
. 的化学成
分的研究未见报道 , 而这种植物在我国长江流城以
南地区较普遍 ,资源较丰富〔3 〕 。 为了开发利用新的
生药资源 , 寻找吴茱英五加中与刺五加中相似的活
性成分〔 4 〕 , 为吴茱黄五加作为刺五加的代 用 品提
供依据 , 我们对其化学成分进行了研究 , 从中初步
分得 3个结晶 A 、 B 、 C , 其中 A 经鉴定为紫丁香贰
( s y r i n g i n ) 即刺五加贰B ,其主要功能是促性腺 、
抗疲劳 , 抗幅射及止血作用 〔 5 〕。 不文报道了它 的
分离和鉴定。
1 提取与分离
吴茱黄五加枝皮粉 ( 40 目筛 ) 5 0 9 , 用适量氯
仿回流提取3次 ( 每次 Zh ) , 合并提取液 , 保 留 药
渣 。 将氯仿提取液浓缩成稠膏状物 ,上硅胶柱层析 ,
用石油醚洗脱 , T L C 检测 , 合并有关组分 , 浓缩 ,
放置析晶 , 结晶用甲醇重结晶 , 得晶 C 。
上述药渣以 95 %乙醇回流 Zh , 提取3次 , 合并
今 考
宋学华 , 等 . 中国药科大学学报 , 1 9 8了, 1 8 ( 3 ) :
2 3 3
卫 平 ,等 。中草药 , 1 9吕。 , 2 0 ( 4 ) : 1 5 2
向其柏 , 等 . 中国林木志 . 北京 : 中国林业出版社 ,
1 9 8 5
。
1 6 8 3
乙醇提取液 , 浓缩 。 用氯仿萃取 , 浓缩水层 , 浓缩
物上佳胶柱层析 , 用乙醇一乙酸乙醋 ( 15 : 85 ) 混
合液洗脱 , 用 T L C检测 , 合并第 23 ~ 28 流 份 , 浓
缩 , 其浓缩物用少量正丁醇溶解后放置析晶 ,以 95 %
乙醇重结晶 , 得晶 A ; 合并第 17 ~ 2 流份 , 放置有
针晶析出 , 以稀乙醇重结晶 , 得到晶B 。
2 晶 A的鉴定
无色细小针状结晶 ( E t 0 H ) , m p 1 9 1~ 19 2 oG ,
a一茶 酚浓 硫酸试 验 阳 性。 与紫丁香贰标准品的
T L C的 R ; 值一 致 , U V禁侣H五” : 22 2 , 26 5 . 5 ,
说 明有共扼双键的苯 环 . I R v釜乳。 m 一 ` : 3 55 0 ,
3 32 0 , 2 8 8 0
,
2 8 50
, 1 6 4 5
,
15 8 5
,
1 5 0 5
,
1 4 5 0 ,
一 4 10 一 1 3 30 , 12 2 5 一 1 0 2 0 , 9 7 6
,
9 5 5
,
9 0 0
,
8 4 0
,
“
20
,
78 。。 这些与文献报 道 的 紫丁 香 贰 基本一
致〔 3 , 6 〕 , 同样条件下 , 在红外光谱仪上扫描结晶 A
与紫丁香贰标准品获得的红外光谱完全重合 。 结晶
A 与紫丁香贰标准品的甲醇混合物作T L C显示一个
兰紫色斑点 , 把结晶 A和紫丁香贰标准品的甲醉溶
液用 H P L C 进行对照试验 , 得到相同的保留值 , 在
结晶 A 中加人紫丁香求标准品 , 能使原峰增高。 由
此可确定晶 A为紫丁香贰。
文 献
4
5
赵余庆 ,等 。 中草药 , 1 9 9 2 , 2 3 ( 4 ) : 2 1 6
王明时 . 中草药 , 1 0 8 0 , 1 1 ( 9 ) : 3 8 9
S u t a r j a d i
,
T M
。
P h y t o c h e m
, 1 9 7 8
, 1 7 :
5 6 4
( 19 9 3一 0 6一 0 5收稿 )
乙国象自然科学基金资助项目
( 上接第6 2 3页 )
s , C ` O H可被 D 2 0 交换 ) , 7 . 5 6 ( I H , d , J 二 2 . 3 H z , C Z , 一 H ) , 7 . 3 4 ( I H , d d , J =
s和 2 . 3H z , C 。产一 H ) , 6 . 9 0 ( I H , d , J = s H z , e 。 ` 一H ) , 6 . 6 1 ( I H , s , C : 一H ) , 6 . 3 5
( I H
, s , C s一 H )
, 4
.
0 5
致谢 : 本校测试 中心 ,
鉴定植物 , 一并致谢 。
、
4
.
