全 文 ：广 西 植 物 Guihaia Mar． 2013，33(2) :208 － 213 http:/ / journal． gxzw． gxib． cn
DOI:10． 3969 / j． issn． 1000-3142． 2013． 02． 014
刘举，陈继富． 木兰科四种植物种子油的提取及脂肪酸成分分析［J］． 广西植物，2013，33(2) :208 －213
Liu J，Chen JF． Extraction of seed oil and fatty acid analysis from four species in Magnoliaceae［J］． Guihaia，2013，33(2) :208 －213
木兰科四种植物种子油的提取及脂肪酸成分分析
刘 举，陈继富*
(湘西民族职业技术学院，湖南 吉首 416000 )
摘 要:采用超声波辅助提取法和微波辅助提取法同时提取白玉兰、凹叶厚朴、深山含笑和醉香含笑四种木兰
科植物的种子油，种子油甲酯化后，运用气相色谱—质谱联用技术测定其脂肪酸成分。结果表明:四种植物种子
油的提取率不同，白玉兰平均为 27． 35%、凹叶厚朴 23． 34%、深山含笑 31． 66%，醉香含笑 9． 27%。不同提取方
法所得到的种子油脂肪酸成分和相对含量不同，但四种种子油的主要脂肪酸成分相同，包括油酸、亚油酸、硬脂
酸和棕榈酸。
关键词:白玉兰;凹叶厚朴;深山含笑;醉香含笑;种子油;脂肪酸
中图分类号:TQ646． 4 文献标识码:A 文章编号:1000-3142(2013)02-0208-06
*
Extraction of seed oil and fatty acid analysis
from four species in Magnoliaceae
LIU Ju，CHEN Ji-Fu*
(Xiangxi National Vocation Technical College，Jishou 416000，China )
Abstract:The seed oil from Magnolia denudata，M． officinalis sbusp． biloba，Michelia maudiae and M． macclurei in
Magnoliaceae were extracted by ultrasonic assisted extraction technology and microwave assisted extraction technology．
The compositions of the oil were analyzed by gas chromatography mass spectrometry after methyl esterification． The re-
sults revealed that the oil extraction rate were different in four species，the average contents were 27． 35% in Magnolia
denudata，23． 34% in M． officinalis sbusp． biloba，31． 66% in Michelia maudiae and 9． 27% in M． macclurei． Different
extraction methods resulted in different components and relative contents of fatty acid，but the main and common com-
ponents of above four seed oils were similar，including oleic acid，linoleic acid，stearic acid and palmitic acid．
Key words:Magnolia denudata;M． officinalis sbusp． biloba;Michelia maudiae;M． macclurei;seed oil;fatty acid
木兰科(Magnoliaceae)植物主要分布于我国东
南至西南部，向东北及西北逐渐减少。该科是双子
叶植物中的原始类群，对系统演化研究具有重要意
义，同时具有芳香、药用、木材等多种经济用途和绿
化美化环境等生态效益，也是种子含油量较高的油
脂植物(陈珮珮等，2007)。白玉兰(Magnolia denu-
data)又名玉兰，木兰属落叶乔木，既是名贵的观赏
花木，也可作为化妆品、香精香料、医药等的工业原
