全 文 ：垂穗石松的化学成分研究
厦门中药厂 (3 6 1 0 0 9 )
厦门中心血站
上海医科大学药学院
张娟娟 来
郭志坚
潘德济 蔡 雄
摘 要 从垂穗石松 P al h阴he a 。er 二a 中分得 6 个化合物 , 经理化常数测定 和光谱分析鉴定 I 为
释基垂石松碱 , 万 为千层塔菇烯 二醇 , . 为 2 1 一表 干层塔菇三醇 , 可 为垂石松酸甲 , v 为伸筋草菇三
醇 , 讥 为 1 6 一氧代伸筋草菇 三醇 。
关键词 垂穗石松 轻基垂石松碱 千层塔菇烯 二醇 垂石 松酸 甲 伸筋草菇三醇 伸筋草
垂穗石松 p al hl n h ea ‘ern u a L in a . 原 为
石松科石松属植物 , 现根据 Fra n co e t . V as c
的分类应属灯笼草属 尸al h in h、 a 植物 。 在我
国作为伸筋草入药 , 具有舒筋活血 、祛血通络
的作用 , 用于治疗风湿性关节痛 、四肢麻木 、
月经不调等症 。 主要分布于浙江 、福建 、台湾
及华南 、西南地区 。 目前国内外对垂穗石松的
化学成分研究不多 , 我们对垂穗石松的化学
成分进行了系统的分离鉴定 , 从 中分得 7 个
化合物 , 其中 I 一 vI 化合物根据其理化常数 、
光谱分析以及与标准 品对照 , 它们分别被确
定为 x 为轻基垂石 松碱 (ly e o e e r n u in e )〔, ’ 2〕 ,
亚 为千层 塔菇烯二醇 (s e r r a t e n e d io l) , l 为
2 2
一表千层塔菇三醇 (2 1 一 e p is e r r a t r io l) , IV 为
垂石松酸 甲 (lye e r n u iC a e id A ) , V 为伸筋草
菇三 醇 (lye o e la v a n o l) , 班 为 1 6 一氧代伸筋草
菇三醇 (1 6 一 o x o 一ly e o e la v a n o l)〔3 , ‘〕 , 化合物 妞
的结构尚在研究中 。
化 合物 I 为 无色 结 晶 , m p 2 2 5 . 5 ℃一
2 2 7 ℃ , 分子式为 C l。H 2 6N ZO : (M + 2 7 8 ) , IR v票轰
c rn
一 ‘ : 3 3 9 6 (
一
O H )
,
1 6 1 2 ( ( 卜二 。 ) , 1 4 1 5 (-
C H
Z
C ()
一
)
,
M S 的主要碎片离子峰 m / : : 2 7 7
(M
+ 一 1 ) , 2 4 9 (M + 一 2 9 ) , 2 3 3 (M 一卜 一 4 5 ) ,
2 2 0 (M 斗 一 5 8 )和 2 1 9 (M + 一 5 9 )为典型 的
ce rn ui ne 型裂解方式 , 其裂解过程见图 1 , 与
文献 〔“〕报道的羚基垂石松碱为同一物 。
M
+ 一 4 5
M
命 一 1
M
吟一 2 9
图 1 化合物 I 的 M S 裂解方式
, A d d r e s 、
:
Z h a n g J、: a n ju a n
,
X ia rn e n Fa e t o r y o f (二h ill e 、 e M a t e r ia M e d iea , X ia m e n
《中草药》19 9 7 年第 28 卷第 3 期 . 1 3 9 ·
l 仪器与材料
K o fle r 显微熔点仪 (未校正 ) ; P E 一 7 8 3 型
红外光谱仪 ; JM S 一D 一 30 0 5 型质谱仪 ;青岛海
洋化工厂硅胶 G 及上海警后天 山化工厂‘进
口 分装 的 A l: O 。 (中性 ) , 低压柱层析用青 岛
海洋化工厂生产的硅胶 H (10 一 40 川和上海
化 学 试剂 厂 生产 的层析 用硅 胶 (2 0。一 3 0
目)及层析用 A I: 0 3 (中性 ) 。
实验所用植物采 自福建南平地区 。
2 提取和分离
垂穗 石松 s k g , 用 乙醇渗辘提取 , 得 醇
浸膏 1 0 5 9 9 , 浸膏用 1 % H CI 提取 , 提取液用
氨水碱化至 p H 一 9 , 用氯仿萃取 , 分得氯仿层