01 分别为 2个质子的甲氧基单峰 , 与文献〔` , 勺对照一致 。
应 用有机实验 室同志在做谱时给予极大帮助 , 本校生物 系张 国梁
今
中国科学院北京植物研究所主编 . 中国高等植物
图鉴 . 第四册 .北京 : 科学出版社 , 19 76 . 5 2 6
中国科学院中国植物志编委会 . 中国植物志 . 76
卷 。 第二分册 。 北京: 科学出版社 , 1 9 7 7 . 1 05
K
u s u m S
a e h d e v
, e t a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 , 8 3
,
2 2 ( 5 )
:
1 2 5 3
L o w e l l E U
, e t a l
。
P h y t o e h e m i s t r y
,
考 文 献
19 7 6
, 1 5 ( 3 )
:
4 4 0
L i u Y
o n g l o n g
, e t a l
.
P h y t o e h e m i
s t r y
,
1 9 8 1
,
2 0 ( 6 )
:
1 3 8 9
V
o i r i n B
, e t a l
.
P h y t o e h e 位 i s t y , 1 9 8 3 , 2 2
( 10 ) : 2 1 . 7
《 中草药 》 1 9 9 4年第 25 卷第 12 期
( l , , 3一 0 6一 0 8收稿 )
。 任2 5 .
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H a n Y in g
,
L i u J i n g h a n
, 。 t a l
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T L C
,
I R
,
M S
a n d N M R
, a 。 日· s i t o s t e r o l ( I ) , d a u e o s t e r o l ( 1 ) , G u a n · F u b a s e A ( 1 ) , G u a n ·
F u b a s o G ( VI )
, c o n d e 1P h i n e ( V )
,
G u a 乓一 F u b a s e l ( VI ) , h e t i s i n o n 。 ( 镬 ) , i s o a t i s i n u m c h -
l o r i d e ( 恤 ) , a t i s i n u m c h l o r i d 。 ( lX ) , a n d G u a n 一 F u b a s o z ( X ) f r o m t h e r o o t . C o m P o u n d s l
a n d 双 w o r e a l s o f o u n d i n t h e a e r i a l P a r t s o f t h e P l a n t 。 C o 血 P o u n d s H , V , 粗 a n d 植 w . r .
o b t a i
n e d f o r t h e f i r s t t i皿 0 f r o m t h i s P l a n t . M o s t o f t h e 皿 e x h i b i t e d a n t i a r r h y t h m i c a c t i v i t y 。
( o r i g i n a l a r t i c l e o n P a g e 6 1 9 )
S t u d i e s o n A lk a lo id a n d F l a v 0 0 0 ld s f r o :n R o x b u r g h W o r m w o o d
( A
r t e m i s f a r o 二 b u r g h` a o a )
L i Y
u ,
H
u Y o u h u a
, a n d S h i Y a n P i n g
o n o a l k a l o i d w a s i s o l a t e d f o r t h e f i r s t t i m e f r o m A r t宫沉 i s f a g e n ,; 5 a n d f o u r f la v o n o i d s
a 15 0 f o r t h e f i
r s t t i nr
e ,
f
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m A
.
r o x 6 “ r g 人i a ” a W a l l . T 丘。 y w e r e i d e n t i f i e d a s N 一 P h e n y l 一 2 一 n a P ·
h t h y l a m i
n 。 , P e n d u l e t i n , q u e r e o t i n , 3 , 3 t . 4 , 一 t r i 逛 3 t h y l e t h e r , e u P a t i l i n , j a e e o s i d i n b y t h e i r
s P e c t r o s c o P i e d a t a ( M S
, ’
H N M R
,
U V )
.
( O r i g i n a l a r t i c l e o n P a g e 62 2 )
D e t e : :。 i n a t i o n o f C e n ip o : id e 10 C a P o J a s m i n e ( 口 a r d e n ` a
j a s , n￡n o f d e s ) a n d l t s O r a l L lq u id
Z h
o u L i h o n g
,
Z h o n g S h
u h u a
I s o l a t i o n o f g
e n i P o s i d e i n G
a r j e 月 f a j a s爪 f ” o i d e s w a s a c c o m P l i s h o d b y l l i g h P e r f o r m a n c e G F : 。 .
T L C a n d t h e c o n t o n t o f t h
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( 0 r i g i n a l a r t i e l e o n P a g e 6 2 7 )
介e 之e r m i n a t i o n o f T h r e o B is b e n z y l i s o q u l n o l i n e A lk a l o id s i n F o u r s t a m e n
S t e P卜a n i a ( S t e P h a 。 宕a t e t r a o d r a ) b y H P L C
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( 0 r i g i n a l 稗r t i c l e o n p a g e 6 2 9 )
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