料。凹叶厚朴(M． officinalis subsp． biloba)是同属于
木兰属的落叶乔木，树皮入药有行气消积、燥湿除
螨、降逆平喘等功效，木材具有良好的加工性能，是
重要的药材两用经济林树种(王晓明等，2012)。深
山含笑(Michelia maudiae)又名光叶木兰，含笑属常
绿乔木，是城市绿化的优良树种。醉香含笑(M．
macclurei)又名火力楠，是同属于含笑属的常绿乔
木，树美花香，是优秀的庭园观赏和用材树种。目前
* 收稿日期:2012-09-26 修回日期:2012-11-04
基金项目:湖南省自然科学基金重点项目(09JJ3051)
作者简介:刘举(1975-) ，男(土家族) ，湖南永顺县人，讲师，主要从事植物资源学研究，(E-mail)slmlj @ 163． com。
* 通讯作者(Author for correspondence，E-mail:chenjifu1965@ 163． com)
对木兰科植物的研究，多集中于其挥发油成分的提
取和含量测定(宁坚刚等，2005;卢永书等，2011) ，
对其种子的研究则偏重于萌发特性和育苗技术(居
萍等，2010;胡江琴等，2011;徐圣旺等，2010;欧阳菁
等，2004) ，而其种子中含量丰富的油脂成分尚未引
起人们的重视。本文采用超声波辅助提取法和微波
辅助提取法，提取了上述四种植物的种子油，并用气
相色谱———质谱联用技术(GC-MS)分析了油脂中
的脂肪酸组成，旨在为木兰科植物种子的开发利用
提供参考资料。
1 材料与方法
1． 1 材料与仪器
1． 1． 1 原料 玉兰和深山含笑的种子于 2011 年 11
月 7 日采集于湖南省永顺县青天坪村，凹叶厚朴种
子于 2011 年 8 月 20 日采于湖南省保靖县白云山，
醉香含笑种子于 2011 年 10 月 30 日采于湖南省会
同县森林生态实验站。四种植物种子样品经吉首大
学植物分类专家张代贵副教授鉴定，凭证标本保存
于吉首大学植物标本室。种子于 60 ℃干燥箱中烘
干 48 h至衡重。用植物粉碎机粉碎至粒度 1． 0 mm
左右，置于干燥器中备用。
1． 1． 2 试剂 石油醚(沸程 60 ～ 90 ℃) ，苯，甲醇，无
水硫酸钠，KOH，NaCl，均为分析纯。
1． 1． 3 仪器设备 FA-2004 电子分析天平，KQ-
250DB 型数控超声波清洗器，NJL07-3 型实验专用
微波炉，LD25-Z 低速自动平衡离心机，RE52-99 旋
转蒸发器，HWS24 电热恒温水浴锅，GC-MS-QP2010
气相色谱 －质谱 －电脑联用仪(GC-MS，日本岛津公
司，配 NIST05 标准质谱)。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 超声波辅助法提取种子油 参照刘世彪等
(2010)对华中木兰和乐昌含笑种子油提取的最佳
条件，分别称取 10 g原料(m) ，置于 150 mL 的试剂
瓶中，加入 70 mL 石油醚，加盖，浸提 12 h。将试剂
瓶置于温度 70 ℃、功率 250 W 的超声波清洗槽中
超声提取油脂 40 min。将提取液及原料渣转入离心
管中，3 000 r /min离心 3 min，上清液转至旋转蒸发
器中，蒸馏浓缩回收有机溶剂后，所得油脂于 60 ℃
下干燥 3 h后至室温，恒重(mL) ，提取率(%)= m1 /
m × 100%，取 3 次重复的平均值。
1． 2． 2 微波辅助法提取种子油 参照唐洁等(2009)
的方法，分别称取 10 g 原料，置于试剂瓶中，加入 70
mL石油醚浸提 12 h。向瓶中加入沸石，在功率 250
W的微波炉中处理 200 s。将提取液及原料渣转入离
心管中离心，其后的处理程序和条件与 1． 2． 1 的相
同。
1． 2． 3 种子油的成分分析 参照彭密军等(2009)的
方法甲酯化，用 2 mL石油醚-苯(1∶ 1，v / v)为溶剂，
将 0． 2 g种子油溶解，加入 5 mL 0． 2 mol /L的 KOH-
甲醇溶液作催化剂，混匀后于 50 ℃水浴上进行酯交
换，反应时间 30 min，冷却，加入 2 mL 饱和 NaCl。
静置分层后取上层清液加入无水硫酸钠干燥过夜，
滤液用于 GC-MS分析。GC-MS条件:Rtx-5 ms弹性
石英毛细管柱(25 m ×0． 25 mm ×0． 25 μm) ，载气氦
气，总流量 24． 4 mL /min，柱流速 1 mL /min，压力
84． 7 kPa，分流进样，进样量为 0． 5 μL，分流比 50∶
1。程序升温:汽化室温度 250 ℃，柱初始温度 150
℃，保留 2 min，以 4 ℃ /min 上升到 260 ℃，保留 4