用水洗至 中性后 , 浓缩 , 得 生物碱浸膏 , 此浸
膏 l%H CI 提 取 , 氨水碱化 后用氯仿萃取纯
化 , 得生物碱部分 3 · 0 4 9 , 加 A 12()3 近 4 0 9 ,
用氯仿混合湿法装柱 , 依次用氯仿 , 氯仿一丙
酮 (4 : 1 ) , 氯仿一丙酮 (2 : 1 )洗脱 。 氯仿洗脱
部 分得 到 化 合物 1 , 用 甲醇重结 晶 , 得 20
n lg
。
1 % H C I提取后的残渣 , 分别用石油醚 、
乙醚 、 乙酸 乙醋 、丙酮提取 , 在乙醚提取物中 ,
经 硅胶柱层析 , 以氯仿 一丙酮 梯度洗脱 , 在氯
仿洗脱流分中得化合物 亚 约 3 m g , 在氯仿 -
丙 酮 (10 , l) 洗脱流分中得化合物 班 约 14
m g
, 化合物 W 约 15 m g , 在氯仿一丙酮 (4 : 1)
洗 脱流 分中得化合物 V 4 m g , 化 合 物 vl 3
n lg
。
3 鉴定
化 合 物 I : 无 色 柱 晶 , m p 2 2 5. 5 ‘C 一
2 2 7 C
, 分子式 C 1 6H : 6 ()2 , IR 、M S 光谱数据均
与文献 〔2 〕报道的轻基石松碱一致 。
化 合 物 : : 无 色 针 晶 , m p 2 92 ‘C 一
29 4
‘
C
, 与玉 柏石松 中分得 的 千层塔 菇烯二
醇 〔3〕对照 , 其 xR 、 tn p , 共 ’f x才e R f值一致 。
化 合 物 班 : 无 色 针 晶 , m p 3 3 ℃一
3 3 5
‘
C
, 乙酸 化物的 m p 23 6 C 一 23 8 ℃ , 与从
玉柏石松 中分得 的 2 1 一表千层塔菇三醇标准
品〔3 }对照 , 其 IR 、 m p , 共 T LC R f值一致 。
化 合 物 W : 无 定 形 固 体 , m P3 48 ℃一
35 0 ℃ , 与从玉柏石松中分得的垂石松酸甲标
准品〔3 〕对照 , 其 IR 、 rn p 、T L C R f 值一致 。
化合物 v : 无色针 晶 , m p 3 2 6 ‘C 一 3 28 ℃ ,
与从玉柏石松中分得的伸筋草菇三醇标准品
对照〔3 1 , 其 IR 、 m p , 共 T L C R f值一致 。
化 合物 vI : 无 色 片 晶 , m p > 3 0。℃ (分
解 ) , 与从玉柏石松 中分得 的 1 6 一氧代伸筋草
菇三醇标准 品对照 〔3〕完全一致 。
致谢 : 生 药由 上海医科大学生 药学教研
室戴克敏教授提供 , M S 、 IR 、U V 由 土海医科
大学中心实验室测定 。
参 考 文 献
l 栗新慧 , 等 . 上海医科大学学报 , 1 9 5 6 , 2 1 (5 ) : 3 8 6
2 A y
e r
W A
, e t a l
.
T e t r a h ed r e n l e tt e r
s , 19 64
, 3 2 : 2 2 0 1
3 蔡雄 . 上海医科大学硕士研究生论文 . 1 98 .
4 H
a r u o S
, e t a l
.
A g r ie B lo l C h em
,
1 9 8 8
,
5 2
: 1 79 7
(1 9 9 6
一
0 2
一
2 6 收稿
1 99 6
一
0 5
一
1 4 修 回 )
落地生根叶的化学成分研究
上海医科大学附属中山医院 (2 0 0 0 3 2)
福建漳州市药物研究听
苗杭立 张建中 吴伟洁 寄
唐志杰
落地 生根 肠, 户人zzu m Pin n a z u m (I f) 〔)k e n 是
景天科植物落地生根的全草或根 , 多年生肉质草本 ,
全年可采 , 具有凉血止痛 , 解毒消肿等功效〔” 。 其叶
含直链烷类 、直链烷醇类等〔幻 。 曾有报道落地生根具
. 上海医科大学药学院 96 届毕业生
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1 4 0
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