min;进样口温度 250 ℃。EI 离子源，电子能量 70
eV，离子源温度 200 ℃，接口温度 230 ℃，传输线温度
275 ℃，溶剂切除时间 3． 00 min，发射电流 34. 6 μA，
质量扫描范围 29 ～450 amu。
2 结果与分析
2． 1 四种植物种子油的提取率
两种方法提取的木兰科植物种子油的提取率和
色泽见表 1。表 1 显示，超声波辅助提取法对种子
油的提取率从高到低依次是深山含笑(29． 87%)、
白玉兰(25. 33%)、凹叶厚朴(21． 39%)和醉香含笑
(8. 77%) ，其油脂色泽依次为黄色透明、紫红色透
明、深黄色透明和黄色透明。微波辅助提取法的提
取率从高到低也是深山含笑(33． 44%)、白玉兰
(29. 33%)、凹叶厚朴 (25． 29%)和醉香含笑
(9. 77%) ，油脂色泽与超声波提取的油脂一样。两
种方法的平均提油率为白玉兰 27． 35%、凹叶厚朴
23． 34%、深山含笑 31． 66%，醉香含笑 9． 27%。
2． 2 四种植物种子油的脂肪酸组成
将超声波和微波辅助提取的四种植物种子油甲
酯化后，进行 GC-MS 分析，得到油脂的总离子流图
(图 1 ～ 6)。通过 NIST05 的质谱数据库进行检索，
将所得的质谱图与标准质谱图对照，确定 4 种植物
种子油脂肪酸的成分(表 2)。
9022期 刘举等:木兰科四种植物种子油的提取及脂肪酸成分分析
表 1 两种方法提取种子油的提取率和色泽
Table 1 Extraction rate and color of seed oil extracted by different assisted extractions
物种
Species
超声波辅助提取法
Ultrasonic assisted extraction
微波辅助提取法
Microwave assisted extraction
提取率 (%)
Extraction rate
油脂色泽
Color
提取率(%)
Extraction rate
油脂色泽
Color
白玉兰 Magnolia denudata 25． 33 紫红色透明 29． 36 紫红色透明
凹叶厚朴 M． officinalis subsp． biloba 21． 39 深黄色透明 25． 29 深黄色透明
深山含笑 Michelia maudiae 29． 87 黄色透明 33． 44 黄色透明
醉香含笑 M． macclurei 8． 77 黄色透明 9． 77 黄色透明
图 1 超声波辅助提取法提取的白玉兰
种子油 GC-MS离子流图
Fig． 1 TIC diagram of seed oil of Magnolia denudata
extracted by ultrasonic assisted extraction
图 2 微波辅助提取法提取的白玉兰
种子油 GC-MS离子流图
Fig． 2 TIC diagram of seed oil of Magnolia denudata
extracted by microwave assisted extraction
图 1、图 2 和表 2 显示，经 GC-MS检测的超声波
辅助法提取的白玉兰种子油中有 7 个峰，代表 7 种
脂肪酸成分，其中含量较高的为 9，12-十八碳二烯酸
(亚油酸) (57． 04%) ，9-十八碳烯酸 (油酸)
(21. 97%) ，十六酸(棕榈酸) (15． 23%)和十八酸
(硬脂酸) (3． 72%) ，不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的
图 3 超声波辅助提取法提取的凹叶
厚朴种子油 GC-MS离子流图
Fig． 3 TIC diagram of seed oil of Magnolia officinalis
subsp． biloba extracted by ultrasonic assisted extraction
图 4 微波辅助提取法提取的凹叶
厚朴种子油 GC-MS离子流图
Fig． 4 TIC diagram of seed oil of Magnolia officinalis
subsp． biloba extracted by microwave assisted extraction
比率 U /S为 3． 8∶ 1;微波辅助法提取的白玉兰种子
油中有 13 个峰，代表 9 种脂肪酸成分，其中含量较
高的为十八碳二烯酸(54． 74%) ，十八碳烯酸
(25. 50%) ，十六酸(9． 25%) ，十六碳二烯酸(6．
02%)和十八酸(2. 30%) ，U /S 接近 7． 50∶ 1;图 3、
图 4 和表 2 显示，超声波法提取的凹叶厚朴种子油
012 广 西 植 物 33卷
图 5 超声波辅助提取法提取的深山
含笑种子油 GC-MS离子流图
Fig． 5 TIC diagram of seed oil of Michelia maudiae
extracted by ultrasonic assisted extraction
图 6 微波辅助提取法提取的深山
含笑种子油 GC-MS离子流图
Fig． 6 TIC diagram of seed oil of Michelia maudiae
extracted by microwave assisted extraction
图 7 超声波辅助提取法提取的醉香
含笑种子油 GC-MS离子流图
Fig． 7 TIC diagram of seed oil of Michelia macclurei
extracted by ultrasonic assisted extraction
图 8 微波辅助提取法提取的醉香
含笑种子油 GC-MS离子流图
Fig． 8 TIC diagram of seed oil of Michelia macclurei
extracted by microwave assisted extraction
中检测出 10 个峰，是 10 种脂肪酸成分的吸收峰，其
中含量较高的为 9，12-十八碳二烯酸(55． 91%)、9-
十八碳烯酸(23. 66%)、十六酸(15． 21%)和十八酸
(4. 33%) ，U /S 为 4． 0 ∶ 1;微波法提取的凹叶厚朴
种子油中检测出 7 个峰，代表 7 种脂肪酸成分，其中
含量较高的为 9，12-十八碳二烯酸(57． 89%)、9-十
八碳烯酸(23. 40%)、十六酸(14． 04%)和十八酸
(4. 21%) ，U /S为 4． 38∶ 1。图 5、图 6 和表 2 显示
超声波法提取的深山含笑种子油中共有 8 个峰，代
表 7 种脂肪酸成分，相对含量较高的为 9，12-十八碳
二烯酸(57. 02%)、十六酸(21． 33%)、十八碳烯酸
(15. 81%)和十八酸(5. 31%) ，U /S 接近 2． 7 ∶ 1。
微波法提取的深山含笑种子油中的 9 个峰代表 9 种
脂肪酸成分，含量相对较高的有 9，12-十八烷二烯酸
(56． 99%)、十六酸 (21． 08%)、8-十八碳烯酸
(15. 50%)和十八酸(5. 61%) ，U /S 接近 2． 67 ∶ 1。
图 7、图 8 和表 2 显示，超声波法提取的醉香含笑种
子油的 4 个峰代表 4 种脂肪酸成分，其中相对含量
较高的为 9，12-十八碳二烯酸(59． 54%)、十六酸
(24． 70%)、9-十八碳烯酸(8． 57%)和十八酸
(7. 19%) ，U /S接近 2． 14∶ 1;微波法提取的醉香含
笑种子油中有 8 个峰，已鉴定出 7 种脂肪酸成分，含
量较高的有 9，12-十八碳二烯酸(55. 65%)、十六酸
(25. 34%)、9-十八碳烯酸 (9. 64%)和十八酸
(8. 21%) ，U /S接近 1． 9∶ 1。
采用超声波辅助提取法提取的白玉兰、凹叶厚
朴、深山含笑和醉香含笑的种子油，其脂肪酸成分分
别有 7 种、10 种、7 种和 4 种，而微波辅助提取法得
到的脂肪酸成分分别为 8 种、7 种、9 种和 7 种，即同
1122期 刘举等:木兰科四种植物种子油的提取及脂肪酸成分分析
表 2 四种木兰科植物种子油的脂肪酸组成及相对含量
Table 2 Components and relative contents of fatty acids in seed oil from four species in Magnoliaceae
物种
Species
峰号
Peak No．
超声波辅助提取法
Ultrasonic assisted extraction
微波辅助提取法
Microwave assisted extraction
名称
Compound
相对含量 (%)
Relative content
名称
Compound
相对含量(%)
Relative content
白玉兰 1 十六酸 15． 23 9，12-十六碳二烯酸 6． 02
Magnolia denudata 2 10-十七碳烯酸 0． 23 9-十六碳烯酸 0． 12
3 十七酸 0． 33 十六酸 9． 25
4 9，12-十八碳二烯酸 57． 04 10-十七碳烯酸 0． 28
5 9-十八碳烯酸 21． 97 十七酸 0． 22
6 十八酸 3． 72 8，11-十八碳二烯酸 21． 64
7 奎尼酸 1． 48 9-十八碳烯酸 8． 86
8 － － 9-十八碳烯酸 0． 46
9 － － 9，12-十八碳二烯酸 33． 10
10 － － 9-十八碳烯酸 14． 65
11 － － 8-十八碳烯酸 1． 53
十八酸 2． 30
11-二十碳烯酸 1． 58
凹叶厚朴 1 十四酸 0． 15 十六酸 14． 04
Magnolia officinalis 2 9-十六碳烯酸 0． 11 十七酸 0． 15
subsp． biloba 3 十六酸 15． 21 9，12-十八碳二烯酸 57． 89
4 10-十七碳烯酸 0． 14 9-十八碳烯酸 23． 40
5 十七酸 0． 15 十八酸 4． 21
6 9，12-十八碳二烯酸 55． 91 11-二十碳烯酸 0． 13
7 9-十八碳烯酸 23． 66 二十酸 0． 17
8 十八酸 4． 33 － －
9 11-二十碳烯酸 0． 14 － －
10 二十酸 0． 20 － －
深山含笑 1 十四酸 0． 24 十四酸 0． 24
Michelia maudiae 2 十六酸 21． 33 十六酸 21． 08
3 10-十七碳烯酸 0． 12 10-十七碳烯酸 0． 13
4 十七酸 0． 17 十七酸 0． 20
5 9，12-十八碳二烯酸 57． 02 9-12-十八碳二烯酸 56． 99
6 9-十八碳烯酸 14． 43 9-十八碳烯酸 15． 50
7 8-十八碳烯酸 1． 38 十八酸 5． 61
8 十八酸 5． 31 11-二十碳烯酸 0． 12
9 － － 二十酸 0． 13
醉香含笑 1 十六酸 24． 70 9-十六碳烯酸 0． 15
Michelia macclurei 2 8，11-十八碳二烯酸 59． 54 十六酸 25． 34
3 9-十八碳烯酸 8． 57 十七酸 0． 18
4 十八酸 7． 19 9，12-十八碳二烯酸 55． 65
5 － － 9-十八碳烯酸 9． 64
6 － － 十八酸 8． 21
7 － － 二十酸 0． 30
－ 0． 54
种植物种子油脂会因提取方法的不同，其脂肪酸成分
有所不同，且各成分的相对含量有所差异。四种植物
种子油的主要脂肪酸成分都是亚油酸、油酸、硬脂酸
和棕榈酸，且均为亚油酸含量最高，硬脂酸含量最低。
3 结论与讨论
本实验表明，微波辅助提取法和超声波辅助提
取法都能有效地提取木兰科植物的种子油，且前者
的提油率略高。这可能是因为微波法处理的温度较
高，反应条件剧烈，较易破坏种子的油脂细胞，因而
可获得更高的提油率。刘世彪等(2010)报道超声
波辅助提取的华中木兰的种子提油率 14． 53%，乐
昌含笑的种子提油率 29． 34%，本次在相同的提取
条件下，测得深山含笑种子的提油率 29. 87%、醉香
含笑 8． 77%、白玉兰 25． 33%、凹叶厚朴 21． 39%，其
212 广 西 植 物 33卷
中醉香含笑的种子油明显偏低，可能与其遗传或生
长环境有关。结合上述六种植物初步来看，含笑属
的种子油含量略高于木兰属的种子油含量。
中国科学院华南植物园曾报道过醉香含笑和深
山含笑的种子油脂肪酸成分(中国油脂植物编写委
员会，1987) ，醉香含笑包括亚油酸(40． 4%)、油酸
(32． 2%)、棕榈酸(24． 0%)、硬脂酸(2． 3%)和微量
的月桂酸等，深山含笑包括亚油酸(33． 5%)、油酸
(38. 1%)、棕榈酸(18． 6%)、葵酸(3． 4%)和硬脂酸
(2. 4%)等。本实验与之相比，主要的脂肪酸成分
相同，含量互有差异。刘世彪等(2010)报道的华中
木兰种子油脂肪酸由亚油酸(58． 42%)、油酸
(24. 51%)、棕榈酸(14． 61%)和硬脂酸(2． 47%)组
成，乐昌含笑种子油脂肪酸由亚油酸(64． 53%)、棕
榈酸(20． 30%)、油酸(12． 16%)、和硬脂酸(3．
01%)组成。本次实验再次显示了同样的规律，即
木兰属种子油脂肪酸的含量是亚油酸 ＞油酸 ＞棕榈
酸 ＞硬脂酸，而含笑属种子油脂肪酸的含量是亚油
酸 ＞棕榈酸 ＞油酸 ＞硬脂酸。同时，木兰属与含笑
属种子油的不饱和脂肪酸与饱和脂肪酸的比率 U /S
不同，白玉兰平均为 5. 65∶ 1，凹叶厚朴 4． 19∶ 1，深
山含笑 2． 69∶ 1，醉香含笑 2． 0∶ 1，即木兰属的不饱
和脂肪酸显著高于含笑属。木兰科植物种子的含油
量较高，不饱和脂肪酸的相对含量也较高，精炼后可
望作为工业用油或食用油开发。
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